對(duì)一道習(xí)題的延伸和拓展

文章編號(hào)：1005－6629(2007)07－0068－01 中圖分類號(hào)：G632.479 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

題目：下列烷烴的一氯取代產(chǎn)物中沒有同分異物體的是()

A.2-甲基丙烷B.丙烷C.丁烷D.乙烷

分析：甲基是由CH₄失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)。烷烴可以看作CH4分子中氫原子被若干個(gè)甲基取代，甲基中氫原子又被若干個(gè)甲基取代，依次類推得到不同的烷烴。CH₄又是正四面體結(jié)構(gòu)，所以可以得到確定烷烴及烷基對(duì)稱氫原子的兩原則：

①同一碳原子上的氫原子對(duì)稱

②結(jié)構(gòu)對(duì)稱的碳原子上的氫原子對(duì)稱

凡屬對(duì)稱氫原子的均等效，故很容易得到本題答案為D。本題比較簡單，為了充分發(fā)揮對(duì)稱氫原子等效及對(duì)稱氫原子確定兩原則的功能，筆者結(jié)合學(xué)生所學(xué)知識(shí)進(jìn)行了延伸和擴(kuò)展。

首先，要求學(xué)生寫出碳原子在10以內(nèi)的一氯代物的同分異構(gòu)體只有一種的烷徑的結(jié)構(gòu)簡式，分別為：____、___、____、_____。由此可推出滿足該條件的烷烴分子式的通式為：_______或________。

分析：根據(jù)對(duì)稱氫原子確定的兩原則，可知下列烷烴的一氯代物的同分異構(gòu)體均只有一種：

練習(xí)：碳原子數(shù)為9的一氯代物的同分異構(gòu)體只有2種的壬烷的結(jié)構(gòu)簡式為_______、________。

在這一問題完成后，筆者又提出一個(gè)新的問題：對(duì)稱氫原子確定兩原則是否僅限于烷烴呢？要求同學(xué)們思考下面兩個(gè)問題：

問題1：萘分子中的一個(gè)氫原子被溴原子取代，所形成的化合物的數(shù)目有_________種。

問題2：如圖1所示，C8H8分子呈立方體結(jié)構(gòu)，因而稱為“立方烷”，它的一氯代物的同分異構(gòu)體有___________種，二氯代物的同分異構(gòu)體有______種。

分析：問題1首先對(duì)萘分子中的氫原子編號(hào)

根據(jù)萘分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知①④⑤⑧、②③⑥⑦位上的H，分別為對(duì)稱氫原子，對(duì)稱氫原子等效，故一溴代物有2種同分異構(gòu)體。

問題2，由“立方烷”的結(jié)構(gòu)分析可知8個(gè)項(xiàng)點(diǎn)的氫原子分別對(duì)稱等效，故一氯代物的同分異構(gòu)體只有1種；一氯代物的結(jié)構(gòu)如圖二，把分子中余下的7個(gè)氫原子編號(hào)如圖三，根據(jù)一氯代物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知①③⑦、②④⑥位上的H分別對(duì)稱等效，再加上⑤位上的H，故二氯代物有3種同分異構(gòu)體。

對(duì)稱氫原子等效及對(duì)稱氫原子確定兩原則適合于任何烴及烴的衍生物。

注：本文中所涉及到的圖表、注解、公式等內(nèi)容請以PDF格式閱讀原文。