花蟹肉酶解物美拉德反應產物的抗氧化性

倪孔巍， 張 萌， 徐大倫， 張進杰， 樓喬明， 楊文鴿

（寧波大學 海洋學院，浙江 寧波 315211）

花蟹肉酶解物美拉德反應產物的抗氧化性

倪孔巍， 張 萌， 徐大倫， 張進杰， 樓喬明， 楊文鴿*

（寧波大學 海洋學院，浙江 寧波 315211）

為研究花蟹肉酶解物美拉德反應產物（MRPs）的理化性質和功能屬性，用花蟹肉酶解物（P）分別與木糖（X）、葡萄糖（G）、乳糖（L）和果糖（F）進行模式美拉德反應，并測定MRPs的褐變程度和pH值變化，同時通過對MRPs進行DPPH自由基清除能力、還原能力、OH自由基清除能力和Fe2+螯合能力的測定，評價其抗氧化能力。結果表明，隨著加熱時間的延長，各MRPs的褐變程度增加，pH值下降，DPPH自由基清除能力、還原能力和OH自由基清除能力逐漸增加，但各MRPs的Fe2+螯合能力下降。還原糖種類不同，MRPs的抗氧化性不同，各MRPs的DPPH自由基清除能力、還原能力和OH自由基清除能力由強到弱依次為：木糖－花蟹肉酶解物（X－P）、果糖－花蟹肉酶解物（F－P）、葡萄糖－花蟹肉酶解物（G－P）、乳糖－花蟹肉酶解物（L－P）。

花蟹肉酶解物；美拉德反應產物；理化性質；抗氧化性

遠海梭子蟹（Portunus pelagicus），俗稱遠洋梭子蟹、花蟹、藍蟹、外海蟹、梭子蟹、沙蟹，隸屬于節肢動物門（Arthropoda）、甲殼綱（Crustacea）、軟甲亞綱（Malacostraca）、十足目（Decapoda）、爬行亞目（Reptantia）、短尾派 （Brachyura）、梭子蟹科（portunidae）、梭子蟹屬（Portunus）[1]。近年來東海海域，遠海梭子蟹產量逐年增大，2010年，舟山梭子蟹的捕撈量約為7萬t，到2011年，捕撈量增加為8萬1千t左右，2013年已達到9萬9千t，增幅超過20%[2]。如何充分利用豐富的遠海梭子蟹資源，提高其經濟價值，已成為急需解決的問題，因此進一步開發利用花蟹資源，提高綜合利用價值，是一項非常有意義的研究。

研究發現，食品加工中常用的抗氧化劑，如BHA、BHT等物質可能具有致癌性，很多國家已經禁止使用[3]。而且隨著社會的發展，人們生活水平的提高，對食品的要求也越來越高，特別是對食品安全的需求日益增加。所以尋求一種天然的、安全的抗氧化劑，對于食品加工非常重要。

很早以前人們便發現美拉德反應產物中的還原酮、類黑精和一系列含硫、氮的揮發性雜環化合物具有很強的抗氧化性，有些甚至能和常用的食品抗氧化劑相媲美。Weizheng等[4]發現，利用雞骨架酶解物與葡萄糖和木糖的混合糖反應產生的美拉德反應產物（MRPs）具有一定的抗氧化性，并且能夠有效地提高廣式香腸的保質期和感官品質。Na等[5]也發現利用大豆蛋白酶解物與木糖反應產生的MRPs具有較強的抗氧化性。所以，能否利用花蟹肉酶解物與一個適合的還原糖進行美拉德反應，從而得到具有較強抗氧化性的物質，就成為本課題研究的主要目的。

本試驗通過測定花蟹酶解物與4種不同還原糖在不同反應時間產生的MRPs的理化性質和抗氧化性，分析了不同的還原糖對MRPs理化性質和抗氧化性的影響，意在為MRPs的實際應用提供理論基礎。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

