葡萄酒中多酚物質的種類、影響因素及其作用

張曉燕，孫成舉，孫丙升，張明

（青島嶗山礦泉水有限公司/青島華東葡萄釀酒有限公司，山東青島 266100）

葡萄酒中多酚物質的種類、影響因素及其作用

張曉燕，孫成舉，孫丙升，張明

（青島嶗山礦泉水有限公司/青島華東葡萄釀酒有限公司，山東青島 266100）

多酚物質對葡萄酒質量的影響貫穿葡萄酒的整個生命周期，對它們的研究一直是人們關注的熱點，其研究應用的領域也越來越廣泛。本文從葡萄酒中多酚物質的來源、含量影響因素以及在葡萄酒中的作用進行了綜述，以期為葡萄酒從業者提供一定的幫助與參考。

葡萄酒；多酚物質；影響因素

多酚物質為植物體內的次生代謝物，具有多元酚結構，主要存在于植物的皮、根、葉、果中，在植物中的含量僅次于纖維素、半纖維素和木質素。到目前為止，已經有8000多種酚類化合物被分離和鑒定，葡萄酒中含有大部分已查明的酚類物質。研究發現，雖然多酚物質只占葡萄重量的1%～5%，但是對葡萄酒的質量至關重要，其與葡萄酒中其他成分協調構成了葡萄酒的質量標準及獨有的個性[1]。而多酚物質在葡萄酒中的含量、類型及諸多作用，都直接或間接的影響葡萄酒的質量[2]，因此其研究有助于葡萄酒從業者和消費者更好的理解葡萄酒及其質量。

1 葡萄酒中多酚物質的來源及種類

葡萄酒中的酚類物質主要來源于葡萄果實[3]，還有發酵時帶入或添加的果梗，發酵過程中微生物的代謝產物[4]，浸漬、釀造、陳釀期間添加或使用的橡木制品[5]及商業單寧也是其來源。葡萄酒中的酚類物質主要可分為兩大類：類黃酮和非類黃酮。

1.1 類黃酮

類黃酮主要分為兒茶素、黃酮醇、花青素和單寧。

兒茶素是一類黃烷-3-醇的衍生體，主要存在于種子中，是葡萄酒中類黃酮引起的苦味主要來源[6]，在白葡萄酒中的濃度是10～50 mg/L，在紅葡萄酒可達到800 mg/L。

黃酮醇存在葡萄皮中，最有名的黃酮醇是槲皮素-3-葡萄糖苷。在葡萄酒的釀造和陳釀過程中，槲皮素-3-葡萄糖苷去糖苷化而以槲皮素苷元形式存在，其在葡萄酒中的含量很低。

花青素是一類水溶性色素，主要存在于紅色品種果皮中。在葡萄酒中含量最多的花青素是氯化錦葵色素-3-葡糖苷。當葡萄破碎時，花青素可以與許多其他成分（乙醛、鞣質、酮酸、肉桂酸等）反應生成花青素的衍生色素，也是葡萄酒中最早生成的聚合色素。

單寧是由一些非常活躍的低分子量的酚類物質通過縮合或聚合而成的，存在果皮和種子中，可分為兩個亞類：水解單寧和縮合單寧。水解單寧指含有配糖鍵的單寧，由非類黃酮聚合而成，在酸性條件下易水解生成葡萄糖和沒食子酸或其他酚酸（比如鞣酸），主要來自橡木制品。縮合單寧（原花青素）是黃烷-3-醇的聚合物，是葡萄和葡萄酒中含量最多的酚類物質。

1.2 非類黃酮

非類黃酮主要是酚酸類化合物，包括羥基肉桂酸衍生物、羥基苯甲酸衍生物、芪類、揮發性酚等[7]，其在葡萄酒中的含量相對較低，主要來源于果肉或者陳釀期的橡木制品中。

羥基肉桂酸的衍生物主要以酒石酸的酯化物形式存在，包括咖啡酸、香豆酸以及阿魏酸等，存在果肉中。羥基苯甲酸的衍生物包括沒食子酸、香子蘭酸、兒茶酸和水楊酸等，來源于葡萄果實與橡木桶，是葡萄單寧和橡木桶單寧的水解產物[8]。

