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三七根中2個(gè)新成分

2024-04-22 05:25:30邱子健黃金蓮保梅芬高慧媛蔡祥海
中草藥 2024年8期

邱子健,黃金蓮,保梅芬,魏 灃,高慧媛,肖 蕾,蔡祥海

?化學(xué)成分?

三七根中2個(gè)新成分

邱子健1, 3,黃金蓮2,保梅芬1,魏 灃1,高慧媛3,肖 蕾2*,蔡祥海1*

1. 中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所 植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,云南 昆明 650201 2. 無(wú)限極(中國(guó))有限公司,廣東 廣州 510623 3. 沈陽(yáng)藥科大學(xué)中藥學(xué)院,遼寧沈陽(yáng) 110016

進(jìn)一步研究三七干燥根的化學(xué)成分。采用大孔吸附樹(shù)脂、硅膠柱、C18反相硅膠柱、Sephadex LH-20凝膠等方法進(jìn)行成分分離,再依據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)對(duì)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。從三七干燥根70%乙醇提取物中分離得到11個(gè)化合物,包括萜類(lèi)5個(gè)、吡喃酮類(lèi)3個(gè)、呋喃酮類(lèi)1個(gè)、酚苷類(lèi)1個(gè)、其他類(lèi)1個(gè),分別鑒定為()-2-乙基-6-羥基-7-甲氧基苯酞-6-α--鼠李糖基-(1→6)-β--吡喃葡萄糖苷(1)、△8(9)-()-()-6-(1-羥基己基)-4-甲氧基-2(5)-吡喃酮(2)、6-(1-羥基戊基)-4-甲氧基-2(5)-吡喃酮(3)、6-(1-羥基己基)-5-羥基-3-甲氧基-2(5)-吡喃酮(4)、4β,10α-香木蘭烷二醇(5)、異胡蘿卜-6-烯-10β,14-二醇(6)、4(15)-桉葉烯-1β,6α-二醇(7)、兩面針堿D(8)、兩面針堿C(9)、5-(1-羥基庚基)-3-甲氧基-2(5)-呋喃酮(10)、3-5-甲氧基-6-羥基-6-甲基-3-庚烯-2-酮(11)。化合物1、2為新化合物,分別命名為三七酚酞苷和三七己烯吡喃酮。化合物6、8、9、11為首次從該植物中分離。

三七;酚苷類(lèi);吡喃酮類(lèi);萜類(lèi);三七酚酞苷;三七己烯吡喃酮;異胡蘿卜-6-烯-10β,14-二醇;兩面針堿D

三七(Burk.) F. H. Chen為五加科人參屬藥用植物,藥用部位為其干燥根及根莖,主要分布于云南文山、靖西等地。三七味甘、微苦,性溫,歸肝、胃經(jīng),主要功效有活血化瘀、消腫止痛,為治療跌打損傷之要藥[1]。此外,三七屬于藥食同源,有保健功能,常用于茶飲和菜肴等[2]。三七中含有皂苷、多糖、黃酮、炔、醇、有機(jī)酸、氨基酸及蛋白質(zhì)等類(lèi)化學(xué)成分,可分為皂苷和非皂苷2大類(lèi)[3]。目前,有關(guān)三七化學(xué)成分的研究大多為皂苷類(lèi)成分,對(duì)三七中其他類(lèi)化學(xué)成分的報(bào)道相對(duì)較少。為豐富三七化學(xué)成分的認(rèn)識(shí),對(duì)其物質(zhì)基礎(chǔ)做深入研究。本實(shí)驗(yàn)采用多種色譜分離方法對(duì)三七干燥根中的非皂苷類(lèi)成分進(jìn)行系統(tǒng)研究,分離得到11個(gè)化合物,包括萜類(lèi)5個(gè)、吡喃酮類(lèi)3個(gè)、呋喃酮類(lèi)1個(gè)、酚苷類(lèi)1個(gè)、其他類(lèi)1個(gè)。分別為三七酚酞苷(panaphthaloside,1)、三七己烯吡喃酮(panapyranone,2)、6-(1-羥基戊基)-4-甲氧基-2(5)-吡喃酮[6-(1-hydroxypentyl)-4-methoxy-2(5)-pyranone,3]、6-(1-羥基己基)-5-羥基-3-甲氧基-2(5)-吡喃酮[6-(1-hydroxyhextyl)-5-hydroxy-3-methoxy-2(5)-pyranone,4]、4β,10α-香木蘭烷二醇(aromadendrane-4β,10α-diol,5)、異胡蘿卜-6-烯-10β,14-二醇(isodauc-6-ene-10β,14-diol,6)、4(15)-桉葉烯-1β,6α-二醇[1β,6α-dihydroxyeudesma-4(15)-ene,7]、兩面針堿 D(nitidumine D,8)、兩面針堿 C(nitidumine C,9)、5-(1-羥基庚基)-3-甲氧基-2(5)-呋喃酮[5-(1-hydroxyheptyl)-3-methoxy-2(5)-furanone,10]、3-5-甲氧基-6-羥基-6-甲基-3-庚烯-2-酮(3-5-methoxy-6-hydroxy-6-methyl-3-hepten-2-one,11)。其中化合物1、2為新化合物,分別命名為三七酚酞苷和三七己烯吡喃酮。化合物6、8、9、11為首次從該植物中分離得到。結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1。

