紅景天化學成分研究

劉 艷，堯俊涵，梅 瑀，潘 娟，管 偉，李萌萌，匡海學，楊炳友

紅景天化學成分研究

劉 艷，堯俊涵，梅 瑀，潘 娟，管 偉，李萌萌，匡海學，楊炳友*

黑龍江中醫藥大學，教育部北藥基礎與應用研究重點實驗室，黑龍江 哈爾濱 150040

研究景天科植物紅景天干燥根的化學成分，考察紅景天中化學成分抗缺氧損傷作用。綜合運用硅膠、ODS及HPLC等色譜方法進行系統的分離純化，利用UV、IR、NMR、MS等光譜、波譜學手段對分得的化學成分進行結構鑒定。采用CCK-8法評價化合物對CoCl2誘導PC12細胞的保護作用。從紅景天根70%乙醇提取物中分離并鑒定了37個化合物，包括苯丙素類19個，分別為對羥基桂皮酸（1）、咖啡酸（2）、6,7-二甲氧基香豆素（3）、2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯基β--吡喃葡萄糖苷（4）、1,2-diβglucopyranosyl-4-allylbenzene（5）、3,4,5-trihydroxy allylbenzene-3--β--glucopyranosyl-4--β--glucopyranoside（6）、刺五加苷B（7）、松柏苷（8）、肉桂基--β--吡喃葡萄糖苷（9）、1-feruloyloxy-2-methoxy cinnamic acid（10）、異落葉松脂素（11）、(7,8)-dehydrodiconiferyl alcohol 9-β-glucopyranoside（12）、(7,8)-脫氫雙松柏醇-9-β--葡萄糖苷（13）、(7,8)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9′--β--glucopyranoside（14）、(7,8)-7,8-dihydro-9′-hydroxyl-3′-methoxyl-8-hydroxymethyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1′-benzofuranpropanol 9′--β--gluco- pyranoside（15）、(7,8)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4--β--glucopyranoside（16）、hyuganoside IIIa（17）、3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxy-1-()-propenyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]propyl-β--glucopyranoside（18）、金石蠶苷（19）；苯乙烷類6個，分別為酪醇（20）、苯乙醇--β--吡喃葡萄糖苷（21）、icariside D2（22）、-hydroxyphenethyl-β--glucopyranoside（23）、對羥基-苯乙基-6--沒食子酰-β-葡萄糖苷（24）、苯乙醇-β-巢菜糖苷（25）；黃酮類4個，分別為根皮素（26）、異槲皮苷（27）、山柰酚-7葡萄糖苷（28）、表兒茶素-3沒食子酸酯（29）；其他類8個，分別為3-methyl-but-2-en-1-yl-β--glucopyranoside（30）、大花紅天素（31）、taxilluside A（32）、-linalool-3,6-oxide-β--glucopyranoside（33）、xylogranatinin（34）、馬錢苷（35）、(6Z)-4-(3-hydroxybutylidene)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene-1-one--β--glucopyranoside（36）、blumenyl C-β--glucopyranoside（37）。在20 μmol/L時，苯丙素類、苯乙烷類及黃酮類化合物均表現出明顯的的抗缺氧損傷作用?；衔?、10、17～19、35為首次從景天科植物中分離得到，化合物4、6、26、28、32～34、36、37為首次從景天屬植物中分離得到。體外抗缺氧損傷活性實驗表明，在20 μmol/L時苯乙烷類化合物20、23對CoCl2損傷PC 12細胞保護作用最好，細胞存活率較高。

景天科；紅景天；2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯基β吡喃葡萄糖苷；刺五加苷B；山柰酚-7葡萄糖苷；馬錢苷

紅景天為景天科植物大花紅景天(Hook. f. et Thoms.) H. Ohba的干燥根和根莖。斷面呈紅色或紫紅色，有時具裂隙。氣芳香，味微苦澀、后甜[1]。生于海拔2 800～5 600 m的山坡草地、灌叢中、石縫中，廣泛分布在東北、新疆以及西藏等地區[2]。作為一種傳統的中藥材，我國已有2 000多年的應用紅景天的歷史，自明代起，在《本草綱目》等古籍中具有記載。紅景天中的化學成分種類豐富，主要包括黃酮類、苯乙烷類、苯丙素類、酚類、萜類、等成分，其中苯乙烷類是紅景天中主要的活性成分?，F代藥理研究表明紅景天具有抗炎、抗氧化、抗疲勞、抗缺氧、抗衰[3]、抗癌、保肝護肝、減緩輕度阿爾茲海默癥癥狀以及潛在治療帕金森病、重度抑郁病癥的藥理活性[4]。有研究表明紅景天根部及莖中的主要活性提取物為紅景天苷、沒食子酸、酪醇及沒食子酸乙酯，其中紅景天苷、酪醇和沒食子酸都有不同程度的促進缺氧心肌細胞活力的作用[5]。本研究對紅景天的成分進行研究，從紅景天70%乙醇提取物中分離并鑒定了37個化合物，包括19個苯丙素類：對羥基桂皮酸（phydroxycinnamic acid，1）、咖啡酸（caffeic acid，2）、6,7-二甲氧基香豆素（6,7-dimethoxycoumarin，3）、2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯基β吡喃葡萄糖苷（2-methoxy-4-(2-propenyl)phenyl β--glucopyrano- side，4）、1,2-diβglucopyranosyl-4-allylbenzene（5）、3,4,5-trihydroxy allylbenzene-3β--glucopyra- nosyl-4βglucopyranoside（6）、刺五加苷B（syringin，7）、松柏苷（abietin，8）、肉桂基β吡喃葡萄糖苷（cinnamyβglucopyranoside，9）、1-feruloyloxy-2-methoxy cinnamic acid（10）、異落葉松脂素（isolariciresinol，11）、(7,8)-dehydrodiconiferyl alcohol 9-β-glucopyranoside（12）、(7,8)-脫氫雙松柏醇-9-β葡萄糖苷 [(7,8)-dehydrodiconiferyl alcohol 9-β--glucoside，13]、(7,8)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol9′--βglucopyranoside（14）、(7,8)-7,8-dihydro-9′-hydroxyl-3′-methoxyl-8-hydroxymethyl-7-(4-hydroxy- 3-methoxyphenyl)-1′-benzofuranpropanol 9′βglucopyranoside（15）、(7,8)-dihydrodehydro- diconiferyl alcohol 4βglucopyranoside（16）、hyuganoside IIIa（17）、3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxy-1-()-propenyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]propyl-βglucopyranoside（18）、金石蠶苷（poliumoside，19）；苯乙烷類6個，分別為酪醇（tyrosol，20）、苯乙醇β吡喃葡萄糖苷（phenethanol--βglucopyranoside，21）、icariside D2（22）、-hydroxyphenethylβglucopyranoside（23）、對羥基-苯乙基-6沒食子酰-β-葡萄糖苷（4-hydroxy-phenylethyl-6'--galloyl-β-glucoside，24）、苯乙醇-β-巢菜糖苷（phenethanol-β-cycloside，25）；黃酮類4個，分別為根皮素（phloretin，26）、異槲皮苷（isoquercetin，27）、山柰酚-7葡萄糖苷（kaempferol-7βglucoside，28）、表兒茶素-3沒食子酸酯（epicatechin-3gallate，29）；其他類8個，分別為3-methyl-but-2-en-1-yl-βglucopyranoside（30）、大花紅天素（crenulatin，31）、taxilluside A（32）、-linalool-3,6-oxide-βglucopyranoside（33）、xylogranatinin（34）、馬錢苷（loganin，35）、(6)-4-(3-hydroxybutylidene)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene-1-oneβglucopyranoside（36）、blumenyl--βglucopyranoside（37）。化合物1～19為苯丙素類化合物，化合物20～25為苯乙烷類化合物，化合物26～29為黃酮類化合物，化合物30～37為其他類化合物，其中7、10、17～19、35為首次從景天科植物中分離得到，化合物4、6、26、28、32～34、36、37為首次從景天屬中分離得到。采用CoCl2對PC 12細胞誘導低氧損傷為模型，研究紅景天對PC 12細胞的保護作用。結果表明，不同濃度（0.625～20 μmol/L）苯丙素類、苯乙烷類、黃酮類化合物均能保護CoCl2損傷的PC 12細胞，且當濃度為20 μmol/L時，苯乙烷類化合物對CoCl2損傷的PC 12細胞保護作用最顯著。苯乙烷類化合物20、23表現出對CoCl2損傷PC 12細胞的保護作用最顯著，其細胞存活率分別為（69.63±0.71）%和（65.36±0.44）%。該研究對紅景天中的化學成分進行了系統的化學成分研究，為闡明紅景天的藥效成分奠定了實驗基礎，為充分開發和利用紅景天的資源提供了理論依據。

