軟件聯用技術在有機化學多媒體教學中的應用*

凡素華 武海 張宏 崔玉民，2 張文保 張穎 沈杰

(1阜陽師范學院化學化工學院 安徽阜陽236037;2安徽省環境污染物監測與降解省級重點實驗室 安徽阜陽236037)

有機化學作為高校化學及相關專業的重要基礎學科，知識內容豐富，其中涉及分子的立體結構、化學反應機理等內容需要學生有很好的立體想象力與邏輯推理能力。如果能針對有機化學特點，在教學中使用圖像、聲音、Flash動畫、立體結構模型、動力學模擬等生動直觀的表現方式，將能更好地促進學生理解教學內容，提高學習興趣，活躍課堂氣氛。因此，聯用多種軟件技術(如ChemDraw、Gaussian、Flash、Origin等)制作優秀的多媒體課件，將之應用于有機化學教學中，是促進高校有機化學教學發展的一種好方法。

1 ChemDraw和Flash軟件聯用

ChemDraw是桌面化學軟件ChemOffice組成之一，該軟件在國內外備受歡迎，因可以快速、精確地繪制化學結構，被很多期刊指定作為化學繪圖軟件［1］。在日常工作中，對于化合物的結構式、化學反應方程式、簡單實驗裝置圖等圖形的繪制，都可以使用ChemDraw軟件完成。有關ChemDraw軟件的強大功能已有文獻報道［1-2］，此處不再贅述。但是結合有機化學這門課程的特點，若僅僅單一地使用Chem-Draw軟件制作多媒體課件，則較難收到良好的教學效果。

以乙烯與溴的加成反應機理［3］(溴鎓離子機理)為例(圖1)，雖然用ChemDraw軟件可以畫出反應的平面圖(圖1a)和分子的三維圖，但難以實現動態演示乙烯與溴的加成反應過程。Flash軟件能滿足這種動畫教學要求，并且播放的清晰度不受圖形大小的影響(圖1b)。我們使用ChemDraw與Flash軟件聯用技術，制作了乙烯與溴加成反應的課件，不僅能使學生從平面角度觀察溴進攻雙鍵的π電子云、溴鎓離子的形成以及溴負離子反面進攻溴鎓離子的過程，而且從Flash圖中可觀察到動態的反應進攻的方向、鍵的斷裂及形成等，從而增強了學生的視覺感。

圖1 乙烯與溴的加成反應

又如在三溴化鐵催化下，苯與溴的親電取代反應。如圖2a(ChemDraw圖)所示，首先是在路易斯酸三溴化鐵的活化下，溴分子異裂。即反應的第一步是溴分子與苯環形成π絡合物，在路易斯酸的協助下進一步生成σ絡合物。第二步是在［FeBr-4］的作用下，碳正離子失去一個氫離子，恢復了苯環結構，生成溴苯［3］。根據ChemDraw畫出的反應機理步驟制出相應的Flash圖(圖2b)，對于第一步反應，用Flash圖可以連續播放Br—Br鍵和苯環π鍵斷裂的整個過程，π鍵斷裂后形成碳正離子。通過Flash演示，更易觀察到π電子云的破壞并恢復碳原子p電子云的過程。對于第二步反應，也可以用Flash圖演示失去的氫離子與Br-結合形成HBr，然后使［FeBr-4］恢復FeBr3的過程。這樣不僅能使抽象的機理形象化，也可較好地使學生理解FeBr3催化劑的作用。

圖2 苯與溴的親電取代反應

2 ChemDraw和Gaussian軟件聯用

Gaussian是量子化學計算軟件，它可以通過一系列計算預測化學反應和分子的性質(如分子光譜、分子軌道、化學反應的過渡態、分子的結構和能量等)。運用Gaussian軟件輔助教學可以使一些化學結構變化更加具體化、形象化，更有利于學生理解。將Gaussian計算出的數據與Gaussian View軟件的表面顯示功能相結合，可得到表達分子結構的信息，如分子的鍵長、鍵角、靜電勢圖、分子前線軌道電子分布圖等［4-5］。因此，Gaussian可以使傳統教學中難以表達和描繪的有機分子結構及物質性質具有可視性，以幫助學生更加直觀地理解有關化學知識。

將ChemDraw和Gaussian及輔助圖形軟件Gaussian View有機地結合起來，不僅可以使抽象內容形象化，而且可加深學生對已有結論的理解。如圖3所示，在進行烯烴的結構和性質教學時，可先用ChemDraw畫出對稱的烯烴(乙烯)和不對稱的烯烴(丙烯)的一維圖，然后再結合Gaussian優化后的分子結構圖講解。在 ChemDraw圖中，利用誘導效應講授不對稱烯烴(丙烯)中碳的 π電荷分布為，這只能讓學生從定性的角度理解;若要進一步從量的角度讓學生理解電荷的分布，可利用Gaussian計算結果的*.out文件。乙烯雙鍵兩端碳的π電荷密度均為-0.373(圖3a);相對于乙烯，丙烯雙鍵兩端碳原子的π電荷分布發生改變，電荷密度分別為-0.374、-0.164(圖3b)。因此，在不對稱烯烴的親電加成反應中，質子將加成到負電荷密度較大的C1上。這能使學生從量的角度理解烯烴加成反應遵循的馬氏規則。同時，利用計算結果的*.chk文件優化出分子的前線軌道電子分布圖，如乙烯的HOMO軌道中電子云分布對稱;丙烯中HOMO電子云分布略有不同，這與電荷分布的不對稱結果是一致的。

圖3 用Gaussian軟件優化的乙烯(a)和丙烯(b)分子的π電荷分布和前線軌道電子分布圖

3 ChemDraw、Flash及Gaussian軟件聯用

要想將ChemDraw、Flash及Gaussian軟件有機結合起來制作出效果更佳的多媒體課件，就需要教師對三者之間的聯系和所授知識體系有深入的理解。我們以丙烯與氫溴酸的加成為例，說明三者之間的內在聯系。加成反應的機理為碳正離子機理，即第一步為H+進攻丙烯中C1生成碳正離子，第二步為Br-加成到碳正離子上。有機反應機理通常是比較抽象的，如果只利用ChemDraw的平面結構講解此部分內容，雖然學生可以從理論上理解，但不夠直觀。若根據ChemDraw畫出的反應步驟制作相應的Flash，通過連續的動畫演示可清晰地看到碳正離子形成過程、電子云分布的變化及Br-正面進攻和反面進攻碳正離子的整個過程，即Flash圖可以使ChemDraw畫出的反應連續動態播放，進而使抽象的反應機理更形象化。在這個過程中插入Gaussian軟件計算的結果(如原子的電荷分布)，可使學生從量的角度理解H+進攻C1的原因。同時，Gaussian優化后的前線軌道電子云分布也為Flash制作動態的電子云提供了堅實的理論依據。關于3種軟件之間的聯系示意于圖4。

圖4 ChemDraw、Flash及Gaussian軟件聯用技術示意圖

4 小結

本文結合有機化學學科的特點，聯用ChemDraw、Flash及Gaussian等軟件制作多媒體課件并應用于有機化學教學實踐中，不僅能直觀形象地表達有機化學中的抽象內容，也有助于學生理解和掌握有機化學的重要內容。

［1］劉莉.科教文匯，2010(1):43

［2］唐曉艷.科技創新導報，2011，28(1):130

［3］李景寧.有機化學(上冊).第5版.北京:高等教育出版社，2011

［4］凡素華，武海，張文保.大學化學，2011，26(2):45

［5］侯若冰.大學化學，2008，23(5):29