油炸處理對胡椒鮮果中精油成分的影響

楊繼敏，朱科學，谷風林，周雪敏，房一明，吳桂蘋（中國熱帶農業科學院香料飲料研究所，海南萬寧575；黑龍江八一農墾大學食品學院，黑龍江大慶69；國家重要熱帶作物工程技術研究中心，海南萬寧575；華中農業大學食品科學技術學院，武漢0070）

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油炸處理對胡椒鮮果中精油成分的影響

楊繼敏1，2，朱科學1，3，谷風林1，3，周雪敏1，4，房一明1，3，吳桂蘋1，3
（1中國熱帶農業科學院香料飲料研究所，海南萬寧571533；
2黑龍江八一農墾大學食品學院，黑龍江大慶163319；3國家重要熱帶作物工程技術研究中心，海南萬寧571533；
4華中農業大學食品科學技術學院，武漢430070）

摘要：為研究油炸處理對胡椒鮮果中胡椒精油化學成分的影響，從不同油炸料油比、油炸溫度和油炸時間進行研究。經檢測分析鑒定出未經油炸處理胡椒鮮果精油中18種化學物質，料油比1:1、1:1.5、1:2、1:2.5和1:3時胡椒精油分別檢測出28、22、27、24和25種化學物質；油炸溫度為90、100、110、120、130℃時胡椒精油分別鑒定出21、26、22、25和23種化學物質；油炸時間為1、2、3、4、5 min時胡椒精油分別含有29、22、23、21和25種化學物質。研究發現，不同油炸處理均使胡椒鮮果精油的化學物質成分增加，主要化學成分為石竹烯、3-蒈烯、D-檸檬烯、左旋-β-蒎烯、α-水芹烯和α-蒎烯等。

關鍵詞：胡椒鮮果；油炸；胡椒精油；氣相色譜-質譜

0　引言

胡椒（Piper nigrum L.）又名古月、黑川、白川、浮椒及王椒，世界上非常重要的熱帶香辛料經濟作物。胡椒果中主要化學成分包括生物堿（主要是吡咯烷類酰胺生物堿）、揮發油、有機酸、木脂素、酚類化合物、脂肪、蛋白質、淀粉和微量元素等［1］。胡椒果中胡椒精油大約含有1%～2%，其成分主要是一些不同結構的單萜類化合物、單萜類氧化物和倍半萜類化合物，其中蒈烯、檸檬烯、可巴烯和石竹烯等［2］含量較多。此外，胡椒精油還是胡椒主要香味物質成分，包含胡椒特有香味和辛辣味，具有暖身、活血、刺激血液循環的功效，可作為飲（食）品的香料添加劑、保鮮劑和防腐劑，具有抑菌、改善食物香味、促進胃腸蠕動、加速血液循環的作用［3］。

油炸是一種古老而傳統的食品加工方式，油炸食品因良好的風味特征而被人們喜愛。然而，國內外對油炸食品香氣成分的研究不夠深入，研究的內容也比較分散。目前僅部分研究有所涉及，如張文君等［4］運用固相微萃取法并結合質譜聯用檢測油炸藕夾中的揮發性風味成分，從藕夾中共檢出化合物53種，主要為醛類、含硫化合物、酯類、酮類以及呋喃類化合物等。Romano等［5］運用氣相色譜并結合核磁共振，對間歇油炸過程中的揮發性風味物質進行檢測，并以此來表征油炸過程中極性成分的變化，發現（E，E）-2，4-癸二烯醛和（E）-2-十一醛與極性成分的產生有關。Osawa等［6］檢測出了棕櫚油油炸雞肉136 h后的揮發性風味成分共208種，并確定庚醛、叔-2-庚烯醛、癸醛是油炸過程中棕櫚油在感官上的潛在標記物。Jeleń等［7］利用黃豆發酵5天所制成的豆豉油炸后檢測其風味物質，發現主要風味物質成分為2-乙酰基-1-吡咯啉、2-乙基-3，5-二甲基吡嗪、二甲基三硫醚、甲硫、2-甲基丙醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛等，從而說明油炸過程產生了增加豆豉中風味活性的物質。