花蟹肉，舟山市世創水產有限公司提供。

食品級堿性蛋白酶，南寧龐博有限公司產品；DPPH（2，2-DipHenyl-1-picrylhydrazyl），Sigma公司產品；菲洛嗪，生工生物工程（上海）股份有限公司產品；鄰二氮菲，上海源葉生物科技有限公司產品；木糖，上海捷瑞生物工程有限公司產品；葡萄糖、乳糖、果糖、鐵氰化鉀、氯化鐵、三氯乙酸、磷酸氫二鈉、磷酸二氫鈉、氯化亞鐵等，為國產試劑，均是分析純。

1.2 設備與儀器

DKU-2508型電熱恒溫油槽，上海森信實驗儀器有限公司制造；TE212-2型電子天平，德國賽多利斯股份有限公司制造；DK-S22型電熱恒溫水浴鍋，上海精宏實驗設備有限公司制造；RE52-2型旋轉蒸發器，上海滬西分析儀器廠制造；4802-UV/VIS型紫外分光光度計，尤尼柯儀器有限公司制造；Starter 3C pH計，上海奧豪斯儀器有限公司制造。

1.3 方法

1.3.1 花蟹肉酶解物的制備根據溫建豐等報道的[6]花蟹肉酶解工藝對花蟹肉進行酶解。花蟹洗凈去殼，絞碎，處理后的花蟹肉水分質量分數為87%～88%，pH值6.8～7.0。然后，將處理好的花蟹肉與水按質量比1∶2混合，用10 mol/L的NaOH或7 mol/L HCl調節 pH至 7.5，再用堿性蛋白酶，加酶量3 000 U/g，在51℃下酶解3.2 h，再經滅酶、過濾、蒸發濃縮和冷凍干燥后，得到花蟹肉酶解物干品，在-40℃下儲存，備用。

1.3.2 美拉德反應產物的制備還原糖 （木糖、葡萄糖、乳糖和果糖）與花蟹肉酶解物配成反應物混合液100 mL，其中還原糖濃度為0.03 mol/L，酶解物質量0.5 g。用10 mol/L NaOH或7 mol/L HCl調節pH至9.0（前期預試驗表明此堿性環境下美拉德反應效果較優）。將反應混合物移入燒瓶內，將燒瓶置于電熱恒溫油槽內加熱，燒瓶的瓶口與冷凝管相連，內通冷凝水。在120℃下分別加熱10、30、60、90、120 min。得到每種反應混合液5個時間梯度的樣品，放入4℃冰箱內待測。

1.3.3 樣品pH值隨加熱時間變化的測定用pH計分別測定每種反應液5個時間梯度樣品的pH值，待所有樣品的pH值測完后，用10 mol/L NaOH或7 mol/L HCl調節pH至7.0，放入4℃冰箱待測。

1.3.4 褐變程度的測定在美拉德反應的第一階段，羰基和氨基反應得到的產物在可見吸收光譜處沒有吸光度，但是隨著反應的進行，美拉德反應會產生一類被稱為類黑精的大分子物質，這類大分子物質在420 nm處有特征性的吸收峰[7]。MRPs在波長420 nm處的吸光度可以作MR反應階段的指標，以及褐變程度，而且與MRPs抗氧化性有一定的聯系。將4種反應混合液的5個時間梯度的樣品用紫外-可見分光光度計在420 nm處測得的吸光度，作為美拉德反應最終階段的產物含量的標志[8]。樣品質量濃度為10 mg/mL，在420 nm處的吸光度作為MRPs的褐變程度。

1.3.5 DPPH·清除能力DPPH·清除試驗是基于氫原子轉移的一種試驗，現在已經廣泛地作為決定樣品（純抗氧化劑、食品的抗氧化性，以及植物和水果提取物）主要抗氧化性的一個指標[9]。根據這一點，就可以利用穩定的DPPH·溶液來估算MRPs的自由基清除能力，用DPPH·溶液的脫色程度來表達MRPs的自由基清除能力。

