酚類物質的研究進展

摘 要：酚類物質是廣泛存在于植物組織中的一類植物化學物質，對植物的生長發育具有重要作用，其與人類健康也密切相關，如其具有抗感染、抗病毒、抗細菌、抗過敏、抗出血和增強免疫力等功效。目前，酚類物質主要應用于食品、醫藥、化工、畜牧養殖等多個領域，利用納米、微膠囊等可提高其生物利用度，從而產生較好的生物學效應。隨著生物學理論與技術的快速發展，近年來天然來源酚類物質的開發及其在食品中的應用成為研究熱點，研究主要集中在多酚的提取、分離純化、結構鑒定及生物活性等方面。在文獻分析的基礎上，對酚類物質的提取、來源及生理功能進行了綜述，并對其未來的研究方向及難點問題進行了展望，以期為食品工業中酚類物質的開發和利用提供借鑒。

關 鍵 詞：酚類物質; 來源; 生理功能; 提取方法; 研究進展

中圖分類號：TS213.21 文獻標志碼：A

doi：10.3969/j.issn.1673-5862.2023.06.011

Research progress of phenolics compounds

JIANG Zhongli， DU Zhaohuan， ZHAO Xiuhong， TU Xianghui， MAO Peng

（College of Grain Science and Technology， Shenyang Normal University， Shenyang 110034， China）

Abstract：Phenols are a class of phytochemicals which widely present in plant tissue and play important roles in plant growth and development. They are also closely related to human health， such as anti-infection， anti-virus， anti-bacteria， anti-allergy， anti-bleeding and enhance immunity. At present， phenolic compounds are mainly used in food， medicine， chemical industry， animal husbandry and other fields. The use of nanoparticles and microcapsules can improve their bioavailability and produce better biological effects. With the rapid development of biological theories and technologies， the development of naturally-derived phenolic compounds and their applications in food have become a research hotspot in recent years. It mainly focusing on the extraction， separation and purification， structure identification and biological activity of polyphenols. On the basis of literature analysis， the extraction， source and physiological function of phenolic compounds have been reviewed， and the future research directions and difficult problems have been prospected， in order to provide reference for the development and utilization of phenols in the food industry.

Key words：phenolic compounds; source; physiological function; extraction methods; research progress

酚類（phenolics）是指芳香烴苯環上一個-H被-OH取代后生成的含有酚羥基的一大類化合物，是植物的主要次生代謝物之一。根據酚羥基的數目，酚類化合物可劃分為一元酚和多元酚。多元酚又稱多酚，被稱為“第七類營養素”^［1］，主要包括黃酮類、單寧類、酚酸類及花色苷類等。近20年來，在食品營養學和預防醫學方面，大量研究證明，多酚類物質可以多方面促進人體健康^［2］。

1 酚類物質的種類

酚類物質根據其結構特點，可分為類黃酮（bioflavonoids）和非類黃酮類化合物。類黃酮主要是指黃酮類化合物^［3］，泛指2個苯環（A環與B環）通過三碳鏈相互連接而形成的一系列化合物;而非類黃酮類即酚酸類，其往往具有一個苯環，多為對羥基苯甲酸和肉桂酸的衍生物^［4］。其結構通式分別如圖1、圖2所示。

酚類物質通常并不以簡單的形式存在，它們往往會與其他物質相結合^［5］，如：原花青素類常與木質素類物質結合而形成聚合物;黃酮苷在植物體中常以糖苷的形式與不同的糖結合而存在;酚酸也是以酯合或糖苷化的形式存在于植物體內。由此就形成了酚類物質在植物體的3種存在形式，即游離態、結合態和酯化態。游離態、酯化態的酚類物質通常是可溶的，能溶于水和極性溶劑;而結合態的酚類物質多不溶于水，常存在于共價結合體中。其中，游離態多酚在水果中的含量比結合態多酚高，特別是某些顏色較深或酸澀味較重的水果，其游離多酚含量占總多酚的90%以上^［6］。而在糧谷類中，尤其是在玉米和小麥制品中，其結合態多酚含量大多比游離態多酚多得多^［7］。目前，對酚類物質存在形式的研究多集中在游離酚類化合物的組成和生物學功能上，而對結合態酚類化合物的組成及生物學功能方面研究得較少。