1 儀器與材料

1.1 儀器

Bruker-400超導核磁共振光譜儀（Bruker公司），Waters2695-2996分析型HPLC（Waters公司），LC-20AR制備型HPLC（日本島津公司），Thermo Orbitrap Fusion Lumos Tribrid質譜儀（Thermo公司），BT 25S型電子分析天平（德國Sartorius公司），ELx 800酶標儀（美國BioTek公司），GI54DS型高校專用高壓滅菌器（廈門致微儀器有限公司），150i型二氧化碳培養箱（美國Thermo公司），TDL-4型低速離心機（上海安亭科學儀器廠），Vert-A1型熒光倒置顯微鏡（德國Carl Zeiss公司），WT-1ND型超凈臺（北京王堂藍翼科技有限公司）。

1.2 材料

分析型色譜柱（150 mm×4.6 mm，5 μm，Waters公司SunFire），半制備型色譜柱（250 mm×10 mm，4 μm，YMC公司），制備型色譜柱（250 mm×20 mm，5 μm，島津公司），大孔樹脂sp-825（三菱公司），硅膠80～100、200～300目（青島海洋化工廠），柱色譜用ODS（ODS-A-HG，50 μm，YMC公司），薄層色譜硅膠板（Silicagel60 F254，Merck公司），薄層色譜反相板（Rp-18，Merck公司），柱色譜用化學試劑（分析純，天津試劑一廠），色譜級甲醇（Merck公司），氘代甲醇（美國劍橋CIL公司），CCK-8（上海恒斐生物科技有限公司），奧美拉唑（天津天藥藥業股份有限公司），1640（美國Corning公司），DMSO（Vetec），96孔板（美國Corning公司），10 000 U/mL青霉素/鏈霉素（美國Corning公司），PC12細胞（武漢普諾賽公司），胎牛血清（Thermo Fisher Scientific），無水乙醇（天津富宇精細化工有限公司），胰蛋白酶細胞消化液（LEAGENE）。

紅景天在2021年8月采收于黑龍江大興安嶺，經黑龍江中醫藥大學藥學院藥用植物教研室樊銳鋒副教授鑒定為景天科植物紅景天(Hook. f. et Thoms.) H. Ohba的地上部分。原植物標本（20210827）保存在黑龍江中醫藥大學中藥化學實驗室。

2 方法

2.1 提取與分離

干燥的紅景天藥材（30 kg），用8倍量70%的乙醇回流提取3次，每次時間為2 h。合并提取液，減壓濃縮，回收溶劑獲得紅景天提取物浸膏6.5 kg，出膏率為21.7%，浸膏（2.0 kg）經sp-825大孔樹脂柱色譜，得到水洗脫組分（600.5 g）、40%乙醇洗脫組分（325.0 g）和95%乙醇洗脫組分（310.2 g）。

40%乙醇洗脫組分（325.0 g）通過硅膠作柱色譜（200～300目，二氯甲烷-甲醇100∶0→0∶:1）梯度洗脫，洗脫液經薄層硅膠板（TLC）檢測合并斑點相同部分，最終得到9個組分（Fr. A～I）。

Fr. E經ODS柱色譜分離，得組分Fr. E1～E8，取其中的Fr. E7組分經制備型高效液相（甲醇-水14∶86）分離得化合物7（3.0 mg，R＝22.0 min）、9（6.0 mg，R＝37.0 min）、14（5.4 mg，R＝50.0 min）、15（2.7 mg，R＝26.0 min）、26（4.5 mg，R＝31.0 min）。

Fr. C經ODS柱色譜分離，得組分Fr. C1～ C16，其中Fr. C7經制備型高效液相（甲醇-水34∶66）分離得化合物19（3.4 mg，R＝24.0 min）。

Fr. H經ODS柱色譜分離，得組分Fr. H1～ H35，組分Fr. H5經制備型高效液相（甲醇-水30∶70）分離得化合物27（6.6 mg，R＝23.0 min）、33（3.8 mg，R＝41.0 min）、29（5.9 mg，R＝34.0 min）、Fr. H11經過制備液相（甲醇-水51∶49）分離得化合物1（4.5 mg，R＝21.0 min）、8（2.9 mg，R＝35.0 min）、13（3.6 mg，R＝30.0 min）。

Fr. G經ODS柱色譜分離，得組分Fr. G1～ G25，組分Fr. G9經制備液相（甲醇-水41∶59）得到化合物32（5.2 mg，R＝39.0 min），組分Fr. G14經制備液相（甲醇-水32∶68）得化合物21（3.3 mg，R＝21.0 min）、23（2.1 mg，R＝24.0 min）、24（9.7 mg，R＝35.0 min）、28（2.6 mg，R＝35.0 min），組分Fr. G4經制備液相（甲醇-水42∶58）得化合物16（3.3 mg，R＝50.0 min）、17（5.3 mg，R＝41.0 min），組分Fr. G8經制備液相（甲醇-水43∶57）得化合物5（4.4 mg，R＝27.0 min），組分Fr. G6經制備型高效液相（甲醇-水46∶54）分離得化合物4（5.4 mg，R＝25.0 min）、10（4.6 mg，R＝39.0 min），組分Fr. G21經制備型液相（甲醇-水49∶51）分離得化合物20（3.5 mg，R＝29.0 min）、37（4.4 mg，R＝26.0 min）。

Fr. I經ODS柱色譜分離，得組分Fr. I1～ I32，組分Fr. I4經制備型液相（甲醇-水41∶69）分離得化合物30（3.7 mg，R＝23.0 min），組分Fr. I8經制備型液相（甲醇-水40∶60）得化合物18（3.3 mg，R＝22.0 min）、35（3.7 mg，R＝33.0 min），組分Fr. I7經制備型液相得到化合物11（2.5 mg，R＝33.0 min）、31（4.3 mg，R＝36.0 min）、36（3.4 mg，R＝36.0 min），組分Fr. I12經制備型液相（甲醇-水44∶56）分離得化合物6（4.5 mg，R＝31.0 min）。

Fr. B1經制備型液相（甲醇-水23∶77）分離得化合物2（3.6 mg，R＝23.0 min），組分Fr. B3經制備型液相（甲醇-水59∶41）分離得化合物12（6.9 mg，R＝45.0 min）、34（2.3 mg，R＝35.0 min），組分Fr. B11經制備型高效液相（甲醇-水44∶56）分離得化合物3（3.3 mg，R＝30.0 min）。

2.2 抗缺氧損傷活性篩選

通過采用CoCl2對PC12細胞誘導低氧損傷為模型，研究紅景天對PC12細胞的保護作用。利用1 mL含1% DMSO超聲渦旋一定質量的化合物1～37單體粉末，制成2.0 mmol/mL的母液，母液過0.22 μmol/L濾膜濾過除菌，保存至?20℃中，使用時將其常溫融化，吸取一定量體積的母液加入RPMI 1640完全培養基分別稀釋至0.625、1.25、2.5、5、10、20 μmol/L達到工作濃度。將細胞分為RPMI 1640完全培養基（對照組）、CoCl2200 μmol/L（模型組）、CoCl2200 μmol/L＋NAC（陽性對照組，應在CoCl2處理之前加入NAC處理60 min[6]）、CoCl2200 μmol/L＋各濃度化合物（給藥組）、RPMI 1640基礎培養基（空白組）。除空白組外，其余各組中均接種100 μL對數生長期細胞（密度為1×104/mL），并在37 ℃、5% CO2條件下培養至細胞貼壁。給藥組為將不同濃度（0.625、1.25、2.5、5、10、20 μmol/L）的化合物加入模型培養基1 h后，加入200 μmol/LCoCl2于37 ℃、5% CO2條件下培養22 h。培養結束后，加入10 μL CCK-8繼續培養2 h。用酶標儀在450 nm下檢測各孔吸光度（）值，并計算給藥組細胞與對照組細胞活力的比值（均減去空白組）重復3次實驗。根據公式計算其細胞存活率。選出具有較好體外抗缺氧損傷活性的化合物。

