記一堂唯物辯證法下的有機化學復習課

楊汝良

對于有機化學的學習，很多學生感到一籌莫展.歸結原因，主要有以下幾方面：一是知識點繁多，“剪不斷理還亂”；二是分子結構易混淆，導致“張冠李戴”；三是各種反應五花八門，“不識廬山真面目”.因此，我們在復習有機化學時，最好把學生的眼界提高，學會在高觀點下俯視有機化學的方方面面.

唯物辯證法是馬克思主義哲學的重要組成部分，是人類認識和改造世界的科學方法論.正如恩格斯所說：“辯證法對于今天的自然科學來說是最重要的思維形式，因為只有它才能對于自然界所發生的發展過程，為自然界中的普遍聯系，為從一個研究領域到另一個研究領域的過渡提供類比并從而提供方法.”化學作為自然科學的一個重要門類，在發展過程中離不開辯證唯物主義的指導.在有機化學教學中，教師如果能根據學科的特點，結合教材的實際內容對學生進行馬克思主義哲學思想的教育，培養他們用唯物辯證法觀察分析、解決問題的方法和能力.不僅能提高教學效果，更有助于他們形成科學的思維形式.為此，我借助唯物辯證法中的幾條經典理論為骨架，重新構建有機化學的知識結構.進行了如下的教學設計.

一、導學案的設計

【學習目標】

（1）歸納有機化學知識要點.

（2）通過相互討論、補充，培養合作學習精神.

（3）建立唯物觀與有機化學知識的內在聯系觀，學會辨證地看待各個化學知識點.

【問題導引】

（1）結合“量變引起質變，質變促進量變”理論分析有機化合物狀態、溶解度以及羧酸酸性強弱變化等.

（2）結合“內因起決定作用，外因起影響作用”分析有機化學反應的異同.

（3）結合“事物是聯系的觀點”分析有機化合物中基團的相互影響.

（4）結合“普遍性和特殊性觀點”分析各類烴的衍生物的性質.

二、教學過程簡介

提前一天下發導學案，學生預習整理.在課前將導學案收回批改，發現不少學生已經總結了不少的東西，雖然有些比較牽強，但都是學生自己概括歸納的結果.

上課后，先分小組進行討論，補充和完善導學案，教師作適當點撥.15分鐘后，每組派代表上來展示預習成果（由于有些內容比較多，書寫比較費時，利用投影儀展示成果）.

展示主題——量變和質變的關系

生1：①烷烴的熔沸點隨著碳原子增多而升高，相同碳原子的烷烴隨著支鏈的增多而降低；氣態烴指的是碳原子小于等于4的烴.

②飽和一元醇在水中的溶解度隨著碳原子數目的增多而降低，相同碳原子的醇隨著羥基數目的增多溶解度增大.醛、羧酸也一樣.

③飽和一元羧酸的酸性隨著碳原子數目的增多而減弱.

④蛋白質溶液中加鹽引起的變化，加普通鹽（陽離子的摩爾質量一般小于銅）是鹽析，物理變化；加重金屬鹽是變性，化學變化.

⑤糖水解所需硫酸的濃度隨著糖單元的增多而增加：二糖是稀硫酸，淀粉是20%的硫酸，纖維素是70%的硫酸.

⑥加成和加聚的關系，加成一般是兩個分子之間的反應，而加聚則是成千上萬個分子之間的反應，相當于是加成的高級形式.

⑦分子式相同醇與醚，由于結構不同，沸點也不同.

此時有學生補充：⑧醇和酚，由于羥基所連位置不同，羥基上的氫原子活潑性不同.

⑨酯堿性條件下水解一般是1mol酯鍵消耗1molNaOH，但若是酚酯，則要消耗2molNaOH.

⑩醇在發生催化氧化反應時，若與羥基相連碳上只有一個氫原子則被氧化成酮，有兩個及以上氫原子則被氧化成醛.

又有學生對⑧覺得不符合該主題，應放在“事物是聯系”的主題下更合適.

點評：由于其自身的內在矛盾，事物在發展過程中，一些因素和矛盾必然產生負面影響轉化為對立面.事物的發展和隨對立面的轉化表現出由量變到質變的飛躍，又由質變到量變的回歸.這是唯物辯證法最基本的規律之一即質量互變規律.在有機化學里，如熔點、沸點、玻璃化溫度、粘流化溫度等都是量變引起質變的轉折，這種量變是一種最簡單的形式，它并不影響物質的組成與結構.從小分子到高分子，是由于分子量增大到一定程度引起的質變；同系現象是由于相同原子團數目的增減引起的質變；烷、烯、炔化學性質的差異是由于分子中氫原子數目的依次減少引起的質變；鹵素氟、氯、溴、碘化學活性的遞變是由于核外電子層數的遞變；同分異構體性質的差異是由于分子的內部能量不同所致；濃稀硫酸、硝酸性質的不同，是由于物質濃度的不同而引起的質變等；正如恩格斯所說：“化學可以稱為研究物體在量的構成改變的影響下所發生的質變的科學.”