2 酚類物質的研究現狀

2.1 酚類物質的來源

酚類化合物廣泛存在于各種高等植物器官中^［8］，如蔬菜、水果、香辛料、谷物、豆類和果仁等，且多分布于植物的外皮即在接受陽光照射的部分。

酚類物質最早被發現于茶葉中，約占茶葉干重的20%～30%，其決定了茶葉的色、香、味及功效。茶多酚是茶葉中多酚類物質的總稱，按其主要化學成分可分為兒茶素類、黃酮類、花青素類、酚酸類四大類^［9］。Jaitz等^［10］從紅酒中鑒定出沒食子酸、兒茶素、咖啡酸、表兒茶酸、順式對香豆素、反式對香豆素、阿魏酸、楊梅酮、順式白藜蘆醇、反式白藜蘆醇和槲皮素等11種酚類物質。胡建剛等^［11］鑒定出黃酒中的多酚主要為香草酸、丁香酸、對香豆酸、阿魏酸、牡荊素、蘆丁等，少數存在沒食子酸、香豆酸、兒茶素、咖啡酸、原兒茶酸、山柰酚、槲皮素、金絲桃苷、鞣花酸、肉桂酸、芥子酸等。Lazaro等^［12］對古巴果酒和米酒中總酚含量（total phenolic content， TPC）進行了測定，其TPC在200～12250mg GAE L-1之間。

除了茶葉和酒之外，在果蔬及谷物等植物中也相繼發現酚類物質。Wang等^［13］從藍莓中分離鑒定出花青素23種、黃酮醇32種、原花青素11種、其他黃酮類2種、酚酸13種等81種酚類化合物。Rong等^［14］研究表明，在蘋果皮和果肉中，多酚類物質以原花青素為主;而在果皮中的槲皮素和果肉中的羥基肉桂酸酯含量豐富。Legua等^［15］對血橙進行了生物活性化合物分析，發現血橙中酚酸和黃酮類化合物含量極為豐富;其中，對香豆素含量最多，其次是阿魏酸和芥子酸;而黃酮類化合物主要以橙皮苷（黃酮苷）為主。黃龍等^［16］對不同品種苦瓜中的酚類物質進行定性定量分析后發現，苦瓜中的酚類物質主要是香草酸、表兒茶素、蘆丁等。楊成峻等^［17］在花椒果皮中分離鑒定出沒食子酸、原兒茶酸、綠原酸、香草酸、咖啡酸、丁香酸、兒茶酸、阿魏酸、對香豆酸等9種酚酸及酚酸衍生物，其中綠原酸是花椒酚酸的主要成分。而含有阿魏酸等酚酸則是谷物類食品的一大特色^［18］。Zhang等^［19］從黑藜麥中鑒定出6種酚酸（沒食子酸、3，4-二羥基苯甲酸、香草酸、綠原酸、對香豆素和阿魏酸），2種黃烷-3-醇（兒茶素和表兒茶素），1種黃酮類（槲皮素）和1種酚苷（阿魏酸4-葡萄糖苷）。翟小童等^［20］在玉米籽粒的果皮、種皮、糊粉層等部位檢測到酚類物質，其中含量較高的有香草酸、對羥基苯甲酸、阿魏酸等。Wu等^［21］首次發現核桃仁多酚中游離形式的胡桃醌、山柰酚、槲皮素-7-o-β-D-葡萄糖苷和二氫槲皮素。Belscak等^［22］在對可可產品生物活性成分的比較研究發現，可可豆中多酚的含量特別高，經測定，其黃烷醇類占37%，花色苷占4%，原花青素占58%。Butsat等^［23］發現泰國米的谷殼、皮層、胚乳中主要存在3種酚酸，分別為阿魏酸、香草酸和對香豆酸，其中阿魏酸在皮層中最多，而香草酸、對香豆酸則多存在于谷殼中。