圖1 化合物1~11的化學(xué)結(jié)構(gòu)

1 儀器與材料

AVANCE Ⅲ 400 MHz、500 MHz核磁共振波譜儀(TMS為內(nèi)標(biāo),德國(guó)Bruker公司),UPLC-IT-TOF液相-離子肼飛行時(shí)間色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀(日本島津公司),Agilent G6230飛行時(shí)間質(zhì)譜儀(美國(guó)Agilent公司),Shimadzu UV2401PC型紫外可見(jiàn)分光光度儀(日本島津公司),Autopol VI型旋光儀(德國(guó)魯?shù)婪蚬荆琖aters 1525-2998型高效液相色譜儀(美國(guó)Waters公司),Waters Xbridge系列分析用或半制備用色譜柱(美國(guó)Waters公司),200~300目柱色譜用硅膠(青島譜科分離材料有限公司),薄層色譜硅膠板(青島譜科分離材料有限公司),ODS柱色譜填料(日本YMC公司),Sephadex LH-20柱色譜填料(美國(guó)GE公司),工業(yè)純甲醇(經(jīng)重蒸后使用,云南楊林工業(yè)開(kāi)發(fā)區(qū)汕滇藥業(yè)有限公司),工業(yè)純?nèi)燃淄椋ń?jīng)重蒸后使用,重慶川東化工有限公司),工業(yè)純丙酮(經(jīng)重蒸后使用,昆明仟程翔商貿(mào)有限公司),分析純甲酸(成都市科隆化學(xué)品有限公司),色譜純甲醇和色譜純乙腈(上海星可高純?nèi)軇┯邢薰荆噭ㄉ虾L┨箍萍脊煞萦邢薰荆?/p>

三七藥材于2022年10月由無(wú)限極(中國(guó))有限公司提供,經(jīng)廣州中醫(yī)藥大學(xué)彭光天教授鑒定為五加科人參屬植物三七(Burk.) F. H. Chen的干燥根。鑒定標(biāo)本(SQ20201012)存于無(wú)限極(中國(guó))有限公司。

