基于模型建構(gòu)的有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)教學(xué)設(shè)計研究

雷周

［摘 要］建構(gòu)有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析模型，有利于培養(yǎng)學(xué)生的“證據(jù)推理與模型認知”核心素養(yǎng)，領(lǐng)悟有機物學(xué)習(xí)的思路和方法。文章以“羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”的教學(xué)為例，在深入分析其對促進學(xué)生學(xué)習(xí)有機物的教學(xué)價值的基礎(chǔ)上，基于模型建構(gòu)理論，通過模型發(fā)展、模型精細化、模型遷移和模型重建四個階段完成教學(xué)設(shè)計與實施探究，并結(jié)合學(xué)生的課堂表現(xiàn)和課后反饋，總結(jié)本研究的結(jié)論和教學(xué)啟示。

［關(guān)鍵詞］模型建構(gòu)；有機物；結(jié)構(gòu)；性質(zhì)；羧酸；教學(xué)設(shè)計

［中圖分類號］ ? ?G633.8 ? ? ? ?［文獻標識碼］ ? ?A ? ? ? ?［文章編號］ ? ?1674-6058（2023）11-0079-04

有機物種類、性質(zhì)繁多，熟記每種有機物的性質(zhì)是高中生化學(xué)學(xué)習(xí)的難點，而基于官能團建構(gòu)有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析模型對學(xué)生掌握各類有機物的性質(zhì)具有重要意義。《普通高中化學(xué)課程標準（2017年版）》指出，通過有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊的學(xué)習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生建立“組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的基本觀念，形成基于官能團、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認識有機化合物的一般思路［1］。

“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是有機化學(xué)的核心思想，如何將其內(nèi)化為學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的指導(dǎo)思想是目前高中化學(xué)教學(xué)亟待解決的問題。在學(xué)習(xí)有機化學(xué)的過程中，不少學(xué)生對于有機物性質(zhì)的學(xué)習(xí)還停留在機械記憶階段。部分教師在教學(xué)過程中側(cè)重于對碳原子的成鍵方式、共價鍵的類型等概念進行解讀，但沒有深入探究這些概念在有機物性質(zhì)分析中的重要作用，造成學(xué)生對知識的整體性認識不足，不能形成有機物系統(tǒng)分析模型，無法實現(xiàn)從“記知識”到“用知識”的轉(zhuǎn)變。雖然教師都會強調(diào) “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”對學(xué)好有機化學(xué)的重要性，但較少從模型建構(gòu)的角度進行教學(xué)設(shè)計。建構(gòu)有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析模型，可以幫助學(xué)生將“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”內(nèi)化于心，形成一套解釋、推斷有機物性質(zhì)的完整模型。

基于上述背景，本文以“羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”的教學(xué)為例，通過對以素養(yǎng)為本的“四階段八環(huán)節(jié)”模型建構(gòu)理論的分析與應(yīng)用實踐，探索基于有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析模型的教學(xué)設(shè)計與實施策略。

一、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析模型建構(gòu)理論基礎(chǔ)

北京師范大學(xué)的王磊教授基于學(xué)生的認知發(fā)展規(guī)律，結(jié)合高中化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊的知識特點，將學(xué)生對有機物的認識劃分為基于具體物質(zhì)及類別的認識、基于官能團的認識和基于化學(xué)鍵的認識３個水平層級，并分析不同水平層級之間的關(guān)系。有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊要求學(xué)生學(xué)會從化學(xué)鍵視角認識有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。化學(xué)鍵最能反映有機物的結(jié)構(gòu)特點，能從本質(zhì)上揭示各類有機化學(xué)反應(yīng)的規(guī)律，有利于學(xué)生理解 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科思想。陳欣在肖紅的研究基礎(chǔ)上，建立了有機物性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的認識層級模型（如圖1）［2］。該模型清晰地描述了學(xué)生認識有機物的各發(fā)展層級。

[認識有機物性質(zhì)的方式] [依據(jù)化學(xué)鍵斷裂方式認識有機物性質(zhì)；將有機反應(yīng)視為化學(xué)鍵的連接的變化；理解反應(yīng)選擇性出現(xiàn)的原因，依據(jù)化學(xué)鍵的特點預(yù)測有機物可能發(fā)生的反應(yīng)][根據(jù)官能團的類別對反應(yīng)進行分類，判斷物質(zhì)性質(zhì)，將有機反應(yīng)看作官能團的轉(zhuǎn)變，認識不同基團相互影響][根據(jù)具體物質(zhì)間發(fā)生的反應(yīng)總結(jié)物質(zhì)類別，根據(jù)物質(zhì)類別推測物質(zhì)性質(zhì)，感性認識有機物的性質(zhì)受某些因素影響][認識有機物結(jié)構(gòu)的層次][具體物質(zhì)層面][官能團層面][化學(xué)鍵層面][選修階段][必修階段]