細胞存活率＝(p－0)/(c－0)

p為實驗組吸光度值，c為對照組吸光度值，0為空白組吸光度值。

3 結果

3.1 結構鑒定

化合物1：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 163.053 1 [M＋H]+，分子式為C9H8O3；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.62 (1H, d,= 15.9 Hz，H-7), 7.45 (2H, m, H-2, 6), 6.82 (2H, m, H-3, 5), 6.29 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 171.1 (C-9), 161.0 (C-4), 146.7 (C-7), 131.1 (C-2), 131.1 (C-6), 127.2 (C-1), 116.8 (C-3), 116.8 (C-5), 115.6 (C-8)。以上數據與文獻報道基本一致[7]，故鑒定化合物1為對羥基桂皮酸。

化合物2：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 179.035 2 [M－H]?，分子式為C9H8O4；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.55 (1H, d,= 2.0 Hz, H-7), 7.05 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2), 6.95 (1H, dd,= 8.2, 2.0 Hz, H-6), 6.80 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.24 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 171.1 (C-9), 149.4 (C-4), 147.0 (C-7), 146.8 (C-3), 127.8 (C-1), 122.8 (C-6), 116.5 (C-5), 115.6 (C-8), 115.1 (C-2)。以上數據與文獻報道基本一致[8]，故鑒定化合物2為咖啡酸。

化合物3：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 207.065 7 [M＋H]+，分子式為C11H10O4；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.62 (1H, d,= 9.5 Hz, H-4), 6.85 (1H, d,= 5.2 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,= 9.4 Hz, H-3), 3.95 (3H, s, 6-OCH3), 3.92 (3H, s, 7-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 161.6 (C-2), 153.0 (C-7), 150.2 (C-9), 146.5 (C-6), 143.4 (C-4), 113.7 (C-3), 111.6 (C-10), 108.1 (C-5), 100.2 (C-8), 56.5 (6-OCH3), 56.5 (7-OCH3)。以上數據與文獻報道基本一致[9]，故鑒定化合物3為6,7-二甲氧基香豆素。

化合物4：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 327.143 3 [M＋H]+，分子式為C16H22O7；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.07 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.81 (1H, s, H-2), 6.71 (1H, d,= 8.2 Hz, H-6), 5.94 (m, H-8), 5.04 (1H, dd,= 17.0, 2.2 Hz, H-9), 4.84 (3H, s, H-1), 3.83 (3H, s, -OCH3), 3.32 (2H, d,= 6.7 Hz, H-7)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 150.8 (C-2), 146.3 (C-1), 139.0 (C-8), 136.4 (C-4), 122.1 (C-5), 118.2 (C-6), 115.8 (C-9), 114.1 (C-3), 103.0 (C-1), 78.2 (C-3), 77.8 (C-5), 74.9 (C-2), 71.3 (C-4), 62.5 (C-6), 56.7 (-OCH3), 40.7 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[10]，故鑒定化合物4為2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯基β吡喃葡萄糖苷。

化合物5：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 475.180 1 [M＋H]+，分子式為C21H30O12；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.15 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 7.08 (1H, d,= 1.3 Hz, H-2), 6.83 (1H, dd,= 8.2, 1.2 Hz, H-6), 5.93 (1H, m, H-8), 5.03 (1H, m, H-9), 4.82 (1H, d,= 7.5 Hz, H-1), 4.80 (1H, d,= 7.5 Hz, H-1), 3.33 (2H, m, H-7)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 149.2 (C-3), 147.5 (C-4), 138.8 (C-8), 137.4 (C-1), 124.8 (C-6), 120.9 (C-5), 120.9 (C-2), 116.0 (C-9), 104.3 (C-1), 104.2 (C-1), 78.2 (C-5), 78.2 (C-5), 77.8 (C-3), 77.8 (C-3), 75.1 (C-2), 75.1 (C-2), 71.3 (C-4), 71.3 (C-4), 62.4 (C-6), 62.4 (C-6), 40.6 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[11]，故鑒定化合物5為1,2-diβglucopyranosyl-4-allylbenzene。

化合物6：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 491.175 5 [M＋H]+，分子式為C21H30O13；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.66 (1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 6.44 (1H, d,= 1.8 Hz, H-6), 5.91 (1H, m, H-8), 5.06 (1H, dd,= 10.2, 1.8 Hz, H-9), 5.03 (1H, brd,= 10.2 Hz, H-9), 4.81 (1H, d,= 7.2 Hz, Glc1-H-1), 4.76 (1H, d,= 7.2 Hz, Glc2-H-1)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 151.9 (C-3), 151.7 (C-5), 138.5 (C-8), 38.1 (C-1), 134.4 (C-4), 116.2 (C-9), 112.2 (C-6), 110.2 (C-2), 106.6 (C-1), 103.5 (C-1), 78.2 (C-3), 78.2 (C-5), 78.2 (C-5), 75.3 (C-2), 75.3 (C-2), 71.3 (C-4), 71.3 (C-4), 62.4 (C-6), 62.4 (C-6), 41.0 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[12]，故鑒定化合物6為3,4,5-trihydroxy allylbenzene-3βglucopyranosyl-4βglucopyranoside。

化合物7：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 373.194 0 [M＋H]+，分子式為C17H24O9；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.55 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 6.33 (1H, dt,= 15.8, 5.6 Hz, H-8), 4.88 (1H, o, H-1), 4.21 (2H, dd,= 5.6, 1.3 Hz, H-9), 3.86×2 (6H, s, 3, 5-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 154.4 (C-6), 154.4 (C-2), 135.9 (C-7), 135.3 (C-1), 131.3 (C-4), 130.0 (C-8), 105.5 (C-3), 105.4 (C-5), 105.4 (C-1), 78.4 (C-5), 77.8 (C-3), 75.8 (C-2), 71.4 (C-4), 63.6 (C-9), 62.6 (C-6), 57.0 (C-OCH3)。以上數據與文獻報道基本一致[13]，故鑒定化合物7為刺五加苷B。

化合物8：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 343.139 1 [M＋H]+，分子式為C16H22O8；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.10 (1H, d,= 8.3 Hz, H-5), 7.06 (1H, d,= 1.9 Hz, H-2), 6.94 (1H, dd,= 8.3, 1.9 Hz, H-6), 6.54 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 6.27 (1H, dt,= 15.8, 5.7 Hz, H-8), 4.88 (1H, d,= 7.5 Hz, H-1), 4.20 (2H, dd,= 5.8, 1.4 Hz, H-9), 3.87 (3H, s, H-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 151.0 (C-3), 147.8 (C-4), 133.8 (C-1), 131.4 (C-7), 129.0 (C-8), 120.8 (C-6), 118.1 (C-5), 111.5 (C-2), 102.9 (C-1), 78.3 (C-3), 78.0 (C-5), 75.0 (C-2), 71.5 (C-4), 63.8 (C-9), 62.6 (C-6), 56.8 (-OCH3)。以上數據與文獻報道基本一致[14]，故鑒定化合物8為松柏苷。

化合物9：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 297.133 5 [M＋H]+，分子式為C15H20O6；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.41 (1H, d,= 7.4 Hz, H-2,6), 7.29 (1H, d,= 7.4 Hz, H-3,5), 7.21 (2H, m, H-9), 6.68 (1H, d,= 16.0 Hz, H-4), 6.36 (1H, dt,= 16.0, 5.9 Hz, H-8), 4.52 (1H, ddd,= 12.8, 5.6, 1.2 Hz, H-7), 4.36 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 4.32 (1H, ddd,= 13.2, 6.4, 1.1 Hz, H-2), 3.88 (1H, dd,= 11.9, 2.3 Hz, H-5), 3.67 (1H, dd,= 11.9, 5.5 Hz, H-4), 3.28 (2H, m, H-6), 3.22 (1H, m, H-3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 138.2 (C-1), 133.8 (C-7), 129.6×2 (C-3, 5), 128.7×2 (C-2, 6), 127.5 (C-4), 126.6 (C-8), 103.3 (C-1), 78.1×2 (C-3, 5), 75.1 (C-2), 71.6 (C-4), 70.8 (C-9), 62.8 (C-6)。以上數據與文獻報道基本一致[15]，故鑒定化合物9為肉桂基β吡喃葡萄糖苷。