按文獻[10]的方法略加修改進行DPPH·清除率的測定。取樣品2 mL，與0.12 mmol/L DPPH·乙醇溶液2 mL混合均勻，暗處放置30 min，用無水乙醇作參比，在517 nm處測吸光度Ai。取2 mL DPPH·乙醇溶液與2 mL無水乙醇混勻，在517 nm處測吸光度Ac。取水解液2 mL，與無水乙醇溶液2 mL加和混勻，室溫下放置30 min，用無水乙醇作參比，在517 nm處測吸光度Aj。記錄Ai、Aj和Ac，按照下式（1）計算酶解液的清除率。清除率

式（1）中，Ai為加入抗氧化劑的吸光度值，Aj為抗氧化劑乙醇溶液的吸光度值，Ac為陰性對照。

1.3.6 還原能力測定將4種反應混合液的5個時間梯度的樣品稀釋10倍，取1 mL樣品，加入pH為6.6濃度0.2 mol/L的PBS緩沖液和質量分數1%鐵氰化鉀各2.5 mL，在50℃水浴中加熱20 min后再加質量分數10%TCA溶液2.5 mL，充分混合后在5 000 r/min離心10 min，取上清液2.5 mL，加蒸餾水2.5 mL和質量分數0.1%FeCl3溶液0.5 mL，靜置10 min后，用紫外-可見分光光度計在700 nm處測其吸光度，將吸光度的大小作為還原能力強弱的標志[11]。

1.3.7 ·OH清除能力·OH自由基通常是產生在生物媒介中或者食品中，它對一些可氧化的底物和具有抗氧化性的底物都有非常高的反應速度[12]，所以測定添加到食品中的抗氧化劑的·OH自由基清除能力是很有必要的。實驗室中可以利用過氧化氫方法人為制造·OH自由基，從而可以在實驗室中測得抗氧化劑的·OH自由基清除能力。

取1 mL 2.5 mmol/L鄰二氮菲溶液置于試管中，依次加入2 mL pH 7.4 PBS和1 mL蒸餾水，充分混勻后，加入1 mL 2.5 mmol/L FeSO4水溶液，混勻后，加入20 mmol/L H2O2水溶液，于37℃恒溫水浴中準確反應60 min后，在536 nm處快速測其吸光度，所得的數據為損傷管的吸光度As。未損傷管以1 mL蒸餾水代替損傷管中1 mL 20 mmol/L的雙氧水，操作方法同損傷管，可測得536 nm未損傷管的吸光度Aw。樣品管以1 mL樣品代替損傷管中的1 mL蒸餾水，操作方法同損傷管，可測得536 nm樣品管的吸光度Ay[13]。樣品對·OH的清除率

式（2）中，Ay為加了樣品與雙氧水的吸光度，As為只加雙氧水的吸光度，Aw為不加樣品和雙氧水的吸光度。

1.3.8 Fe2+螯合能力根據Shiyuan等的方法[14]，略加修改，將4種反應混合液的5個時間梯度的樣品稀釋10倍，取稀釋后的樣品5 mL，加入0.1 mL 2 mmol/L FeCL2和0.2 mL 5 mmol/L的菲洛嗪溶液，混合均勻。混合液室溫靜置10 min，并于562 nm處測定其吸光度。樣品Fe2+螯合能力

式（3）中，A0為用水代替樣品所測得的吸光度，Ai為樣品所測得的吸光度，Aj為MRPs本身的吸光度。

1.3.9 統計分析本試驗設置3個平行，采用Excel 2003和SAS 8.1軟件進行方差分析、均值比較和鄧肯多重比較。

2 結果與分析

2.1 pH值的變化

4組反應物的pH值隨著時間的增加而降低，見圖1。反應初始時，溶液pH值用10 mol/L的NaOH溶液統一調整到9.0。由圖1可知，隨著反應的進行，4個反應體系的pH值均下降，這是由于美拉德反應中形成了一些有機酸，如甲酸和乙酸[15-16]。單因素方差分析以及鄧肯多重比較顯示，X-P的pH值隨著加熱時間的增加有顯著的下降（P<0.05），而且X-P和其他組也有顯著的差異 （P<0.05）；但是，G-P、L-P和F-P這3個美拉德反應體系之間沒有顯著性差異（P>0.05），這3個反應體系的pH值隨著加熱時間的增加，pH值沒有顯著下降 （P> 0.05）。美拉德反應體系的pH值隨著加熱時間的增加而降低，這個結論也與Wittayachai[17]和Lusani得到的結論相同。在4個反應體系中，X-P體系的pH降低最大也最快，從而間接地說明了，木糖與花蟹肉酶解物的反應速度最快。

