從中國近代史中挖掘有機化學愛國主義思政案例

劉興華，林苑，楊建新，肖開恩

海南大學理學院，海口 570228

課程思政是近幾年來教學改革工作的重點之一[1]。思政內容涉及多個方面，其中培養學生的家國情懷和愛國主義精神是實施課程思政的重要目標之一。在教學過程中，以“潤物無聲”的方式融入愛國主義思政內容，才能獲得較好的思政效果。當前課程思政面臨的主要挑戰是避免專業知識點與思政內容的割裂[2]。生搬硬套、空喊口號、扣大帽子，會使專業課的思政流于形式，難以為學生所接受。應從專業課知識點自身特點出發，挖掘符合思政內容的思政案例，避免“兩張皮”現象的發生。

有機化學知識點繁雜，化學反應式眾多，挖掘思政案例具有一定的難度。已報道的家國情懷和愛國主義方面的思政案例可歸納為中國傳統文化、名人事跡、人名反應三大類。中國傳統文化涉及釀酒、制糖、制醋、印染等。名人事跡包括屠呦呦與青蒿素、樊慶生與青霉素、周其林與手性螺環配體、楊震與紫杉醇、趙承嘏化草為藥等[3]。人名反應主要有黃鳴龍改良還原法[4]、陸熙炎[3+2]環化[5]、Stork-趙康烯化[6]、卿鳳翎氟化[7]、史一安不對稱環氧化[8]、Roskamp-馮小明反應[9]、張緒穆烯炔環異構化[10]等。愛國主義思政案例還可從中國經典著作中挖掘，比如《本草綱目》《神農本草經》中均記載了大量的天然藥材，至今仍是新藥物的來源[11]。此外，時事熱點也可為思政案例提供素材，例如中國科學家利用二氧化碳合成淀粉、神州系列飛船上的特殊有機合成材料等[12]。這些素材充分體現了我國在有機化學領域所做出的重要貢獻，有助于激發學生的文化認同感和民族自信心。總之，以中國文化、中國故事、中國元素等作為切入點，從歷史和現實兩個層面對愛國主義思政案例進行挖掘，是當前主要的探索方向。近來有學者提出，以科學哲學與邏輯為基礎，運用理論與實際相結合的原理及辯證思維，對有機化學知識點進行分析，這為挖掘思政案例提供了一個新思路[13]。愛國主義思政案例仍然存在多樣性的問題，本文試圖另辟切入點，對愛國主義思政案例進行挖掘。

愛國主義教育歷來是我國教育工作中的重點之一[14]。不管是學校的課程設置，還是生活中的各種媒體資源，愛國主義教育都春風細雨般地存在著。如果把有機化學課程與現有愛國主義教育資源結合起來，并在此背景下講述有機化學專業知識，則可能“潤物無聲”地實現愛國主義教育。有機化學從單獨成為一門學科至今已有200多年的歷史，而這一時間段正好與中國近代史重合。實際上，有機化學學科的發展，在一定程度上影響甚至決定了世界各國和中國近代歷史的走向。所以，這兩門課程具有內在的關聯性。中國近代史是開展愛國主義教育的生動教材[15]，在此框架內挖掘有機化學思政案例，必將加深學生的家國情懷和愛國熱情。本文將分別以炸藥、染料、醫藥三條主線為例，將中國近代史上的重大歷史事件與有機化學具體專業知識點相關聯，從而挖掘出更多思政案例。

1 炸藥

炸藥的發展影響著戰爭形勢和歷史走向。如表1所示，從傳統黑火藥到性能不斷改進的合成炸藥，在中國近代史中都能找到對應的思政案例。黑火藥是我國四大發明之一，但我國在黑火藥武器應用方面卻落后于西方國家。第二次鴉片戰爭中的八里橋之戰，被稱作是黑火藥時代的最后一戰。清軍和英法聯軍都裝備了黑火藥武器，但以清軍大敗而告終。清軍之所以戰敗，部分可歸因于對黑火藥反應原理沒有科學的認識，廣為流傳的“一硫二硝三碳”與正確比例相差甚遠。早在1825年，英國化學家就給出了黑火藥的最佳反應式[16]：

表1 中國近代史中炸藥相關思政案例

由上式推算出的理論配比是：硝 : 硫 : 碳 = 74.84 : 11.84 : 11.32。相關知識點包括化學反應式的配平及根據摩爾比計算質量比，屬于化學基礎知識范疇，可將此思政案例用于緒論。

在甲午中日海戰時期，中國北洋水師擁有亞洲第一大鐵艦定遠艦。在黃海海戰中，北洋水師幾乎全軍覆沒。當清軍仍使用落后的黑火藥開花彈時，日本使用的是當時最先進的苦味酸炸彈[17]。苦味酸具有強酸性，能與鐵反應生成苦味酸亞鐵，進而導致存儲安定性問題，后來二戰時被全面淘汰。苦味酸結構如圖1a所示，為2,4,6-三硝基苯酚，因此可在學習酚時應用此思政案例。知識點包括酚的酸性、吸電子基團對酸性的影響及強酸與金屬反應活性。