2.2 酚類物質的提取方法

目前，酚類物質的提取分離方法多種多樣。經典的提取方法是有機溶劑浸提法^［24］，其不需特殊的儀器，應用較普遍，但存在產品安全性低、耗時長、提取率低等缺點。隨著科學的不斷進步，人們更加注重高效、節能、環保，因而一些基于先進儀器的新型提取方法應運而生，其優缺點比較結果見表1。不同提取方法對酚類物質的提取率存在著差異，常見的提取方法^［25］有超聲輔助提取法、微波輔助萃取法和生物酶解法等。

2.2.1 有機溶劑提取法

有機溶劑提取法是較為傳統的經典多酚提取方法，主要是指用水、甲醇、乙醇和乙酸乙酯等有機溶劑利用相似相溶的原理從食品中提取酚類物質的過程，其具有操作簡單、提取速度快、使用的溶劑易取得等優點^［26］。

Turkmen等^［27］以80%甲醇提取紅茶多酚，提取率最高可達到14.27mg·g^-1。梁杏等^［28］以50%乙醇提取核桃餅粕多酚，核桃餅粕多酚提取率為6.95%。Li等^［29］以甲醇溶液為溶劑，使藍莓多酚類化合物在40℃的條件下被提取出來，經測定，其總酚含量在（154.7±1.01）～（398.0±5.8）mg/100g。姚永志等^［30-31］以水作溶劑提取花生紅衣多酚物質時，其提取率為6.41%，而當用乙醇作溶劑時，則可達到7.858%。劉晚霞等^［32］以70%乙醇為提取劑得到小米糠多酚提取液。Orozco等^［33］以80%甲醇為提取劑，經過正己烷除脂和乙酸乙酯萃取后，獲得糙米多酚提取液。

2.2.2 超聲輔助提取法

超聲輔助提取法^［34］是基于有機溶劑提取法的優化處理， 在溶液提取的同時用超聲波處理提取液， 以達到提高提取率與加快提取時間的目的。

Shehata等^［35］通過超聲輔助提取法提取橙皮多酚，結果表明，在50℃，57.7%乙醇濃度和44min的提取時間下，其總酚含量TPC可達到292.158μg GAE/g。何志勇和夏文水^［36］對橄欖多酚進行了提取，比較了傳統有機溶劑和超聲輔助提取法，結果顯示超聲輔助提取法比傳統有機溶劑提取法的多酚提取率提高了2.2%。楊志剛等^［37］研究超聲波輔助提取常熟黑米類黃酮時發現，在超聲波輔助提取條件下，其提取率比有機溶劑浸提法提取率高。Demirdoven等^［38］比較了超聲波和常規方法從紅白菜中提取花青素，結果顯示超聲波比常規方法的花青素提取率提高了11.92%。但仍有文獻報道高強度的超聲處理會降低某些食品中的酚類物質含量。張清安等^［39］研究了超聲處理對黑米酒總酚含量的影響，隨著超聲波功率、頻率和時間的增加， 黑米酒中的總酚含量與未經超聲處理黑米酒的總酚含量相比略有下降。Zhang等^［40］研究了超聲處理對葡萄酒中酚類化合物的影響， 結果表明超聲處理加速了葡萄酒中錦葵花素-3-O-葡萄糖苷的降解， 同時處理時間越長， 降解速度越快。到目前為止，超聲對酚類物質影響的機制仍不明確。相信隨著對超聲波各特征參數與其食品中酚類物質相關性的進一步研究， 未來該技術在食品酚類物質的提取中會有更好的應用。

