誘導效應和共軛效應對有機物酸性的影響

潘英明，譚雪友

摘要：本文主要對有機化學中的誘導效應和共軛效應進行了論述，特別是對誘導效應和共軛效應對有機物酸性的影響進行了探究，并舉例說明了其在考研真題中的應用。

關鍵詞：誘導效應；共軛效應；酸性

中圖分類號：G642.0？搖 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2014）01-0146-02

誘導效應和共軛效應貫穿了大學有機化學的學習，所以對誘導效應和共軛效應的深入學習有助于我們學習和理解有機化學的某些知識點，比如有機物酸性強弱的判斷。

一、誘導效應

誘導效應是指因分子中的原子或是基團的電負性差異而引起成鍵的電子云沿著σ碳鏈傳遞的電子效應，一般用Ⅰ表示。誘導效應分為兩種：一種是吸電子的誘導效應，用-Ⅰ來表示。另一種是供電子的誘導效應，用+Ⅰ來表示。誘導效應具有以下兩個特點：第一，電子云沿σ碳鏈傳遞。第二，強弱隨著碳原子數目的增加而下降，一般超過三個原子后可以忽略不計。誘導效應具有如下幾個規律：①一般來說，與碳原子直接相連的原子，電負性越大，則其吸電子的誘導效應越大。②與碳原子直接相連的基團，雜化軌道中s成分越多，吸電子的誘導效應越強。③對于烷基來說，這類基團既有給電子的誘導效應，又有給電子的超共軛效應。④一些常見的基團的誘導效應的強弱順序為：NO2>CN>F>Cl>Br>I>C≡C>OCH3>OH>C6H5>C=C>H。

二、共軛效應

共軛體系是指單雙建交替出現的體系。而在共軛體系中，由于原子間的相互作用使體系內的π電子不再局限于成鍵的兩個碳原子之間運動的電子效應稱為共軛效應。共軛效應的本質是電子的離域效應，結果是使體系的能量降低，分子更穩定。共軛效應分為吸電子的共軛效應和供電子的共軛效應。吸電子的共軛效應，使體系的云密度π電子降低，用-C表示。供電子的共軛效應使體系的π電子云密度增大，用+C表示。共軛效應具有如下幾個規律：①體系的不飽和度越大，共軛效應越大。②不飽和鍵越多，共軛體系越大，共軛效應越強。③負電荷越多，給電子的共軛效應越強；正電荷越多，吸電子的共軛效應越強；④當取代基既有供電子的共軛效應又有吸電子的誘導效應時，若跟共軛體系直接相連基團的第一個原子含有不飽和鍵，則總的電子效應一般是吸電子效應。若跟共軛體系雙鍵直接相連基團的第一個原子不含不飽和鍵，則總的電子效應一般是供電子效應（除鹵素外，鹵素是吸電子的）。如：CH2=CH-CH=CH-NH2中，氨基既有供電子的共軛效應又有吸電子的誘導效應，與共軛體系雙鍵直接相連基團的第一個原子N不含不飽和鍵，所以氨基總的電子效應是供電子的。

三、誘導效應和共軛效應在判斷有機物酸性中的應用

1.對于脂肪族化合物來說，其酸性的大小主要取決于取代基對其的誘導效應。若取代基對其是吸電子的誘導效應，則化合物的酸性增強；若取代基對其是供電子的誘導效應，則化合物的酸性減弱。例如：

CH3COOH H2C=CHCH2COOH C6H5CH2COOH CH3COCH2COOH

pKa？搖？搖？搖 4.74？搖？搖？搖 4.35？搖？搖 ？搖4.31？搖 ？搖？搖3.58

由實驗數據可知：上述化合物酸性大小的順序：CH3COCH2COOH>C6H5CH2COOH>H2C=CHCH2COOH>CH3COOH。我們可以把上述化合物看作是乙酰基、苯基、乙烯基依次取代乙酸α碳上的氫，由于吸電子的誘導效應-Ⅰ（乙酰基>苯基>乙烯基），電子云將沿著σ碳鏈向取代基方向偏移，O-H的極性增強，結果使氫正離子更易離去，從而使酸性增強。