圖1 美拉德反應體系pH隨加熱時間增加的變化Fig.1 Effect of heating time on the pH change of Maillard raction

2.2 褐變程度的變化

4個反應體系的褐變程度 （420 nm處的吸光度）隨著加熱時間的增加而增加，見圖2。單因素方差分析及鄧肯多重比較顯示，隨著加熱時間的增加，X-P、G-P和F-P 3個反應體系的褐變程度有顯著增加（P<0.05），L-P體系的褐變程度在10 min和30 min沒有顯著的增加（P>0.05）。G-P、L-P和FP 3個反應體系之間的褐變程度在相同的加熱時間下也沒有顯著差異（P>0.05）。然而隨著反應時間的增加，X-P反應體系的褐變程度最高 （相同加熱時間），褐變程度加深最快，且與其他3個反應體系的褐變程度之間存在顯著差異（P<0.05）。這進一步說明還原糖的種類是影響美拉德反應的一個重要的因素。

圖2 MRPs的褐變程度與加熱時間的關系Fig.2 Effect of heating time on the browning intensity of MRPs

2.3 DPPH·清除率的變化

圖3描述的是4種MR在5個加熱時間段內所展現出來的DPPH·清除能力的百分率。從圖3可知，隨著加熱時間的增加，除了 L-P在加熱時間30 min和60 min時的DPPH·清除率沒有顯著性差異（P>0.05）外，其余各組隨著加熱時間的增加，其DPPH·清除率均顯著增加 （P<0.05）。在加熱時間10 min時，DPPH·清除率的大小關系是X-P>F-P> L-P>G-P，但X-P和F-P的DPPH·清除率之間不存在顯著性差異，L-P和G-P的DPPH·清除率之間也不存在顯著性差異，而X-P、F-P與G-P、L-P之間存在顯著性差異 （P<0.05）。在加熱時間30 min時，DPPH·清除率的大小關系是X-P>F-P>L-P>G-P（P<0.05）。而在加熱時間60、90 min和120 min時，DPPH·清除率的大小關系是X-P>F-P>G-P>L-P（P<0.05）。

圖3 MRPs的DPPH·自由基清除能力與加熱時間的關系Fig.3 Effect of heating time on DPPH radical scavenging activity of MRPs

從以上分析可以看出，MRPs的DPPH·清除能力隨著加熱時間的增加而增強，這與Shiyuan和Ji[18]得到的結果相同，而且X-P反應體系與其他組相比，展現出了更高的DPPH·清除能力，這一結論與Wenqiong[19]得到的結果相同， 但是不同的是Wenqiong發現葡萄糖-乳清蛋白質反應模型的DPPH·清除率略大于果糖和乳糖組，這里果糖組的DPPH·清除率大于葡萄糖組的，這可能是由于花蟹肉酶解物復雜的空間結構更容易與果糖發生反應所致。

2.4 還原能力的變化

圖4描述的是4種MRPs在不同加熱時間下表現的還原能力，總體的趨勢是MRPs的還原能力隨著加熱時間的增加而增強。X-P的還原能力在5個加熱時間的還原能力有顯著差異 （P<0.05）；G-P和L-P的還原能力總體還是存在顯著性差異 （P< 0.05），只有個別的如G-P的90 min與120 min，L-P的10 min與30 min，以及L-P的60 min與90 min沒有顯著性差異（P>0.05）；F-P的還原能力也隨著加熱時間的增加而增強，但在加熱10、30、60 min和90 min時沒有顯著性差異 （P>0.05），90 min與120 min則有顯著性差異（P<0.05）。

