淺談《中藥化學》中波譜解析教學方法

陳輝 孫彥君 郝志友 馮衛生 楊云

摘 要：中藥化學課程是中醫藥院校中藥學專業中一門重要課程，而波譜解析是鑒定化合物結構的重要手段，是中藥化學課程的重要組成部分。為了提高學生的學習效果，根據教學實踐經驗、結合中藥化學的課程特點，淺談了波譜解析部分五種教學方法。

關鍵詞：中藥化學 波譜解析 教學方法

中圖分類號：G420 文獻標識碼：A 文章編號：1673-9795（2014）03（a）-0225-02

中藥化學是高等中醫藥院校中藥學專業的一門重要的必修課程，其內容由四大板塊組成，即中藥化學成分的結構類型、理化性質、提取分離和波譜解析。由于中藥中的每類成分均有其獨特的結構特征、波譜特征和規律，因此研究各類中藥成分的結構解析方法和規律對于中藥的化學成分具有非常重要的意義。通過本課程波譜解析部分的學習，使學生掌握中藥化學成分結構解析的基本技術和方法，并能應用波譜法對簡單的中藥化學成分進行結構解析。由于中藥化學成分的結構比較復雜，這就需要學生對化合物的多種圖譜進行綜合解析，難度教大，學生普遍反映該部分內容較難掌握。為了更好的講好波譜解析這部分內容，調動學生的學習主動性和積極性，提高其分析問題、解決問題的能力，我們在幾年的教學實踐中，采用了以下幾種教學方法，收到了較好的教學效果。

1 引入實例，提高學習興趣

中藥之所以能夠預防和治療疾病是由于其內在的化學成分在發揮作用，因此要研究一味中藥首先要從其化學成分入手，設法確定其分子量、分子式和結構式，而波譜解析是鑒定化合物分子結構的最主要手段。現代波譜解析的手段有多種，即包括常用的紫外、紅外、質譜和核磁共振四大光譜法，另外還包括單晶X-射線衍射、圓二色譜等。講解時可通過講解具體科研實例使學生切實體會到這些波譜解析在中藥化學中的地位和作用。例如：嗎啡早在1804年就已經從鴉片中提取出來，但是由于技術手段的限制直到1952年才用人工合成的方法確定了其分子結構，前后用了約150年的時間。如果采用現代的波譜方法就非常容易解決。不少中藥的有效成分含量很低，如臨床常用的一線抗癌藥物紫杉醇主要存在紅豆杉的樹皮中，含量僅為百萬分之二，每提取1公斤的紫杉醇就要砍伐1000棵100年樹齡的紅豆杉，故對微量成分進行結構鑒定非常重要。目前核磁共振、質譜以及單晶X-射線衍射技術，可用于鑒定毫克級的微量成分，而且樣品可以回收，這就大大降低了樣品的耗損量。通過以上講解，學生深刻體會到波譜解析的地位及優勢所在，激發了學生的學習興趣。

2 淡化理論，增強圖譜練習

在學習這門課程之前，多數學生已系統學習了《有機化合物光譜解析》的課程，對于波譜方法的基本理論知識已基本掌握，但“實戰”能力較弱，一旦碰到具體的圖譜便無從下手，因此在《中藥化學》波譜解析部分的教學中應淡化理論知識，注重從具體的圖譜入手進行學習。在課堂講授時，教師可選取自己平時科研中測試或者收集的代表性圖譜發給學生，通過分析每一類化合物的圖譜基本特征，引導學生能夠由圖譜轉化成數據，由數據推導出結構片段，最后把這些結構片段組裝成一個完整的分子結構，著重培養學生看譜，識譜的能力。每章內容講完之后教師也可精選適當的圖譜制作成電子版的習題集，發至公共郵箱中，讓學生課下空余時間選擇性的進行練習，從而達到鞏固記憶，靈活運用的目的。

此外，我們根據多年從事中藥化學科研工作的經歷，從各類化學成分中精選出具有代表性的化合物，編寫了《中藥化學成分結構解析》專著和《波譜解析》等教材用書，總結了各類中藥化學的波譜特征、結構解析過程，并附有實驗室測試的原始圖譜，具有很強的實戰性。

