麥冬中具有生物活性的高異黃酮類化學成分研究△

姜醒，王興焱，張春蕾，呂紅梅，朱景鑫，王加志，趙敏，苑光軍

(黑龍江中醫藥大學 佳木斯學院，黑龍江 佳木斯 154007)

·基礎研究·

麥冬中具有生物活性的高異黃酮類化學成分研究△

姜醒，王興焱，張春蕾，呂紅梅，朱景鑫，王加志，趙敏，苑光軍*

(黑龍江中醫藥大學 佳木斯學院，黑龍江 佳木斯 154007)

目的：研究麥冬中高異黃酮類化合物及其生物活性。方法：利用多種色譜技術相結合的方法從麥冬中分離獲得單體化合物，通過核磁共振方法確定化合物的結構。結果：從麥冬干燥塊根中分離鑒定了10個化合物，分別為 7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(1)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one(2)，6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin(3)，7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(4)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one(5)，(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one(6)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(7)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(8)，5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one(9)，5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one(10)。體外細胞毒活性試驗表明，化合物1、6、7具有抑制人肺癌細胞(A-549)增殖的活性，IC50值分別為10.1、13.5、8.0 μmol·L-1。結論：化合物1～8為首次從麥冬中分離得到。

麥冬；高異黃酮；細胞毒活性；人肺癌細胞

麥冬為百合科(Liliaceae)沿階草屬植物麥冬Ophiopogonjaponicus(L.f)Ker-Gawl.橢圓形或紡錘形干燥的小塊根[1]，主要生長在海拔2000 m以下的山坡陰濕處、林下或溪旁，全國大部分地區均有分布，其中浙江、江蘇、安徽、河南、陜西、廣西、臺灣、湖北、福建、四川、云南、貴州等地有人工栽培，浙江杭州一帶所產麥冬品質最好[2]。麥冬的功效最早記載于《神農本草經》，其味甘、微苦，性微寒，為常用滋陰藥，具有養陰生津、潤肺養心的功效，傳統中醫用于治療熱病傷津、心煩口渴等[3]。以往的化學成分研究表明，麥冬中主要含有高異黃酮、皂苷、氨基酸等類成分[4]。高異黃酮類成分具有良好的抗腫瘤、心血管保護、抗炎、抗應激及抗組胺等功能[5]。然而，從該植物中分離得到的高異黃酮類化合物比較少。為了獲得更多活性顯著的高異黃酮類化合物，本課題組對該植物進行系統地化學成分和生物活性研究。

1 儀器與試藥

Bruker AM-500核磁共振儀；Shimadzu LC-20A分析型HPLC，Diamonsil C18分析型色譜柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)；Shimadazu LC-6AD制備型HPLC，YMC-Pack ODS-A制備色譜柱(250 mm×20 mm，10 μm)；Biotage 公司FLASH中壓制備液相；薄層色譜硅膠及柱色譜用硅膠(100～200目，200～300目)。

麥冬藥材于2014年10月采自浙江杭州，經黑龍江中醫藥大學楊桂明教授鑒定為百合科沿階草屬植物麥冬Ophiopogonjaponicus(L.f)Ker-Gawl.的干燥塊根。

2 提取分離

干燥的麥冬塊根(10 kg)，粉碎，用95%乙醇水溶液浸泡過夜，提取罐加熱回流提取3次，每次提取3 h。將得到的提取液減壓濃縮至無醇味后懸浮于水中，先后用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇進行萃取，減壓回收溶劑后，醋酸乙酯萃取物(210 g)用D101大孔吸附樹脂進行分離，分別用水，30%、50%、95%乙醇水溶液洗脫，得到4個組分Fr1～Fr4。Fr2組分經MCI柱色譜分離，分別用水，30%、50%、95%甲醇水溶液洗脫，得到4個組分Fr2A～Fr2D。Fr2A經MPLC分離得到8個流分Fr2A-1～Fr2A-8。流分Fr2A-2以甲醇-水(30∶70，流速：5 mL·min-1)為流動相，經制備型HPLC分離得到化合物1(3.5 mg)，3(7.6 mg)，8(6.7 mg)；Fr2A-4以甲醇-水(40∶60，流速：5 mL·min-1)為流動相，經制備型HPLC分離得到化合物2(10.5 mg)，4(8.5 mg)，7(7.6 mg)；Fr2C經MPLC分離得到10個流分，Fr2C-1～Fr2C-10。流分Fr2C-5以甲醇-水(50∶50，流速：5 mL·min-1)為流動相，經制備型HPLC分離得到化合物5(15.0 mg)，10(7.5 mg)；Fr2C-7以甲醇-水(60∶40，流速5 mL·min-1)為流動相，經制備HPLC分離得到化合物6(9.0 mg)，9(12.0 mg)。

