高三第二輪專題復習之有機化學推斷與合成題的復習策略

陳全鳳

有機化學基礎知識在高考中常以有機框圖推斷或合成題的形式出現，情景新、要求高、綜合性強，幾乎涵蓋有機化學中的所有重點知識，涉及的主要考點有：（1）官能團的結構與性質的判斷；（2）分子式、結構簡式、有機反應方程式的書寫；（3）有機反應類型的判斷；（4）有限制條件的同分異構體的書寫與數目判斷；（5）利用所給原料合成有機物并設計合成路線等。

分析近兩年的高考試題發現，有機推斷與合成題往往以新材料、新藥物、新成果以及社會熱點為題材，并串聯多個重要有機反應進行綜合考查。此類試題既可考查考生有機化學的基礎知識，還可以考查考生利用有機化學知識進行分析、推理、判斷的綜合的邏輯思維能力及自學能力，是一類能較好反映考生的科學素養的綜合性較強的試題。

那么，我們應該如何針對有機化學的推斷與合成題展開復習呢？下面談談我的一些看法。

一、掌握基本轉化關系，關注特殊轉化形式

（1）烴及烴的衍生物之間的轉化關系

（2）常作“題眼”的特殊轉化

A可能為酯（若E、C相同，則A肯定為酯）

鹵代烴

二、掌握官能團的變化

（1）官能團的引入。（2）官能團的消除。（3）常見有機官能團的保護。①物質檢驗中碳碳雙鍵與醛基的先后處理方法：檢驗碳碳雙鍵時，當有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個官能團時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的Cu（OH）2懸濁液等氧化醛基，再用溴水或酸性KMnO4溶液進行碳碳雙鍵的檢驗；②物質合成中酚羥基的保護：由于酚羥基極易被氧化，在有機合成中，如果遇到需要用氧化劑進行氧化時，經常通過酯化反應，使酚羥基成為酯而被保護，待氧化過程完成后，再通過水解反應，使酚羥基恢復。

三、有機推斷題的“突破口”

（1）特殊反應條件：①NaOH水溶液，加熱——鹵代烴、酯類的水解反應；②NaOH醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應；③濃H2SO4，加熱——醇消去、酯化、苯環的硝化等；④溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成，酚的取代反應；⑤O2/Cu或Ag——醇的氧化反應；⑥新制Cu（OH）2或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。

（2）特征現象：①溴水褪色，則表示物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基；②遇FeCl3溶液顯紫色，該物質中含有酚羥基；③加入新制Cu（OH）2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現，說明該物質中含有—CHO；④加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示物質中含有—COOH。

有機推斷題是對學生有機化學知識綜合運用能力的考查，通常可能通過4～6問的設問包含有機化學的所有主干知識，是有機化學學習中最重要的一個組成部分，并成為歷年高考必考內容之一。有機推斷題經常會圍繞苯及同系物、醇為中心的轉化來考查。所以，我個人認為要做好此類題，首先上述提到的性質及轉化關系要非常熟悉。其次，做題時要善于抓題眼，以此作為突破口，再多加練習就能熟能生巧。此外，解題時如果第一感覺比較難的話，也不應當全盤放棄，因為在有機題設問上，即便某個路線沒有推導出結果，但是只要能夠寫出部分反應類型、有機物含有的官能團，甚至化學反應方程式等，即使沒有推導出有機物的結構也能得分。

以上所言是本人在一線教學中總結的一些關于二輪有機化學復習的策略，當然，要想在高考中得高分，同學們還得不斷地多加練習，并且在課外多關注當年有機化學在醫藥、新技術等方面的最新進展，因為這往往也是高考命題的熱門方向。

（責任編輯 羅 艷）endprint

有機化學基礎知識在高考中常以有機框圖推斷或合成題的形式出現，情景新、要求高、綜合性強，幾乎涵蓋有機化學中的所有重點知識，涉及的主要考點有：（1）官能團的結構與性質的判斷；（2）分子式、結構簡式、有機反應方程式的書寫；（3）有機反應類型的判斷；（4）有限制條件的同分異構體的書寫與數目判斷；（5）利用所給原料合成有機物并設計合成路線等。

分析近兩年的高考試題發現，有機推斷與合成題往往以新材料、新藥物、新成果以及社會熱點為題材，并串聯多個重要有機反應進行綜合考查。此類試題既可考查考生有機化學的基礎知識，還可以考查考生利用有機化學知識進行分析、推理、判斷的綜合的邏輯思維能力及自學能力，是一類能較好反映考生的科學素養的綜合性較強的試題。

那么，我們應該如何針對有機化學的推斷與合成題展開復習呢？下面談談我的一些看法。

一、掌握基本轉化關系，關注特殊轉化形式

（1）烴及烴的衍生物之間的轉化關系

（2）常作“題眼”的特殊轉化

A可能為酯（若E、C相同，則A肯定為酯）

鹵代烴

二、掌握官能團的變化

（1）官能團的引入。（2）官能團的消除。（3）常見有機官能團的保護。①物質檢驗中碳碳雙鍵與醛基的先后處理方法：檢驗碳碳雙鍵時，當有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個官能團時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的Cu（OH）2懸濁液等氧化醛基，再用溴水或酸性KMnO4溶液進行碳碳雙鍵的檢驗；②物質合成中酚羥基的保護：由于酚羥基極易被氧化，在有機合成中，如果遇到需要用氧化劑進行氧化時，經常通過酯化反應，使酚羥基成為酯而被保護，待氧化過程完成后，再通過水解反應，使酚羥基恢復。