3 突出重點，做到主次分明

由于中藥化學成分類型多樣，波譜規律復雜，需要教師抓住重點，做到主次分明。在《中藥化學》各章中第一章是中藥化學的方法論，需要教師對結構解析常用的四大光譜的特點、重要參數及其在結構鑒定中的作用進行介紹，而氫譜是其重點介紹的內容。在各論中，第四章“醌類化合物”、第五章“苯丙素類化合物”和第六章的“黃酮類化合物”是重點章節。以第五章“苯丙素類化合物”為例，要求學生掌握常見簡單香豆素類化合物的1H-NMR譜解析，可以傘形花內酯（7-OH香豆素）為例進行講解，重點介紹其內酯環3位和4位雙鍵上氫化學位移和偶合常數以及苯環上的ABX偶合系統特。到第六章“黃酮類化合物”這章過渡到要求學生掌握黃酮類化合物（A環、C環）和C環（決定黃酮類化合物母核結構類型）的核磁共振譜特征，并引入苯環上另一重要偶合體系AA′BB′系統。通過前面幾章的重點學習，學生們已能基本掌握了化合物的波譜解析能力，而其余章節只需讓學生熟悉即可。

4 多種手段，豐富教學內容

目前，多媒體計算機輔助教學已經成為最常用的教學方法和形式之一?？蛇x取典型的UV、IR、NMR圖譜及綜合解析習題制成課件，充分利用Flash等軟件的動畫效果進行教學。比如在講解“四大光譜”時，多數學生對各種光譜儀器的結構還不了解，因此可適當插播1至2張有關光譜的原理及儀器的圖片，增加各類化合物的特征圖譜，將化合物的核磁共振圖譜直接掃描成圖片添加到資源庫中，并將其高保真、高清晰地展示，使抽象的教學內容變得豐富和生動起來。

含有一些手性碳的化合物，如二氫黃酮醇、三萜和特殊的生物堿等均為非平面性的分子，這就涉及到了它的相對構型和絕對構型，需要學生具有一定的空間想象能力。在講解這部分的時候，可利用Chemdraw畫圖軟件通過計算機模擬化合物的三維立體構型，并可以自由旋轉，讓學生從各個角度來觀察分子的結構并通過多媒體呈現出來，讓學生耳目一新。另外，也可以搭建化合物的球棍模型，學生可以親手觸摸到，印象更深刻。

波譜解析中最為常用的是核磁共振技術，為了增強學生對核磁共振儀器及樣品測試的感性認識，在有限的課時結束后，我們安排了學生參觀了學校核磁共振儀器分析室，讓學生了解核磁共振儀的組成及基本原理，并讓學生學會自己動手利用核磁處理軟件處理核磁信號并轉化為常規的圖譜，使抽象的理論知識變的更具體形象，加深了學生對儀器原理和操作過程的理解，同時也增加了學生學習的主動性和積極性，提高了學生解決實際問題的能力。

5 開展討論式教學，調動學生的主動性

開展討論式教學，通過設計一些題目，讓學生課后查閱文獻，尋找解決問題的方法，小組內部進行討論，討論后各小組在課上分別進行口頭匯報，通過幻燈片的講解，學生不僅能對所討論的內容理解得更深刻，同時也提高了口頭表達能力和自信[2]。在波譜解析中有很多化合物結構解析的實例以及習題，這些實例和習題完全可以交給學生自己來進行課堂交流，比如，在黃酮類一章中，老師在講解完基本的知識內容后給學生布置討論任務，讓學生分成若干小組，每組布置一個具體的黃酮類化合物，通過幻燈片形式給大家講解其氫譜特征。每組講解完下面同學可以質疑和提問，不足之處老師和學生都可以補充。整個過程下來學生都黃酮類化合物的結構解析掌握的非常好，印象深刻。再比如，在總論中關于中藥化學成分的結構研究方法，隨著科學的進步，已經不僅僅是教科書上的幾種方法，可讓每個小組通過查閱相關文獻資料，以幻燈形式進行匯報。采用討論式教學方法，不但提高了學生學習的積極性，更重要的是通過討論和查閱文獻，使學生了解當前專業領域的新的進展和發展趨勢，拓寬了其視野。

總之，在《中藥化學》波譜解析教學活動中要時刻以學生為主體，以教師為主導，利用多種教學形式和手段，精心安排教學過程，以培養學生學習能力作為教學的主線，“授之以漁”。同時在教學活動中要注意加強與相關課程的聯系，讓學生在學的過程中逐漸領域到知識的相關性、連貫性和系統性，使教學質量得到不斷提高。

參考文獻

[1] 王多志.淺談“有機波譜分析”課程教學的幾點體會[J].中國電力教育，2012， （11）：81-82.

[2] 王立波，楊春娟.教學互動在天然藥物化學課程教學中的應用[J].藥學教育， 2011，27（1）：40-41.