2.2.3 微波輔助萃取法

微波輔助萃取法同超聲輔助提取法的原理幾乎相同，其是在有機溶劑提取法的基礎上加以微波輔助的方式將提取工藝進行優化。該方法具有提取時間短、溶劑要求低、提取純度高、成本低等優點，而且在不破壞酚類化合物結構的情況下，還能提高提取液中酚類化合物的含量。

Pan等^［41］采用微波輔助萃取法提取綠茶葉中的茶多酚與咖啡因，結果表明，微波輔助萃取法提取較超聲波輔助提取法多酚得率提高了2%。Li等^［42］分別使用微波法、索氏法和有機溶劑法提取大豆中的酚類化合物，結果發現微波法較其他2種提取方法多酚得率分別提高了50.0%和55.6%。陳培棟^［43］研究微波處理對糙米多酚的影響，發現微波處理后糙米多酚和總黃酮類含量均超過原始糙米的50％。陳秋娟等^［44］在對荸薺皮中的多酚類物質進行微波輔助提取研究時發現，用微波輔助提取荸薺皮中的多酚類物質，其提取率比傳統的有機溶劑提取率高。Wang等^［45］研究發現，對苦蕎種子進行適當的微波預處理，可以在一定程度上提高萌發率，同時對黃酮類化合物含量和抗氧化活性有明顯的改善作用。

2.2.4 生物酶解法

生物酶解法是一種將酶引入混合物中提高綜合效率的可持續技術，通過使用酶作為催化劑破壞食品材料的細胞壁以釋放生物活性成分，使其更容易進入溶劑，從而達到提取的目的。

Russo等^［46］研究從紫楚菊中提取多酚，對酶輔助提取和常規溶劑萃取法進行了比較，結果顯示，酶輔助提取法的總酚得率提高了5%。崔春蘭等^［47］采用傳統有機溶劑浸提法和酶輔助提取法提取蘋果渣中的多酚類物質，相比于有機溶劑提取而言，酶輔助提取的提取物產量分別提高了1.6倍和12.9倍。付曉燕等^［48］對發芽燕麥酚類物質的含量、成分及抗氧化活性進行了比較，發現酚類物質含量在燕麥發芽8d的過程中顯著提高，并且與傳統溶劑萃取法相比，酶輔助萃取法提取的總酚含量更高。

生物酶解法具有高效溫和、環保、可持續發展等特點，避免了有機溶劑對人體的有害作用，多用于提取結合酚，但酶需要在特定條件下才能發揮作用，且該技術尚處于實驗室階段，實驗費用較高，技術尚不成熟，因而在實際生產中尚未大規模投入。

2.3 酚類物質的生理功能特性

酚類物質作為一類儲量豐富的可再生綠色資源，在人們的日常生活中發揮著巨大的作用，其抗氧化、抗菌、抗癌、抗腫瘤、降血糖、降血脂^［49］、增強免疫功能等作用是發展含酚類保健食品的先決條件。近幾年，在醫藥、食品^［50］、保健品、化妝品等領域已經報道了酚類物質的抗氧化、抗菌、降血脂、降血糖、降低農藥對機體毒性、吸收紫外線和結合金屬離子等的作用。

2.3.1 抗氧化

酚類物質良好的抗氧化特性與其化學結構有著密切的關系：由于酚類物質中含有大量的酚羥基，使之具有很強的還原性，從而能與自由基發生化學反應，達到清除體內過剩自由基、延緩機體衰老的目的。邵佩等^［51］對藤茶抗氧化能力的研究結果顯示，藤茶總多酚對羥基自由基、DPPH自由基和超氧陰離子自由基均有良好的清除作用。李曉靜等^［52］對香蕉皮單寧進行了提取并評價了其抗氧化活性，香蕉皮單寧對DPPH自由基、超氧陰離子自由基和羥基自由基均具有明顯的清除能力，且半數抑制質量濃度（IC50）分別為0.300，1.185，0.730mg·mL^-1。另外，有研究報告對比了小麥粉、全麥粉、麩皮及糊粉層的抗氧化活性，發現其抗氧化活性依次增強，這可能與它們所含的酚類物質含量多少有關^［19］。Sangkitokomol等^［53］發現血糯米中的花色苷對人類離體紅細胞的抗氧化活性有明顯的改善作用。Neelam等^［54］發現多酚作為抗氧化劑也被證明可以保護蛋白質、脂質和核酸等關鍵細胞成分免受氧化傷害，從而降低患有與氧化應激相關的多種退行性疾病的可能性。