圖4 MRPs的還原能力與加熱時間的關系Fig.4 Effect of heating time on reducing power of MRPs

在5個加熱時間點，X-P的還原能力都顯著地高于G-P、L-P和F-P（P<0.05），這與4種MRPs在DPPH·清除率中的表現相吻合，Wenqiong也得出了類似的結論。

2.5 ·OH清除率的變化

圖5描述的是MRPs在不同加熱時間下的·OH自由基清除率。從圖5可知，G-P體系的·OH自由基清除率隨著加熱時間的增加而顯著地增加 （P< 0.05）；X-P體系和F-P體系的·OH自由基清除率雖然也隨著加熱時間的增加而增加，但是X-P體系在30 min和60 min加熱時間下沒有顯著差異（P> 0.05），在90 min和120 min也沒有顯著差異 （P> 0.05），F-P在90 min和120 min加熱時間下·OH自由基清除率沒有顯著差異（P>0.05），60 min與90 min存在差異，但是差異不顯著（P>0.05）；L-P體系在加熱時間90 min處出現最大·OH自由基清除率，但是該反應體系在5個加熱時間下的清除率差異都不顯著（P>0.05）。

圖5 MRPs的羥基自由基清除能力與加熱時間的關系Fig.5 Effect of heating time on the hydroxyl radical scavenging activity of MRPs

總體來說，X-P反應體系的·OH自由基清除能力高于其他3個反應體系的，但60 min后X-P體系的·OH自由基清除率與G-P體系的沒有顯著的差異（P>0.05），在X-P體系的·OH自由基清除能力沒有像它在DPPH自由基清除能力表現得那么突出，這可能是跟MRPs的金屬離子螯合能力有關。在·OH自由基清除試驗中，由于添加了試劑FeSO4的原因，MRPs的·OH自由基清除就與他的鐵離子螯合能力有關，這可能是由于MRPs螯合了金屬離子后改變了它的空間構象，從而干擾了它的·OH自由基清除能力，甚至在高的金屬離子濃度下，MRPs的螯合部位都達到飽和后，還會影響它預期的抗氧化能力[20-21]。孫麗萍[22]也研究發現，在不同的銅離子濃度下，雖然MRPs的還原能力和DPPH·自由基清除能力下降趨勢不同，但是都有明顯的降低，所以對MRPs的·OH自由基清除能力的分析，要考慮到它的金屬離子螯合情況。

2.6 Fe2+螯合能力的變化

從圖6中可以看出，各個體系的鐵離子螯合能力隨著加熱時間的增加而下降。在加熱時間10 min和30 min時，也就是反應開始階段，4個反應體系的鐵離子螯合能力并沒有太大差異，而且各個體系Fe2+螯合能力也沒有顯著下降 （P>0.05）；4個體系中，X-P體系的鐵離子螯合能力下降得最快，在60min已經顯著下降（P<0.05），其次是F-P體系和L-P體系，G-P體系的鐵離子螯合能力下降最慢。

花蟹肉酶解物主要的成分是一些多肽類物質，而多肽本身就有一定的金屬離子螯合能力[23]，MRPs的金屬離子螯合能力是在反應的過程中逐漸形成的，這個過程中多肽參與了反應，所以在研究花蟹肉酶解物鐵離子螯合能力的時候，得到的鐵離子螯合能力并不完全是MRPs的鐵離子螯合能力，而是剩余的多肽與形成的MRPs共同的螯合能力。

圖6 MRPs的鐵離子螯合能力與加熱時間的關系Fig.6 Effect of heating time on MRPs on iron-chelation activity

花蟹肉酶解物在美拉德反應過程中的鐵離子螯合能力下降，可能是因為在還原糖與花蟹肉酶解物中的多肽進行美拉德反應后改變了它的空間結構，使得原本用于螯合鐵離子的化學鍵無法暴露出來用于結合鐵離子。雖然MRPs本身也具有鐵離子螯合能力，但是增加的鐵離子螯合能力無法彌補損失的鐵離子螯合能力，而最終形成了整個反應體系鐵離子螯合能力下降的趨勢。而4個體系中X-P體系的鐵離子螯合能力下降得比較快，可能是由于木糖與花蟹肉酶解物進行美拉德反應的速度較快，更快地結合了酶解物中的多肽，從而導致多肽螯合鐵離子的能力下降較快。

