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學好有機化學之關鍵

2013-12-31 00:00:00曾斌
讀寫算·素質教育論壇 2013年26期

摘 要 從一開始接觸有機物的知識,不少學生就覺得比較難學。總覺得在學習過程中抓不住有機知識的規律和特點,不少知識當時記住了,但過不了多久就忘了,而且前后知識很容易弄混淆分不清楚,學習起來很茫然。問題主要在于,這些學生在學習有機化學知識時,沒有建立起學習有機化學知識的思想與方法。學習有機化學知識,與學習無機化學知識有一個非常明顯的區別,就是特別強調和突出了有機化合物的結構特點,尤其是有機化合物所含有的反映化學特性的官能團。因此,要想學好有機化學知識,必然要緊緊抓住有機化合物的結構,從結構入手去學習和掌握有機化學知識。這就是學好有機化學的關鍵。

關鍵詞 有機化學;學習方法;掌握

關鍵之一:碳原子結構

一直以來,人們都認為有機化學、有機化合物都與碳原子有關,有機化合物的結構是以碳架結構為主的。因此弄清楚碳原子結構特點,對于正確理解有機物的結構并進一步學習和掌握其性質,有十分重要的意義。

在元素周期表中,碳原子排在第6位,核電荷數為6,核外電子排布為:1s22s22px12py1,價電子數為4,2s能級有一對孤對電子,2p能級有兩個單電子。當碳原子在成鍵時,并不是2p能級上的兩個單電子成鍵,而是2s能級上一個電子躍遷到2p能級的空軌道2pz上形成雜化軌道,共同參與成鍵。若2s能級的軌道與2p能級的三個軌道共同雜化,形成四個sp3雜化軌道。四個雜化軌道以“頭碰頭”的方式形成四個σ單鍵,空間取向為四面體的四個頂點,因此與碳原子形成四個σ單鍵的四個原子不可能處在同一平面上。比如:CH4、CCl4等。若2s能級的軌道與2p能級的兩個軌道共同雜化,形成三個sp2雜化軌道。三個雜化軌道以“頭碰頭”的方式形成三個σ單鍵,空間取向為平面三角形的三個頂點,而未雜化的p軌道則以“肩并肩”的方式形成一個π鍵。因此與碳原子形成三個σ單鍵的三個原子處于同一平面上。比如:C2H4、HCHO、C6H6等。

若2s能級的軌道與2p能級的一個軌道共同雜化,形成兩個sp雜化軌道。兩個雜化軌道以“頭碰頭”的方式形成兩個σ單鍵,空間取向為一條直線的兩個相反方向,而未雜化的兩個p軌道則分別以“肩并肩”的方式共形成兩個π鍵。因此與碳原子形成兩個σ單鍵的兩個原子處于同一直線上。比如:C2H2、CO2等。

關鍵之二:有機物碳架結構

明確掌握碳原子結構是學好有機化學的基礎,接下來我們就要搞清楚有機物碳架結構的特點,為同分異構的判斷書寫、有機物的命名、有機反應方程式的書寫等作準備、打基礎。

有機物的基本框架是以碳原子相互連接而形成的,可以相互連接成鏈狀,也可以相互連接成環狀。碳原子相互之間可以通過單鍵相連,也可以通過雙鍵或叁鍵相連,既可以形成直鏈,也可以形成支鏈。因此在原子種類和個數均相同的情況下,鏈狀與環狀(如烯烴和環烷烴)、直鏈與支鏈(如正丁烷和異丁烷)、兩個雙鍵與叁鍵(如1,3-丁二烯與1-丁炔)等互為同分異構。對于含苯環結構的有機物,側鏈取代基在苯環上的位置不同也會產生“鄰、間、對”的位置異構(如鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯)。

有機物分子中碳原子與碳原子之間通過單鍵形成鏈狀結構,通過單鍵的旋轉有機物的結構簡式的書寫形式就有多種可能。因此在命名時,不能受結構簡式寫法的影響認為只有在一條直線上的碳原子形成的才是主鏈,而應以任意鏈(不一定是直線形鏈)中碳原子數是否最多為標準來判斷。比如下面這個兩個結構中,主鏈碳原子數都是8而不是5。

當有機物分子中碳原子與碳原子之間通過雙鍵或叁鍵相連時,受雙鍵或叁鍵中π鍵的影響,雙鍵或叁鍵碳原子不能旋轉,因此雙鍵碳原子上連接不同的原子或原子團時,就會產生“順式和反式”異構。如:

反-2-丁烯 順-2-丁烯

有機物在一定條件下發生化學反應時,尤其是發生官能團的特性變化時,主要都是官能團發生變化,而有機物的碳架結構一般是不發生變化的。即碳原子的連接順序以及碳原子數一般是不會發生改變的。這樣有利于我們方便地判斷有機產物的結構并正確的書寫出來。這一點在解答有關有機合成與推斷題的時候相當有用。

關鍵之三:有機物官能團結構

有機物的官能團結構是學習和認識有機物的重點。熟練掌握有機物的官能團結構,對于有機物類別的判斷、同分異構體的書寫判斷、同類別有機物性質的類推等都有十分重要的意義與作用。

在中學階段,有機物的分類主要是按照官能團的不同來進行的,具有不同的官能團,就屬于不同類別的有機物。因此熟練掌握官能團的結構,認清官能團與有機物類別的關系,對于學習和掌握不同的有機物的性質十分重要。

不僅如此,具有相同分子式的有機物可能含有不同的官能團,屬于不同類別的有機物,互為官能團異構。在書寫和判斷有機物的同分異構體的時候,不僅考慮碳鏈異構、位置異構,更重要的是官能團異構。了解具有官能團異構的有機物的結構,準確判斷其所具有的不同的官能團的結構特點,更有利于掌握他們的不同的典型性質。

不同的官能團有不同的結構,能夠發生不同的變化,表現出不同的性質,并且某些性質具有一定的典型性和特殊性。當某有機物含有某官能團時,它就具有該官能團所能發生的變化和性質,反之若某有機物能發生某些特殊的變化和反應,它就具有相應的官能團。比如:有機物含醛基官能團,該有機物可發生銀鏡反應,反之,若某有機物能發生銀鏡反應,則該有機物一定含有醛基官能團。

中學階段學習有機物的知識,主要就是在學習有機物具有何種官能團,在什么條件下,可能會發生哪些變化,結構是怎樣變化的,生成了什么物質。因此把握好有機物含有的官能團,理解和掌握有機物的性質及其變化規律就更容易了。在解答有關有機物的合成與推斷題時就能夠找到方向了。

總之,要想學好和掌握有機物的知識,不搞清楚結構是不行的,把學習的重心放在有機物的結構與性質的關系上,這樣學習起來就容易一些,規律性也更強一些,更有利于知識的熟練掌握。

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