比較法在有機化學復習中的應用

〔關鍵詞〕 化學教學;有機化學;比較法;概念;條件

〔中圖分類號〕 G633.8〔文獻標識碼〕 C

〔文章編號〕 1004—0463(2010)03(A)—0056—01

運用比較法教學不僅有助于學生了解物質間的本質區別和有機聯系，而且有利于培養學生觀察、分析、解決問題的能力，同時也有利于加深學生對所學知識的理解與應用。

在有機化學復習時采用比較法，能有效揭示各個對象之間的共同點和差異點，澄清一些容易混淆的事實，能引導學生利用官能團結構的特點認識有機反應。

在教學中，通常從以下幾個方面進行比較:

一、有機概念的比較

1. 同系物與同分異構體。同系物一定是同一類有機化合物(結構相似，性質不同)，分子式一定不同(相差一個或若干個“CH2”原子團)。同分異構體可以是同一類有機化合物(即所謂同類異構)，如正丁烷和異丁烷，也可以是不同類有機化合物(即類間異構)，如含碳原子數相同的單烯烴和環烷烴、二烯烴和炔烴等。同分異構體分子式一定相同。

2. 酯與油脂。酯是酸與醇反應生成的一類有機物，而油脂是高級脂肪酸與甘油生成的酯，油脂屬于酯，但酯不一定就是油脂。

3. 芳香醇與酚。與苯環上的碳直接相連的化合物是酚，與芳香烴側鏈上的碳相連的化合物是醇。

4. 硝酸酯和硝基化合物。兩者均有硝基，但硝酸酯(如硝酸乙酯C6H5—O—NO2)是硝酸和醇發生酯化反應生成的產物，它屬于酯類，其硝基通過氧原子間接與碳原子相連，而硝基化合物(如硝基苯C6H5—NO2)是烴分子中氫原子被硝基取代的產物，其硝基直接與碳原子相連，它并非酯類。

二、有機反應條件的比較

1. 鹵代烴與氫氧化鈉水溶液共熱，發生取代反應，而與氫氧化鈉醇溶液共熱，則發生消去反應。

CH3CH2Cl+NaOH(水溶液)■CH3CH2OH+NaCl

CH3CH2Cl+NaOH(醇溶液)■CH2=CH2+NaCl+H2O

2. 乙醇與濃硫酸共熱至170℃時，主要發生消去反應，而加熱至140℃時，則發生分子間脫水反應。

CH3CH2OH■CH2=CH2↑+H2O

CH3CH2OH+CH3CH2OH■C2H5OC2H5+H2O

3. 甲酸與氫氧化銅懸濁液混合，常溫發生中和反應，而加熱煮沸則發生費林反應。

2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2O

HCOOH+2Cu(OH)2■Cu2O+CO2↑+3H2O

4. 苯與氯氣有催化劑存在時發生取代反應，無催化劑時則發生加成反應。

C6H6+Cl2■C6H5-Cl+HCl

C6H6+3Cl2■C6H6Cl6

三、有機反應機理的比較

1. 醇發生消去反應，則消去醇分子中α碳原子上的羥基與β碳原子上的氫，即消去水分子而生成不飽和烯烴。鹵代烴消去也有類似情況，即消去鹵化氫分子。

CH2 — CH2 ■CH2 = CH2↑+ H2O

?襔 ?襔

HOH

CH2 — CH2 + NaOH■CH2 = CH2↑+ NaBr + H2O

?襔 ?襔

HBr

2. 加成反應一般發生在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或碳氧雙鍵等不飽和鍵上。

CH2=CH2 + H - OH ■ CH3CH2OH

CH ≡ CH+HCl ■CH2=CHCl

O

?襓

CH3 — C — H+H2■CH3 - CH2 - OH

3. 醛的還原反應在醛基的碳氧鍵上進行，而醛的氧化反應則在醛基的碳氫鍵上進行。

O OH

?襓?襔

CH3—C—H + H2■CH3—C—H(還原反應)

?襔

H

O O

?襓 ?襓

2CH3—C—H+O2■2CH3—C—OH(氧化反應)

4. 酯化反應一般是酸脫羥基醇脫氫，即羧酸分子中的羥基跟醇分子中的羥基上的氫結合成水，其余部分互相結合成酯。

OO

?襓 ?襓

R—C—OH+H-18O—R′■R—C—18O-R′+H2O

5. 酯發生水解反應，一般是酯分子中來自酸的部分結合水中的羥基成羧酸，來自醇的部分與水中的氫結合成醇。

O O

?襓 ?襓

R—C—18O-R′+H-OH■R—C—OH+R′-18O-H