化合物10：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 369.098 1 [M－H]?，分子式為C20H18O7；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.57 (2H, d,= 15.7 Hz, H-7, 7), 7.20×2 (2H, s, H-3, 3), 7.10×2 (2H, d,= 7.9 Hz, H-5, 5), 6.82×2 (2H, d,= 7.9 Hz, H-6, 6), 6.62 (1H, d,= 15.7 Hz, H-8,8), 3.90 (6H, s, H-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 184.8×2 (C-9, 9), 150.5×2 (C-1, 1), 149.4×2 (C-2, 2), 142.2×2 (C-7, 7), 128.6×2 (C-4,4), 124.1×2 (C-5, 5), 122.2×2 (C-8, 8), 116.6×2 (C-6, 6), 111.7×2 (C-3,3), 56.5×2 (2, 2-OCH3)。以上數據與文獻報道基本一致[16]，故鑒定化合物10為1-feruloyloxy-2-methoxy cinnamic acid。

化合物11：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 361.165 1 [M＋H]+，分子式為C20H24O6；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.74 (1H, d,= 7.9 Hz, H-5), 6.67 (1H, s, H-2), 6.67 (1H, s, H-2), 6.60 (1H, d,= 8.0 Hz, H-6), 6.19 (1H, s, H-6), 3.78 (3H, s, -OCH3), 3.76 (3H, s, -OCH3), 3.70 (1H, m, H-9), 3.67 (2H, m, H-9), 3.39 (1H, m, H-9)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 149.0 (C-3), 147.2 (C-3), 145.9 (C-4), 145.2 (C-4), 138.6 (C-6), 134.1 (C-1), 129.0 (C-1), 123.2 (C-6), 117.3 (C-5), 116.0 (C-5), 113.7 (C-2), 112.3 (C-2), 65.9 (C-9), 62.2 (C-9), 56.4 (-OCH3,), 48.0 (C-7), 48.0 (C-8), 40.0 (C-8), 33.6 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[17]，故鑒定化合物11為異落葉松脂素。

化合物12：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 523.217 9 [M＋H]+，分子式為C26H34O11；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.01 (1H, d,= 1.9 Hz, H-2), 6.89 (1H, dd,= 8.1, 1.9 Hz, H-6), 6.79 (1H, s, H-6), 6.78 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5), 6.74 (1H, s, H-2), 5.61 (1H, d,= 6.4 Hz, H-7), 4.37 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 3.87 (3H, s, 3-OCH3), 3.84 (3H, s, 3-OCH3), 3.58 (2H, t,= 6.5 Hz, H-9)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 147.6 (C-3), 146.1 (C-4), 146.0 (C-4), 143.8 (C-3), 135.5 (C-1), 133.4 (C-1), 128.3 (C-5), 118.3 (C-6), 116.8 (C-6), 114.7 (C-5), 112.8 (C-2), 109.3 (C-2), 103.2 (C-1), 87.6 (C-7), 76.9 (C-5), 76.7 (C-3), 73.8 (C-2), 71.0 (C-9), 70.3 (C-4), 61.4 (C-6), 60.8 (C-9), 55.4 (3-OCH3), 55.0 (3-OCH3), 51.9 (C-8), 34.4 (C-8), 31.5 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[18]，故鑒定化合物12為(7,8)-dehydrodiconiferyl alcohol-9-β-glucopyranoside。

化合物13：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 521.202 2 [M＋H]+，分子式為C26H32O11；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.99 (1H, s, H-6), 6.96 (1H, brs, H-2), 6.96 (1H, brs, H-2), 6.81 (1H, d,= 8.1 Hz, H-6), 6.79 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5), 6.62 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 6.24 (1H, d,= 15.8, 6.1 Hz, H-8), 5.54 (1H, d,= 6.3 Hz, H-7), 4.51 (2H, dd,= 12.5, 5.8 Hz, H-9a), 4.31 (2H, dd,= 12.4, 6.8 Hz, H-9b), 4.39 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 3.87 (3H, s, 3-OCH3), 3.82 (3H, s, 3-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 149.3 (C-4), 149.0 (C-3), 147.5 (C-4), 145.4 (C-3), 134.4 (C-1), 134.2 (C-7), 132.2 (C-1), 130.3 (C-5), 124.2 (C-8), 119.7 (C-6), 116.6 (C-6), 116.2 (C-5), 112.1 (C-2), 110.5 (C-2), 103.1 (C-1), 89.3 (C-7), 78.0 (C-3), 77.9 (C-5), 75.1 (C-2), 71.6 (C-4), 71.0 (C-9), 64.8 (C-9), 62.8 (C-6), 56.7 (3-OCH3), 56.4 (3-OCH3), 55.0 (C-8)。以上數據與文獻報道基本一致[19]，故鑒定化合物13為(7,8)-脫氫雙松柏醇-9-β葡萄糖苷。

化合物14：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 523.217 3 [M＋H]+，分子式為C26H34O11；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.95 (1H, s, H-2), 6.83 (1H, d,= 7.7 Hz, H-6), 6.78 (1H, d,= 10.0 Hz, H-5), 6.77 (1H, s, H-2), 6.75 (1H, s, H-6), 5.54 (1H, d,= 6.2 Hz, H-7), 4.25 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 3.93 (1H, dt,= 9.7, 6.3 Hz, H-9), 3.86 (3H, s, 3-OCH3), 3.84 (1H, m, H-9), 3.82 (3H, s, 3-OCH3), 3.76 (1H, dt,= 10.7, 7.1 Hz, H-9), 3.55 (1H, m, H-9)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 149.0 (C-3), 147.5 (C-4), 147.5 (C-4), 145.2 (C-3), 136.9 (C-1), 134.9 (C-1), 130.0 (C-5), 119.7 (C-6), 118.1 (C-6), 116.1 (C-5), 114.3 (C-2), 110.6 (C-2), 104.5 (C-1), 89.0 (C-7), 78.2 (C-3), 77.9 (C-5), 75.2 (C-2), 71.7 (C-4), 69.9 (C-9), 65.0 (C-9), 62.8 (C-6), 56.8 (3-OCH3), 56.4 (3-OCH3), 55.5 (C-8), 33.0 (C-7), 32.9 (C-8)。以上數據與文獻報道基本一致[20]，故鑒定化合物14為(7,8)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol-9′βgluco- pyranoside。

化合物15：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 509.202 1 [M＋H]+，分子式為C26H34O11；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.95 (1H, d,= 1.9 Hz, H-2), 6.83 (1H, dd,= 8.2, 1.7 Hz, H-6), 6.77 (1H, s, H-6), 6.76 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.75 (1H, s, H-2), 5.49 (1H, d,= 6.3 Hz, H-7), 4.25 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 3.93 (1H, m, H-9b), 3.86 (3H, s, 3-OCH3), 3.84 (1H, m, H-9a), 3.82 (3H, s, 3-OCH3), 3.76 (1H, m, H-9b), 3.53 (1H, m, H-9a)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 149.1 (C-3), 147.5 (C-4), 147.5 (C-4), 145.2 (C-3), 136.8 (C-1), 134.8 (C-1), 129.9 (C-5), 119.7 (C-6), 118.1 (C-6), 116.1 (C-5), 114.2 (C-2), 110.6 (C-2), 104.5 (C-1), 89.0 (C-7), 78.2 (C-3), 78.0 (C-5), 75.2 (C-2), 71.7 (C-4), 69.9 (C-9), 65.0 (C-9), 62.8 (C-6), 56.8 (3-OCH3), 56.4 (3-OCH3), 55.4 (C-8)。以上數據與文獻報道基本一致[21]，故鑒定化合物15為(7,8)-7,8-dihydro-9′-hydroxyl-3′-methoxyl-8-hydroxy-methyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1′-benzofuran- propanol 9′βglucopyranoside。

化合物16：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 523.217 4 [M＋H]+，分子式為C26H34O11；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.14 (1H, d,= 8.4 Hz, H-5), 7.03 (1H, d,= 1.3 Hz, H-2), 6.93 (1H, dd,= 8.4, 1.4 Hz, H-6), 6.72×2 (2H, d,= 10.5 Hz, H-2, 6), 5.55 (1H, d,= 5.8 Hz, H-7), 4.88 (1H, d,= 7.3 Hz, H-1), 3.88 (3H, s, 3-OCH3), 3.83 (3H, s, 3-OCH3), 3.57 (2H, t,= 6.5 Hz, H-9)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 151.0 (C-3), 147.6 (C-4), 147.5 (C-4), 145.3 (C-3), 138.4 (C-1), 137.1 (C-1), 129.6 (C-5), 119.4 (C-6), 118.1 (C-5), 118.0 (C-2), 114.2 (C-6), 111.2 (C-2), 102.8 (C-1), 88.5 (C-7), 78.2 (C-3), 77.9 (C-5), 74.9 (C-2), 71.4 (C-4), 65.1 (C-9), 62.5 (C-6), 62.3 (C-9), 56.7 (3, 3-OCH3), 55.7 (C-8), 35.8 (C-8), 32.9 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[22]，故鑒定化合物16為(7,8)-dihydrodehydrodi coniferyl alcohol 4βglucopyranoside。