芪類（白藜蘆醇）主要存在于紅、白葡萄皮中，其在紅葡萄酒中的含量是白葡萄酒中的十倍左右。揮發性酚主要是香草醛，可能是最重要的橡木制品來源的酚類物質。

2 影響葡萄酒中多酚物質含量的因素

葡萄酒中酚類物質的含量及種類受很多因素的影響，主要是葡萄原料與釀造工藝條件，此外陳釀期間，酚類物質的轉化與演變及橡木制品的使用也會對葡萄酒中酚類物質的含量與種類產生一定的影響。研究發現，紅葡萄酒中的多酚物質含量在1850～2200 mg/L，主要受浸漬/發酵時間以及葡萄酒中多酚聚合物的自我轉化、演變的影響[9]。白葡萄酒中是在220～250 mg/L，來自于果肉中[10]。

2.1 葡萄原料的影響

已知，葡萄酒中的多酚物質主要來源于葡萄果實，可以說在一定程度上，葡萄中的多酚物質的含量與種類決定了葡萄酒中的多酚物質的含量與種類。多酚物質是葡萄果實在生長過程中不斷地合成的次級代謝產物，主要累積在果皮和種子中（果肉中只含有很少量的酚類物質）。果皮中含有整個果實30%左右的酚類物質，主要是花青素，原花青素等，種子含有果實中70%左右的酚類物質，主要是原花青素等。研究發現，不同的葡萄品種中其酚類物質的含量和種類各不相同，部分葡萄品種甚至有其獨有的酚類物質[11]，而相同品種葡萄及其釀制的葡萄酒中酚類物質的構成及含量也會受地域、栽培條件、氣候條件、成熟度等多種因素的影響。一般認為，紅葡萄品種中酚類物質的含量要高于白葡萄品種，而紅葡萄品種中不同品種間酚類物質的差別也很明顯，如赤霞珠中的含量要明顯高于美樂、蛇龍珠等品種[12]，因此釀造選用的葡萄品種是影響葡萄酒中酚類物質含量的首要因素。

眾所周知，葡萄原料的質量很大程度上決定了所釀葡萄酒的質量。葡萄的質量越高，釀出的葡萄酒質量越好，其內在原因之一就是成熟葡萄中的優質單寧含量高，轉化到葡萄酒中的優質單寧也就越多。為了釀造更好的葡萄酒，釀酒師們想盡辦法在全世界尋找適合葡萄種植的產地，并非常重視葡萄的種植和管理，以期收獲高質量的葡萄原料。而在判斷葡萄果實質量時，多酚物質其重要性僅次于葡萄中的糖和酸，同時釀造師在釀造期間的很多決策都依賴于葡萄果實中酚類物質的含量[13]，因此，在葡萄果實的生長成熟期，監控酚類物質的含量也是十分必要的，可以幫助獲得最佳的葡萄采收期。

2.2 釀造工藝的影響

葡萄收獲后，果實中酚類物質的種類和含量就已經確定了。此后，釀酒師的釀酒理念和采用的釀造工藝條件就成了決定葡萄酒中酚類物質含量的主要因素。研究發現，葡萄酒中的酚類物質含量是低于果實中酚類物質的含量的，大約只有30%～35%的葡萄多酚物質被提取出來[14]，其中來源于果皮與種子中的酚類物質占據了葡萄酒中酚類物質的絕大部分，來源于果梗（有時會在浸漬和發酵過程中添加部分果梗）與果肉中（含很少量的羥基苯丙烯酸）的酚類物質只占很少的一部分。

此階段，能影響葡萄中的多酚物質向葡萄酒中轉移的因素有很多。研究發現，浸漬、發酵期間的溫度和時長是決定葡萄酒中多酚物質含量的最大因素[15-17]。例如賦予葡萄酒顏色的多酚物質——花青素，更高的浸漬、發酵溫度可以縮短其在葡萄酒中達到最高濃度的時長，并增加其在葡萄酒中的含量；而過低的浸漬、發酵溫度和提前分離皮渣與果汁會導致提取出的花青素含量過低，造成所釀葡萄酒顏色很淺或者無色，這一點黑比諾葡萄釀造的起泡酒就可證明。同時，在浸漬/發酵過程中，pH、酒精的含量、酶的選擇、壓帽、分汁、硫或氧化處理、壓榨等工藝操作都會影響葡萄酒中潛在的酚類物質的含量和種類[18-20]。

葡萄酒的后處理工藝中的澄清和穩定性處理，也會影響葡萄酒中多酚物質的含量[21]，其總體趨勢是降低的。馬文超等[22]試驗表明，下膠、冷凍和膜過濾等后處理工藝都不同程度的降低了葡萄酒的色度和總酚含量，從而降低了葡萄酒的外觀顏色和品質。而且不同的澄清劑——魚膠、明膠、蛋清粉、絡蛋白的使用會導致葡萄酒中酚類物質含量及種類的變化，進而使葡萄酒呈現與之前不同的顏色、口感、苦味和收斂性[23]。