圖1 相關有機化合物結構式

諾貝爾發明的硝化甘油在爆炸威力和安全性上均高于黑火藥和苦味酸炸藥，在抗日戰爭時期是重要軍事物資。由于日軍封鎖，晉察冀根據地采用“盆式硝化法”成功自制硝化甘油[18]，進而制備多種混合炸藥，顯著提升了部隊戰斗力。硝化甘油為三硝酸甘油酯，結構如圖1b所示，在學習醇的化學性質時可使用該思政案例。知識點為酸催化醇酯化反應及機理。

三硝基甲苯(TNT)是一種目前仍在使用的高能炸藥，且安定性更強。在抗日戰爭的后期，中國遠征軍在松山戰役中，曾使用10噸TNT爆破敵人高地[19]，取得了中國抗日戰場攻堅戰的首次勝利，成為戰略反攻的轉折點。TNT主要化學成分為三硝基甲苯，結構如圖1c所示，此思政案例適合在學習苯取代反應時使用。知識點包括烷基活化苯環的作用和第一類定位基的定位規則。還可以比較苦味酸與三硝基甲苯之間的結構差異，說明酚羥基和甲基對苯環活化作用的差異。

2 醫藥

近代戰爭促進了傳統醫藥向合成醫藥的轉變。表2中列舉了中國近代史中醫藥相關思政案例。第一次鴉片戰爭開啟了中國百年近代史，很多人談起鴉片都會為之變色，但鴉片在成為毒品之前一直被用作止痛藥。林則徐虎門銷煙不僅抑制了鴉片的泛濫，也維護了中華民族的尊嚴和利益。鴉片的主要成分為嗎啡，其結構如圖1d所示，含有醇羥基和酚羥基，可在學習酚的酸性時使用此思政案例。知識點包括羥基和酚羥基酸性差異，以及高級酚分離提純的化學原理。

表2 中國近代史中醫藥相關思政案例

19世紀60年代開始，洋務派發起了以“自強”“求富”為口號的洋務運動。為抵抗西方產品占領中國市場，興建了一大批民族企業。梁培基藥廠自主生產了以奎寧為主要成分的抗瘧疾藥物“發冷丸”[20]。奎寧的結構如圖1e所示，含有喹啉環和叔胺結構，此思政案例適合在學習胺的一章中使用。知識點為胺的堿性及奎寧提純中的酸堿中和反應。

與嗎啡和奎寧不同，阿司匹林是一種合成止痛消炎藥。直到今天，阿司匹林仍在使用。阿司匹林是重要的戰略物資，在抗日戰爭期間，日軍占領了我國東南沿海大部分地區，航運中斷，物資短缺。在民族存亡之際，世界各地華僑紛紛捐錢捐物，南僑總會曾捐贈350萬粒阿司匹林，為抗戰做出貢獻[21]。阿司匹林為乙酰水楊酸，其結構如圖1f所示。阿司匹林可由從柳樹皮中提取的水楊苷來制備，先水解生成水楊醇，然后氧化生成水楊酸，最后水楊酸乙酰化得到乙酰水楊酸。因此，這個思政案例可在學習糖、醇、酚等章節中使用。

除救死扶傷的藥物外，興奮劑類藥物在戰爭中也起到了一定的作用。大量證據表明，日軍在抗戰期間曾大量使用興奮劑，神風特攻隊在執行自殺式任務前都會服用“覺醒劑”[22]。覺醒劑的主要成分為甲基苯丙胺，其結構如圖1g所示，即現代俗稱的冰毒。中藥麻黃中的有效成分之一為偽麻黃堿，其經羥基還原，即可等到甲基苯丙胺。該思政案例可應用于醇一章的教學。

3 染料

染料和日常生活息息相關。隨著有機化學學科的發展，染料由天然染料向合成染料過渡，表3總結了中國近代史中染料相關思政案例。紅色在中國傳統文化中寓意喜慶吉祥，在近代史中也象征著熱血與革命。太平天國運動是一場轟轟烈烈的農民運動，因太平軍頭裹紅巾又被稱為紅頭軍。當時中國主要采用天然紅色染料茜草素進行染色，茜草素為1,2-二羥基蒽醌，化學結構見圖1h。原料蒽氧化后生成蒽醌，然后通過磺化在苯環上引入磺酸基，最后通過磺酸堿熔法制備茜草素。該思政案例可用于芳香烴一章的教學。

