超高效液相色譜－串聯(lián)質(zhì)譜法測(cè)定火麻啤酒中大麻酚、大麻二酚和四氫大麻酚

Determination of Cannabinol， Cannabidiol and Δ9 1 Tetrahydrocannabinol in Hemp Beer by Ultra-High Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

ZHU Faze12， CHEN Yuemeng， XIAO Dexin4， ZHAO Yuwang'， CHEN Shunqin12， ZHANG Qiaojun1.2*

（1.Department or Forensic Medicine， Guizhou Medical University， Guiyang 55oo04， China; 2.School ofForensic

Medicine， Guizhou Medical University， Guiyang 55oo04， China; 3.Guiyang City Public Security Bureau Drug

Testing Center， Guiyang 550o08， China; 4.Guizhou Wanfu Xianyi Testing Technology Co.，Ltd.，Guiyang 550009， China; 5.School of Public Health， Guizhou Medical University， Guiyang 56l1o0， China）

Abstract： Objective： To establish a method for the determination of cannabinol （CBN），cannabidiol （CBD）， and Δ9 -tetrahydrocannabinol （THC） in hemp beer using ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （UPLC-MS/MS）. Method： The samples were extracted with ethyl acetate and subjected to gradient elution with water （containing 0.25% formic acid and 0.2% ammonium formate） and acetonitrile. Separation was performed on a Waters ACQUITY HSS T3 column. Detection was carried out using electrospray ionization in multiple reaction monitoring mode， with quantification by external standard method.Result： CBN，CBD，and THC showed good linear relationship in the range of ，and the correlation coefficient r value was greater than O.999. At the three addition levels of 1， 10ng?mL^-1 and 100ng?mL^-1 ，the sample recoveries were （20 72.9%～106.4% ， the matrix effect was -2.5%～11.3% ， the accuracy was -21.1%～-9.8% ， In the relative standard deviation （RSD）， the intra-day RSD was 2.3%～11.2% ，theinter-day RSDwas 3.5%～14.2% ，the detection limit was 0.5ng?mL^-1 ，and the quantification limit was 10ng?mL^-1 . Conclusion： This method is simple， rapid， sensitive， andrequires lessreagents in the pretreatment processItcan provide reliable technical support for the identification of illegal cannabis components in food safety supervision and public security drug enforcement.

Keywords： ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry; cannabidiol; cannabinol; Δ 9-tetrahydrocannabinol; illegal addition

火麻，屬桑科大麻屬，為一年生直立草本植物，其起源可追溯至錫金、不丹、印度及中亞等地區(qū)。在我國(guó)，火麻具有悠久的使用歷史，被列為“麻、麥、稷、黍、豆”五谷之一[1-2]。火麻莖皮纖維質(zhì)地堅(jiān)韌，是制作麻布、紡線、繩索、漁網(wǎng)及紙的優(yōu)質(zhì)原料。此外，火麻還具有多種藥理功能，包括養(yǎng)護(hù)肝腎、延緩衰老、緩解頭痛、助眠、抗癌、抗炎和免疫調(diào)節(jié)等[3]。因具有含油豐富、可食用、藥理活性突出等特點(diǎn)，火麻被廣泛開(kāi)發(fā)為各類衍生產(chǎn)品，如大麻二酚（Cannabidiol，CBD）保健品、火麻油、火麻啤酒、巧克力、麻仁軟膠囊、醫(yī)用紗布和麻仁飼料等[4-5]