2.對于芳香族化合物來說，既要考慮誘導效應對其酸性的影響，也要考慮共軛效應對其酸性的影響。因為苯環是一個共軛體系，分子一端所受的共軛作用可以沿著共軛體系的交替傳遞到另一端。當苯環上連有供電子基團時，分子的酸性減弱，連有吸電子的基團時，分子的酸性增強。現以取代苯甲酸為例。①對于取代基團與羧基的相對位置相同而取代基團不同時，一般來說，取代基的吸電子效應越強，化合物酸性越強。

鄰硝基苯甲酸？搖？搖？搖鄰氯苯甲酸？搖？搖？搖鄰羥基苯甲酸

pKa？搖？搖 ？搖 2.21 ？搖？搖2.92？搖 ？搖？搖2.98

-NO2、-Cl和-OH在苯環上與羧基的相對位置一樣，但是-NO2和-Cl對苯環總的效應為吸電子的誘導效應，且吸電子效應-NO2>-Cl，所以硝基使苯環碳原子的電子密度降低的更多，更有利于羧酸的解離，使羧酸酸性更強。-OH對苯環總的效應為供電子的誘導效應，羥基使苯環碳原子的電子密度增加，不利于羧酸的解離，使羧酸酸性降低。②對于取代基團相同而取代基團與羧基的相對位置不同時，一般來說，無論是吸電子基團還是供電子基團，鄰位取代的酸性最強。

鄰氯苯甲酸？搖？搖？搖間氯苯甲酸？搖？搖？搖對氯苯甲酸

pKa？搖？搖 ？搖2.92？搖 ？搖？搖3.83？搖 ？搖？搖3.97

氯原子的共軛效應是供電子，其誘導電子是吸電子的，但是共軛效應小于誘導效應，所以氯原子對苯環總的效應表現為吸電子效應。處于鄰位的氯與羧基的相對位置比較近，吸電子的誘導效應最強，使苯環碳原子的電子密度降低，對羧基上電子的吸引力大，更有利于羧酸的解離，所以羧酸酸性最強。而間位和對位的氯原子與羧基的相對位置較遠，誘導效應已經很微弱了，主要考慮共軛效應，相對于間位來說，對位的氯原子上孤對電子可以更好地與苯環形成共軛，使得氯原子上的電子可以通過苯環轉向羧基，O-H的極性減弱，質子不易離去，酸性減弱，故酸性比間位的要弱。類似這種情況的還有-I、-OH、-OR等基團的單取代化合物。

四、誘導效應和共軛效應理論在有機化學考研真題中的應用

1.下列化合物的酸性最強的是（？搖？搖 ）（浙江工業大學，2011）

A.NCCH2COOH B.HOCH2COOH

C.O2NCH2COOH D.BrCH2COOH

這里主要考查的是電子效應對化合物酸性的影響。A、B、C、D這四個選項中的化合物都不存在共軛體系，因此在這里不用考慮共軛效應，只需要考慮誘導效應。而吸電子的誘導效應的大小順序為：NO2>CN>Br>OH，吸電子的誘導效應越大，越有利于羧基的解離，酸性就越強。所以酸性的大小有：C>A>D>B。所以本題的答案為C。

2.比較下列化合物的酸性并排序。（南京理工大學，2008）①三氯乙酸，②氯乙酸，③乙酸，④羥基乙酸，⑤三甲基乙酸。這里主要考查的是取代基吸電子誘導效應的強弱。一般來說，取代基的電負性越大，個數越多，吸電子的誘導效應就越強，越有利于羧酸的解離，酸性就越強。而吸電子誘導效應的強弱順序為：Cl>OH>H；甲基是供電子基團，所以本題的答案為①>②>④>③>⑤。

3.下列碳負離子中，親核能力最強的是（ ？搖？搖）（中南大學，2011）

A.CH≡C B.H2C=CH C.CH3■H2 D.H2C=CHCH2

一般來說，親核原子相同的親核試劑堿性越強，親核能力就越強，所以這里主要考查的電子效應對化合物酸堿性的影響。從共軛酸的角度來說，酸性最強的是HC≡CH（吸電子誘導效應最強），酸性最弱的是CH3CH3，所以堿性最強的是乙基負離子，所以本題答案是C。