2 方法

取三七干燥根粉6.0 kg,用4倍量體積分?jǐn)?shù)為70%乙醇水浸泡,提取10次,減壓回收乙醇,浸膏經(jīng)大孔吸附樹(shù)脂洗脫,得水洗脫物270 g、體積分?jǐn)?shù)80%乙醇洗脫物932 g、加入鹽酸乙醇洗脫物21 g。將80%乙醇洗脫物進(jìn)一步采用硅膠柱色譜,以三氯甲烷-甲醇(4∶1、3∶1、2∶1、1∶1)為流動(dòng)相梯度洗脫得到流分Fr. A~O。流分Fr. B(3 g)經(jīng)ODS柱色譜分離,以甲醇-水梯度洗脫(30∶100→100∶0)得到流分Fr. B-1~B-13。流分Fr. B-3經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,30%~45%乙腈-水(0.05%甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物2(9.9 mg,R=49.4 min)、3(2.3 mg,R=26.2 min)、5(17.6 mg,R=36.4 min)、10(7.0 mg,R=53.0 min)。流分Fr. B-4經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,35%~50%乙腈-水(0.05%甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物6(4.1 mg,R=19.4 min)、7(2.8 mg,R=21.8 min)、8(27 mg,R=38.6 min)、9(11.2 mg,R=24.3 min)。流分Fr. B-5經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,45%~60%的乙腈-水(0.05%的甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物4(3.9 mg,R=23.7 min)。流分Fr. H(20 g)經(jīng)ODS柱色譜分離,以甲醇-水梯度洗脫(10∶100→100∶0)得到流分Fr. H-1~H-10。流分Fr. H-4經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,10%-25%的乙腈-水(0.05%的甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物1(3.4 mg,R=36.9 min)。流分Fr. K(40 g)經(jīng)ODS柱色譜分離,以甲醇-水梯度洗脫(35∶100→100∶0)得到流分Fr. K-1~K-10。流分Fr. K-7經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜(甲醇)分離后,通過(guò)半制備型高效液相色譜,15%~25%乙腈-水(0.05%甲酸)溶液(8.0 mL/min)梯度洗脫得到化合物11(2.7 mg,R=21.3 min)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

表1 化合物1和2的1H-NMR (500 MHz, CD3OD) 和13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 數(shù)據(jù)

圖2 化合物1和2的主要HMBC和1H-1H COSY相關(guān)

圖3 化合物1的計(jì)算和實(shí)驗(yàn)ECD圖譜

化合物3:無(wú)色油狀物;ESI-MS/: 221 [M+Na]+, 419 [2M+Na]+,確定其分子式為C11H18O3;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 5.17 (1H, s, H-3), 4.42 (1H, m, H-6), 3.78 (3H, s, 4-OCH3), 2.52 (1H, m, H-5a), 2.42 (1H, dd,=17.2, 4.2 Hz, H-5b), 1.74 (1H, m, H-7a), 1.67 (1H, m, H-7b), 1.52 (1H, overlapped, H-8a), 1.42 (1H, overlapped, H-8b), 1.34 (2H, overlapped, H-9), 1.35 (2H, overlapped, H-10), 0.92 (3H, t,= 6.9 Hz, H-11);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 176.2 (C-4), 170.6 (C-2), 90.3 (C-3), 77.9 (C-6), 57.0 (4-OCH3), 35.6 (C-7), 33.8 (C-5), 32.7 (C-9), 25.7 (C-8), 23.6 (C-10), 14.4 (C-11)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[6],確定化合物3為6-(1-羥基戊基)-4-甲氧基-2(5)-吡喃酮。

化合物4:黃色無(wú)定型粉末;ESI-MS/: 251 [M+Na]+, 479 [2M+Na]+,確定其分子式為C12H20O4;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 5.78 (1H, d,= 3.8 Hz, H-4), 4.24 (1H, m, H-6), 4.22 (1H, dd,= 6.7, 3.9 Hz, H-5), 3.67 (3H, s, 3-OCH3), 1.66 (2H, m, H-7), 1.43 (2H, overlapped, H-9), 1.37 (2H, overlapped, H-11), 1.33 (2H, overlapped, H-8), 1.31 (2H, overlapped, H-10), 0.91 (3H, t,= 6.5 Hz, H-12);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 162.5 (C-2), 145.7 (C-3), 113.7 (C-4), 85.3 (C-6), 66.7 (C-5), 56.1 (3-OCH3), 33.1 (C-7), 32.8 (C-10), 30.1 (C-9), 26.2 (C-8), 23.6 (C-11), 14.4 (C-12)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[6],確定化合物4為6-(1-羥基己基)-5-羥基-3-甲氧基-2(5)-吡喃酮。