化合物17：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 539.211 7 [M＋H]+，分子式為C26H34O12；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.08 (1H, s, H-2), 7.03 (1H, s, H-2), 6.92 (1H, brd,= 8.0 Hz, H-6), 6.86 (1H, dd,= 8.4, 1.0 Hz, H-6), 6.76 (1H, d,= 8.4 Hz, H-5), 6.70 (1H, d,= 8.3 Hz, H-5), 6.61 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 6.27 (1H, dt,= 15.8, 6.1 Hz, H-8), 4.36 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 3.89 (3H, s, 3-OCH3), 3.80 (3H, s, 3-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 151.7 (C-3), 149.4 (C-4), 148.8 (C-3), 147.2 (C-4), 133.8 (C-7), 133.6 (C-1), 132.9 (C-1), 125.3 (C-8), 121.0 (C-6), 120.7 (C-6), 118.7 (C-5), 115.8 (C-5), 111.7 (C-2), 111.3 (C-2), 103.3 (C-1), 87.0 (C-8), 78.1 (C-5), 78.0 (C-3), 75.1 (C-2), 74.0 (C-7), 71.7 (C-4), 70.9 (C-9), 62.8 (C-6), 61.9 (C-9), 56.6 (3-OCH3), 56.3 (3-OCH3)。以上數據與文獻報道基本一致[23]，故鑒定化合物17為hyuganoside IIIa。

化合物18：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 569.223 5 [M＋H]+，分子式為C27H36O13；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.11 (1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 6.95 (1H, dd,= 8.1, 1.8 Hz, H-6), 6.79×2 (2H, s, H-3, 5), 6.78 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5), 6.58 (1H, m, H-7), 6.36 (1H, dt,= 15.8, 5.6 Hz, H-8), 4.61 (1H, d,= 7.7 Hz, H-1), 3.90 (6H, s, 2, 6-OCH3), 3.88 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 154.5 (C-2, 6), 148.5 (C-3), 147.2 (C-4) 136.1 (C-1), 135.0 (C-4), 131.8 (C-1), 131.8 (C-7), 130.0 (C-8), 121.3 (C-6), 115.6 (C-5), 112.6 (C-2), 105.2 (C-1), 104.9 (C-3, 5), 87.0 (C-8), 82.2 (C-7), 78.0 (C-3), 77.8 (C-5), 75.6 (C-2), 71.4 (C-4), 63.5 (C-9), 62.5 (C-9), 61.2 (C-6), 56.7 (-OCH3×2), 56.4 (C-OCH3)。以上數據與文獻報道基本一致[24]，故鑒定化合物18為3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxy-1-()-propenyl)-2,6-dimethoxyphenoxy] propyl-βglucopyranoside。

化合物19：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 521.201 6 [M＋H]+，分子式為C26H32O11；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.60 (1H, d,= 15.8Hz, H-7), 7.06 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2), 6.96 (1H, dd,= 8.2, 2.0 Hz, H-6), 6.78 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.69 (1H, d,= 3.0 Hz, H-2), 6.68 (1H, d,= 8.0 Hz, H-5), 6.57 (1H, dd,= 8.0, 2.0 Hz, H-6), 6.28 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 5.19 (1H, d,= 1.4 Hz, H-1), 4.63 (1H, d,= 1.3 Hz, H-1), 4.37 (1H, d,= 7.9 Hz, H-1), 3.98 (1H, m, H-8a), 3.74 (1H, m, H-8b), 2.79 (2H, m, H-7)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 168.0 (C-9), 149.8 (C-4), 148.0 (C-7), 146.8 (C-3), 146.1 (C-4), 144.7 (C-3), 131.4 (C-1), 127.6 (C-1), 123.2 (C-6), 121.3 (C-6), 117.1 (C-2), 116.5 (C-5), 116.3 (C-5), 115.2 (C-2), 114.7 (C-8), 104.3 (C-1), 103.0 (C-1), 102.3 (C-1), 81.6 (C-3), 76.2 (C-2), 74.7 (C-5), 73.9(C-4), 73.8 (C-4), 72.4 (C-2), 72.3 (C-8), 72.3 (C-2), 72.0 (C-3), 72.0 (C-3), 70.4 (C-4), 70.4 (C-5), 69.9 (C-5), 67.5 (C-6), 36.7 (C-7), 18.4 (C-6), 18.0 (C-6)。以上數據與文獻報道基本一致[25]，故鑒定化合物19為金石蠶苷。

化合物21：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 285.133 9 [M＋H]+，分子式為C14H20O6；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.25 (4H, m, H-2, 3, 5, 6), 7.17 (1H, m, H-4), 4.36 (1H, d,= 7.9 Hz, H-1), 4.11 (1H, m, H-8), 3.76 (1H, m, H-2), 2.95 (2H, m, H-7)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 139.6 (C-1), 129.8 (C-3, 5), 129.1 (C-2, 6), 127.0 (C-4), 103.9 (C-1), 77.6 (C-3), 77.4 (C-5), 74.6 (C-2), 71.5 (C-4), 71.2 (C-8), 62.4 (C-6), 36.9 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[27]，故鑒定化合物21為苯乙醇β吡喃葡萄糖苷。

化合物22：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 301.127 7 [M＋H]?，分子式為C14H20O7；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.02 (2H, d,= 8.4 Hz, H-2, 6), 6.70 (2H, d,= 8.4 Hz, H-3, 5), 3.61 (2H, t,= 7.1 Hz, H-8), 2.67 (2H, t,= 7.1 Hz, H-7)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 157.6 (C-4), 134.2 (C-1), 130.8 (C-2), 130.8 (C-6), 117.8 (C-3), 117.8 (C-5), 102.5 (C-1), 78.0 (C-3), 78.0 (C-5), 74.9 (C-2), 71.4 (C-4), 64.3 (C-8), 62.5 (C-6), 39.4 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[28]，故鑒定化合物22為Icariside D2。

化合物23：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 301.128 2 [M＋H]+，分子式為C14H20O7；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.08×2 (2H, d,= 8.3 Hz, H-2, 6), 6.71 (2H, d,= 8.3 Hz, H-3, 5), 4.31 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 156.8 (C-4), 130.9 (C-2), 130.9 (C-6), 130.7 (C-1), 116.1 (C-3), 116.1 (C-5), 104.4 (C-1), 78.1 (C-5), 77.9 (C-3), 75.1 (C-2), 72.1 (C-8), 71.6 (C-4), 62.7 (C-6), 36.4 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[29]，故鑒定化合物23為-hydroxyphenethylβglucopyra- noside。

化合物24：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 453.138 4 [M＋H]?，分子式為C21H24O11；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.09 (2H, s, Glc-H-2), 6.96 (2H, d,= 8.4 Hz, H-2, 6), 6.64 (2H, d,= 8.4 Hz, H-3, 5), 3.91, 3.69 (2H, m, H-8), 2.78 (2H, m, H-7)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 168.4 (C-7), 156.6 (C-1), 146.5 (C-2), 146.5 (C-6), 139.8 (C-1), 130.9 (C-4), 130.6 (C-3), 130.6 (C-5), 121.4 (C-4), 116.1 (C-2), 116.1 (C-6), 110.2 (C-3), 110.2 (C-5), 104.4 (C-1), 77.9 (C-3), 75.4 (C-5), 75.0 (C-2), 72.2 (C-8), 71.7 (C-4), 64.7 (C-6), 36.4 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[30]，故鑒定化合物24為對羥基-苯乙基-6沒食子酰-β-葡萄糖苷。