圖1 有機物性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的認識層級模型

教材羅列了有機物結(jié)構(gòu)的相關(guān)概念，但未解釋結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)聯(lián)，沒有將二者聯(lián)系起來，使得這些結(jié)構(gòu)概念的深層次含義及其在認識有機物性質(zhì)方面的作用沒有充分發(fā)揮出來，不利于學(xué)生從整體上認識有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。因此，在有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊的教學(xué)設(shè)計上，有必要先幫助學(xué)生建構(gòu)有機物結(jié)構(gòu)分析模型（如圖2），引導(dǎo)學(xué)生從原子之間的化學(xué)鍵的角度去分析有機物的結(jié)構(gòu)，應(yīng)用模型將化學(xué)鍵和有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)聯(lián)系起來，形成有機物分析的一般模型，充分發(fā)揮核心概念的功能。

[共價鍵的極性][碳原子的飽和程度][鄰近基團對化學(xué)鍵的影響][化學(xué)鍵角度][官能團角度][有機

化合

物的結(jié)構(gòu)][官能團相互作用][官能團類型]

圖2 有機物結(jié)構(gòu)分析模型

模型建構(gòu)需要經(jīng)歷一些復(fù)雜的環(huán)節(jié)，劉俊庚、邱美虹等人在模型建構(gòu)的研究基礎(chǔ)上提出了“四階段八環(huán)節(jié)”建模理論，具體內(nèi)容如表 1 所示［3］。

表1 “四階段八環(huán)節(jié)”建模表

[階段 環(huán)節(jié) 環(huán)節(jié)詮釋 作用 模型發(fā)展階段 模型選擇 選擇適切的模型對象 以澄清問題為導(dǎo)向 模型建立 基于模型對象建立成分關(guān)系與結(jié)構(gòu) 初步架構(gòu)、表征模型 模型精細化階段 模型效化 效化成分間的關(guān)系與結(jié)構(gòu)，確立內(nèi)部一致性 操作模型，觀察關(guān)系，支持解釋 模型分析 利用已效化的模型對問題進行解釋與分析 分析預(yù)測結(jié)果與證據(jù)之間的一致性 模型遷移階段 模型應(yīng)用 將已效化的模型應(yīng)用于相似問題情境中 近遷移，驗證模型適切性 模型調(diào)度 將已效化的模型應(yīng)用于新情境中 遠遷移，突破模型限制 模型重建階段 模型修正 察覺模型部分失效，增加或減少成分與關(guān)系，修正為新模型 弱重建，強化或延伸模型 模型轉(zhuǎn)化 察覺模型整體失效，重新建立新的模型 強重建，發(fā)展更強的模型 ]

綜上可知，模型的建構(gòu)可分為模型發(fā)展、模型精細化、模型遷移、模型重建四個階段，具體分為模型選擇、模型建立、模型效化、模型分析、模型應(yīng)用、模型調(diào)度、模型修正、模型轉(zhuǎn)化八個環(huán)節(jié)。結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的具體教學(xué)內(nèi)容，則主要圍繞官能團與化學(xué)鍵兩個維度來展開模型建構(gòu)。

二、羧酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)教學(xué)價值分析

“羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”選自2019年魯科版高中化學(xué)選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第二章第四節(jié)第二課時，通過必修第二冊和本模塊前面內(nèi)容的學(xué)習(xí)，學(xué)生對有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、有機化學(xué)反應(yīng)類型已有豐富的知識積累和較為深刻的理解，掌握了分析有機物結(jié)構(gòu)的方法；通過醇的學(xué)習(xí)掌握了羥基的性質(zhì)，通過醛、酮的學(xué)習(xí)掌握了羰基的性質(zhì)，通過了苯酚的學(xué)習(xí)知道了官能團之間存在相互影響。本節(jié)課改變以往直接討論羧基化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)方法，以最常見的羧酸——乙酸為例，引導(dǎo)學(xué)生充分運用已有知識，回憶乙酸的性質(zhì)，并從斷鍵的角度對乙酸的性質(zhì)進行分析，再結(jié)合羧基官能團的結(jié)構(gòu)特點，將羧基與前面學(xué)過的羰基和羥基進行比較，得出三者性質(zhì)上的相似性，理解由于官能團之間的相互影響而體現(xiàn)出的差異性。因此，本節(jié)課不僅是對羧酸化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，更是對烴的衍生物官能團以及有機反應(yīng)的總結(jié)提升與應(yīng)用。