展示主題——內因和外因的關系

生3：有機化合物中結構或官能團決定了物質的性質.如，

①烷烴單鍵結構決定了化學性質的穩定性，它的特征反應是取代.

②不飽和烴中的碳碳雙鍵、碳碳叁鍵由于其中的一兩根鍵容易斷裂，化學性質比較活潑，它們的特征反應則是加成和加聚.

③芳香烴由于苯環結構的特殊性，則是易取代難加成.

④鹵代烴可發生水解生成醇和消去生成不飽和烴.

⑤醇羥基可與鈉、鉀等活潑金屬發生置換反應；與HX、羧酸、無機含氧酸、分子間發生取代反應；可在濃硫酸等條件下發生消去反應；在銅、銀做催化劑時發生催化氧化反應.

⑥酚羥基可與NaOH發生中和反應，與濃溴水發生取代反應，與含Fe3+的鹽變紫色.

⑦醛基可被氧氣、銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液等氧化劑氧化；與氫氣發生還原反應.

生4：⑧鹵代烴在堿的水溶液中發生的是水解反應，而在堿的醇溶液中發生的是消去反應.

⑨醇在濃硫酸作用下140 ℃發生取代反應生成的是醚，而在170℃發生消去反應生成 的是不飽和烴，更高溫度則碳化，以至于碳與濃硫酸發生反應產生二氧化碳、二氧化硫氣體.

有學生補充：⑩酯在酸性、堿性條件下水解產物有所不同.

點評：內因是事物內部諸要素之間的對立統一.外因是該事物與其他事物之間的對立統一.在推動事物發展的過程中，內因與外因是相互聯系、不可分割、缺一不可的.但二者在事物發展中的地位和作用是不同的.內因是事物發展變化的根據，外因是事物發展變化的條件，外因通過內因起作用，內因在外因的作用下發揮作用.有機反應之所以能夠發生，是由有機物本身的結構與性質——內因決定的.但是在一定條件下，外界因素也起著關鍵性的作用.在有機化學中，要找出低溫下幾乎不發生反應而加熱或加催化劑后則反應立即發生的例子不費吹灰之力，俯拾皆是.例如酒精在濃硫酸存在下加熱發生脫水反應，若在140℃以下反應產物以乙醚為主，而在170℃以上反應產物則以乙烯為主，這樣可以幫助學生用內因、外因的辯證法來深刻理解有機反應的原理.

展示主題——事物是相互聯系的

生5：①如苯與液溴在鐵做催化劑的條件下才能反應，而苯酚由于苯環受到羥基的影響只需要濃溴水即可反應，而且苯環上有三個氫可被取代.

②苯與濃硝酸在50～60℃才能發生取代生成硝基苯，而甲苯由于苯環受到甲基的影響只須30℃即可與濃硝酸發生反應.

點評：苯環受到羥基、甲基等基團的影響使苯環上的氫活躍，容易被取代.

③醇上的羥基呈中性，不與堿溶液反應，而酚中的羥基由于受到苯環的影響顯弱酸性，可與堿發生中和反應.

④烷烴很穩定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；而苯環側鏈上的烷烴基（只要與苯環相連的碳原子上有氫）可被酸性高錳酸鉀溶液氧化.

點評：作為有機化學研究對象，雖有一千多萬種有機化合物，但歸納起來，卻極易發現它們之間的相互聯系.比如，脂肪烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸及酰基化合物，其間的相互關系可簡單表示如下：

脂肪烴 鹵素，光還原鹵代烴堿 鹵化磷醇氧化 還原羧酸去羧基水解

由此可見，以上各類總數達數百萬以上的有機化合物之間是一個相互聯系著的小體系.雖然它們相互聯系著，但由于它們本身的結構與性質各異，有的具有還原性，有的具有氧化性；有的親電，有的親核等，組成了矛盾對立的兩個方面，因此才能發生反應，才有有機反應這種運動形式，才能不斷合成新的有機物，有機化學才得以不斷發展.