基金項目：廣西壯族自治區高等教育新世紀教改工程項目和廣西師范大學教改項目。

作者簡介：潘英明（1972-），男，江西贛州人，教授，博士，主要從事有機化學的教學與科研。endprint

摘要：本文主要對有機化學中的誘導效應和共軛效應進行了論述，特別是對誘導效應和共軛效應對有機物酸性的影響進行了探究，并舉例說明了其在考研真題中的應用。

關鍵詞：誘導效應；共軛效應；酸性

中圖分類號：G642.0？搖 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2014）01-0146-02

誘導效應和共軛效應貫穿了大學有機化學的學習，所以對誘導效應和共軛效應的深入學習有助于我們學習和理解有機化學的某些知識點，比如有機物酸性強弱的判斷。

一、誘導效應

誘導效應是指因分子中的原子或是基團的電負性差異而引起成鍵的電子云沿著σ碳鏈傳遞的電子效應，一般用Ⅰ表示。誘導效應分為兩種：一種是吸電子的誘導效應，用-Ⅰ來表示。另一種是供電子的誘導效應，用+Ⅰ來表示。誘導效應具有以下兩個特點：第一，電子云沿σ碳鏈傳遞。第二，強弱隨著碳原子數目的增加而下降，一般超過三個原子后可以忽略不計。誘導效應具有如下幾個規律：①一般來說，與碳原子直接相連的原子，電負性越大，則其吸電子的誘導效應越大。②與碳原子直接相連的基團，雜化軌道中s成分越多，吸電子的誘導效應越強。③對于烷基來說，這類基團既有給電子的誘導效應，又有給電子的超共軛效應。④一些常見的基團的誘導效應的強弱順序為：NO2>CN>F>Cl>Br>I>C≡C>OCH3>OH>C6H5>C=C>H。

二、共軛效應

共軛體系是指單雙建交替出現的體系。而在共軛體系中，由于原子間的相互作用使體系內的π電子不再局限于成鍵的兩個碳原子之間運動的電子效應稱為共軛效應。共軛效應的本質是電子的離域效應，結果是使體系的能量降低，分子更穩定。共軛效應分為吸電子的共軛效應和供電子的共軛效應。吸電子的共軛效應，使體系的云密度π電子降低，用-C表示。供電子的共軛效應使體系的π電子云密度增大，用+C表示。共軛效應具有如下幾個規律：①體系的不飽和度越大，共軛效應越大。②不飽和鍵越多，共軛體系越大，共軛效應越強。③負電荷越多，給電子的共軛效應越強；正電荷越多，吸電子的共軛效應越強；④當取代基既有供電子的共軛效應又有吸電子的誘導效應時，若跟共軛體系直接相連基團的第一個原子含有不飽和鍵，則總的電子效應一般是吸電子效應。若跟共軛體系雙鍵直接相連基團的第一個原子不含不飽和鍵，則總的電子效應一般是供電子效應（除鹵素外，鹵素是吸電子的）。如：CH2=CH-CH=CH-NH2中，氨基既有供電子的共軛效應又有吸電子的誘導效應，與共軛體系雙鍵直接相連基團的第一個原子N不含不飽和鍵，所以氨基總的電子效應是供電子的。

三、誘導效應和共軛效應在判斷有機物酸性中的應用

1.對于脂肪族化合物來說，其酸性的大小主要取決于取代基對其的誘導效應。若取代基對其是吸電子的誘導效應，則化合物的酸性增強；若取代基對其是供電子的誘導效應，則化合物的酸性減弱。例如：

CH3COOH H2C=CHCH2COOH C6H5CH2COOH CH3COCH2COOH

pKa？搖？搖？搖 4.74？搖？搖？搖 4.35？搖？搖 ？搖4.31？搖 ？搖？搖3.58

由實驗數據可知：上述化合物酸性大小的順序：CH3COCH2COOH>C6H5CH2COOH>H2C=CHCH2COOH>CH3COOH。我們可以把上述化合物看作是乙酰基、苯基、乙烯基依次取代乙酸α碳上的氫，由于吸電子的誘導效應-Ⅰ（乙酰基>苯基>乙烯基），電子云將沿著σ碳鏈向取代基方向偏移，O-H的極性增強，結果使氫正離子更易離去，從而使酸性增強。