化合物5:無(wú)色針狀結(jié)晶(甲醇);EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 1.86 (1H, m, H-1), 1.79 (1H, m, H-8a), 1.76 (1H, m, H-9a), 1.73 (1H, m, H-2a), 1.67 (1H, m, H-3a), 1.65 (1H, m, H-2b), 1.60 (1H, m, H-9b), 1.55 (1H, m, H-3b), 1.21 (3H, s, H-14), 1.14 (1H, s, H-15), 1.04 (3H, s, H-12), 1.03 (3H, s, H-13), 1.00 (1H, overlapped, H-8b), 0.61 (3H, ddd,= 11.2, 9.5, 6.1 Hz, H-7), 0.44 (1H, dd,= 10.9, 9.5 Hz, H-6);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 81.1 (C-4), 75.7 (C-10), 57.7 (C-1), 49.0 (C-5), 45.4 (C-9), 42.0 (C-3), 30.1 (C-6), 29.1 (C-12), 27.8 (C-7), 24.9 (C-2), 24.3 (C-14), 21.1 (C-8), 20.6 (C-11), 20.1 (C-15), 16.7 (C-13)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[7],確定化合物5為4β,10α-香木蘭烷二醇。

化合物6:無(wú)色油狀物;EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 5.35 (1H, d,= 4.5 Hz, H-6), 3.95 (2H, s, H-14), 3.41 (1H, dd,= 10.6, 5.8 Hz, H-10), 2.14 (1H, m, H-9a), 2.03 (1H, m, H-8a), 1.74 (1H, m, H-9b), 1.68 (1H, m, H-8b), 1.54 (1H, m, H-5), 1.46 (1H, m, H-2a), 1.37 (1H, m, H-3a), 1.32 (1H, m, H-4), 1.20 (1H, m, H-11), 1.14 (1H, m, H-2b), 1.03 (1H, m, H-3b), 0.96 (3H, s, H-15), 0.91 (3H, d,= 2.3 Hz, H-12), 0.90 (3H, d,= 2.2 Hz, H-13);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 139.5 (C-7), 131.8 (C-6), 77.2 (C-10), 67.2 (C-14), 57.3 (C-4), 52.9 (C-5), 47.5 (C-1), 41.0 (C-2), 34.6 (C-11), 28.8 (C-9), 28.4 (C-8), 26.1 (C-3), 22.6 (C-12), 20.5 (C-13), 20.3 (C-15)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[8],確定化合物6為異胡蘿卜-6-烯-10β,14-二醇。

化合物7:白色無(wú)定型粉末;EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (500 MHz, CD3OD): 4.94 (1H, d,= 1.2 Hz, H-15a), 4.73 (1H, d,= 1.0 Hz, H-15b), 3.63 (1H, m, H-6), 3.44 (1H, dd,= 11.5, 4.8 Hz, H-1), 2.25 (1H, dd,=7.0, 1.5 Hz, H-8a), 2.05 (1H, td,= 13.4, 5.1 Hz, H-3a), 1.94 (1H, dd,= 12.6, 2.9 Hz, H-9a), 1.78 (1H, m, H-7), 1.72 (1H, d,= 10.1 Hz, H-5), 1.23 (1H, m, H-11), 1.11 (1H, td,=12.8, 3.4 Hz, H-8b), 0.95 (3H, d,= 7.1 Hz, H-13), 0.85 (3H, d,= 7.0 Hz, H-12), 0.68 (3H, s, H-14);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 146.7 (C-4), 108.8 (C-15), 79.8 (C-1), 68.0 (C-6), 56.5 (C-5), 51.7 (C-7), 43.0 (C-10), 37.5 (C-9), 36.4 (C-3), 32.9 (C-2), 26.9 (C-11), 21.7 (C-12), 19.3 (C-8), 16.3 (C-13), 12.2 (C-14)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[9],確定化合物7為4(15)-桉葉烯-1β,6α-二醇。