油炸食品的風味是食品原料與油脂在加熱過程中發生復雜的物理、化學變化的結果，其香味主要是由2種香氣按一定比例構成的特殊香氣，一是由低級的、不飽和的醇類和醛類構成的油脂香；二是吡嗪、吡啶、呋喃酮等含氧、含氮的雜環化合物所構成的焦糖、烘烤香［8］。目前，運用氣質聯用對胡椒果、胡椒葉、胡椒幼果、胡椒粉中揮發油的化學成分研究的較多，而對胡椒鮮果的研究相對較少。筆者將胡椒鮮果油炸后，去除表面油脂，進行真空冷凍干燥后提取胡椒精油，對精油的化學成分進行分析研究。

1　材料與方法

1.1試驗時間、地點

試驗在海南省萬寧市興隆鎮中國熱帶農業科學院香料飲料研究所國家重要熱帶作物工程技術研究中心，于2015年7—11月進行。

1.2試驗材料

八成熟胡椒鮮果采自中國熱帶農業科學院香料飲料研究所興隆熱帶植物園；C8～C25正構烷烴標準品（Dr.Ehrenstorfer Gmbh Germany）；無水硫酸鈉（廣州化學試劑廠）；正己烷（廣東光華科技股份有限公司）。

1.3儀器設備

布魯克SCIONTMGC-MS系統（配有NIST 11 Library和MS Workstation 8工作站），美國布魯克公司；FD-2真空冷凍干燥機，北京博醫康實驗儀器有限公司；AL104電子天平，上海梅特勒-托利多儀器有限公司；E-300g高速萬能粉碎機，浙江屹立工貿有限公司；TC-15型套式恒溫器，海寧市新華醫療器械廠；DLSB-低溫冷卻循環泵，鞏義市予華儀器有限責任公司。

1.4試驗方法

1.4.1單因素試驗將采摘的八成熟新鮮胡椒挑選、清洗，選取胡椒鮮果油炸料油比、油炸溫度和油炸時間等因素，依據表1中的因素水平和試驗條件進行油炸處理，然后用卷紙吸除胡椒鮮果表面油脂，然后按照青胡椒真空冷凍干燥工藝［9］進行干燥，以直接真空冷凍干燥的胡椒鮮果作為空白處理，凍干粉碎后過20目篩，提取胡椒鮮果中揮發油。重復3次，取平均值。

1.4.2精油的制備參考GB/T 17527—2009提取胡椒精油。稱取約40g樣品置于1000 mL的圓底燒瓶中，放適量防爆沸玻璃珠，加入400 mL蒸餾水。使用冷凝泵循環回流冷凝，基本保持約5滴/min的蒸餾速度，持續提取4 h，待冷卻到室溫后，準確讀取精油體積。收集提取精油，加適量無水硫酸鈉于4℃下靜置保存待用。

1.4.3 GC-MS分析參考Kapoor等［10］的方法，但稍作修改。提取的精油樣品用有機溶劑正己烷稀釋100倍，過0.45μm有機微孔膜，直接液體進樣。儀器進樣口溫度為250℃，進樣量1μL，流量為1.0 mL/min，分流比是40:1。升溫程序：最初溫度為60℃，以1.5℃/min升溫到80℃，保持1 min；然后以2℃/min升溫至160℃，保持1 min；最終以15℃/min升溫到250℃，維持1 min；溶劑延遲3 min。全掃描：質荷比40-400；色譜柱型號：BR-5ms 30m，0.25mm ID，0.25 μm df。正構烷烴采用相同方法進樣。

表1　單因素試驗條件

1.5數據分析

試驗中使用Excel、SPSS等軟件及儀器本身自帶軟件進行數據處理。

2　結果與分析

2.1不同油炸處理胡椒鮮果揮發油的得率

試驗中提取的胡椒精油顏色為淡綠色，不同油炸處理胡椒鮮果的揮發油含量見表2，并與不做任何處理的胡椒鮮果揮發油含量相比較，發現油炸處理的胡椒鮮果揮發油含量都會有不同程度的損失。

2.2不同油炸處理胡椒鮮果揮發油化學成分的分析

油炸處理胡椒鮮果精油中各化學成分的相對含量采用背景扣除、自動積分（Peak Width：4.0 s，Slope Sensitivity：5，Tangent%：10，Peak Size Reject：1000）和面積歸一化法進行計算，并對各峰質譜圖進行NIST譜庫檢索（Max Rre-Search Hits：6000，Max Final Search Hits：100，閾值500）和人工譜圖解析，所用數據庫主要為MAINLIB、REPLIB和TUTORIAL。對不同油炸處理后水蒸氣蒸餾所得胡椒鮮果精油樣品進行GC-MS分析。