表3 中國近代史中染料相關思政案例

靛藍是由藍草發酵制備的天然藍色染料，在我國有悠久的利用歷史。清光緒年間，英國通過鴉片戰爭迫使中國市場向世界開放，合成靛藍等西方產品迅速占領了中國市場[23]。如圖1i所示，合成靛藍具有復雜的化學結構，可由吲哚酚氧化縮合制備。吲哚酚以糖苷鍵的形式存在于植物中，糖苷鍵水解后得到吲哚酚，吲哚酚經發生烯醇式-酮式轉化，再經雙分子縮合并氧化得到合成靛藍。因此，這一思政案例可在學習醛酮或糖相關章節時使用。

北洋政府時期，民族企業開始興起。中國第一家染料廠大連染料廠建立，主要生產染料中間體2,4-二硝基氯苯和硫化黑染料。2,4-二硝基氯苯結構如圖1j所示，屬于多取代苯化合物，可由苯氯代和硝化制備。該思政案例適合在學習芳香烴一章中使用。知識點包括苯的氯代反應、硝化反應以及鹵素的鄰、對位定位作用規則。

抗日戰爭時期，由于多年戰亂和日軍的全面封鎖，物質匱乏。除外界援助外，根據地軍民響應“自己動手、豐衣足食”的號召，力爭自給自足。在影視作品中常見八路軍身著黃色軍服，即是八路軍采用槐米進行染色而得到的顏色[24]。槐花未開放時的花蕾稱為槐米，在根據地相對易得。槐米中的染色成分為蘆丁，是一種槲皮素蕓香糖苷，其結構如圖1k所示。蘆丁水解得到槲皮素(另一種黃色染料)和蕓香二糖，二糖繼續水解可得到鼠李糖和葡萄糖。該思政案例可用于糖一章的教學。

4 課例設計——以“酚”一課為例

提出問題，激發學習興趣。首先，以醫藥主線中的虎門銷煙為例，在介紹事件背景的同時，讓學生思考銷煙背后的化學原理。可結合銷煙現場的視頻或圖片，引導學生思考嗎啡、生石灰和水會發生什么樣的化學反應。

設定目標，明確知識點。主要知識點包括：(1) 酚的酸性；(2) 取代基對酸性的影響；(3) 酚的化學性質；(4) 酚的制備方法。

結合案例，詳解知識點。對于知識點(1)，首先重點講解苯酚結構特點，以及它與醇在結構上的區別，讓學生理解酚具有酸性的原因。再以虎門銷煙為例，說明嗎啡中酚羥基具有酸性，它能與生石灰和水反應，生成嗎啡鈣鹽。嗎啡鈣鹽溶于水，進而實現了銷煙的目的。此外，通過分析嗎啡鈣鹽的結構，發現只有酚羥基發生反應，而醇羥基保持不變，可說明酚類的酸性比醇要強。再給出常見酸性化合物pKa值表，通過對比pKa值，得出苯酚酸性大于碳酸氫根而小于碳酸的結論。接著，提出問題“所有的酚都是弱酸嗎？”引出知識點(2)。根據pKa值表歸納出給/吸電子基團對酚類酸性的影響。然后引入炸藥主線中的中日甲午海戰案例，指出苦味酸炸彈在甲午海戰中發揮了一定的作用，但后來因為安定性原因被淘汰。給出苦味酸結構，讓同學們分析其安定性差的原因。苦味酸的酚環上含有三個硝基，所以它是一種強酸。苦味酸可以與炸彈的鐵殼發生反應，進而對彈體造成破壞。苦味酸的制備過程涉及知識點(3)中酚環的硝化反應。醫藥主線中的華僑捐資救國案例也可用于講解知識點(3)中的非酚環反應，水楊酸中酚羥基乙酰化是制備阿司匹林的最后一步。知識點(4)可利用染料主線中的紅頭軍案例，茜草素的人工合成就是利用磺酸堿熔法制備萘酚的原理。知識點(3)和(4)中還涉及多個反應，若課堂時間允許，可利用其他思政案例進行關聯，不在此贅述。

拓展知識，提高主動性。在課程結束前，將染料主線中的合成靛藍傾銷中國市場案例作為課后思考題，讓同學們自主調研事件背景、靛藍合成原理以及吲哚酚與(苯)酚在結構和化學性質上的異同。

5 結語

本文提出了一條挖掘有機化學愛國主義思政案例的新思路。利用中國近代史和有機化學學科發展的共時性，關聯中國近代史和有機化學具體知識點，以炸藥、醫藥和染料為主線，挖掘愛國主義思政案例。以生動的歷史事件為背景，在講授有機化學知識的同時，加深學生的民族認同感和愛國主義情懷。除上述三條主線外，還可以從油漆、香料、化妝品等相關主線中提煉思政素材，有效提升有機化學思政案例的多元性。最后，以“酚”一課為例，將思政案例與具體知識點相結合，進行了課程設計，以期為有機化學課程思政提供參考。