3 化合物結構鑒定與活性

化合物1：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z347 [M + H]+，提示其分子量為346；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.31(1H，dd，J=11.5，3.4 Hz，H-2a)，4.18(1H，dd，J=11.5，6.9 Hz，H-2b)，2.79(1H，m，H-3)，7.01(1H，s，H-6)，3.09(1H，dd，J=13.8，4.0 Hz，H-9a)，2.68(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，3.88(1H，s，H-10)，3.77(1H，s，H-11)，6.76(1H，s，H-2′)，6.83(1H，d，J=7.5 Hz，H-5′)，6.64(1H，d，J=7.5 Hz，H-6′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.5(C-2)，47.1(C-3)，198.7(C-4)，102.5(C-4a)，160.8(C-5)，93.4(C-6)，161.7(C-7)，129.5(C-8)，153.9(C-8a)，32.8(C-9)，56.9(C-10)，61.9(C-11)，130.7(C-1′)，116.9(C-2′)，144.5(C-3′)，142.9(C-4′)，115.8(C-5′)，122.1(C-6′)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[6]，故鑒定化合物為7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin，為首次從麥冬中分離得到。

化合物2：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z347 [M + H]+，提示其分子量為346；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.15(1H，d，J=11.6 Hz，H-2a)，4.04(1H，d，J=11.6 Hz，H-2b)，7.74(1H，d，J=8.8 Hz，H-5)，6.56(1H，dd，J=2.4，8.8 Hz，H-6)，6.37(1H，d，J=2.4 Hz，H-8)，2.93(1H，d，J=14.0 Hz，H-9a)，2.87(1H，d，J=14.0 Hz，H-9b)，6.82(1H，d，J=2.0 Hz，H-2′)，6.73(1H，d，J=8.0 Hz，H-5′)，6.67(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H-6′)，3.84(3H，s，3′-OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：73.6(C-2)，74.4(C-3)，196.0(C-4)，113.5(C-4a)，130.6(C-5)，112.5(C-6)，166.9(C-7)，103.9(C-8)，165.2(C-8a)，41.4(C-9)，128.0(C-1′)，115.6(C-2′)，148.7(C-3′)，146.8(C-4′)，116.1(C-5′)，124.7(C-6′)，56.5(3′-OCH3)。以上數據與文獻[7]報道的數據基本一致，故鑒定化合物為(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物3：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z317 [M + H]+，提示其分子量為316；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C17H16O6；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.33(1H，dd，J=11.5，4.0 Hz，H-2a)，4.18(1H，dd，J=11.5，7.5 Hz，H-2b)，2.86(1H，m，H-3)，3.17(1H，dd，J=13.8，4.6 Hz，H-9a)，2.73(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，4.11(1H，s，H-10)，3.82(1H，s，H-11)，7.13(1H，d，J=8.6 Hz，H-2′)，6.82(1H，d，J=8.6 Hz，H-3′)，6.82(1H，d，J=8.6 Hz，H-5′)，7.12(1H，d，J=8.6 Hz，H-6′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.8(C-2)，47.7(C-3)，199.8(C-4)，103.8(C-4a)，145.4(C-5)，131.1(C-6)，149.0(C-7)，133.3(C-8)，147.8(C-8a)，32.2(C-9)，61.7(C-10)，62.0(C-11)，130.2(C-1′)，130.6(C-2′)，115.9(C-3′)，154.7(C-4′)，115.9(C-5′)，130.6(C-6′)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[6]，故鑒定化合物為6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin，為首次從麥冬中分離得到。

化合物4：淺黃色粉末。ESI-MS給出準分子離子峰m/z361 [M + H]+，提示其分子量為360；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C19H20O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.35(1H，dd，J=11.5，4.6 Hz，H-2a)，4.19(1H，dd，J=11.5，7.5 Hz，H-2b)，2.85(1H，m，H-3)，6.11(1H，s，H-6)，3.18(1H，dd，J=13.8，4.6 Hz，H-9a)，2.67(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，3.89(1H，s，H-10)，3.77(1H，s，H-11)，6.81(1H，d，J=2.3 Hz，H-2′)，6.80(1H，d，J=8.6 Hz，H-5′)，6.72(1H，dd，J=8.6，2.3 Hz，H-6′)，3.88(1H，s，H-7′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.7(C-2)，47.2(C-3)，198.5(C-4)，102.8(C-4a)，160.6(C-5)，93.2(C-6)，161.7(C-7)，129.7(C-8)，154.0(C-8a)，32.6(C-9)，56.7(C-10)，61.8(C-11)，131.0(C-1′)，115.6(C-2′)，146.1(C-3′)，145.8(C-4′)，111.1(C-5′)，121.0(C-6′)，56.5(C-7′)。以上數據與文獻[6]報道的數據基本一致，故鑒定化合物為7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin，為首次從麥冬中分離得到。