2.對于芳香族化合物來說，既要考慮誘導效應對其酸性的影響，也要考慮共軛效應對其酸性的影響。因為苯環是一個共軛體系，分子一端所受的共軛作用可以沿著共軛體系的交替傳遞到另一端。當苯環上連有供電子基團時，分子的酸性減弱，連有吸電子的基團時，分子的酸性增強。現以取代苯甲酸為例。①對于取代基團與羧基的相對位置相同而取代基團不同時，一般來說，取代基的吸電子效應越強，化合物酸性越強。

鄰硝基苯甲酸？搖？搖？搖鄰氯苯甲酸？搖？搖？搖鄰羥基苯甲酸

pKa？搖？搖 ？搖 2.21 ？搖？搖2.92？搖 ？搖？搖2.98

-NO2、-Cl和-OH在苯環上與羧基的相對位置一樣，但是-NO2和-Cl對苯環總的效應為吸電子的誘導效應，且吸電子效應-NO2>-Cl，所以硝基使苯環碳原子的電子密度降低的更多，更有利于羧酸的解離，使羧酸酸性更強。-OH對苯環總的效應為供電子的誘導效應，羥基使苯環碳原子的電子密度增加，不利于羧酸的解離，使羧酸酸性降低。②對于取代基團相同而取代基團與羧基的相對位置不同時，一般來說，無論是吸電子基團還是供電子基團，鄰位取代的酸性最強。

鄰氯苯甲酸？搖？搖？搖間氯苯甲酸？搖？搖？搖對氯苯甲酸

pKa？搖？搖 ？搖2.92？搖 ？搖？搖3.83？搖 ？搖？搖3.97

氯原子的共軛效應是供電子，其誘導電子是吸電子的，但是共軛效應小于誘導效應，所以氯原子對苯環總的效應表現為吸電子效應。處于鄰位的氯與羧基的相對位置比較近，吸電子的誘導效應最強，使苯環碳原子的電子密度降低，對羧基上電子的吸引力大，更有利于羧酸的解離，所以羧酸酸性最強。而間位和對位的氯原子與羧基的相對位置較遠，誘導效應已經很微弱了，主要考慮共軛效應，相對于間位來說，對位的氯原子上孤對電子可以更好地與苯環形成共軛，使得氯原子上的電子可以通過苯環轉向羧基，O-H的極性減弱，質子不易離去，酸性減弱，故酸性比間位的要弱。類似這種情況的還有-I、-OH、-OR等基團的單取代化合物。

四、誘導效應和共軛效應理論在有機化學考研真題中的應用

1.下列化合物的酸性最強的是（？搖？搖 ）（浙江工業大學，2011）

A.NCCH2COOH B.HOCH2COOH

C.O2NCH2COOH D.BrCH2COOH

這里主要考查的是電子效應對化合物酸性的影響。A、B、C、D這四個選項中的化合物都不存在共軛體系，因此在這里不用考慮共軛效應，只需要考慮誘導效應。而吸電子的誘導效應的大小順序為：NO2>CN>Br>OH，吸電子的誘導效應越大，越有利于羧基的解離，酸性就越強。所以酸性的大小有：C>A>D>B。所以本題的答案為C。

2.比較下列化合物的酸性并排序。（南京理工大學，2008）①三氯乙酸，②氯乙酸，③乙酸，④羥基乙酸，⑤三甲基乙酸。這里主要考查的是取代基吸電子誘導效應的強弱。一般來說，取代基的電負性越大，個數越多，吸電子的誘導效應就越強，越有利于羧酸的解離，酸性就越強。而吸電子誘導效應的強弱順序為：Cl>OH>H；甲基是供電子基團，所以本題的答案為①>②>④>③>⑤。

3.下列碳負離子中，親核能力最強的是（ ？搖？搖）（中南大學，2011）

A.CH≡C B.H2C=CH C.CH3■H2 D.H2C=CHCH2

一般來說，親核原子相同的親核試劑堿性越強，親核能力就越強，所以這里主要考查的電子效應對化合物酸堿性的影響。從共軛酸的角度來說，酸性最強的是HC≡CH（吸電子誘導效應最強），酸性最弱的是CH3CH3，所以堿性最強的是乙基負離子，所以本題答案是C。