雖然葡萄中的酚類物質決定了葡萄酒中酚類物質，但是葡萄中的酚類物質對于葡萄酒質量并不都是起積極作用，有些甚至起到負面的效果，如過度的收斂感和苦味。因此在葡萄酒的釀造階段，依釀酒師釀造葡萄酒種類的不同與質量的要求，可以有選擇采取不同的工藝條件去浸提葡萄中的多酚物質[24]。傳統觀點認為，果皮比種子中的單寧更為“成熟”，如果釀酒師期望釀造一款高質量的葡萄酒，浸提果皮中的單寧是更好的選擇。在實踐中，果皮單寧通常是在發酵初期被浸提出來，隨著浸漬時間的延長，種子中單寧的比例也隨之上升[25]，因此釀酒師就要根據實際情況決定浸漬、發酵的溫度和時間，合理的安排工藝操作及參數，以使葡萄酒中果皮單寧與種子單寧的浸出比例達到完美，從而釀造出高質量的葡萄酒。此過程中涉及的因素眾多，浸提出的單寧也不斷的與葡萄酒中的其他物質發生物理、化學上的變化，因此目前來說，更多的是依賴釀酒師的個人經驗與判斷，如何把握也是對釀酒師的一個巨大考驗，不過這也是一名釀酒師的魅力所在。

此外，發酵時選用的酵母菌株也會影響葡萄中多酚物質的浸出，雖然這種影響并不明顯，而一些新技術的應用也會影響到葡萄酒中多酚物質的含量，如應用在葡萄破碎階段的閃蒸技術，可以更好的提取葡萄中的多酚物質[26]。

2.3 陳釀期的影響

陳釀期對葡萄酒中多酚物質的影響主要有兩個方面：一是葡萄酒中多酚物質的轉變和演化，二是浸提自橡木制品的多酚物質。

在葡萄酒的陳釀期，葡萄酒中多酚物質含量和種類一直處于動態變化中，結構簡單的低分子量酚類物質會進一步轉化成復雜的高分子量的多酚物質，如花青素與兒茶素，原花青素以及葡萄酒中的其他成分發生反應形成新的聚合色素，這會導致葡萄酒中低分子量的單體酚含量不斷減少，而高分子量聚合酚類物質不斷增多，從而使葡萄酒中多酚物質的含量和種類發生變化[17]。

橡木制品（橡木桶、橡木板、片等）的使用，也會釋放一定量的酚類物質進入葡萄酒中，如4-苯乙烯和4-乙基愈創木酚[27]，此過程可提升葡萄酒的品質。

3 葡萄酒中多酚物質的作用

3.1 對葡萄酒感官品質的影響

葡萄酒中的酚類物質多種多樣，但是并不是全部的酚類物質都對葡萄酒的感官品質有影響，有些酚類物質雖然具有感官特性，但是其含量低于最低閾值，也不會被人所感知。目前，主要是多酚物質對葡萄酒顏色、滋味與口感、苦味、澀味以及香氣等感官品質的影響[28]。

3.1.1 對顏色的影響

黃酮醇類在紅、白葡萄酒中都存在，雖然本身沒有顏色，但在葡萄酒中能起到輔色的作用。

紅葡萄酒中，花青素及其衍生物是影響葡萄酒顏色的主要因素，其中來自葡萄中的花青素主要影響年輕紅葡萄酒的顏色，使其呈現紫紅色，而隨著葡萄酒陳釀的進行，花青素的衍生物（主要是花青素的糖苷類物質）的含量與種類升高，葡萄酒的顏色也隨之改變，呈現磚紅色（黃色調），顏色也更趨于穩定，這一過程涉及復雜的機理，如花青素的自締合反應，乙醛的誘導縮合以及輔色作用等[29]。

白葡萄酒顏色的變化更多的與氧有關，氧化導致了白葡萄酒中酚類物質和其他物質的改變，進而影響葡萄酒顏色變化有關，使葡萄酒的顏色從無色或淺麥稈黃色轉變至深麥稈黃色甚至褐色[30]。

3.1.2 對滋味與口感的影響

紅葡萄酒中，結構簡單，低分子量的酚類，如香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、香草酸以及結構復雜的高分子量酚類物質單寧及其衍生物都會對葡萄酒的口感、苦味、澀味產生影響。在感官特性方面，黃烷-3-醇類、兒茶素、表兒茶素以及表兒茶酸與沒食子酸的聚合物都有苦味和澀味，但是聚合物的苦味相對較輕。如黃烷-3-醇同時具有苦味和澀味，但是來自于果皮中的黃烷-3-醇類，分子量較高，更多的給予葡萄酒以澀味，而來源于種子中的低分子量的黃烷-3-醇類更多的帶來苦味[31]。Rudnitskaya等[32]研究發現，黃酮醇類也能影響葡萄酒的味覺和觸覺，如槲皮素的衍生物與紅葡萄酒中的苦味有關，槲皮素-3-葡萄糖甙的澀味被描述為“天鵝絨般的柔滑感覺”。