化合物5：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z277 [M + H]+，提示其分子量為276；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C14H12O6；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.33(1H，d，J=11.6 Hz，H-2a)，4.22(1H，d，J=11.6 Hz，H-2b)，7.75(1H，d，J=8.8 Hz，H-5)，6.58(1H，brd，J=8.8 Hz，H-6)，6.37(1H，brs，H-8)，2.83(1H，d，J=14.8 Hz，H-9a)，2.73(1H，d，J=14.8 Hz，H-9b)，7.52(1H，brs，H-2′)，4.98(2H，overlap，H-3′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：74.9(C-2)，73.5(C-3)，194.5(C-4)，113.5(C-4a)，130.8(C-5)，112.6(C-6)，167.2(C-7)，103.7(C-8)，165.1(C-8a)，31.2(C-9)，128.6(C-1′)，152.4(C-2′)，72.5(C-3′)，177.4(C-5′)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[7]，故鑒定化合物為(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物6：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z259 [M + H]+，提示其分子量為258；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C14H10O5；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 7.12(1H，d，J=8.4 Hz，H-1)，6.72(1H，dd，J=2.4，8.4 Hz，H-2)，6.68(1H，d，J=2.4 Hz，H-4)，4.49(1H，s，H-6)，6.73(1H，s，H-8)，6.73(1H，s，H-11)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：131.4(C-1)，113.6(C-2)，159.9(C-3)，109.1(C-4)，159.3(C-4a)，79.1(C-6)，208.2(C-7)，125.2(C-7a)，117.8(C-8)，145.9(C-9)，145.7(C-10)，117.7(C-11)，132.0(C-11a)，127.5(C-11b)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[7]，故鑒定化合物為(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物7：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z345 [M + H]+，提示其分子量為346；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 3.98(1H，d，J=11.4 Hz，H-2a)，3.94(1H，d，J=11.4 Hz，H-2b)，6.51(1H，s，H-8)，2.85(1H，d，J=10.8 Hz，H-9a)，2.82(1H，d，J=10.8 Hz，H-9b)，7.14(1H，d，J=8.7 Hz，H-2′)，6.86(1H，d，J=8.7 Hz，H-3′)，6.86(1H，d，J=8.7 Hz，H-5′)，7.14(1H，d，J=8.7 Hz，H-6′)，3.76(3H，s，5-OMe)，3.72(3H，s，6-OMe)，3.86(3H，s，7-OMe)，3.75(3H，s，4′-OMe)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：71.6(C-2)，72.3(C-3)，192.0(C-4)，106.9(C-4a)，153.8(C-5)，137.3(C-6)，159.1(C-7)，96.8(C-8)，158.9(C-8a)，38.9(C-9a)，127.3(C-1′)，131.7(C-2′)，113.4(C-3′)，158.1(C-4′)，113.3(C-5′)，131.7(C-6′)，61.4(5-OMe)，60.9(6-OMe)，56.4(7-OMe)，55.1(4′-OMe)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[8]，故鑒定化合物為(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物8：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z375 [M + H]+，提示其分子量為374；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C20H22O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 3.97(1H，d，J=11.3 Hz，H-2a)，3.93(1H，d，J=11.3 Hz，H-2b)，6.50(1H，s，H-8)，2.78(1H，d，J=10.7 Hz，H-9a)，2.75(1H，d，J=10.7 Hz，H-9b)，7.03(1H，d，J=8.5 Hz，H-2′)，6.68(1H，d，J=8.5 Hz，H-3′)，6.68(1H，d，J=8.5 Hz，H-5′)，7.01(1H，d，J=8.5 Hz，H-6′)，3.75(3H，s，5-OMe)，3.69(3H，s，6-OMe)，3.87(3H，s，7-OMe)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：71.3(C-2)，72.8(C-3)，192.0(C-4)，106.9(C-4a)，153.9(C-5)，137.5(C-6)，159.3(C-7)，96.7(C-8)，158.8(C-8a)，38.8(C-9a)，125.9(C-1′)，131.5(C-2′)，114.8(C-3′)，156.4(C-4′)，114.7(C-5′)，131.6(C-6′)，61.3(5-OMe)，60.9(6-OMe)，56.4(7-OMe)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[8]，故鑒定化合物為(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one，為首次從麥冬中分離得到。

