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人工栽培菊苣根的化學成分的研究

2009-02-18 09:11:56羅惠善
中國實用醫藥 2009年2期
關鍵詞:化學成分藥理作用

吳 穹 羅惠善

【摘要】 目的 研究人工栽培菊苣根中的化學成分,并作化學結構鑒定。方法 用硅膠柱色譜法對菊苣根提取物進行分離純化,利用光譜法鑒定其化學結構。結果 從人工栽培菊苣根提取物中分離出2種化合物,另外1種基本母核結構待定。

【關鍵詞】菊苣根;化學成分;藥理作用

Research chemical composition and pharmacological actions in Cichorium intybus L root of artificial plant

【Abstract】 Objective To study chemical composition in Cichorium intybus L root of artificial plant,and analysis the constituents.Methods The constituents were isolated with silica gel column chromatography indent ified by physicochemical properties and sepectroscopic analysis.Results 2 compoundswere islolated from artifical Cichorium intybus L root.

【Key words】Cichorium intybus L root;Chemical composition; pharmacological actions

菊苣學名Cichorium intybus L.通過對菊苣所含化學成分及菊苣在臨床藥理研究中已有文獻記載。國家藥材標準《維吾爾藥志》上有記載:“菊苣可人藥,味微苦、咸,性涼,它的醇提物具有改善高血糖、高血脂、高尿酸等作用。本文旨在對人工栽培的菊苣根萃取得到的石油醚部分,乙酸乙酯部分進行分離,并鑒定其化學結構。

1 材料

X-5顯微熔點測定儀;brukerAV-300核磁共振儀;RE-52C旋轉蒸發儀;真空干燥箱;硅膠200~300目,60目(青島海洋化工廠產品);硫酸顯色劑(硫酸:甲醇=1C∶C9)。藥品由和龍東盛鄉提供,經延邊醫學院呂惠子教授鑒定為菊苣Cichorium intybus L.的根。

2 提取與分離

我們所用的是人工栽培菊苣根采自和龍境內。取2500 g人工栽培菊苣根,粉碎后用 80%~85%乙醇提取3次,得到黏稠浸膏574 g,加適量水分散均勻,依次用石油醚,乙酸乙酯,正丁醇萃取。石油醚萃取物:15.04 g ;乙酸乙酯萃取物10.43 g;正丁醇萃取物:30.76 g。取石油醚部分與乙酸乙酯部分各5 g,分別加甲醇溶解,60目硅膠拌樣。石油醚萃取物(石油醚-乙酸乙酯)梯度洗脫;乙酸乙酯萃取物(氯仿-甲醇)梯度洗脫。

3 結構鑒定

化合物Ⅰ 白色粉末(石油醚-乙酸乙酯),mp144.3℃~144.4℃(溫度計未校正),噴10%H2SO4顯色劑顯紫紅色,1H-NMR(300 MHz,CDCL3) δpap:在高場區可見0.65~1.01(3H,S,CH3×6)6個角甲基峰的尖峰,這是三萜類化合物或是甾體化合物的典型特征。δ3.50(dd,1H,J=11.43,J=4.3Hz)為連-OH的C3位的質子信號。在δ5.35(1H,d,6H)處為雙鍵上的質子信號。13狢-NMR(300MHz,CDCL3)δpap:在71.8可見一個與-OH相連的C3信號,在δ140.75,121.7處存在一個烯碳信號,顯示存在一個雙鍵,其他碳信號δ36.14(C-1),29.70(C-2),45.82(C-4),31.66(C-7),31.90(C-8),50.12(C-9),36.50(C-10),28.25(C-11),39.76(C-12),42.31(C-13),56.76(C-14),26.04(C-15),29.13(C-16),56.04(C-17),11.85(C-18),19.82(C-19),31.90(C-20),19.40(C-21),36.14(C-22),24.30(C-23),37.24(C-24),19.02(C-25),11.97(C-26),23.05(C-2),21.07(C-28),18.77(C-29)。其13狢-NMR數據與文獻報道的β-sitosterol(β-谷甾醇)對照一致,故確定化合物為β-谷甾醇。

化合物Ⅱ白色粉末(石油醚-乙酸乙酯),mp178~180℃(溫度計未較正),噴硫酸顯色劑(10%的H2SO4-甲醇溶液)顯色呈紫紅色。 H-NMR(CDCL3)δ:5.10(1H,dd,12H),3.21(1H,dd,3-H),0.75~1.05顯示13個甲基峰。13狢-NMR(CDCL3 ) δ:140.0(C-13),119.0(C-12),79.0(3-0H),化合物的基本母核結構待定。

化合物Ⅲ:白色片狀結晶(丙酮),mp168℃~170.0℃,可溶于氯仿和熱甲醇。Libermann-Burchard反應呈陽性,Molish反應呈陰性。噴以10%硫酸甲醇溶液加熱后顯橙紅色斑點,提示此化合物可能為具有不飽和基團的甾醇類母核化合物。根據1H-NMR(CDCL3,δpap )圖譜可知有0.69~1.04 ppm有6個甲基峰,5.03、5.15、5.20、5.37 ppm處為4個雙鍵上氫的信號,3.54 ppm處顯示有3位羥基取代。13狢-NMR( CDCL3,δpap)圖譜δ140.8、121.7、129.3、138.3 ppm處表示為4個碳碳雙鍵信號,δ12.2、19.4、12.0、21.1、21.2、18.9 ppm分別表示為6個甲基碳信號,δ71.8 ppm表示連氧的碳信號。以上數據提示該化合物可能為含有兩個雙鍵的甾體類化合物,將化合物的光譜數據與文獻報道對照,確定化合物Ⅲ為豆甾醇(stigmasterol)。

(I)β-sitosterol

(III) Stigmasterol

參 考 文 獻

[1] 杜海燕,原思通,江佩芬.菊苣化學成分的研究.中國中藥雜志,1998,23(11):682.

[2] 何軼,郭亞健,高云艷.菊苣根化學成分研究.中國中藥雜志,2002,,27(3).

[3] 郭宇.枇杷葉化學對照品的研究.

[4] 王大明.刺五加化學成分的研究.

[5] 王小芬,尚靖,楊潔,等.菊苣藥理藥效研究進展.新疆中醫藥,2006,24(3):80.

[6] 天然藥物化學教案-博客日志-敏思博客.

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