此外，研究也發現，天然的花青素對葡萄酒的風味沒有影響，而花青素的衍生物（部分花色苷類）除了對葡萄酒的顏色有直接影響外，也可帶來澀味[33]。

3.1.3 對氣味的影響

葡萄酒中的揮發性酚類物質一般都有香氣特性，一定濃度對葡萄酒的香氣有負面的影響，在很低的濃度上對葡萄酒香氣的復雜性有積極的影響。如來自酒香酵母的揮發性酚類4-乙基苯酚、4-乙基愈創木酚和4-乙基兒茶酚，會導致不良動物的氣味，如皮毛、馬廄味和醫藥味，即使這些揮發性酚類物質的濃度很低或低于感知閾值，但是依然能夠影響葡萄酒的香氣。而源于橡木桶及橡木制品中的香草醛能賦予葡萄酒香草的氣息，是陳釀葡萄酒中重要的香氣成分。

3.2 抗氧化性

多酚物質由于具有良好的清除自由基的能力，而作為抗氧化劑被廣泛應用于食品和醫學領域，近十幾年來對這類化合物的研究一直是抗氧化劑研究領域的熱點。而在植物多酚化合物中，以葡萄多酚抗氧化活性最強，表現在如抑制蛋白質及脂質的氧化、減少H2O2的形成、抑制抗氧化酶系統調節表達、阻止低密度脂蛋白固醇氧化等。同時葡萄多酚還具有較強的清除自由基的能力，如羥自由基、過氧化氫自由基、超氧自由基等[34]。

多酚及其代謝物的抗氧化活性取決于其核心結構上功能組的排列，其含有的特殊結構成分是清除自由基、鰲合金屬離子、氧化活性所必需的。目前研究發現，多酚物質抗氧化作用的機制主要為以下幾個方面：直接清除自由基阻斷脂質過氧化的鏈式反應；螯合過渡金屬離子，降低氧自由基對細胞的毒害；恢復其他抗氧化劑如維生素E等活性，間接起到抗氧化作用；抑制細胞內氧化酶活性，防止有關氧化降解的發生[35]。

目前，國內外對多酚物質抗氧化的研究較多，但以多種多酚混合體系的抗氧化研究居多，對多酚類物質單體的抗氧化性的研究以及多酚單體結構與抗氧化能力的關系研究較少，而且有些結論并不統一[36]。

研究表明，多酚類物質的含量、種類與葡萄酒的抗氧化活性有很高的相關性[37]。因此，能夠影響葡萄酒中多酚物質的因素，同樣的也會對葡萄酒的抗氧化能力產生影響，從而使不同的葡萄酒表現出不同的抗氧化活性[38]。

多酚物質的含量與抗氧化能力成正比：相比較而言，紅葡萄酒因其經過與皮渣的浸漬而獲得高濃度的酚類，比白葡萄酒具有更強的抗氧化性。Neuza Paixa等[39]對紅葡萄酒、桃紅葡萄酒和白葡萄酒進行了酚類物質含量和抗氧化性的測定，得出葡萄酒中酚類物質含量高低和抗氧化性大小一致，證明了這一規律。

不同的酚類物質對葡萄酒抗氧化性的貢獻差異還是很大的，其抗氧化性能力的大小不僅取決于酚羥基的數目，還與酚羥基是否能與自由基反應形成穩定的半醌式自由基結構有關[40]。Fernandez-Pachon等[41]的研究表明，葡萄酒的抗氧化活性主要是由于來單寧、原花青素和黃酮類物質，其中酚酸類及黃烷醇類對葡萄酒的抗氧化活性貢獻比較大。羊芹等[42]研究證實，原花青素具有極強的抗氧化活性, 是一種良好的氧游離基清除劑和脂質過氧化抑制劑，具有較強的自由基清除和抗氧化活性，原花青素的抗氧化活性呈現劑量-效應關系，但如果超出一定的濃度，其抗氧化活性將隨著濃度的升高而降低，同時繆冰旋[43]的研究也證明了氧自由基清除活性主要與原花青素含量相關。