化合物8:無(wú)色油狀物;EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 5.60 (1H, m,= 2.6 Hz, H-7), 3.27 (1H, dd,= 11.6, 3.7 Hz, H-2), 2.43 (1H, m, H-5), 2.04 (1H, m, H-8), 1.68 (2H, overlapped, H-9), 1.58 (2H, overlapped, H-4), 1.57 (2H, overlapped, H-10), 1.15 (3H, s, H-13), 1.14 (3H, s, H-12), 1.17 (3H, s, H-15), 1.07 (3H, s, H-14);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 149.3 (C-5), 125.4 (C-6), 78.7 (C-1), 74.0 (C-11), 47.1 (C-7), 41.3 (C-10), 40.2 (C-4), 36.2 (C-9), 32.1 (C-3), 27.4 (C-13), 27.2 (C-2), 27.1 (C-12), 22.7 (C-15), 21.7 (C-14), 21.2 (C-8)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[10],確定化合物8為兩面針堿D。

化合物9:黃色油狀物;EI-MS/: 238 [M]+,確定其分子式為C15H26O2;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 5.80 (1H, s, H-5), 3.92 (2H, s, H-15), 2.20 (1H, m, H-11), 1.79 (1H, m, H-6), 1.27 (1H, overlapped, H-1), 1.08 (3H, s, H-14), 1.05 (1H, overlapped, H-7), 0.94 (3H, d,= 6.9 Hz, H-12), 0.80 (3H, d,= 6.9 Hz, H-13);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 139.5 (C-3), 124.3 (C-4), 72.9 (C-9), 67.4 (C-15), 51.2 (C-10), 48.1 (C-6), 42.9 (C-8), 40.9 (C-5), 27.5 (C-2), 27.2 (C-11), 23.5 (C-1), 22.9 (C-7), 21.9 (C-12), 20.5 (C-14), 15.5 (C-13)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[10],確定化合物9為兩面針堿C。

化合物10:無(wú)色油狀物;ESI-MS/: 251 [M+Na]+,確定其分子式為C12H20O4;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 6.40 (1H, d,= 3.0 Hz, H-4), 4.88 (1H, dd,= 4.4, 2.0 Hz, H-5), 3.81 (3H, s, 3-OCH3), 3.72 (1H, m, H-6), 1.32 (2H, overlapped, H-11), 1.31 (2H, overlapped, H-10), 0.90 (3H, t,= 6.9 Hz, H-12);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 169.8 (C-2), 149.0 (C-3), 115.8 (C-4), 83.4 (C-5), 72.5 (C-6), 58.6 (3-OCH3), 33.9 (C-7), 33.0 (C-10), 30.3 (C-8), 26.8 (C-9), 23.7 (C-11), 14.4 (C-12)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[6],確定化合物10為5-(1-羥基庚基)-3-甲氧基-2(5)-呋喃酮。

化合物11:無(wú)色油狀物;ESI-MS/: 195 [M+Na]+,確定其分子式為C9H16O3;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 6.81 (1H, dd,= 16.2, 6.5 Hz, H-4), 6.25 (1H, d,= 17.3 Hz, H-3), 3.58 (1H, dd,= 6.5, 1.2 Hz, H-5), 3.34 (3H, s, 5-OCH3), 2.30 (3H, s, H-1), 1.18 (3H, s, H-7α), 1.14 (3H, s, H-7β);13C-NMR (125 MHz, CD3OD): 200.8 (C-2), 146.1 (C-4), 133.9 (C-3), 89.2 (C-5), 73.3 (C-6), 58.5 (5-OCH3), 27.0 (C-1), 26.2 (C-7α), 25.4 (C-7β)。上述數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[11],確定化合物11為3-5-甲氧基-6-羥基-6-甲基-3-庚烯-2-酮。