化合物25：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 417.175 5 [M＋H]+，分子式為C19H28O10；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.26 (4H, d,= 3.2 Hz, H-2, 3, 5, 6), 7.17 (1H, d,= 3.5 Hz, H-4), 4.30 (1H, d,= 7.2 Hz, H-1, 1), 3.85 (2H, d,= 12.3 Hz, H-8), 2.93 (2H, t,= 7.2 Hz, H-7)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 140.1 (C-1), 130.0 (C-3), 130.0 (C-5), 129.4 (C-2), 129.4 (C-6), 127.2 (C-4), 105.1 (C-1), 104.4 (C-1), 77.9 (C-3), 76.9 (C-5), 75.0 (C-2), 74.2 (C-3), 72.4 (C-2), 71.8 (C-8), 71.6 (C-4), 69.5 (C-6), 69.4 (C-4), 66.7 (C-5), 37.2 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[31]，故鑒定化合物25為苯乙醇-β-巢菜糖苷。

化合物26：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 275.090 9 [M＋H]+，分子式為C15H14O5；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.04 (2H, d,= 8.5 Hz, H-2, 6), 6.73 (2H, d,= 8.5 Hz, H-3, 5), 5.85 (2H, s, H-3, 5), 3.26 (2H, t,= 1.3 Hz, H-α), 2.84 (2H, t,= 8.1 Hz, H-β)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 206.4 (C＝O), 166.1 (C-4), 165.8×3 (C-2, 6), 156.5 (C-4), 134.0 (C-1), 130.3×2 (C-2, 6), 116.1×2 (C-3, 5), 105.3 (C-1), 95.8×2 (C-3, 5), 47.3 (C-α), 31.5 (C-β)。以上數據與文獻報道基本一致[32]，故鑒定化合物26為根皮素。

化合物27：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 465.103 8 [M＋H]+，分子式為C21H20O12；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.71 (1H, s, H-2), 7.59 (1H, dd,= 8.3, 1.1 Hz, H-6), 6.87 (1H, d,= 8.4 Hz, H-5), 6.40 (1H, s, H-8), 6.21 (1H, s, H-6)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 179.5 (C-4), 166.2 (C-7), 163.1 (C-5), 159.0 (C-9), 158.5 (C-2), 149.9 (C-4), 145.9 (C-3), 135.6 (C-3), 123.2 (C-6), 123.1 (C-1), 117.6 (C-5), 116.0 (C-2), 105.7 (C-10), 104.3 (C-1), 99.9 (C-6), 94.7 (C-8), 78.4 (C-5), 78.1 (C-3), 75.7 (C-2), 71.2 (C-4), 62.6 (C-6)。以上數據與文獻報道基本一致[33]，故鑒定化合物27為異槲皮苷。

化合物28：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 449.108 3 [M＋H]+，分子式為C21H20O11；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 8.14 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.93 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.78 (1H, s, H-8), 6.48 (1H, d,= 1.7 Hz, H-6), 5.08 (1H, d,= 7.2 Hz, H-1)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 177.5 (C-4), 164.5 (C-7), 162.2 (C-5), 160.8 (C-4), 157.7 (C-9), 148.8 (C-2), 137.5 (C-3), 130.9 (C-2), 130.9 (C-6), 123.5 (C-1), 116.3 (C-3), 116.3 (C-5), 106.3 (C-10), 101.6 (C-1), 100.2 (C-6), 95.6 (C-8), 78.4 (C-5), 77.8 (C-3), 74.8 (C-2), 71.3 (C-4), 62.5 (C-6)。以上數據與文獻報道基本一致[34]，故鑒定化合物28為山奈酚-7葡萄糖苷。

等值線轉換為空間曲面的關鍵點是將已有等值線離散化，提取等值點，然后按離散點轉換空間曲面模型生成參數柵格(如瓦斯壓力、瓦斯含量、煤厚、埋深線)。從等值線生成不規則三角網(TIN)或規則網格(如ArcGIS中的Raster)有以下2種方法：

化合物29：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 443.097 0 [M＋H]+，分子式為C22H18O10；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.96 (1H, d,= 11.3 Hz, H-2), 6.95 (2H, s, H-2, 6), 6.80 (1H, d,= 8.1 Hz, H-6), 6.70 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5), 5.96 (2H, s, H-6, 8), 5.51 (1H, s, H-3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 167.6 (C-7), 157.8 (C-7), 157.2 (C-5, 9), 146.3 (C-3), 146.3 (C-5), 146.0 (C-4), 145.9 (C-3), 139.8 (C-4), 131.4 (C-1), 121.4 (C-1), 119.4 (C-6), 116.0 (C-5), 115.1 (C-2), 110.2 (C-2, 6), 99.4 (C-10), 96.6 (C-8), 95.9 (C-6), 78.6 (C-2), 70.0 (C-3), 26.8 (C-4)。以上數據與文獻報道基本一致[35]，故鑒定化合物29為表兒茶素-3沒食子酸酯。

化合物30：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 249.133 0 [M＋H]+，分子式為C11H20O6；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 5.37 (1H, m, H-2), 4.32 (1H, dd,= 6.4, 11.8 Hz, H-1a), 4.27 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 4.22 (1H, dd,= 6.4, 11.8 Hz, H-1b), 1.75 (3H, s, H-4), 1.69 (3H, s, H-5)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 138.5 (C-3), 121.7 (C-2), 102.7 (C-1), 78.1 (C-3), 78.0 (C-5), 75.0 (C-2), 71.6 (C-4), 66.3 (C-1), 62.7 (C-6), 25.9 (C-4), 18.0 (C-5)。以上數據與文獻報道基本一致[36]，故鑒定化合物30為3-methyl-but-2-en-1-yl βglucopyranoside。

化合物31：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 249.133 5 [M＋H]+，分子式為C11H20O6；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.04 (1H, dd,= 14.3, 10.9 Hz, H-2), 5.21 (1H, d,= 17.7 Hz, H-1a), 5.10 (1H, d,= 10.9 Hz, H-1b), 4.32 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 1.37 (3H, s, H-4), 1.33 (3H, s, H-5)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 145.4 (C-2), 114.3 (C-1), 99.6 (C-1), 79.1 (C-3), 78.2 (C-5), 77.6 (C-3), 75.1 (C-2), 71.7 (C-4), 62.8 (C-6), 27.8 (C-4), 26.6 (C-5)。以上數據與文獻報道基本一致[37]，故鑒定化合物31為大花紅天素。

化合物32：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 401.143 9 [M＋H]+，分子式為C18H24O10；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.10 (1H, s, H-3, 7), 5.99 (1H, dd,= 17.6, 10.9 Hz, H-2), 5.18 (1H, d,= 17.6 Hz, H-1a), 5.02 (1H, d,= 10.9 Hz, H-1b), 4.35 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 168.3 (C-1), 146.5 (C-4), 146.5 (C-6), 145.1 (C-2), 139.9 (C-5), 121.4 (C-2), 114.5 (C-1), 110.2 (C-3), 110.2 (C-7), 99.6 (C-1), 79.2 (C-3), 78.1 (C-3), 75.2 (C-2), 75.1 (C-5), 72.1 (C-4), 65.1 (C-6), 27.6 (C-4), 26.8 (C-5)。以上數據與文獻報道基本一致[38]，故鑒定化合物32為taxilluside A。

化合物33：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 333.190 0 [M＋H]?，分子式為C16H28O7；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 5.19 (1H, d,= 17.5 Hz, H-1a), 4.96 (1H, d,= 10.9 Hz, H-1b), 1.91 (2H, m, H-4a, 5a), 1.77 (2H, m, H-4b, 5b), 1.29 (3H, s, H-10), 1.21 (3H, s, H-9), 1.18 (3H, s, H-8)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 145.2 (C-2), 112.2 (C-1), 98.7 (C-1), 86.9 (C-6), 84.7 (C-3), 80.7 (C-7), 77.8 (C-3), 77.6 (C-5), 75.1 (C-2), 71.7 (C-4), 62.7 (C-6), 38.5 (C-4), 28.4 (C-5), 26.2 (C-10), 24.1 (C-8), 20.8 (C-9)。以上數據與文獻報道基本一致[39]，故鑒定化合物33為-linalool-3,6-oxide-βglucopyranoside。

化合物34：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 193.060 3 [M＋H]+，分子式為C9H8N2O3；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.85 (1H, d,= 9.4 Hz, H-8), 7.11 (1H, s, H-5), 6.77 (1H, s, H-2), 6.20 (1H, d,= 9.4 Hz, H-7), 3.91 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 164.1 (C-6), 152.9 (C-10), 151.4 (C-9), 147.1 (C-3), 146.1 (C-8), 112.6 (C-7), 109.9 (C-5), 104.0 (C-2), 56.8 (-OCH3)。以上數據與文獻報道基本一致[40]，故鑒定化合物34為xylogranatinin。