基金項目：廣西壯族自治區高等教育新世紀教改工程項目和廣西師范大學教改項目。

作者簡介：潘英明（1972-），男，江西贛州人，教授，博士，主要從事有機化學的教學與科研。endprint

摘要：本文主要對有機化學中的誘導效應和共軛效應進行了論述，特別是對誘導效應和共軛效應對有機物酸性的影響進行了探究，并舉例說明了其在考研真題中的應用。

關鍵詞：誘導效應；共軛效應；酸性

中圖分類號：G642.0？搖 文獻標志碼：A 文章編號：1674-9324（2014）01-0146-02

誘導效應和共軛效應貫穿了大學有機化學的學習，所以對誘導效應和共軛效應的深入學習有助于我們學習和理解有機化學的某些知識點，比如有機物酸性強弱的判斷。

一、誘導效應

誘導效應是指因分子中的原子或是基團的電負性差異而引起成鍵的電子云沿著σ碳鏈傳遞的電子效應，一般用Ⅰ表示。誘導效應分為兩種：一種是吸電子的誘導效應，用-Ⅰ來表示。另一種是供電子的誘導效應，用+Ⅰ來表示。誘導效應具有以下兩個特點：第一，電子云沿σ碳鏈傳遞。第二，強弱隨著碳原子數目的增加而下降，一般超過三個原子后可以忽略不計。誘導效應具有如下幾個規律：①一般來說，與碳原子直接相連的原子，電負性越大，則其吸電子的誘導效應越大。②與碳原子直接相連的基團，雜化軌道中s成分越多，吸電子的誘導效應越強。③對于烷基來說，這類基團既有給電子的誘導效應，又有給電子的超共軛效應。④一些常見的基團的誘導效應的強弱順序為：NO2>CN>F>Cl>Br>I>C≡C>OCH3>OH>C6H5>C=C>H。

二、共軛效應

共軛體系是指單雙建交替出現的體系。而在共軛體系中，由于原子間的相互作用使體系內的π電子不再局限于成鍵的兩個碳原子之間運動的電子效應稱為共軛效應。共軛效應的本質是電子的離域效應，結果是使體系的能量降低，分子更穩定。共軛效應分為吸電子的共軛效應和供電子的共軛效應。吸電子的共軛效應，使體系的云密度π電子降低，用-C表示。供電子的共軛效應使體系的π電子云密度增大，用+C表示。共軛效應具有如下幾個規律：①體系的不飽和度越大，共軛效應越大。②不飽和鍵越多，共軛體系越大，共軛效應越強。③負電荷越多，給電子的共軛效應越強；正電荷越多，吸電子的共軛效應越強；④當取代基既有供電子的共軛效應又有吸電子的誘導效應時，若跟共軛體系直接相連基團的第一個原子含有不飽和鍵，則總的電子效應一般是吸電子效應。若跟共軛體系雙鍵直接相連基團的第一個原子不含不飽和鍵，則總的電子效應一般是供電子效應（除鹵素外，鹵素是吸電子的）。如：CH2=CH-CH=CH-NH2中，氨基既有供電子的共軛效應又有吸電子的誘導效應，與共軛體系雙鍵直接相連基團的第一個原子N不含不飽和鍵，所以氨基總的電子效應是供電子的。

三、誘導效應和共軛效應在判斷有機物酸性中的應用

1.對于脂肪族化合物來說，其酸性的大小主要取決于取代基對其的誘導效應。若取代基對其是吸電子的誘導效應，則化合物的酸性增強；若取代基對其是供電子的誘導效應，則化合物的酸性減弱。例如：

CH3COOH H2C=CHCH2COOH C6H5CH2COOH CH3COCH2COOH

pKa？搖？搖？搖 4.74？搖？搖？搖 4.35？搖？搖 ？搖4.31？搖 ？搖？搖3.58

由實驗數據可知：上述化合物酸性大小的順序：CH3COCH2COOH>C6H5CH2COOH>H2C=CHCH2COOH>CH3COOH。我們可以把上述化合物看作是乙酰基、苯基、乙烯基依次取代乙酸α碳上的氫，由于吸電子的誘導效應-Ⅰ（乙酰基>苯基>乙烯基），電子云將沿著σ碳鏈向取代基方向偏移，O-H的極性增強，結果使氫正離子更易離去，從而使酸性增強。