2.3.2 抑菌、消炎及抗病毒

研究表明，黃酮類化合物具有抑菌作用，可提高機體抵抗傳染病的能力，如木椰草素、黃芩苷、黃芩素等，而槲皮素、桑色素、二氫槲皮素及山柰酚等有抗病毒作用。與傳統的抗菌藥物（如抗生素和磺胺類藥物）相比，其無毒副作用的優點引起了人們的關注，因而其有被開發為新型抑菌劑的潛力。

白傳記等^［55］的實驗證明，茶多酚對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、沙門氏菌等的生長和繁殖有較強的抑制作用。李振等^［56］的研究表明，茶多酚對金黃色葡萄球菌等致病菌有明顯的抑制作用。Axelle等^［57］研究了姜黃多酚通過調節關鍵脂肪因子和抗氧化酶改善胰島素介導的脂質積累并減弱氧化應激期間 3T3-L1脂肪細胞的促炎反應。Meriem等^［58］在研究蕓香的酚類含量及體外抗氧化、抗炎和抗菌評價時發現，酚類物質通過抑制蛋白變性來起到抗炎的作用，并且酚類物質含量越多其抗炎作用越顯著。

此外，李麗等^［59］還考察了香蕉皮單寧抑菌性能受溫度、酸堿值、鹽分等因素的影響，發現其抑菌能力不受高溫處理的影響，但會隨著pH的升高（2.0～8.0）逐漸減弱，隨著鹽質量分數的增加（1%～7%）顯著增強。這可能是由于在堿性環境中香蕉皮單寧發生氧化反應而失去抑菌作用，而鹽類的存在在一定程度上協同了單寧的抗菌能力。Giovaan等^［60］考察了29種多酚物質在不同濃度水平下對小麥中鐮刀菌所產的單端孢霉毒素的產毒情況，其中大部分多酚物質在 1.5mmol·L^-1或1.0mmol·L^-1條件下對脫氧雪腐鐮刀菌烯醇的抑制率達到70%。此外，花生紅衣中的多酚類物質對黃曲霉毒素B1產毒也具有顯著抑制作用。因此，酚類化合物的抑菌、消炎及抗病毒功能對人體而言具有重要貢獻。

2.3.3 降血壓

人體腎臟之所以能夠維持血壓平衡是通過“血管緊張素”的分泌使血壓增高，以及“舒緩激肽”的平衡使血壓下降。當促進這2類物質轉化酶活性過強時，血管緊張素Ⅱ會增高，血壓升高。而茶多酚具有較強的抑制轉化酶活性的作用^［61］，故可以起到降低或維持血壓恒定的作用，綠原酸能通過改善血管內皮增生來起到降血壓的作用。目前已報道的多酚對高血壓的保護作用機制主要由動物實驗數據支持，包括抑制氧化應激、提高一氧化氮（NO）生物利用度、改善內皮功能、抑制血管收縮素內皮素^-1合成及調節腎素-血管緊張素-醛固酮系統。