火麻中大麻素成分包括四氫大麻酚（△9-Tetrahydrocannabinol，THC）、大麻二酚、大麻酚（Cannabinol，CBN），是其主要的藥理活性物質(zhì)[。研究顯示，大麻二酚對(duì)人類子宮內(nèi)膜癌Ishikawa細(xì)胞具有細(xì)胞毒性，可以顯著抑制細(xì)胞的增殖和遷移能力[7-8]；另有研究指出，大麻素對(duì)存在閾下失眠癥狀人群的睡眠質(zhì)量、失眠癥狀及健康相關(guān)生活質(zhì)量具有顯著改善作用[。然而，四氫大麻酚等成分也存在一定的毒性作用，如孕期接觸四氫大麻酚可能影響后代的心血管發(fā)育[10]。普通人群口服攝人大麻二酚分離物的可接受每日攝入量上限僅為0.43mg^.kg^-1 bw[11]。臨床前模型研究表明，產(chǎn)前大麻素暴露會(huì)對(duì)后代的學(xué)習(xí)記憶、行為技能、睡眠及注意力產(chǎn)生負(fù)面影響[12]。尤其需要關(guān)注的是，四氫大麻酚是火麻中對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)作用最強(qiáng)的精神活性成分，具有成癮性和依賴性，長(zhǎng)期使用會(huì)成癮和產(chǎn)生依賴[13]。因此，食品中不得超過(guò)工業(yè)大麻限量標(biāo)準(zhǔn)添加四氫大麻酚。目前，國(guó)際上主要根據(jù)四氫大麻酚和大麻二酚的含量及比值區(qū)別毒品大麻和工業(yè)大麻（ THClt;0.3% CBDgt;0.3% THC/CBDlt;1 ）[14]

近年來(lái)，隨著火麻研究的不斷深入，其衍生產(chǎn)品逐漸進(jìn)入人們的日常生活。其中，火麻啤酒顛覆傳統(tǒng)啤酒釀造原料，創(chuàng)新性地加人了工業(yè)大麻火麻，廣受歡迎。然而，目前市面上的火麻啤酒品質(zhì)參差不齊，包括國(guó)產(chǎn)火麻啤酒和通過(guò)跨境電商等渠道流入國(guó)內(nèi)的產(chǎn)品，其四氫大麻酚等精神活性成分的含量缺乏有效監(jiān)管[15]。更有不法分子非法添加高劑量四氫大麻酚至火麻啤酒中，使消費(fèi)者產(chǎn)生成癮和依賴，進(jìn)而獲取暴利，嚴(yán)重威脅消費(fèi)者健康，甚至可能引發(fā)食品安全事件。因此，建立火麻啤酒中四氫大麻酚、大麻二酚、大麻酚成分的檢測(cè)方法，對(duì)于火麻啤酒的安全檢測(cè)和質(zhì)量監(jiān)管具有重要意義。

目前，四氫大麻酚、大麻二酚、大麻酚的常見(jiàn)分析方法包括高效液相色譜法[16-17]、膠體金免疫層析法[18]、氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法[19]、液相色譜－串聯(lián)質(zhì)譜法[20-29]。其中，高效液相色譜法靈敏度低，受樣品干擾較大，不適合痕量分析；氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法需要對(duì)樣品進(jìn)行衍生化處理，該過(guò)程中耐酸、耐熱性差的大麻素類化合物如大麻二酚可能分解，造成檢測(cè)結(jié)果不準(zhǔn)確，且操作煩瑣、耗時(shí)；液相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用法不需要衍生化處理，對(duì)樣品不會(huì)造成破壞，耗時(shí)短、靈敏度高、準(zhǔn)確性高，已成為大麻素類化合物定性定量分析的主流方法。然而，目前尚缺乏針對(duì)火麻啤酒中四氫大麻酚、大麻二酚和大麻酚系統(tǒng)分析方法的報(bào)道。基于此，本研究基于超高效液相色譜－串聯(lián)質(zhì)譜技術(shù)建立了火麻啤酒中四氫大麻酚、大麻二酚、大麻酚的分析檢測(cè)方法，該方法具有較強(qiáng)的實(shí)用價(jià)值，可為食品安全監(jiān)管以及公安禁毒領(lǐng)域鑒定非法大麻成分提供重要的方法參考。

1材料與方法

1.1材料與試劑

大麻酚標(biāo)準(zhǔn)品、大麻二酚標(biāo)準(zhǔn)品、四氫大麻酚標(biāo)準(zhǔn)品（ 1.0mgmL^-1 ），上海市刑事科學(xué)技術(shù)研究院;甲醇、乙醇、乙晴（色譜純），德國(guó)默克公司；異丙醇（色譜純）、甲酸（質(zhì)譜純），賽默飛世爾科技公司；乙酸乙酯（含量 ?99.5% ），國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；甲酸銨（色譜純），美國(guó)希格瑪公司；超純水。