2.對于芳香族化合物來說，既要考慮誘導效應對其酸性的影響，也要考慮共軛效應對其酸性的影響。因為苯環是一個共軛體系，分子一端所受的共軛作用可以沿著共軛體系的交替傳遞到另一端。當苯環上連有供電子基團時，分子的酸性減弱，連有吸電子的基團時，分子的酸性增強。現以取代苯甲酸為例。①對于取代基團與羧基的相對位置相同而取代基團不同時，一般來說，取代基的吸電子效應越強，化合物酸性越強。

鄰硝基苯甲酸？搖？搖？搖鄰氯苯甲酸？搖？搖？搖鄰羥基苯甲酸

pKa？搖？搖 ？搖 2.21 ？搖？搖2.92？搖 ？搖？搖2.98

-NO2、-Cl和-OH在苯環上與羧基的相對位置一樣，但是-NO2和-Cl對苯環總的效應為吸電子的誘導效應，且吸電子效應-NO2>-Cl，所以硝基使苯環碳原子的電子密度降低的更多，更有利于羧酸的解離，使羧酸酸性更強。-OH對苯環總的效應為供電子的誘導效應，羥基使苯環碳原子的電子密度增加，不利于羧酸的解離，使羧酸酸性降低。②對于取代基團相同而取代基團與羧基的相對位置不同時，一般來說，無論是吸電子基團還是供電子基團，鄰位取代的酸性最強。

鄰氯苯甲酸？搖？搖？搖間氯苯甲酸？搖？搖？搖對氯苯甲酸

pKa？搖？搖 ？搖2.92？搖 ？搖？搖3.83？搖 ？搖？搖3.97

氯原子的共軛效應是供電子，其誘導電子是吸電子的，但是共軛效應小于誘導效應，所以氯原子對苯環總的效應表現為吸電子效應。處于鄰位的氯與羧基的相對位置比較近，吸電子的誘導效應最強，使苯環碳原子的電子密度降低，對羧基上電子的吸引力大，更有利于羧酸的解離，所以羧酸酸性最強。而間位和對位的氯原子與羧基的相對位置較遠，誘導效應已經很微弱了，主要考慮共軛效應，相對于間位來說，對位的氯原子上孤對電子可以更好地與苯環形成共軛，使得氯原子上的電子可以通過苯環轉向羧基，O-H的極性減弱，質子不易離去，酸性減弱，故酸性比間位的要弱。類似這種情況的還有-I、-OH、-OR等基團的單取代化合物。

四、誘導效應和共軛效應理論在有機化學考研真題中的應用

1.下列化合物的酸性最強的是（？搖？搖 ）（浙江工業大學，2011）

A.NCCH2COOH B.HOCH2COOH

C.O2NCH2COOH D.BrCH2COOH

這里主要考查的是電子效應對化合物酸性的影響。A、B、C、D這四個選項中的化合物都不存在共軛體系，因此在這里不用考慮共軛效應，只需要考慮誘導效應。而吸電子的誘導效應的大小順序為：NO2>CN>Br>OH，吸電子的誘導效應越大，越有利于羧基的解離，酸性就越強。所以酸性的大小有：C>A>D>B。所以本題的答案為C。

2.比較下列化合物的酸性并排序。（南京理工大學，2008）①三氯乙酸，②氯乙酸，③乙酸，④羥基乙酸，⑤三甲基乙酸。這里主要考查的是取代基吸電子誘導效應的強弱。一般來說，取代基的電負性越大，個數越多，吸電子的誘導效應就越強，越有利于羧酸的解離，酸性就越強。而吸電子誘導效應的強弱順序為：Cl>OH>H；甲基是供電子基團，所以本題的答案為①>②>④>③>⑤。

3.下列碳負離子中，親核能力最強的是（ ？搖？搖）（中南大學，2011）

A.CH≡C B.H2C=CH C.CH3■H2 D.H2C=CHCH2

一般來說，親核原子相同的親核試劑堿性越強，親核能力就越強，所以這里主要考查的電子效應對化合物酸堿性的影響。從共軛酸的角度來說，酸性最強的是HC≡CH（吸電子誘導效應最強），酸性最弱的是CH3CH3，所以堿性最強的是乙基負離子，所以本題答案是C。

基金項目：廣西壯族自治區高等教育新世紀教改工程項目和廣西師范大學教改項目。

作者簡介：潘英明（1972-），男，江西贛州人，教授，博士，主要從事有機化學的教學與科研。endprint