三、基于模型建構(gòu)的教學(xué)設(shè)計與實施

（一）模型發(fā)展

［創(chuàng)設(shè)情境］播放有關(guān)中國醋文化的視頻，引導(dǎo)學(xué)生回憶必修第二冊中所學(xué)的乙酸化學(xué)性質(zhì)。

學(xué)生1：乙酸能與金屬鈉等活潑金屬反應(yīng)，能與酸堿指示劑作用，能與堿、堿性氧化物、某些鹽等反應(yīng)，具有酸的通性。

學(xué)生2：能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

［提出問題］如何判斷乙酸、碳酸、苯酚的酸性的強弱？請利用如圖3所示的實驗裝置設(shè)計實驗進行驗證。（乙酸、碳酸、苯酚的電離平衡常數(shù)參照表2的數(shù)據(jù)）

[苯酚鈉溶液][飽和

NaHCO3溶液] [CH3COOH][Na2CO3] [A ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? B ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? C]

圖3 實驗裝置圖

表2 乙酸、碳酸、苯酚電離平衡常數(shù)

[物質(zhì) CH3COOH H2CO3 C6H5OH Ka1 1.8×10-5 4.2×10-7 1.1×10-19 Ka2 5.6×10-11 ]

［實驗探究］學(xué)生設(shè)計實驗并進行驗證，實驗裝置如圖4所示。

［小結(jié)］因乙酸的酸性強于碳酸，則向Na2CO3固體中滴入乙酸溶液可產(chǎn)生CO2氣體（乙酸易揮發(fā)，CO2氣體中混有乙酸蒸氣，可用飽和NaHCO3溶液除去）。將CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性強于苯酚。

［提出問題］前面提到的酯化反應(yīng)的實質(zhì)是什么呢？

學(xué)生3：酸脫羥基醇脫氫。

［小結(jié)］乙酸的化學(xué)性質(zhì)與斷鍵位置有關(guān)。基于有機物的結(jié)構(gòu)分析去理解有機物的化學(xué)性質(zhì)，是學(xué)習(xí)有機物的重要方法。

設(shè)計意圖：引導(dǎo)學(xué)生從乙酸能與金屬鈉等物質(zhì)反應(yīng)的事實中提取證據(jù)，對羧酸的有關(guān)化學(xué)性質(zhì)提出假設(shè)；從電離平衡常數(shù)的角度認識不同弱酸的酸性強弱；理解酯化反應(yīng)的本質(zhì)在于酸脫羥基醇脫氫，識別有機物官能團和有機物性質(zhì)的理論模型，將化學(xué)事實和理論模型之間進行關(guān)聯(lián)和合理匹配。

（二）模型精細化

［引導(dǎo)思考］根據(jù)乙酸的結(jié)構(gòu)式分析乙酸可能斷鍵的位置，并預(yù)測乙酸的化學(xué)性質(zhì)。

［學(xué)生活動］畫出乙酸結(jié)構(gòu)中可能斷鍵的位置，并分析對應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)。

學(xué)生4：①處可在水分子作用下斷鍵，電離出氫離子，體現(xiàn)乙酸的酸性；②處斷鍵可發(fā)生酯化反應(yīng)。

［引導(dǎo)思考］我們可以判斷一下乙酸中碳、氫、氧元素的電負性，標出不同元素的電性分布情況，分析一下化學(xué)鍵的極性情況，思考它們對應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)。

學(xué)生5：③處斷鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，④或⑤處斷鍵均可發(fā)生取代反應(yīng)。

［交流討論］實際上③處的化學(xué)鍵不易斷裂，較難發(fā)生加成反應(yīng)，為什么呢？羰基右邊連接的是什么基團？羥基是吸電子基，在羥基的影響下，羰基上的雙鍵只有在如氫化鋁鋰等強還原劑的作用下才會斷裂，發(fā)生還原反應(yīng)。同理，羧基也是一個吸電子基，在羧基的作用下α-碳上氫原子的極性會增強，容易發(fā)生α-H取代反應(yīng)。④處化學(xué)鍵極性減弱，也不容易斷鍵，一般要在氧化鈣和氫氧化鈉的作用下才可以發(fā)生脫羧反應(yīng)。