1.2儀器設(shè)備

ACQUITYUPLC/SCIEX5500三重四極桿液質(zhì)聯(lián)用儀，美國(guó)Waters公司；ACQUITYHSST3色譜柱，美國(guó)Waters公司；氮吹儀，英國(guó)Biotage公司；超聲波清洗器，德國(guó)埃爾瑪公司；離心機(jī)，德國(guó)賽默飛世爾科技公司；渦旋混合器，廣東省科寅實(shí)驗(yàn)室設(shè)備有限公司；Milli-Q純水儀，德國(guó)默克公司。

1.3儀器條件

1.3.1 色譜條件

色譜柱：WatersACQUITYHSST3（ 100mm× 2.1mm ， 1.8μm ）；柱溫： 40°C ；進(jìn)樣量： 1μL ：流速： 0.35mL?min^-1 ；流動(dòng)相：A為（含 0.25% 甲酸、0.2% 甲酸銨， u/ν ）水溶液，B為甲醇。梯度洗脫程序：0～4min ： 60%95%B . 4～6min ： 95%B . 6～ 6.5min ： 95%60%B ； 6.5～10min ： 60% 。

1.3.2 質(zhì)譜條件

電離模式：電噴霧正離子模式；掃描方式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式；氣簾氣： 40psi ；碰撞氣：9psi；噴霧電壓： 5500V ；離子源溫度： 500°C ；噴霧氣：35psi ；輔助加熱氣： 70psi ；碰撞氣：氮?dú)猓粌?yōu)化后的定性定量離子對(duì)的碰撞電壓、裂解電壓見(jiàn)表1。

1.3.3 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制

0.1mg?mL^-1 混合標(biāo)準(zhǔn)溶液：移取濃度均為1.0mg?mL^-1 的大麻酚、大麻二酚和四氫大麻酚標(biāo)準(zhǔn)溶液各 1mL 加人 10mL 容量瓶中，甲醇定容至刻度線，配制成濃度為 0.1mg?mL^-1 的混合標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)儲(chǔ)備液，密封， -18°C 保存?zhèn)溆谩?/p>

100ngmL^-1 標(biāo)準(zhǔn)工作溶液：移取上述 0.1mgmL^-1 標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)儲(chǔ)備溶液 100μL 加入 10mL 容量瓶中，甲醇定容至刻度，搖勻，配制成濃度為 1μg?mL^-1 的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)工作溶液；移取 1μg?mL^-1 的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)工作溶液 1mL 加人 10mL 容量瓶中，甲醇定容至刻度線，搖勻、配制成濃度為 100ng?mL^-1 的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)工作溶液，密封， -18°C 保存?zhèn)溆谩?/p>

5ng?mL^-1 標(biāo)準(zhǔn)工作溶液：移取 100ng?mL^-1 標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)工作溶液 500μL ，加人 10mL 容量瓶中，甲醇定容至刻度線，配制成濃度為 5ng?mL^-1 的標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)工作溶液，密封， -18°C 保存?zhèn)溆谩?/p>

1.3.4樣品前處理

取火麻啤酒樣品 1mL 于 10mL 具塞離心管中，加入 4mL 乙酸乙酯溶液，渦旋混勻 3min 4 200r?min^-1 離心 5min 后，取上清液至試管中氮吹至近干后加入 0.5mL 甲醇復(fù)溶，過(guò) 0.22μm 濾膜后測(cè)定，外標(biāo)法定量。

2 結(jié)果與分析

2.1色譜條件優(yōu)化

2.1.1 色譜柱的選擇

配制 10ng?mL^-1 含3種目標(biāo)化合物的樣品，分別比較Phenomenex TitankF5（ 100mm^×2.1mm 1.8μm ）、WatersACQUITYHSST3（ 100mm× 2.1mm ， 1.8μm ）和AgilentEclipse Plus C₁₈ （ 100mm^× 2.1mm ， 1.8μm ）色譜柱對(duì)3種目標(biāo)化合物的分離效果，以選擇洗脫能力最佳的色譜柱。結(jié)果表明，AgilentEclipse Plus C₁₈ 色譜柱對(duì)3種目標(biāo)化合物選擇性不好，分離能力低于PhenomenexTitankF5與WatersACQUITYHSST3色譜柱；與WatersACQUITYHSST3色譜柱相比，3種目標(biāo)物在PhenomenexTitankF5中分離效果較差，具有較寬的峰寬和較差的峰形，即不能提供更高的分辨率和更好的定量結(jié)果。因此，后續(xù)研究采用WatersACQUITYHSST3色譜柱進(jìn)行。