3 結語

通過花蟹肉酶解物分別與木糖、葡萄糖、乳糖和果糖發生美拉德反應，制備了4種MRPs，并測定了其pH值、褐變程度、還原能力、DPPH·清除率、·OH清除率，以及鐵離子螯合能力。結果發現，隨著美拉德反應的進行，反應體系的pH值下降，褐變程度增加，還原能力、DPPH·清除能力和·OH清除能力增強。并且還發現花蟹肉酶解物本身就具有鐵離子螯合能力，MRPs雖然也有鐵離子螯合能力，可是因為花蟹肉酶解物中的多肽本身參與了美拉德反應，從而使得體系的鐵離子螯合能力下降，而且體系所表現出來的鐵離子螯合能力又進一步說明了反應體系·OH清除能力增強的原因。

木糖-花蟹肉酶解物和果糖-花蟹肉酶解物在前60 min的反應速率最大，60 min之后反應速率趨于平緩，而葡萄糖和乳糖與花蟹肉酶解物反應速率沒有太大的波動。

通過對4種MRPs 6個指標進行的對比，發現4種還原糖與花蟹肉酶解物進行美拉德反應的速率大小關系是：木糖>果糖>葡萄糖>乳糖。在利用花蟹肉酶解物制作蟹味香精的過程中，不僅要考慮反應產物的理化屬性和抗氧化性，還要深入研究其呈味機理，在選擇還原糖及美拉德反應條件的優化過程中，還要結合感官品質進行深究，有關蟹肉酶解物美拉德反應產物的呈味機理和感官品質將是后續研究的重點。對蟹味香精抗氧化性的研究，不僅可以加深對該香精呈味機理、毒理，以及適用范圍的了解，而且對增加蟹味香精的附加值，也具有一定的意義。

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Antioxidant Activity of Maillard Reaction Products Derived from Enzymolysis Product of Portunus pelagicus Meat with Reducing Sugars

NI Kongwei， ZHANG Meng， XU Dalun， ZHANG Jinjie， LOU Qiaoming， YANG Wenge*
（School of Marine Science，Ningbo University，Ningbo 315211，China）

The objective of this study was to evaluate the physiochemical property and antioxidant activity of the MRPs from the reactions between the enzymolysis product of Portunus pelagicus meat and xylose（X），glucose（G），lactose（L）and fructose（F）at different heating time（10，30，60，90 and 120 min）.The browning intensity and pH value of the model systems were determined.The DPPH radical scavenging activity，reducing power，hydroxyl radical scavenging activity and iron-chelation activity of the model systems were determined to evaluate the antioxidant activity of the MRPs.With the heating processing，the browning intensity of the model systems increased，as well as the DPPH radical scavenging activity，reducing power and hydroxyl radical scavenging activity，while the pH value and iron-chelation activity were decreased.With the different of reducing sugar，the antioxidant activity of MRPs are different，the intensity of each MRPs in DPPH radical scavenging activity，reducing power and hydroxyl radical scavenging activity in order is xylose-enzymolysis product of Portunus pelagicus meat（X-P），fructose-enzymolysis product of Portunus pelagicus meat（F-P），glucose-enzymolysis product of Portunus pelagicus meat（G-P），lactose-enzymolysis product of Portunus pelagicus meat（L-P）.

enzymolysisproductofPortunuspelagicusmeat， maillard reaction products，physiochemical property，antioxidant activity

TS 254.9

A

1673—1689（2015）03—0239—07

2014-04-03

國家自然科學基金項目（31201284）；國家海洋公益性行業科研專項（201305013）；浙江省省級公益性技術應用研究計劃項目（2013C32109）；寧波市農業創新創業重點項目（2012C92016）。

*通信作者：楊文鴿（1966—），女，浙江諸暨人，工學博士，教授，主要從事水產品加工的研究。E-mail：yangwenge@nbu.edu.cn