化合物35：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 391.196 2 [M＋H]+，分子式為C17H26O10；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.38 (1H, s, H-3), 5.26 (1H, d,= 4.5 Hz, H-1), 4.62 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1), 4.03 (1H, t,= 4.4 Hz, H-7), 3.68 (3H, s, -OCH3), 2.77 (1H, t,= 7.0 Hz, H-6)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 169.6 (C-11), 152.1 (C-3), 114.0 (C-4), 100.0 (C-1), 97.7 (C-1), 78.3 (C-3), 78.0 (C-5), 75.0 (C-7), 74.7 (C-2), 71.6 (C-4), 62.7 (C-6), 51.7 (-OCH3), 46.5 (C-9), 42.7 (C-6), 42.1 (C-8), 32.1 (C-5), 13.4 (C-10)。以上數據與文獻報道基本一致[41]，故鑒定化合物35為馬錢苷。

化合物36：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 357.190 1 [M＋H]+，分子式為C18H28O7；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.35 (1H, t,= 6.4 Hz, H-7), 5.87 (1H, s, H-4), 4.37 (1H, d,= 7.7 Hz, H-1), 4.05 (1H, m, H-9), 2.33 (2H, s, H-2), 2.13 (2H, s, H-13), 1.29 (6H, s, H-11, 12), 1.26 (3H, d,= 6.1 Hz, H-10)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 202.2 (C-3), 159.4 (C-5), 143.1 (C-6), 135.5 (C-7), 125.4 (C-4), 102.4 (C-1), 78.1 (C-5), 78.0 (C-3), 75.7 (C-9), 75.1 (C-2), 71.9 (C-4), 63.1 (C-6), 54.6 (C-2), 39.2 (C-1), 38.6 (C-8), 29.1 (C-11), 29.1 (C-12), 22.7 (C-13), 20.1 (C-10)。以上數據與文獻報道基本一致[42]，故鑒定化合物36為(6)-4-(3-hydroxybutylidene)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene-1-oneβglucopyranoside。

化合物37：白色無定型粉末，HR-ESI-MS/: 373.221 8 [M＋H]+，分子式為C19H32O7；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 5.84 (1H, s, H-4), 4.37 (d,= 7.7 Hz, H-1), 3.90 (1H, m, H-9a), 3.29～3.42 (1H, m, H-9b), 2.49 (1H, d,= 17.4 Hz, H-2), 2.08 (3H, d,= 5.0 Hz, H-13), 1.22 (3H, d,= 6.1 Hz, H-10), 1.11 (3H, s, H-11), 1.04 (3H, s, H-12)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 202.4 (C-3), 170.1 (C-5), 125.2 (C-4), 101.9 (C-1), 77.8 (C-3), 77.5 (C-5), 75.5 (C-9), 74.8 (C-2), 71.5 (C-4), 62.7 (C-6), 52.1 (C-6), 47.9 (C-2), 37.5 (C-8), 37.1 (C-1), 29.0 (C-12), 27.5 (C-11), 26.6 (C-7), 25.0 (C-13), 19.9 (C-10)。以上數據與文獻報道基本一致[43]，故鑒定化合物37為blumenyl C βglucopyranoside。

3.2 抗缺氧損傷活性篩選結果

根據實驗結果可知，不同濃度（0.625～20 μmol/L）苯丙素類、苯乙烷類和黃酮類化合物均能保護CoCl2損傷的PC12細胞，且當濃度為20 μmol/L時，苯乙烷類化合物對CoCl2損傷的PC 12細胞保護作用最顯著，因此，選擇濃度20 μmol/L為給藥濃度?；衔?0和23的保護作用最好，實驗結果見表1。

表1 化合物1～37在20 μmol·L?1下對CoCl2損傷PC 12細胞的保護作用(, n = 3)

與模型組比較：*＜0.05**＜0.01。

*< 0.05**0.01model group.

4 討論

本研究對紅景天進行了系統的化學成分分離，采用1D-NMR及2D-NMR波譜手段并結合HR-ESI-MS質譜數據，共分離鑒定出37個化合物，化合物1～19為苯丙素類化合物，化合物20～25為苯乙烷類化合物，化合物26～29為黃酮類化合物，化合物30～37為其他類化合物，其中7、10、17～19、35為首次從景天科植物中分離得到，化合物4、6、26、28、32～34、36、37為首次從景天屬中分離得到。苯乙烷類化合物為紅景天植物中最主要的有效成分之一，含量較大，且結合文獻報道在保護缺氧損傷細胞方面具有較好活性。故本實驗采用CoCl2對PC 12細胞誘導低氧損傷為模型，研究紅景天對PC 12細胞的保護作用。結果表明，苯丙素類，苯乙烷類，黃酮類化合物均能保護CoCl2損傷的PC 12細胞，且當濃度為20 μmol/L時，苯乙烷類化合物20和23對CoCl2損傷的PC 12細胞具有顯著保護作用。本實驗豐富了紅景天的化學成分和抗缺氧活性研究，為今后紅景天的利用與開發提供了實驗基礎。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

[1] 中國藥典[S]. 一部. 2020: 162.

[2] 中國科學院中國植物志編輯委員會. 中國植物志(第三十四卷第一分冊) [M]. 北京: 科學出版社, 1984: 188.

[3] 譚文, 周容, 郭紅玲, 等. 紅景天植物化學成分與資源利用的研究進展 [J]. 中國社區醫師, 2023, 39(5): 4-6.

[4] 王成麟, 劉爽. 紅景天苷防治帕金森病的藥理作用研究進展 [J]. 現代藥物與臨床, 2023, 38(11): 2903-2908.

[5] 王毓杰. 藏藥紅景天及其復方抗缺氧有效成分研究 [D]. 成都: 成都中醫藥大學, 2006.

[6] Xiao L C, Lan A P, Mo L Q,. Hydrogen sulfide protects PC12 cells against reactive oxygen species and extracellular signal-regulated kinase 1/2-mediated downregulation of glutamate transporter-1 expression induced by chemical hypoxia [J]., 2012, 30(5): 1126-1132.

[7] 鄭俊霞, 王乃利, 陳海峰, 等. 翠云草中酚性成分的分離與鑒定 [J]. 中國藥物化學雜志, 2007, 17(5): 302-305.

[8] 黃婉鳳, 何佳, 張琛偉, 等. 救必應中2個新的咖啡酸半萜酯[J]. 中草藥, 2023, 54(8): 2365-2372.

[9] 王菲, 袁勝濤, 朱丹妮. 腫節風抗腫瘤活性部位的化學成分 [J]. 中國天然藥物, 2007, 5(3): 174-178.

[10] Shimoda K, Kondo Y, Nishida T,. Biotransformation of thymol, carvacrol, and eugenol by cultured cells of[J]., 2006, 67(20): 2256-2261.

[11] TIWALADE Adegoke Adelakun, 李曉霞, 瞿璐, 等. 盧旺達產迷迭香化學成分研究I [J]. 熱帶亞熱帶植物學報, 2015, 23(3): 310-316.

[12] Liu S Q, Kang L P, Zhang J,. New sesquiterpenoid glycoside and phenylpropanoid glycosides from the tuber of[J]., 2016, 18(6): 520-527.

[13] Yang E J, Kim S I, Ku H Y,. Syringin from stem bark ofprotects Aβ(25–35)-induced toxicity in neuronal cells [J]., 2010, 33(4): 531-538.

[14] Sticher O, Lahloub M F. Phenolic glycosides ofbark [J]., 1982, 46(3): 145-148.

[15] 張小飛, 李小年, 葉巖松, 等. 短柱金絲桃中多酚類化學成分的研究 [J]. 中藥與臨床, 2017, 8(3): 15-18.

[16] Huang J, Ogihara Y, Gonda R,. Novel biphenyl ether lignans from the rhizomes ofChuanyujin [J]., 2000, 48(8): 1228-1229.

[17] Kuang H X, Xia Y G, Yang B Y,. A new caffeoyl phenylethanoid glycoside from the unripe fruits of[J]., 2009, 7(4): 278-282.

[18] Kim D H, Lee T H, Subedi L,. Chemical constituents ofstems and their biological activities [J]., 2019, 25(2): 130.

[19] 李喬, 于洋, 李娟, 等. 翅果油樹葉化學成分的分離與鑒定 [J]. 中國藥物化學雜志, 2020, 30(1): 39-44.