［小結(jié)］通過上面的討論，我們可以獲得分析有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的一般方法。

第一步，尋找官能團。官能團是代表一類有機物性質(zhì)的原子或原子團，找到了官能團就能知道該有機物具有什么主要性質(zhì)。

第二步，分析官能團之間的相互影響。不同官能團之間存在著一定的影響，該影響會使有機物表現(xiàn)出不同于單一官能團的特殊性質(zhì)。理解官能團之間的相互影響，有助于理解有機物的整體性質(zhì)。

第三步，判斷斷鍵位置。化學(xué)反應(yīng)的實質(zhì)在于舊鍵的斷裂和新鍵的形成，只有學(xué)會分析斷鍵位置，才能理解有機物性質(zhì)的本質(zhì)所在。

設(shè)計意圖：引導(dǎo)學(xué)生進一步思考乙酸化學(xué)性質(zhì)與乙酸斷鍵位置的聯(lián)系，知道不同位置斷鍵體現(xiàn)不同化學(xué)性質(zhì)，體會有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析的關(guān)鍵在于判斷斷鍵位置。

（三）模型遷移

［引導(dǎo)思考］由乙酸過渡到羧酸，認識羧酸的結(jié)構(gòu)特點（如圖6），并應(yīng)用有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析模型來學(xué)習(xí)其他羧酸的化學(xué)性質(zhì)。

［遷移應(yīng)用］甲酸是組成最簡單的羧酸，結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH，它最早是從螞蟻體內(nèi)提取出來的，故又稱蟻酸。甲酸是有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工業(yè)上還可以做還原劑，在醫(yī)療上可做消毒劑。嘗試根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)分析甲酸的化學(xué)性質(zhì)。

［學(xué)生活動］

第一步，尋找官能團。甲酸中有醛基和羧基，具有醛類和羧酸類物質(zhì)的共性。甲酸可以與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應(yīng)，具有還原性；甲酸還具有酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)。

第二步，分析官能團之間的相互影響。受羰基影響，甲酸酸性比甲醇更強。

第三步，判斷斷鍵位置。甲酸中羥基上的氧氫鍵斷裂，體現(xiàn)酸性；羥基和羰基中的碳氧鍵斷裂，可以發(fā)生酯化反應(yīng)；羰基上的碳氧鍵斷裂，可以發(fā)生加成反應(yīng)。

設(shè)計意圖：甲酸是最簡單的羧酸，也是一種比較特殊的羧酸，既有羧基又有醛基，具有不同于普通羧酸的化學(xué)性質(zhì)。讓學(xué)生基于模型分析甲酸的性質(zhì)，可以有效進行課堂教學(xué)評價，有利于拓展學(xué)生對羧酸的認識，豐富學(xué)生的知識。

（四）模型重建

［遷移應(yīng)用］已知0.1 mol的有機物完全燃燒，可以生成1.8 g的水和8.8 g的二氧化碳。等物質(zhì)的量的該有機物分別與足量金屬鈉和適量碳酸鈉反應(yīng)，相同條件下生成的氣體體積相等，且生成的氣體物質(zhì)的量與該有機物相等。請根據(jù)上述信息求該有機物的化學(xué)式。

［學(xué)生活動］根據(jù)燃燒法測定有機物分子式，結(jié)合有機物官能團性質(zhì)分析其結(jié)構(gòu)式，最終推斷出該有機物為乙二酸。

［提出問題］乙二酸有什么特點？它跟乙二醇反應(yīng)時可能存在幾種產(chǎn)物？

學(xué)生：乙二酸是羧酸，它有兩個羧基，可以和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

［引導(dǎo)思考］請分析乙二酸與乙二醇的反應(yīng)原理。

［提示］酯化反應(yīng)的本質(zhì)在于一個羧基脫去一個羥基、一個羥基脫去一個氫原子結(jié)合生成一個水。乙二酸含有兩個羧基，乙二醇含有兩個羥基，兩者反應(yīng)時，不同的比例關(guān)系脫出的水量不同。大家可思考一下當乙二醇和乙二酸的比例分別為1∶1、2∶1、1∶2和n∶n時的反應(yīng)情況。

