初探藥學有機化合物波譜解析的教學方式

朱玲娟+張雪+孫博航+陳麗霞+高慧媛+邱峰

摘要：針對目前藥學有機化合物波譜解析存在的問題，本文初步探討了解決問題的教學改革方法，旨在提高學生學習興趣，培養學生分析問題、解決問題的能力，提高教學質量，取得良好的教學效果。

關鍵詞：藥學有機化合物波譜解析;教學改革;藥學

中圖分類號：G642.4 ? ? 文獻標志碼：A ? ? 文章編號：1674-9324（2014）42-0106-03

人類社會的發展過程是一個人類征服世界和改造世界的過程，而要達到這個目的，人類必須客觀的認識世界。有機化合物波譜解析則是人類認識有機物質世界的重要手段。它在藥學、石油化工、環境科學、材料科學、食品科學等科學領域中發揮著毋庸置疑的作用，故成為藥學類、中藥學類、制藥類、化學類、化工類等專業及相關專業本科生及研究生的專業基礎課[1]。

藥學有機化合物波譜解析主要講述紫外光譜（UV）、紅外光譜（IR）、核磁共振光譜（NMR）和質譜（MS）的基本原理、特征、規律以及圖譜解析技術，以及這四大光譜技術的綜合應用[2-3]。通過本課程的學習，培養學生掌握解析簡單有機化合物的能力，為藥學各專業課程，特別是對天然藥物化學、中藥化學的學習打下良好的基礎。我校有機化合物波譜解析課程起步較早，是國內藥學類院校開設最早的院校之一，2008年該課程被評為省級精品課程。而且，我校一直是衛生部規劃教材、全國高等醫藥院校教材《有機化合物波譜解析》的主編單位，所編寫的教材是迄今全國出版發行數最多、應用最廣和影響最大的同類教材，并且也得到了專家和學生的好評。但我們在多年的教學過程中，發現一個普遍的問題，即藥學有機化合物波譜解析的理論過于抽象且系統性差，使學生對有機化合物波譜解析這門課程的興趣不大，更難說讓學生運用所學的知識解析譜圖、推斷未知化合物的結構等。同時，藥學有機化合物波譜解析與天然藥物化學課程一脈相連，如果有機化合物波譜解析課程所學的知識欠缺，將導致在學習天然藥物化學課程時，各類型化合物波譜學知識沒辦法開展，而各類型化合物的波譜學特征是天然藥物化學課程講授的重點內容之一。如何更有效的教授這門課，在有限的時間內培養學生的興趣，讓學生運用所學的技術解決科研中的技術問題，是值得我們深思和探究的。我們在總結以往教學經驗的基礎上，進行了教學改革實踐，并取得了一些成效。

一、精選教學內容，合理安排課時

有機化合物波譜解析課程的基礎理論知識較多，但是部分知識在物理學、有機化學、分析化學等學科中已經涉獵到，如果上述基礎學科的知識沒有掌握清楚或者有機化合物波譜解析與上述基礎學科開課時間間隔的太長，對學生學習有機化合物波譜解析都會造成很大的困難。因此在講授該課程內容前，可以提醒學生課下復習哪些相關知識，這樣避免學生在課堂學習中一知半解，前因后果解釋不清，并能夠利用少量的課時，對基礎理論知識進行深入淺出地講解，而利用大量的課時，結合大量的化合物譜圖進行化合物綜合解析方面的講授，使學生在結構解析應用中逐漸理解生澀、枯燥、抽象的基本原理，掌握化合物結構與譜圖之間的規律。此外，針對部分學生選擇研究生深造的實際情況，在運用四大光譜解析化合物平面結構為主要教學內容的基礎上，可以適當增加利用單晶X射線衍射、旋光譜以及圓二色譜等技術確定化合物立體結構的知識，例如，講授如何利用旋光譜和圓二色譜的八區律測定含有酮羰基、共軛雙鍵、不飽和酮、內酯、硝基，以及通過簡單地化學轉化能夠轉換成含有上述基團的化合物的立體結構;講授利用單晶X射線衍射法測定具有結晶性化合物的立體結構的方法，從而增加課程的信息量，擴寬學生的知識面，使學生及時了解該學科的發展動態和前沿，增加學生學習興趣，并為研究生學習打下堅實的基礎。