化合物9：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z371 [M + H]+，提示其分子量為370；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C20H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.46(1H，dd，J=5.0，11.5 Hz，H-2a)，4.28(1H，dd，J=8.0，11.5 Hz，H-2b)，2.81(1H，m，H-3)，3.23(1H，dd，J=4.5，14.0 Hz，H-9a)，2.69(1H，dd，J=10.5，14.0 Hz，H-9b)，6.73(1H，d，J=1.5 Hz，H-2′)，6.78(1H，d，J=8.0 Hz，H-5′)，6.69(1H，dd，J=1.5，8.0 Hz，H-6′)，5.99(2H，s，-O-CH2-O-)，2.12(3H，s，6-CH3)，10.22(1H，s，CHO)，3.95(3H，s，OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：70.1(C-2)，48.7(C-3)，190.1(C-4)，168.8(C-5)，114.7(C-6)，167.1(C-7)，106.9(C-8)，33.1(C-9)，165.8(C-10)，107.7(C-11)，132.0(C-1′)，109.8(C-2′)，148.8(C-3′)，147.1(C-4′)，109.1(C-5′)，122.7(C-6′)，101.9(-O-CH2-O-)，7.7(6-CH3)，193.0(CHO)，62.5(OCH3)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[9]，故鑒定化合物為5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one。

化合物10：淺黃色粉末。ESI-MS 給出準分子離子峰m/z375[M + H]+，提示其分子量為374；結合1H-NMR、13C-MNR譜數據，推斷化合物的分子式為C20H22O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.37(1H，dd，J=4.5，11.0 Hz，H-2a)，4.24(1H，dd，J=7.0，11.0 Hz，H-2b)，2.93(1H，m，H-3)，3.17(1H，dd，J=5.0，14.0 Hz，H-9a)，2.68(1H，dd，J=10.0，14.0 Hz，H-9b)，6.43(1H，d，J=2.0 Hz，H-3′)，6.40(1H，dd，J=2.0，8.5 Hz，H-5′)，6.95(1H，d，J=8.5 Hz，H-6′)，2.11(3H，s，6-CH3)，3.75(3H，s，4′-OCH3)，3.79(3H，s，5-OCH3)，3.80(3H，s，8-OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.8(C-2)，47.6(C-3)，193.6(C-4)，155.7(C-5)，113.2(C-6)，156.8(C-7)，132.2(C-8)，27.5(C-9)，154.9(C-10)，108.1(C-11)，117.5(C-1′)，156.6(C-2′)，101.8(C-3′)，160.3(C-4′)，104.9(C-5′)，131.5(C-6′)，7.6(6-CH3)，60.5(4′-OCH3)，54.8(5-OCH3)，60.6(8-OCH3)。以上數據與文獻報道的數據基本一致[9]，故鑒定化合物為5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one。

4 細胞毒活性試驗

選取3種人源腫瘤細胞株(A-549，HL-60，BEL-7402，購自軍事醫學科學院)，采用MTT法對分離獲得的化合物(1～10)進行體外細胞毒活性試驗。結果表明化合物1、6、7具有抑制人肺癌細胞(A-549)活性，IC50值分別為10.1、13.5、8.0 μmol·L-1。阿霉素為陽性對照藥(購自哈藥集團制藥總廠)，IC50值為3.0 μmol·L-1。

5 討論

高異黃酮類化合物是中藥麥冬的標志性成分，該類成分具有良好的抗腫瘤活性，是麥冬抗腫瘤的藥效物質。以往報道的從麥冬中獲得的高異黃酮類化學成分和生物活性研究較少。本文報道了10個從麥冬中分離得到的高異黃酮類化合物，其中8個是從該植物中首次分離得到，并且研究了體外細胞毒活性，為麥冬抗腫瘤的功能與臨床應用提供了理論參考。

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BioactiveHomoisoflavonoidsfromTuberofOphiopogonjaponicus

JIANGXing，WANGXingyan，ZHANGChunlei，LYUHongmei，ZHUJingxin，WANGJiazhi，ZHAOMin，YUANGuangjun*

(JiamusiCollege，HeilongjiangUniversityofChineseMedicine，Jiamusi154007，China)

Objective：To study the chemical constituents and bioactivities of the tuber ofOphiopogonjaponicus.Methods：Single compounds were obtained by comprehensive chromatography technology.Structures were identified by nuclear magnetic resonance(NMR)technology.Results：Compounds isolated from the tuber were identified as 7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(1)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one(2)，6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin(3)，7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(4)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one(5)，(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one(6)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(7)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(8)，5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one(9)，and 5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one(10)，respectively.Compounds1，6，and7exhibited cytotoxicity against A-549 with IC50values of 10.1，13.5，8.0 μmol·L-1，respectively.Conclusion：Compounds1-8were obtained from the plant for the first time.

Ophiopogonjaponicus；homoisoflavonoids；cytotoxic activity；A-549

黑龍江省自然基金項目(H201464)

] 苑光軍，副教授，研究方向：中草藥藥效物質；Tel：(0554)6103868，E-mail：yuanguangjun@sina.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.4.004

2016-07-19)

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