三、有機推斷題的“突破口”

（1）特殊反應條件：①NaOH水溶液，加熱——鹵代烴、酯類的水解反應；②NaOH醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應；③濃H2SO4，加熱——醇消去、酯化、苯環的硝化等；④溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成，酚的取代反應；⑤O2/Cu或Ag——醇的氧化反應；⑥新制Cu（OH）2或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。

（2）特征現象：①溴水褪色，則表示物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基；②遇FeCl3溶液顯紫色，該物質中含有酚羥基；③加入新制Cu（OH）2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現，說明該物質中含有—CHO；④加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示物質中含有—COOH。

有機推斷題是對學生有機化學知識綜合運用能力的考查，通常可能通過4～6問的設問包含有機化學的所有主干知識，是有機化學學習中最重要的一個組成部分，并成為歷年高考必考內容之一。有機推斷題經常會圍繞苯及同系物、醇為中心的轉化來考查。所以，我個人認為要做好此類題，首先上述提到的性質及轉化關系要非常熟悉。其次，做題時要善于抓題眼，以此作為突破口，再多加練習就能熟能生巧。此外，解題時如果第一感覺比較難的話，也不應當全盤放棄，因為在有機題設問上，即便某個路線沒有推導出結果，但是只要能夠寫出部分反應類型、有機物含有的官能團，甚至化學反應方程式等，即使沒有推導出有機物的結構也能得分。

以上所言是本人在一線教學中總結的一些關于二輪有機化學復習的策略，當然，要想在高考中得高分，同學們還得不斷地多加練習，并且在課外多關注當年有機化學在醫藥、新技術等方面的最新進展，因為這往往也是高考命題的熱門方向。

（責任編輯 羅 艷）endprint

有機化學基礎知識在高考中常以有機框圖推斷或合成題的形式出現，情景新、要求高、綜合性強，幾乎涵蓋有機化學中的所有重點知識，涉及的主要考點有：（1）官能團的結構與性質的判斷；（2）分子式、結構簡式、有機反應方程式的書寫；（3）有機反應類型的判斷；（4）有限制條件的同分異構體的書寫與數目判斷；（5）利用所給原料合成有機物并設計合成路線等。

分析近兩年的高考試題發現，有機推斷與合成題往往以新材料、新藥物、新成果以及社會熱點為題材，并串聯多個重要有機反應進行綜合考查。此類試題既可考查考生有機化學的基礎知識，還可以考查考生利用有機化學知識進行分析、推理、判斷的綜合的邏輯思維能力及自學能力，是一類能較好反映考生的科學素養的綜合性較強的試題。

那么，我們應該如何針對有機化學的推斷與合成題展開復習呢？下面談談我的一些看法。

一、掌握基本轉化關系，關注特殊轉化形式

（1）烴及烴的衍生物之間的轉化關系

（2）常作“題眼”的特殊轉化

A可能為酯（若E、C相同，則A肯定為酯）

鹵代烴

二、掌握官能團的變化

（1）官能團的引入。（2）官能團的消除。（3）常見有機官能團的保護。①物質檢驗中碳碳雙鍵與醛基的先后處理方法：檢驗碳碳雙鍵時，當有機物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個官能團時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的Cu（OH）2懸濁液等氧化醛基，再用溴水或酸性KMnO4溶液進行碳碳雙鍵的檢驗；②物質合成中酚羥基的保護：由于酚羥基極易被氧化，在有機合成中，如果遇到需要用氧化劑進行氧化時，經常通過酯化反應，使酚羥基成為酯而被保護，待氧化過程完成后，再通過水解反應，使酚羥基恢復。

三、有機推斷題的“突破口”

（1）特殊反應條件：①NaOH水溶液，加熱——鹵代烴、酯類的水解反應；②NaOH醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應；③濃H2SO4，加熱——醇消去、酯化、苯環的硝化等；④溴水或溴的CCl4溶液——烯烴、炔烴的加成，酚的取代反應；⑤O2/Cu或Ag——醇的氧化反應；⑥新制Cu（OH）2或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。

（2）特征現象：①溴水褪色，則表示物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基；②遇FeCl3溶液顯紫色，該物質中含有酚羥基；③加入新制Cu（OH）2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現，說明該物質中含有—CHO；④加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示物質中含有—COOH。

有機推斷題是對學生有機化學知識綜合運用能力的考查，通常可能通過4～6問的設問包含有機化學的所有主干知識，是有機化學學習中最重要的一個組成部分，并成為歷年高考必考內容之一。有機推斷題經常會圍繞苯及同系物、醇為中心的轉化來考查。所以，我個人認為要做好此類題，首先上述提到的性質及轉化關系要非常熟悉。其次，做題時要善于抓題眼，以此作為突破口，再多加練習就能熟能生巧。此外，解題時如果第一感覺比較難的話，也不應當全盤放棄，因為在有機題設問上，即便某個路線沒有推導出結果，但是只要能夠寫出部分反應類型、有機物含有的官能團，甚至化學反應方程式等，即使沒有推導出有機物的結構也能得分。

以上所言是本人在一線教學中總結的一些關于二輪有機化學復習的策略，當然，要想在高考中得高分，同學們還得不斷地多加練習，并且在課外多關注當年有機化學在醫藥、新技術等方面的最新進展，因為這往往也是高考命題的熱門方向。

（責任編輯 羅 艷）endprint