二、隨堂階段測試，量化學習效果

隨堂階段測試作為教學中最常用的一種測試方式，在學生學習過程中無疑起著很大的反撥作用[4]，它對提高教師的教學效果和學生的學習積極性尤為重要。對于有機化合物波譜解析這門課程，可以考慮進行三次隨堂階段測試，主要安排在紫外光譜、紅外光譜和核磁共振光譜三章內容結束后進行即時考試。紫外光譜以計算共軛烯烴，α，β不飽和醛、酮、酸、酯及某些芳香化合物的最大吸收波長為測試重點;紅外光譜以八大區段及主要官能團特征吸收頻率，芳香化合物與脂肪族化合物紅外光譜的區別為測試重點;核磁共振光譜儀利用譜圖中的信息對簡單化合物進行結構推斷為測試重點。測試結束交卷后，任課老師對測試題進行講解，并根據學生的答題情況進行量化，最終以40%的比例記入到最終成績中。隨堂階段測試不僅可以督促學生進行主動的學習，從而增強學生的學習動機，而且可以使任課教師判斷自己的教學效果，發現存在的問題與不足，最終教學相長。

三、小組討論方式，激發學習動力

有機化合物波譜解析是一門譜圖多、涉及知識面廣、且實踐性非常強的課程，解析一個化合物譜圖的過程，實質上就是一個解決具體問題的過程，完全采取以教師講授、學生聽講、做作業的傳統教學法進行有機化合物波譜解析課堂教學，會導致學生被動地接受知識，自主地、創造性地研究問題的動力不足。以小組討論為基礎的教學方法（Problem-discussion Based Learning，PBL）是啟發學生思考，讓學生參與教學，提高學生分析問題能力，提高學習積極性的一種有效途徑。在綜合解析的授課環節，可以采取小組討論的學習方式，任課老師首先將學生分成3～5人的小組，并提供給學生某個化合物的高分辨質譜、紫外光譜、紅外光譜、氫譜、質譜以及二維譜，然后要求學生利用工具書、數據庫（例如SciFinder網絡檢索數據庫、微譜數據庫等）以及網絡資源等信息獲取手段進行化合物的結構解析，并且允許組內的學生分享、交流獲取的信息，最后每個小組分配一名代表對譜圖的解析過程進行講解，討論時，各組成員各抒己見、相互評價，促進研討的深化，最后根據學生對譜圖的解析過程進行總結和提煉。通過這種方式，學生將學會如何獲取知識，能夠獨立自主地學習，能夠積極有效地參與團體的活動，并從中學到分析問題和解決問題方法，提高學生的綜合素質和能力。

四、計算機輔助教學，調動學生積極性

有機化合物波譜解析課堂講授教學方法最大的不足就是學生在被動的接受知識，很難調動學生思考問題的積極性，很難引發學生的興趣。計算機輔助教學（Computer Aided Instruction，簡稱CAI）作為一種新的教育技術和教學方式，具有交互性、多樣性、個別性、靈活性等特點[5]，在有機化合物波譜解析的教學中發揮著重要作用。比如使用Flash動畫形象生動地解釋紅外光譜中吸收頻率與化學鍵常數成正比，與折合質量成反比這個規律，解釋磁共振的進動過程，勢必會提高學生的理解能力，從而促使其更好的掌握波譜知識。又比如在教學過程中引入Chemdraw、Chem 3D等化學專用教學軟件，將一個已知化合物的氫譜和碳譜信號模擬出來，結合數據講解不同類型氫核和碳核化學位移的大致范圍，并且將分子的平面結構轉化為立體結構，這樣可以加深學生對典型化合物波譜特征的記憶。再比如，為了適應解譜工作日益自動化的趨勢，改變傳統的單一完全人工解譜的教學模式，在教學中可以融入先進的波譜預測軟件，例如ACD Labs v10.0軟件，培養學生與軟件通過人機對話的反饋模式進行實踐解譜的能力，進而培養學生在將來的從業中（波譜學學習后延過程）具備自我完善和提升的能力。此外，使用多媒體計算機教學將大量的經典化合物圖譜在短時間內提供出來，增加學生思考和討論的時間，讓學生在解決問題的同時提高思考問題的能力，最后加上詳細的講解使學生完全明了所學習的波譜在結構解析中的應用，增加學生和老師間的互動。