雖然酚類物質降血壓數據不足，許多問題仍未解決，但整體而言，有關多酚可以降低或維持血壓的證據^［62］，還是讓人倍受鼓舞。

2.3.4 降血糖

酚類物質的降糖活性與其影響參與葡萄糖代謝的相關基因表達和酶活性、干擾胃腸道葡萄糖的吸收、抑制蛋白質的非酶糖基化有關^［63］。一些研究者通過動物試驗或臨床試驗證實，酚類物質在有效預防及輔助治療糖尿病和并發癥方面是有效的^［64］。目前，大多數降血糖藥物具有毒性和副作用。而從天然資源中提取的酚類物質具有降血糖活性且無毒性或毒性低等優點，引起了研究者們日益濃厚的研究興趣。

Zhao等^［65］發現桑葚富含多種酚酸、類黃酮等酚類化合物，其中花青素類（主要是矢車菊3-葡萄糖苷）通過調控PI3K/AKT通路及降低肝臟氧化損傷的途徑來降低胰島素抵抗。除了矢車菊3-葡萄糖苷花青素以外，桑葚中其他酚類化合物是否也有助于降血糖活性的發揮也有待進一步研究。Wang等^［66］研究發現，諾麗果含有大量的酚類物質，臨床試驗和動物試驗也表明諾麗果汁具有調節血糖水平的潛力。流行病學研究進一步證實了大量攝入富含酚類物質食品與T2DM治療正相關，而諾麗果富含酚類物質提取物對腸道微生物的影響及對葡萄糖穩態調節作用的機制仍然需要深入研究。

糖尿病是一種典型的代謝紊亂疾病，其發病機理復雜多樣，除了已報道的調控途徑以外，酚類化合物對其他與糖尿病有關的代謝通路的影響也有待進一步的研究。

2.3.5 其他功能

研究表明，酚類化合物對神經退行性疾病、癌癥、肥胖等疾病也有所改善^［67］。其中，姜黃素和兒茶素可以通過免疫調節和抗氧化清除特性保護神經元，從而預防阿爾茨海默病。酚類物質也可以中和自由基并最大限度地降低患癌癥的風險。此外，具有蛋白質結合活性的多酚也被證明可以通過與消化酶反應并抑制消化酶來防止脂質、碳水化合物和蛋白質在消化道中的消化。

3 結論和展望

酚類物質來源豐富，生理功能眾多，可挖掘利用的空間很大。目前酚類物質多應用于化妝品方面。例如，蘆薈提取物、金縷梅提取物、銀杏葉提取物常被廣泛應用于清潔型化妝品中，以茶多酚為主的茶葉提取物和富含原花青素的葡萄籽提取物被廣泛應用于護膚型化妝品中。

此外，酚類物質的應用主要集中在天然多酚的生物材料的制備，其中包括金屬-多酚涂層、分層薄膜或膠囊、納米微粒和多酚凝膠等。一方面，它改善了天然多酚水溶性差、穩定性差、生物利用率低等問題;另一方面，這些材料可以與多種藥物結合用于治療癌癥、細菌感染、炎癥等，由于其選用的材料均是食品級，且制備過程多利用分子間的互作，因而是一種安全、簡便的技術手段^［68］。

除此之外，國內外學者利用柵欄效應將植物多酚和其他保鮮劑復配^［69］，或與其他保鮮手段相結合，充分發揮其協同作用，以達到綜合保鮮的效果。但迄今為止，酚類物質的應用仍然受限。其主要原因：第一，原料方面，對酚類物質目前的研究及應用仍然不夠全面，今后更應擴大其研究范圍，使應用取材更加廣泛靈活;第二，生理功能方面，對酚類物質的功能特性研究還不夠深入，今后應加大酚類物質的成分、結構及與之相對應的生物活性結構的研究，探索其對人“三高”的影響機制，明確改性目標;第三，從未來發展趨勢角度，應推動酚類物質在特殊醫學用途配方食品中的應用，通過優化提取工藝和改性方法，使酚類物質的應用更加廣泛和深入。隨著酚類物質系統化研究的不斷深入，富含酚類物質且對人體有益的食品、藥品將會不斷面市，對醫藥和保健食品等領域貢獻更大。

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