ｅＣｈｅｍ——有機化學學習的輔助工具

季　堅　陳　凱　陳　博

化學學習可以分為宏觀、微觀和符號表征3個相互關聯、影響的層次。有機化學學習同樣如此，要學好有機化學，必須深刻理解有機分子結構與性質的關系。但很多學生在學習過程中無法將分子式（符號表征）、分子結構（微觀）和物質性質（宏觀）的學習融為一體，在三者之間搭建起知識的橋梁。這是因為學生在早期的化學學習中更多地依賴于感官上的知識獲取，對于分子式和分子結構的抽象式學習自然會表現出不適應，遇到困難。尤其是分子式與分子微觀結構之間的轉換，不少學生由于空間想象力的欠缺被其所困擾。因此利用教學軟件在電腦上進行“抽象——具體”的輔助化學習不失為學習有機化學的有效途徑。筆者推薦使用的eChem軟件正是實現這一途徑的工具。

1 eChem簡介

eChem是由美國密西根大學的高級交互計算機教育中心（Center for Highly Interactive Computing in Education）研制和開發的、以簡便為原則、以學生為中心而設計的專業可視化三維分子建模軟件。該軟件界面簡潔，上手容易，可操作性強，特別適宜中學有機化學學習者使用；可以登陸網址http://hi-ce.org/eChem/進行免費下載，且具有目前各種流行計算機平臺的版本。下載好安裝包后進行解壓縮，雙擊安裝程序按提示步驟操作即可安裝成功。

2 eChem主要功能介紹

eChem具有3個主要功能：Construct（構造）、Visualize（觀察）和Analyze（分析）。Construct，學生可以自主地構造有機分子結構，并從不同的視角觀察它們（圖1）。Visualize，學生可在多個窗口同時觀察不同分子的結構或同一分子結構的不同模型：Ball and Stick（球棍模型）、Wireframe（線型模型）和Space Fill（比例模型）（圖2）。3種模型中球棍模型最具體也最具可視化，它能最有效地幫助學生認識理解有機分子中的各種官能團。相比之下線型模型只顯示碳鏈顯得過于抽象，比例模型不能表示出成鍵的狀態，因此從傳輸的可視化信息層面上比較球棍模型是最佳的。Analyze，讓學生建立微觀分子結構和宏觀物質性質之間的聯系。eChem結合了多重表征形式，可以讓不同學習風格的學生選擇自己喜愛的形式進行個性化學習。同時學生可在各種表征形式之間迅速地切換，促進視覺感官刺激，增強記憶。并且eChem允許學生隨意自由地修改分子結構模型以及創設屬于自己的有機化合物數據庫，真正做到以學生為中心。

3 eChem在有機化學學習中的應用

3.1 順反異構的學習“順反異構”是有機化學的重要內容，但學習者往往難以理解為什么在含有雙鍵的分子中會出現順反異構體，使用eChem則能形象化地解釋這一概念。圖3所示為1-氯-1-丙烯的一對順反異構體，從二維分子式很難理解這兩個分子結構上的差異。學生會產生疑問：氫原子和氯原子為什么不能通過雙鍵碳原子的旋轉交換位置，如果位置可以交換，那么這兩個分子的結構應該是相同的。用eChem解決這一問題。用eChem構造這對順反異構體的球棍模型（圖4），并用鼠標拖動進行旋轉，發現碳碳雙鍵具有不可扭轉性，因此氫原子和氯原子的位置是不可交換的，兩個分子的空間結構是不同的，由此成功地解釋了順反異構體的存在。學生通過使用eChem對順反異構概念進行三維空間的觀察，顯然更易于理解和掌握。這一學習過程正是“抽象——具體”的最佳體現。

3.2 分子性質的比較式學習“比較學習”是一種非常有效的學習方法，能夠增強學習者的視覺刺激，幫助學習者對知識點的長時記憶，對于有機化學知識系統化較強的學科“比較學習”則更為有效。eChem的“Analyze”功能可以讓學生通過列表的方式對不同分子的性質進行比較，列表分析的最大優勢就在于進行直觀性的比較。如圖5所示是對C2H6、C2H4和C2H2三個分子的部分性質進行列表比較。類似的，在有機化學的整個學習過程中，可以經常使用eChem軟件采用列表比較的方法對有機分子進行系列化學習。

4 eChem軟件評價

eChem軟件簡潔、小巧、實用，非常適合于學生使用。學生在使用eChem的基礎上可以不斷地提升自己的空間想象力，熟練地掌握二維模型和三維模型之間的轉換，對有機化學的學習具有長遠意義。此外eChem中仿真的模型幫助學生從多維度觀察肉眼無法看到的原子和分子，加深學生對微觀世界的認識。毫不夸張地說eChem可以成為宏觀、微觀、符號表征3個學習層次的銜接工具。當然eChem也有一些不足之處，譬如軟件自帶數據庫里的資源過少，需要學生在學習過程中自行地添加內容，擴充數據庫，這就為使用帶來了少許的不便。期待著eChem軟件版本的進一步更新，在“簡易”操作的基礎上再增設一些必要的功能，并讓數據庫里的資源更為豐富，更好地為學生學習有機化學服務。