五、采用雙語教學，提高自主學習能力

在化合物的解析過程中，學生需要利用外文工具書或SCI期刊查找相關化合物的波譜數據，這就需要學生具備一定的外文文獻閱讀能力，雙語教學方式可以很好的解決這個問題。首先，任課教師可以向學生推薦幾本關于有機化合物波譜解析的經典外文教材，例如Robert M. Silverstein主編的《Spectrometric Identification of Organic Compounds（7th Revised edition）》，拓展學生的知識面，并且兩種教材中不同作者的不同思維方式，可以培養學生的發散思維;其次任課教師在教學過程中可以將部分課件制作成英文課件，并在講課過程中有意識地講解波譜學相關的英語詞匯和術語;此外，還可以根據學生的需求，教授如何利用外文數據庫進行文獻檢索的方法，并給學生分發高水平的英文原始文獻，提高學生閱讀外文文獻的能力。如此，學生能夠利用學到的專業術語，自主地學習與有機化合物波譜解析相關的英文文獻以及書籍，主動找到解析結構的技巧和方法。當然，雙語教學不同于一般的教學，對教師也有較高的要求，這就需要對教師進行培訓，并組織教師聽講雙語示范課，在雙語教學上課之前進行試講，選拔出專業基礎知識扎實，英語口語流利的雙語教師。雙語教學過程是教師和學生的雙邊互動過程，也是一個教學相長的過程，雙語教學不僅可以讓藥學工作者適應藥學研究、生產和流通過程中日新月異的變化，也能夠在藥學領域的國際交流、合作與競爭中立于不敗之地。

筆者認為，要教好有機化合物波譜解析這門課程，不僅需要教師具有良好的科研背景和素質，具有堅實的分析化學、有機化學等基礎學科的理論功底，還需要教師在教學過程中不斷完善教學內容，采取隨堂階段測試、小組討論、計算機輔助教學、雙語教學等方式提高教學質量，激發學生主動學習有機化合物波譜解析的興趣與主動性，提高學生分析問題、解決問題的綜合能力。于此同時，教師在課堂教授中，應當盡可能以SCI文獻資料（例如Organic Letters、Phytochemistry、Journal of Natural Product、Planta Medica等）中的新穎化合物結構和課題組正在研究的活性先導化合物為實例，提高學生對波譜解析的興趣，拉近繁瑣的波譜數據和學生思維的距離，快速提高學生分析波譜特別是分析NMR數據的能力。總之，只有不斷優化教學內容和方法，增強學生學習該課程的自信心和強化他們的合作意識，才能提高學生學習的積極性和分析與解決問題的能力，實現教學事半功倍的效果，達到培養學生創新精神和創新思維的目的。

參考文獻：

[1]李娜，劉煒煒.淺議制藥工程專業的《波譜解析》教學改革[J].邊疆經濟與文化，2007，41（5）：154-155.

[2]吳立軍.有機化合物波譜解析（第三版）[M].北京：中國醫藥科技出版社，2009.

[3]謝彩俠，崔永霞，胡亞楠.有機化合物波譜解析教學模式的改革與探討[J].中國醫藥導報，2009，6（22）：157-158.

[4]崔紅花，梁生旺，王峰，陳超，王淑美.基于小組討論式教學法對現代儀器分析課程中波譜解析教學改革探析[C].中華中醫藥學會中藥分析分會第五屆學術交流會論文集，200-203.

[5]董桂茹，王立華.計算機輔助化學教學的研究[J].齊齊哈爾師范學院學報（自然科學版），1993，13（4）：57-59.

作者簡介：朱玲娟（1986-），女，浙江嘉善人，博士，講師，主要從事天然藥物藥效物質基礎研究。

通訊作者：邱峰（1967-），男，遼寧瓦房店人，博士，教授，主要從事天然藥物藥效物質基礎研究和代謝轉化研究。