2.2.1不同油炸料油比對胡椒鮮果揮發油化學成分的影響在油炸溫度為100℃，油炸時間為1 min時，不同料油比處理胡椒鮮果精油中化學成分如表3所示。檢測鑒定出未經油炸的胡椒精油中有18種香氣物質，油炸胡椒鮮果的料油比為1:1時，胡椒精油中檢測出28種；料油比為1:1.5時，胡椒精油中檢測出22種；料油比為1:2時，胡椒精油中檢測出27種；料油比為1:2.5時，胡椒精油中檢測出24種；料油比為1:3時，胡椒精油中檢測出25種香氣成分。

表2　胡椒精油提取率匯總

表3　不同油炸料油比胡椒鮮果揮發油化學成分組成　%

續表3

不同油炸處理胡椒精油中石竹烯、3-蒈烯、D-檸檬烯、左旋-β-蒎烯、α-水芹烯和α-蒎烯等含量較高，發現石竹烯、δ-欖香烯、δ-蓽澄茄烯、β-萜品烯和γ-依蘭油烯的含量減少較多，而3-蒈烯、D-檸檬烯、左旋-β-蒎烯、α-水芹烯和α-蒎烯含量明顯增加。胡椒精油中一些物質具有重要的作用，藥理研究表明石竹烯具有局麻［11］、抗炎［12］等作用；D-檸檬烯具有抗腫瘤、抑菌活性、祛痰、止咳、平喘、溶解膽結石和鎮靜中樞神經的作用［13］，而δ-欖香烯具有顯著的抗癌活性［14］。

由表4可見，胡椒揮發油中的化學物質成分以單萜類和倍半萜類物質為主。胡椒鮮果經過不同料油比油炸處理后，單萜類物質的含量明顯增加，而倍半萜類物質含量明顯減少。經過油炸處理，胡椒精油中出現了脂肪醇類和脂環醇類，但其含量都較少。

表4　胡椒精油中各物質種類含量　%

由表5可知，第1個主成分的貢獻率為54.18%，第2主成分的貢獻率為27.58%，4個主成分的貢獻率已達99.89%，4個主成分足以說明該數據的變化趨勢。在特征值大于1的情況下，對6種成分進行主成分分析，如圖1所示提取出了2種主要成分，其累計貢獻率為81.76%，且單萜、酯類和脂肪醇類分布較集中，芳烴和脂環醇類分布集中。

表5　4種主成分的貢獻率　%

圖1　胡椒鮮果揮發油化學成分相對含量總量的主成分分析

2.2.2不同油炸溫度對胡椒鮮果揮發油化學成分的影響在固定料油比為1:2，油炸時間為1 min時，油炸胡椒鮮果的油炸溫度為90℃，提取的胡椒精油中含有21種香氣物質；油炸溫度為100℃，胡椒精油中檢測出26種；油炸溫度為110℃，胡椒精油中檢測出22種；油炸溫度為120℃，胡椒精油中檢測出25種；油炸溫度為130℃，胡椒精油中檢測出23種（表6）。不同油炸溫度處理的胡椒揮發油的化學物質組成差異不大，但與未處理胡椒鮮果相比都增加了胡椒精油的香氣物質。其中化學成分含量較高為石竹烯、3-蒈烯、D-檸檬烯、左旋-β-蒎烯、α-水芹烯和α-蒎烯等，經過油炸處理后發現石竹烯、δ-欖香烯、δ-蓽澄茄烯、β-萜品烯和γ-依蘭油烯的含量減少較多，而3-蒈烯、D-檸檬烯、左旋-β-蒎烯、α-水芹烯和α-蒎烯的含量明顯增加，并出現了葎草烯。

從表7可見，胡椒精油的化學物質成分以單萜類和倍半萜類為主。對于不同油炸時間處理胡椒鮮果，其胡椒精油中的單萜類物質增多，而倍半萜類物質明顯減少；脂肪醇類物質含量非常少，以油炸溫度為100℃時含量稍高些，但在此溫度下胡椒精油中芳烴類物質最少；而油炸溫度為130℃時，脂肪醇類和芳烴類物質都較少，可能是由于油炸溫度過高造成其損失嚴重。