[20] Sun S W, Liu Y, Liu X H,. Neolignan glycosides fromand their inhibitory activity on pro-inflammatory cytokine interleukin-6 production in lipopolysaccharide-stimulated RAW 264.7 cells [J]., 2019, 33(22): 3215-3222.

[21] Dong L P, Ni W, Dong J Y,. A new neolignan glycoside from the leaves of[J]., 2006, 11(12): 1009-1014.

[22] Matsuda N, Sato H, Yaoita Y,. Studies on the constiuents ofspecies. part XIII. isolation and absolute structures of the neolignan glycosides with the enantiometric aglycones from the leaves ofK. KOCH [J]., 1996, 44(5): 1122-1123.

[23] Sun Y, Liu Y, Sun Y P,. Lanicepsides C-E from the aerial part ofOsbeck [J]., 2020, 37: 95-100.

[24] Takara K, Matsui D, Wada K,. New antioxidative phenolic glycosides isolated fromnon-centrifuged cane sugar [J]., 2002, 66(1): 29-35.

[25] Zhou B N, Bahler B D, Hofmann G A,. Phenylethanoid glycosides fromandwith PKCα-inhibitory activity [J]., 1998, 61(11): 1410-1412.

[26] 周凌云, 張祥華, 陳昌祥. 麗江產紅景天的化學成分研究 [J]. 天然產物研究與開發, 2004, 16(5): 410-414.

[27] 徐博, 金英今, 王一涵, 等. 葎草莖葉化學成分研究 [J]. 中草藥, 2014, 45(9): 1228-1231.

[28] Simaratanamongkol A, Umehara K, Noguchi H,. Identification of a new angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor from Thai edible plants [J]., 2014, 165: 92-97.

[29] Ouyang M G, He Z D, Wu C L. Anti-oxidative activity of glycosides from[J]., 2003, 17(6): 381-387.

[30] Kim J I, Kim H H, Kim S,. Antioxidative compounds fromBlume stem [J]., 2008, 31(3): 274-278.

[31] 馮衛生, 陳文靜, 李孟, 等. 懷菊花中糖苷類化學成分研究 [J]. 中藥材, 2018, 41(2): 338-341.

[32] 李洪梅, 潘玉銀, 李蓉濤, 等. 美麗馬醉木的化學成分研究 [J]. 昆明理工大學學報: 自然科學版, 2011, 36(5): 56-63.

[33] 張思巨, 王怡薇, 劉麗, 等. 鎖陽化學成分研究Ⅱ [J]. 中國藥學雜志, 2007, 42(13): 975-977.

[34] Zhou W, Lei Z, Lai D,. Natural glycosides fromstachyoides radix [J]., 2019, 14(1): 83-88.

[35] 周興棟, 余紹福, 程淼, 等. 錫葉藤的化學成分 [J]. 暨南大學學報: 自然科學與醫學版, 2015, 36(4): 302-306.

[36] Ly T N, Yamauchi R, Shimoyamada M,. Isolation and structural elucidation of some glycosides from the rhizomes of smaller galanga (Hance) [J]., 2002, 50(17): 4919-4924.

[37] 王曙, 王鋒鵬. 大花紅景天化學成分的研究 [J]. 藥學學報, 1992, 27(2): 117-120.

[38] Ding B, Dai Y, Hou Y L,. Four new hemiterpenoid derivatives from[J]., 2013, 86: 1-5.

[39] Li Y L, Zhang J G, Yu P,. New monoterpenes, diterpenes, and lignans from[J]., 2012, 78(14): 1574-1578.

[40] Zhou Y, Wu J, Zou K. Xylogranatinin, a new pyrido[1, 2-a]pyrazine alkaloid from the fruit of a Chinese mangrove[J]., 2007, 43(4): 426-428.

[41] Junior P. Weitere untersuchungen zur verteilung und struktur der bitterstoffe von[J]., 1989, 55(1): 83-87.

[42] 劉艷, 楊炳友, 劉滌航, 等. 洋金花倍半萜類化合物的分離與鑒定 [J]. 中醫藥學報, 2015, 43(2): 7-9.

[43] 趙建強, 辛海量, 蔣益萍, 等. 唐古特白刺葉的化學成分研究 [J]. 中草藥, 2016, 47(7): 1090-1093.

Chemical consituents of

LIU Yan, YAO Junhan, MEI Yu, PAN Juan, GUAN Wei, LI Mengmeng, KUANG Haixue, YANG Bingyou

Key Laboratory of Basic and Application Research of Beiyao, Ministry of Education, Heilongjiang University of Chinese Medicine, Harbin 150040, China

To study the chemical constituents of the dried roots of, a plant of the Crassulaceae, and to investigate the anti-hypoxic damage effects of the chemical constituents from.The chemical components were systematically isolated and purified using silica-gel, ODS, and HPLC chromatography methods. The structures of the isolated chemical components were identified by UV, IR, NMR, and MS. The protective effect of the isolated compounds on CoCl2induced PC 12 cells was evaluated using the CCK-8 method.A total of 37 compounds were isolated and identified from the 70% ethanol extract of roots of, including 19 phenylpropanoids, named-hydroxycinnamic acid (1), caffeic acid (2), 6,7-dimethoxycoumarin (3), 2-methoxy-4-(2-propenyl)phenyl β--glucopyranoside (4), 1,2-di--β--glucopyranosyl-4-allylbenzene (5), 3,4,5-trihydroxy allylbenzene-3--β-glucopyranosyl-4--β--glucopyranoside (6), syringin (7), abietin (8), cinnamy--β--glucopyranoside (9), 1-feruloyloxy-2-methoxy cinnamic acid (10), isolariciresinol (11), (7,8)-dehydrodiconiferyl alcohol 9-β-glucopyranoside (12), (7,8)-dehydrodiconiferyl alcohol 9-β--glucoside (13), (7,8)-dihydro-dehydrodiconiferyl alcohol 9′--β--glucopyranoside (14), (7,8)-7,8-dihydro-9′-hydroxyl-3′-methoxyl-8-hydroxymethyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1′-benzofuranpropanol 9′--β--glucopyranoside (15), (7,8)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 4--β--glucopyranosid (16), hyuganoside IIIa (17), 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxy-1-()-propenyl)-2,6-dimethoxyphenoxy] propyl-β--glucopyranoside (18), poliumoside (19); six phenylethanes, named tyrosol (20), phenethanol--β--glucopyranoside (21), icariside D2(22),-hydroxyphenethyl--β--glucopyranoside (23), 4-hydroxy-phenylethyl-6'--galloyl-β-glucoside (24), phenethanol-β-cycloside (25); four flavonoids, named phloretin (26), isoquercetin (27), kaempferol-7--β--glucoside (28), epicatechin-3--gallate (29); and eight others, named 3-methyl-but-2-en-1-yl-β--glucopyranoside (30), crenulatin (31), taxilluside A (32),-linalool-3,6-oxide-β--glucopyranoside (33), xylogranatinin (34), loganin (35), (6Z)-4-(3-hydroxybutylidene)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene-1-one--β--glucopyranoside (36), blumenyl C-β--glucopyranoside (37). At 20 μmol/L, phenylpropanoids, phenylethanes, and flavonoids all showed significant anti-hypoxic damage effects.Compounds 7, 10, 17—19 and 35 were isolated from the family Sedum for the first time, and compounds 4, 6, 26, 28, 32—34, 36 and 37 were isolated from the genus Sedum for the first time.anti-hypoxia injury activity experiments showed that phenylethane compounds 20 and 23 had the best protective effect on PC 12 cells damaged by CoCl2at 20 μmol/L, and the cell survival rate was higher.

Crassulaceae;(Hook. f. et Thoms.) H. Ohba;2-methoxy-4-(2-propenyl)phenyl β--glucopyranoside; syringin; kaempferol-7--β--glucoside; loganin

R284.1

A

0253 - 2670(2024)09 - 2875 - 12

10.7501/j.issn.0253-2670.2024.09.003

2023-12-04

黑龍江省重點研發計劃項目（GA21D008）；黑龍江省“頭雁”團隊（[2019]5號）；黑龍江省“雙一流”學科協同創新成果建設項目（LJGXCG2022-096）

劉 艷（1987—），博士，教授，主要研究方向為中藥藥效物質基礎研究。E-mail: lifeliuyan@163.com

通信作者：楊炳友（1970—），博士，教授，主要研究方向為中藥藥效物質基礎研究。Tel: (0451)82193007 E-mail: ybywater@163.com

[責任編輯 王文倩]