［學(xué)生活動］分組討論、分析并計算。

1.乙二醇和乙二酸在1∶1的條件下可以脫1分子水或2分子水。

脫1分子水時：

HO — CH2 — CH2 — OH + HOOC — COOH → HOCH2 — CH2 — O — CO — COOH + H2O

脫2分子水時：

HO — CH2 — CH2 — OH + HOOC — COOH→

2.乙二醇和乙二酸在2∶1的條件下可以脫2分子水。

2HO — CH2 — CH2 — OH + HOOC — COOH →HOCH2CH2 — O — CO — COOCH2CH2OH + 2H2O

3.乙二醇和乙二酸在1∶2的條件下可以脫2分子水。

HO — CH2 — CH2 — OH + 2HOOC — COOH→HOOCOCOCH2 — CH2 — O — CO — COOH + 2H2O

4.乙二醇和乙二酸在[n]：[n]的條件下可以脫2[n]分子水形成聚合物類酯。

nHO — CH2 — CH2 — OH + nHOOC — COOH→

OCH2CH2O — CO — CO+ 2nH2O

［小結(jié)］通過今天的學(xué)習(xí)我們知道：學(xué)習(xí)有機物的化學(xué)性質(zhì)要先學(xué)會尋找官能團，存在多種官能團時，還要進一步考慮它們之間是否相互影響；有機物擁有哪些化學(xué)性質(zhì)關(guān)鍵在于斷鍵的位置；當同種官能團不止一個時還要考慮定量計算的問題。因此，有機物性質(zhì)的學(xué)習(xí)要從結(jié)構(gòu)入手，定性和定量分析相結(jié)合。

設(shè)計意圖：高二的有機化學(xué)學(xué)習(xí)不僅要求學(xué)生學(xué)會定性分析，還要求學(xué)生掌握定量計算。引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)的角度分析乙二酸的化學(xué)性質(zhì)，并通過定量計算分析產(chǎn)物的類型和結(jié)構(gòu)，可以完善學(xué)生對有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析模型的認識。

四、教學(xué)評價與反思

課后通過隨機抽查提問和面談發(fā)現(xiàn)，本節(jié)課下來，大部分學(xué)生對羧酸的斷鍵位置與其化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系有較好的理解，學(xué)生作業(yè)中有關(guān)乳酸以及蘋果酸類多官能團性質(zhì)的題目正確率較高。由此可見，“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是學(xué)習(xí)有機物的基本思維。高一的有機化學(xué)更多的是學(xué)習(xí)各類典型有機物的主要化學(xué)性質(zhì)，而高二的有機化學(xué)學(xué)習(xí)則偏重于尋找官能團，通過官能團認識有機物，發(fā)展學(xué)生從個別到一般、再從普遍到特殊的辯證思維；通過分析官能團之間的相互影響以及斷鍵情況，引導(dǎo)學(xué)生認識有機物性質(zhì)的本質(zhì)，并通過官能團數(shù)量分析，發(fā)展學(xué)生定性分析和定量計算相結(jié)合的思維，幫助學(xué)生形成結(jié)構(gòu)化知識。

結(jié)構(gòu)分析模型可作為連接有機化學(xué)的選擇性必修模塊和必修模塊的橋梁，打通有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)聯(lián)，既可解釋已知有機物的性質(zhì)，又可預(yù)測陌生有機物的性質(zhì)，并為有機物結(jié)構(gòu)推斷、性質(zhì)預(yù)測等復(fù)雜問題的解決提供分析思路。新教材在內(nèi)容編排上也更加注重模型的建構(gòu)，多角度詮釋模型認知素養(yǎng)。教學(xué)過程中建模思想的應(yīng)用，有利于學(xué)生理解 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科思想和方法，促進學(xué)生對有機物的認識從宏觀層面上升到微觀層面，提高學(xué)生的認知水平，加深學(xué)生對學(xué)科思想方法的理解和應(yīng)用。

［ ? 參 ? 考 ? 文 ? 獻 ? ］

［1］ ?中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標準：2017年版［M］.北京：人民教育出版社，2018.

［2］ ?陳欣.中學(xué)有機化學(xué)課程核心內(nèi)容分析研究：基于學(xué)科本體和學(xué)生認識發(fā)展［D］.北京：北京師范大學(xué)，2008.

［3］ ?劉俊庚，邱美虹.從建模觀點分析高中化學(xué)教科書中原子理論之建模歷程及其意涵［J］.科學(xué)教育研究與發(fā)展，2010（59）：23-54.

（責(zé)任編輯 羅 艷）