不同油炸時間對胡椒鮮果揮發油化學成分的主成分分析結果如表8所示.貢獻率最大的第1種成分為52.98%，而總貢獻率3種主成分的已達到99.60%，3個主成分明顯足以描述該數據的趨勢變化。對胡椒精油中4種成分進行主成分分析結果見圖2，4種成分分散在2個成分中，就成分1來說，主要為單萜和倍半萜類化學物質。

2.2.3不同油炸時間對胡椒鮮果揮發油化學成分的影響在料油比為1:2，油炸溫度為100℃時，不同油炸處理時間胡椒鮮果中精油化學成分分析如表9所示。胡椒鮮果的油炸時間為1 min時，提取的胡椒精油中含有29種化學物質；油炸時間為2 min時，檢測出22種；油炸時間為3 min時，檢測出23種；油炸時間為4 min時，檢測出21種；油炸時間為5 min時，檢測出25種。在不同油炸時間下，胡椒鮮果中揮發油的化學成分都有增加，且香氣物質成分差異較小。其中石竹烯、3-蒈烯、D-檸檬烯、左旋-β-蒎烯、α-水芹烯和α-蒎烯等含量較高，經過油炸處理發現石竹烯、δ-欖香烯、β-萜品烯和γ-依蘭油烯的含量損失較多，而D-檸檬烯、左旋-β-蒎烯和α-蒎烯的含量明顯增加，且經油炸后增加了葎草烯、β-欖香烯、芳樟醇和γ-萜品烯等化學物質。

表6　不同油炸溫度胡椒鮮果揮發油化學成分組成　%

續表6

表7　胡椒精油中各物質種類含量　%

表8　3種主成分的貢獻率　%

圖2　胡椒鮮果揮發油化學物質相對含量總量的主成分分析

表9　不同油炸時間胡椒鮮果揮發油主要化學成分組成　%

續表9

不同油炸時間處理胡椒鮮果各成分含量見表10。其揮發油中單萜類物質增多，而倍半萜類物質明顯減少，脂肪醇類、脂環醇類和酯類物質含量非常少。然而，油炸時間為3 min時胡椒精油中芳烴類物質不存在；脂環醇類物質只存在于油炸時間1 min胡椒鮮果的精油中；只有油炸時間為5 min時胡椒精油中存在酯類物質，可能是由于油炸時間太長胡椒精油中的醇類物質被氧化，生成了酯類物質。

表10　胡椒精油中各物質種類含量　%

由表11知不同油炸時間胡椒鮮果揮發油化學成分主成分分析結果。成分1的貢獻率為55.06%，成分2的貢獻率為26.54%，3種成分的累計貢獻率高達99.89%，則3種成分已足以說明數據的變化趨勢。胡椒鮮果經不同油炸時間揮發油中6種成分的分析結果見圖3，提取的胡椒揮發油成分分散在3個主成分組成的三維空間中，而倍半萜和芳烴的分布較集中，單萜和酯類分布較集中，脂環醇類單獨分布且分布范圍最廣。

表11　3種主成分的貢獻率　%

圖3　胡椒鮮果揮發油化學物質成分相對含量總量的主成分分析

3　結論

筆者采用GC-MS并結合部分物質保留指數和已有相關參考文獻，對不同油炸處理胡椒鮮果的精油成分進行了鑒定，但是精油成分中同分異構體物質較多，對物質鑒定的準確性會產生一定影響。研究發現，不同油炸處理的胡椒鮮果精油中香氣物質成分稍有差異，均增加了胡椒精油的化學物質成分，以石竹烯、D-檸檬烯、3-蒈烯、左旋-β-蒎烯、α-水芹烯和α-蒎烯等含量相對較高。胡椒中存在的一些有效活性成分對人體非常有益，如石竹烯辛辣氣味較強，也是胡椒特殊辛辣風味的主要來源；α-水芹烯具有胡椒氣味，是胡椒的特征風味成分；3-蒈烯具有一定的辛辣味，α-蒎烯具有萜烯氣味［15］。經油炸處理胡椒鮮果精油中石竹烯、δ-欖香烯、δ-蓽澄茄烯、β-萜品烯和γ-依蘭油烯的含量減少較多，而3-蒈烯、D-檸檬烯、左旋-β-蒎烯、α-水芹烯和α-蒎烯的含量明顯增加。因此，油炸處理可有效去除胡椒鮮果的生辣味和青雜氣，胡椒鮮果經油炸處理更有利于胡椒鮮果產品的深加工。