展示主題——普遍性和特殊性的關系

生6：同系物的性質基本相似，但存在特殊性.

①苯的同系物可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但若與苯環相連的碳原子上沒有氫原子則不能被氧化.

②醇中的羥基可在銅或銀做催化劑、加熱條件下發生催化氧化，但若與羥基相連的碳原子上沒有氫原子則不可被氧化.

③醇、鹵代烴可在堿的醇溶液中發生消去反應，但若與羥基或鹵素原子相連的相鄰碳原子上沒有氫原子則不能發生消去反應.

④1 mol飽和一元醛與足量銀氨溶液反應可生成2 mol銀單質，但甲醛就特殊，1 mol甲醛與足量銀氨溶液反應可生成4 mol銀單質，因為甲醛雖然屬于一元醛，但它相當與有兩份醛基.

⑤羧酸應該是只體現酸的性質，但甲酸則既有酸的性質又有醛的性質，因為甲酸結構中從右邊看是一個羧基，從左邊看是一個醛基.

⑥酯一般只能發生水解反應，但甲酸某酯則具有醛基的性質.

⑦醇、酚、羧酸是不同類物質，但都含有羥基，均可與金屬鈉發生置換反應.

⑧醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等均屬于不同類物質，但均有醛基，故可發生銀鏡反應和與新制氫氧化銅反應.

有學生補充：⑨在硝基苯的制取、醇與HX取代反應等實驗中，長導管的作用都是除了導氣還有冷凝回流的作用.

⑩溫度計在蒸餾、硝基苯的制取、乙醇在濃硫酸催化下制取乙烯的實驗裝置中水銀球的位置是不一樣的，分別是支管口附近、水浴中、反應液中.

點評：唯物辯證法關于矛盾的普遍性和特殊性的觀點，在有機物化學課中同樣可以得到充分闡明.矛盾既然寓于世界所有事物及現象之中，有機化合物當然也不例外.某一類或幾類有機物的通性，分子的通式等就是矛盾的共性，而某類或某種有機物的特殊性質就是矛盾的個性.例如，烯烴與炔烴都能與氧氣反應生成二氧化碳和水，都能使高錳酸鉀溶液褪色，都能與溴水、氯化氫、氫氣、水等起加成反應，這就是它們的共性.而烯烴能起加聚反應，而炔烴卻不能，因此是它們的個性.啟發和教育學生掌握矛盾的共性和個性的辯證唯物主義觀點，對于幫助學生加深各類有機物的認識和記憶是極有裨益的.

三、課后反思

整合教材方式是本節課的一大亮點，有較強的新穎感.由于高中實行的是分科教學，往往都是各自為政，而若與其他學科相結合，學生往往有新鮮感，學習興趣和積極性自然就提高了，從而起到事半功倍的效果.本節課整合了哲學唯物觀與有機化學中的許多規律及特例，以哲學中的經典理論為載體，引導學生對學過的知識進行歸納總結，建構起相應的知識網絡，起到了厚積薄發，舉一反三的作用.知識呈現方式與以往有了相當大的不同，打破了以往復習課按部就班，分門別類的復習方式，增強了知識的串聯性，把一些本身聯系不大的知識內容利用哲學原理給串在一起，牽一發可動全身.就好比如，果葡萄都是單個就是分散的到處都是，你一只手抓不了多少，但如果是一整串葡萄，只需提住柄即可輕易拿起來的道理一樣.這樣不僅減少了學生的學習負擔，而且有利于整體把握有機化學的知識脈絡，有利于培養學生以辨證觀點看待各個化學知識，防止理解片面化、僵硬化，達到了站在理論高度看待有機化學中的各個知識點，理清了它們之間的聯系及差異和要注意的問題，為以后學習更高的知識奠定基礎.這樣提升了學生思維的廣度和深度，看待知識的眼界開闊了，對知識的處理能力也會隨之提高，避免了學生死套知識，不會活學活用而深陷在題海中不可自拔.本節課充分體現學生學習的主動性.預習充分，思考充分，使每個學生都成為學習的主人.利用問題驅動，體現學科之間的聯系性，使學生充分感受到有機化學中所蘊涵的哲學思想.整節課學生思維都會處于活躍狀態，課堂效率自然就高.

參考文獻：

[1]曹艷萍，用辯證唯物主義思想指導有機化學教學[J].榆林學院學報，2003（13）.

[2]黃素珍，淺談有機化學和辯證唯物主義教育[J].福建教育學院學報，2003（9）

[浙江省寧波市象山縣第二中學 （315731）]