4 討論

文獻(xiàn)報(bào)道三七中含有非皂苷類(lèi)成分涉及到黃酮、炔、醇、有機(jī)酸、多糖等,本研究從三七干燥根中分離得到11個(gè)非皂苷化合物,根據(jù)其理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)并結(jié)合文獻(xiàn)報(bào)道,鑒定了它們的化學(xué)結(jié)構(gòu),包括5個(gè)萜類(lèi)、3個(gè)吡喃酮類(lèi)、1個(gè)呋喃酮類(lèi)、1個(gè)酚苷類(lèi)和1個(gè)其他類(lèi)化合物,其中化合物1和2為新化合物,化合物6、8、9和11為首次從該植物中分離得到。本研究不僅豐富了該植物的化學(xué)結(jié)構(gòu)類(lèi)型,也為后續(xù)的藥理學(xué)研究提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

[1] 張子龍, 王文全. 三七本草研究概述 [J]. 世界科學(xué)技術(shù): 中醫(yī)藥現(xiàn)代化, 2010, 12(2): 271-276.

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Two new components from root of

QIU Zijian1, 3, HUANG Jinlian2, BAO Meifen1, WEI Feng1, GAO Huiyuan3, XIAO Lei2, CAI Xianghai1

1. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China 2. Infinitus Co., Ltd., Guangzhou 510623, China 3. School of Traditional Chinese Medicine, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China

To study the chemical constituents of the dried roots of Sanqi [(Burk.) F. H. Chen].The separation of the components was carried out using macroporous adsorbent resin, silica gel column, C18 reversed-phase silica gel column, and Sephadex LH-20 gel. The structures were identified by physicochemical properties and spectroscopic data.Eleven compounds were isolated from 70% ethanol extract of dried roots of, including five terpenoids, three pyranones, one furanone, one phenolic glycoside and one other. Their structures were identified as ()-2-ethyl-6-hydroxy-7-methoxyphthalide-6-α--rhamnosyl-(1→6)-β--glucopyranoside (1), △8(9)-()-()-6-(1-hydroxyhextyl)-4-methoxy-2(5)-pyranone (2), 6-(1-hydroxypentyl)- 4-methoxy-2(5)-pyranone (3), 6-(1-hydroxyhextyl)-5-hydroxy-3-methoxy-2(5)-pyranone (4), aromadendrane-4β,10α-diol (5), isodauc-6-ene-10β,14-diol (6), 1β,6α-dihydroxyeudesma-4(15)-ene (7), nitidumine D (8), nitidumine C (9), 5-(1-hydroxyheptyl)-3-methoxy-2(5)-furanone (10), 3-5-methoxy-6-hydroxy-6-methyl-3-hepten-2-one (11), respectively.Compounds 1 and 2 are new compounds and named as panaphthaloside and panapyranone, respectively. Compounds 6, 8, 9 and 11 were isolated fromfor the first time.

(Burk.) F. H. Chen; phenolic glycoside; pyranones; terpenoids; panaphthaloside; panapyranone; isodauc-6-ene-10β,14-diol; nitidumine D

R284.1

A

0253 - 2670(2024)08 - 2503 - 07

10.7501/j.issn.0253-2670.2024.08.001

2024-01-24

云南省產(chǎn)業(yè)創(chuàng)新人才項(xiàng)目;中國(guó)科學(xué)院青年創(chuàng)新促進(jìn)會(huì)項(xiàng)目(2021390);Bualuang ASEAN Chair Professor Research Grand,泰國(guó)

邱子健(1998—),男,在讀碩士研究生,主要研究中藥的化學(xué)成分。E-mail: qiuzijian@mail.kib.ac.cn

通信作者:蔡祥海(1976—),男,研究員,主要研究生物堿及其生物活性探索、植物化學(xué)成分應(yīng)用。E-mail: xhcai@mail.kib.ac.cn

肖 蕾(1979—),女,博士,主要從事日化用品開(kāi)發(fā)研究。E-mail: Lei.Xiao@infinitus-int.com

[責(zé)任編輯 王文倩]

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