2.1.2 流動(dòng)相選擇

對(duì)比流動(dòng)相為水（含 0.25% 甲酸、 0.2% 甲酸銨，u/ν ）-甲醇、水（含 0.25% 甲酸、 0.2% 甲酸銨， u/ν ）-乙腈、水－甲醇時(shí)，3種目標(biāo)化合物的色譜峰。結(jié)果顯示，水－甲醇為流動(dòng)相時(shí)，四氫大麻酚色譜峰出現(xiàn)較強(qiáng)的拖尾；水（含 0.10% 甲酸、 0.2% 甲酸銨，u/ν ）-乙晴為流動(dòng)相時(shí)，部分化合物色譜峰有分叉現(xiàn)象，峰形不好；水（含 0.25% 甲酸、 0.2% 甲酸銨，u/ν ）-甲醇為流動(dòng)相進(jìn)行梯度洗脫時(shí)，色譜峰較對(duì)稱，峰形較好，結(jié)果見(jiàn)圖1。

2.2提取方式的選擇

以加標(biāo)陰性樣品（ 10ng?mL^-1 ）為待測(cè)樣品進(jìn)行分析，分別比較直接進(jìn)樣，乙醚、乙酸乙酯作為提取劑對(duì)3種目標(biāo)化合物回收率的影響，結(jié)果見(jiàn)圖2。采用直接進(jìn)樣進(jìn)行分析時(shí)，3種目標(biāo)化合物的回收率為 56%～65% 。這可能是因?yàn)榛鹇槠【苹|(zhì)較為復(fù)雜，直接進(jìn)樣使樣品基質(zhì)效應(yīng)較強(qiáng)，導(dǎo)致回收率變低。乙醚作為提取劑提取時(shí)，3種目標(biāo)化合物的回收率為58%～74% 。采用乙酸乙酯提取時(shí)，3種目標(biāo)化合物的回收率為 86%～98% 。采用乙酸乙酯提取回收率高于乙醚，可能是因?yàn)橐颐褬O性強(qiáng)于乙酸乙酯，提取過(guò)程將基質(zhì)中的大部分物質(zhì)轉(zhuǎn)移進(jìn)乙醚層，導(dǎo)致3種目標(biāo)化合物的回收率偏低。因此，實(shí)驗(yàn)選擇乙酸乙酯作為提取劑分析待測(cè)物質(zhì)。

實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步比較了乙酸乙酯用量為 2，4，6mL 時(shí)，加標(biāo)陰性樣品中3種目標(biāo)化合物的回收率。結(jié)果顯示，乙酸乙酯用量為 2mL 時(shí)3種目標(biāo)化合物的回收率為68% ，用量為 4mL 和 6mL 時(shí)目標(biāo)化合物的回收率高于 70% 。考慮到成本及對(duì)環(huán)境的影響，選擇 4mL 乙酸乙酯對(duì)樣品中目標(biāo)化合物進(jìn)行提取。

2.3標(biāo)準(zhǔn)曲線線性范圍、檢出限及定量限

在陰性火麻啤酒樣品中分別添加適量的3種待測(cè)目標(biāo)化合物，使樣品中目標(biāo)化合物濃度分別為1、2、5、10、20、 和 100ng?mL^-1 （每個(gè)濃度點(diǎn)平行配制3份），上機(jī)測(cè)定，以目標(biāo)物定量離子對(duì)峰面積為縱坐標(biāo)，標(biāo)準(zhǔn)添加樣品中目標(biāo)物濃度為橫坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，線性回歸得到回歸方程，見(jiàn)表2。結(jié)果顯示，在 1～100ng?mL^-1 內(nèi)，大麻酚、大麻二酚和四氫大麻酚3種目標(biāo)物的相關(guān)系數(shù) （r） 均 ?0.999 ，線性關(guān)系良好。