3.3 抗菌性

面對外部的諸多威脅，葡萄果實在生長過程中應用廣泛的對抗機制來應對病原菌和其他的生物威脅，其次級代謝產物酚類物質是對威脅的一種反應。研究發現，葡萄及葡萄酒中的多酚物質對多種細菌、真菌及酵母菌等都表現出來明顯的抑制作用，并且多數多酚物質的最小抑菌濃度都較低，在抑菌的同時又不會影響動物自身的生長[44]。葡萄多酚物質的抑菌機制還不完全清楚，目前的研發發現主要有以下兩種機制：部分酚類物質存在高化學反應（抗氧化和清除自由基特性），形成具有抗菌作用的黃酮類氧化產品[45]。

不同的葡萄多酚物質其抑菌種類和能力的各不相同，如葡萄多酚提取物對革蘭氏陽性菌抗性大于革蘭氏陰性菌，而相當部分的多酚物質甚至無抑菌作用。張建華等[46]通過比較不同多酚物質的抑菌能力，結果表明：在8種供試多酚中，楊梅酮、槲皮素和EGCG抑菌能力相對較強；黃烷-3-醇類化合物對醋酸菌和酵母菌的抑制能力比乳酸菌更強，沒食子酸則恰好相反；山奈酚對所有供試菌株都沒有抑菌能力。此外，Namhui等[47]從山葡萄的梗中提取的多酚物質對腸道和口腔細菌有良好的抑制作用，這也從側面印證了葡萄酒多酚物質有利于人類的健康。

3.4 鑒別葡萄酒的真偽和產地

葡萄酒中的多酚物質主要來源于葡萄果實和果梗，而產地、氣候等外部環境也會對葡萄中多酚物質的含量及其種類產生影響，因此通過檢測葡萄酒中多酚物質的含量和種類來確定葡萄酒品種、產地和真偽也就有了可能。研究證明，葡萄酒在光譜（A420、A280）吸收值的變化值是不同的，酚類化合物已經成功應用于葡萄酒分類和評估葡萄酒的真偽，而且葡萄酒中的多酚物質的含量和種類可用于表示品種的特征，提供原產地的信息。Rastija等[48]證實黃烷醇可作為區分產地葡萄酒和不同類型葡萄酒的重要依據，尤其是反式-白藜蘆醇在有機葡萄酒中的含量很高，這一點可以用于區分有機葡萄酒和普通葡萄酒。此外，黃酮醇楊梅素和櫟皮酮通過梯度洗脫反相HPLC測定，楊梅素和表兒茶素含量的兩維分析，都可用于分類多種原產地紅葡萄酒。Leonhard等[49]用LC-MS/MS快速定量不同產地、品種和年份葡萄酒中的11種多酚化合物，并建立了多酚模型。判別分析結果表明，酚類化合物光譜分析適用于葡萄酒樣品的真偽鑒別。此方法同時實現了幾個葡萄品種的地理標志鑒別和4個產區的品種鑒別。Gómez-Ariza[50]通過APPI結合ESI-MS用于葡萄酒中大部分色素的鑒定，獲得的色素輪廓可以表征品種葡萄酒，從而對未知樣品進行分類。

然而，酚類化合物作為區分產地葡萄酒的指標也存在爭議。Gambelli等[51]分析了意大利不同原產地的10款葡萄酒的某些黃酮醇、酚酸、花色素苷及反式-白藜蘆醇含量，結果表明，這些化合物的濃度與葡萄酒的原產地沒有相關性。因此，目前通過此種方法來鑒別葡萄酒的真偽和產地并不具有普遍性，可能只對某些特定地區的葡萄酒或是品種起作用。

4 小結

酚類物質在葡萄酒質量中的作用毋容置疑，因此研究葡萄酒中酚類物質的來源，探明其影響因素，了解其作用，能幫助人們更好的了解葡萄酒，提升葡萄酒的質量。但由葡萄酒中的酚類物質種類繁多，結構多變，相互之間以及與葡萄酒中其他物質的反應錯綜復雜，且處于不斷的動態變化之中，因此其作用、機理尚有很多不太明確的地方，這就需要進一步的研究探討。

酚類物質對葡萄酒的感官有很大的影響，但是如何確定葡萄酒中各單獨種類的酚類物質對葡萄酒感官的影響是一個艱巨的挑戰。這種挑戰主要是酚類物質結構的多樣性及其如何影響感官的，以及多酚物質之間以及多酚物質和其它物質之間的互相影響。

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10.13414/j.cnki.zwpp.2017.06.012

2017-08-16

張曉燕（1983-），女，助理工程師，學士，研究方向為質量控制。E-mail: zhangxiaoyan@laoshan.com.cn