4　討論

目前，通過氣質聯用分析胡椒揮發油化學成分的應用非常廣泛。在國內，劉紅等［16］對4個雜交種質白胡椒精油的化學成分進行分析，發現胡椒品種不同對胡椒精油化學成分種類和含量影響顯著，且4種白胡椒精油中3-蒈烯、檸檬烯、石竹烯、α-石竹烯、β-蒎烯、β-月桂烯、δ-欖香烯和α-蒎烯含量較多；張水平等［17］采用水蒸氣蒸餾法提取胡椒鮮果、黑胡椒、白胡椒和胡椒葉中的精油，對精油進行GC-MS分析，分別鑒定得到38、31、36和63種化學物質，δ-欖香烯、3-蒈烯、D-檸檬烯、α-古巴烯、石竹烯和律草烯在果與葉中含量均較高。在國外，Singh等［18］檢測出黑胡椒精油的主要成分是石竹烯、檸檬烯、香薈烯、α-古巴烯和β-紅沒藥烯等；而Kapoor等［10］發現黑胡椒精油的主要成分為石竹烯、檸檬烯、香薈烯和蒎烯等。以上均與本研究中胡椒揮發油鑒定出的主要香氣成分較接近。

目前就胡椒加工的產品來看，主要有黑、白胡椒粒及胡椒粉，還有部分青胡椒加工［19-20］、胡椒調味油加工［21-22］、胡椒醬［23-24］等，但胡椒產品的加工單一、發展空間大。然而，將采摘的胡椒鮮果直接進行油炸處理后，不僅可以去除其本身的青雜氣和生辣味，還能增加香味，更有利于胡椒產品的進一步加工研究，但胡椒經油炸處理后可能會使胡椒堿含量降低、脂肪含量增加。可在本研究的基礎上將油炸作為胡椒前處理方式，進行胡椒產品的開發研究，最終實現胡椒產品健康化、天然化、風味多元化、方便化的方向發展，從而使國內胡椒產業朝著環境友好、節約資源、清潔生產的方向發展［25］。

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Effect of Frying on Essential Oil Composition of Fresh Pepper

Yang Jimin1，2，Zhu Kexue1，3，Gu Fenglin1，3，Zhou Xuemin1，4，Fang Yiming1，3，Wu Guiping1，3
（1Spice and Beverage Research Institute，Chinese Academy of Tropical Agriculture Science，Wanning 571533，Hainan，China；2College of Food，Heilongjiang Bayi Agricultural University，Daqing 163319，Heilongjiang，China；
3National Center of Important Tropical Crops Engineering and Technology Research，Wanning 571533，Hainan，China；
4College of Food Science and Technology，Huazhong Agricultural University，Wuhan 430070，Hubei，China）

Abstract：To investigate the effect of the frying treatments on chemical composition of pepper essential oil in fresh pepper，different material oil ratios，different oil temperatures and the different frying time were studied. The pepper essential oil had 18 kinds of chemical compositions in untreated fresh pepper.The pepper essential oil had 28，22，27，24 and 25 kinds of chemical compositions respectively when the material oil ratio was 1：1，1：1.5，1：12，1：2.5 and 1：3.When the frying temperature was 90，100，110，120，130℃，the chemical compositions in pepper essential oil were 21，26，22，25，23 kinds.When fried for 1，2，3，4，5 min，the pepper essential oil respectively had 29，22，23，21，25 kinds of chemical compositions.The results showed that the different frying treatments could increase the chemical compositions of pepper essential oil.The main chemical compositions were caryophyllene，3-carene，D-limonene，L-β-pinene，α-phellandrene andα-pinene.

Key words：Fresh Pepper；Fry；Piper Essential Oil；Gas Chromatography Mass Spectrometry（GC-MS）

中圖分類號：TS207.3

文獻標志碼：A論文編號：cjas16010024

基金項目：海南省重點實驗室和工程技術研究中心建設專項“胡椒復合調味品工程化加工技術研發”（gczx2014003）。

第一作者簡介：楊繼敏，女，1990年出生，山東菏澤人，碩士研究生，研究方向：食品工程。E-mail：yangjimin201314@163.com。

通訊作者：谷風林，男，1976年出生，黑龍江佳木斯人，副研究員，研究方向：食品化學。

通信地址：571500海南省萬寧市興隆中國熱帶農業科學院香料飲料研究所，E-mail：xiaogu4117@163.com。

收稿日期：2016-01-28，修回日期：2016-04-22。