分別移取若干份陰性火麻啤酒樣品，添加系列低于定量限值的3種待測(cè)目標(biāo)化合物，配制低于定量限值的不同濃度的待測(cè)樣品進(jìn)行分析。以信噪比（S/N）?3 作為方法檢出限，以信噪比 （S/N）≥10 作為方法定量限，結(jié)果見(jiàn)表2。

2.4精密度與準(zhǔn)確度

分別在空白樣品中添加低（ ）、中（ 10ng?mL^-1 ）、高（ 100ng?mL^-1 ）3個(gè)濃度的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液制備待測(cè)樣品，平行制備6份。當(dāng)天測(cè)定6份平行樣品，計(jì)算相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差（RelativeStandardDeviation，RSD）評(píng)價(jià)方法的日內(nèi)精密度及準(zhǔn)確度，其中準(zhǔn)確度用偏倚表示。對(duì)以上樣品平行分析 5d 計(jì)算RSD評(píng)價(jià)方法的日間精密度。結(jié)果顯示，3個(gè)濃度水平下， RSD_（HPJ） 為 2.3%～ 11.2% ，準(zhǔn)確度為 -21.1%～-9.8% ， 為 3.5%～ 14.2% ，說(shuō)明該方法準(zhǔn)確度和精密度良好，符合痕量分析要求。3種目標(biāo)化合物的精密度、準(zhǔn)確度結(jié)果見(jiàn)表3。

分析檢測(cè)

2.5 加標(biāo)回收率與基質(zhì)效應(yīng)

用甲醇將濃度為 的3種待測(cè)目標(biāo)化合物工作溶液分別稀釋成濃度為1、10、100ng?mL^-1 大麻酚、大麻二酚和四氫大麻酚混合標(biāo)準(zhǔn)品溶液，分別重復(fù)進(jìn)樣6次，得到濃度均值 （A） ；取6份不同基質(zhì)的陰性火麻啤酒樣品，分別添加適量1 000ng?mL^-1 3 種待測(cè)目標(biāo)化合物工作溶液，使其濃度分別為1、10、 100ng?mL^-1 ，上機(jī)檢測(cè)，每個(gè)濃度平行制備6份進(jìn)樣分析，得到濃度均值 （B） ；取

6份不同基質(zhì)的陰性火麻啤酒樣品，提取后濃縮后分別添加適量 100ng?mL^-13 種待測(cè)目標(biāo)化合物標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)工作溶液，使其濃度分別為1、10、 100ng?mL^-1 ，上機(jī)檢測(cè)，每個(gè)濃度平行制備6份進(jìn)樣分析，得到濃度均值 （C ）。其中，提取回收率 （%）=B/C×100% ，基質(zhì)效應(yīng) 。結(jié)果顯示，提取回收率為 72.9%～ 106.4% ，基質(zhì)效應(yīng)為 -2.5%～11.3% 說(shuō)明該方法的穩(wěn)定性好，重現(xiàn)性好，符合痕量分析要求。方法提取回收率與基質(zhì)效應(yīng)結(jié)果見(jiàn)表4。

3結(jié)論

本研究首次建立了火麻啤酒中四氫大麻酚、大麻二酚和大麻酚的超高效液相色譜－串聯(lián)質(zhì)譜分析檢測(cè)方法。結(jié)果表明，大麻酚、大麻二酚和四氫大麻酚在 線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù) r 值均大于0.999，在1、10、 100ngmL^-13 個(gè)添加水平下，樣品提取回收率為 72.9%～ 106.4% ，基質(zhì)效應(yīng)為 -2.5%～ 11.3% ，準(zhǔn)確度為 -21.1%～-9.8% ， 為 2.3%～11.2% RSD_（??） 為 3.5%～14.2% 檢出限為 0.5ng?mL^-1 ，定量限為 1.0ng^.mL^-1 。方法各項(xiàng)參數(shù)均滿足痕量分析要求，填補(bǔ)了火麻啤酒中大麻酚、大麻二酚和四氫大麻酚檢測(cè)方法的空白，具有較強(qiáng)的實(shí)用價(jià)值，可為食品安全監(jiān)管中非法大麻成分的檢測(cè)提供參考。

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