基于研究有機物組成一般思路的教學設計
——以“葡萄糖”為例

范文彥，錢紅交，孫應倫

(1.云南省曲靖市第一中學，云南 曲靖 655000； 2.云南師范大學附屬中學，云南 昆明 650106； 3.昆明市教育科學研究院，云南 昆明 650031)

1 教學主題和現狀

1.1 教學主題

教學主題選自人教版(2020年5月第1版)選擇性必修3《有機化學基礎》第四章第一節——糖類(第一課時)：葡萄糖的結構與性質，屬于新授課。

1.2 教學現狀

學生在必修第二冊已學習過葡萄糖的檢驗方法與檢驗試劑，但不了解葡萄糖的結構，未建立葡萄糖結構與性質之間的關系；已掌握中學階段主要官能團的結構與性質；已掌握李比希法、質譜法、紅外光譜法、核磁氫譜法等研究有機物的一般方法。

部分教師在講解本節內容時，按教材內容先講葡萄糖的存在與物理性質，完成教材實驗4—1，進行分析后得到葡萄糖的分子結構與特點，從而得出葡萄糖的結構簡式。利用結構簡式展示實驗所涉及的反應方程式，再補充講解資料卡片和果糖及核糖和脫氧核糖等知識。學生雖然能掌握所學知識，但這種學習是被動的，無法培養學生學習化學的興趣，不利于全面發展學生化學學科核心素養。

2 教學思想與創新點

2.1 教學思想

通過羅列一系列證據，推理葡萄糖的結構，完整體會研究有機物的一般步驟。教學過程中重點突出證據推理與模型認知的核心素養的培養，通過在解決問題的過程中落實信息收集與處理的化學學科能力。

2.2 創新點

在《有機化學基礎》的第四章中重現研究有機物的一般方法，是對學生是否已掌握研究有機物的一般方法的評價，是實踐證據推理核心素養落成的理想契機。結合官能團的性質，對葡萄糖結構的確定，由此預測葡萄糖的性質，深刻體會有機物中官能團對性質的影響，體現高中有機化學學習的規律與邏輯。本節課課堂設計邏輯與有機物學習邏輯之間的契合點，如圖1所示。

圖1 有機物研究步驟簡圖

3 教學目標

通過確定葡萄糖的結構，感受研究有機物的步驟與方法；認識葡萄糖的結構，結合官能團的性質預測葡萄糖的性質；理解葡萄糖的結構與必修第二冊中檢驗葡萄糖的實驗原理的關系；落實證據推理與模型認知、宏觀辨識與微觀探析核心素養；通過觀察糖類的共性，確定糖類的定義，體會糖類結構的特殊性，提升化學學科能力；通過對阿斯巴甜等甜味劑作為食品添加劑的安全性討論，形成客觀辯證地看待食品添加劑的觀念。教學過程中充分利用“教、學、評”一體化，使每個學生的化學學科核心素養得到發展。

4 教學流程

有機物結構研究教學流程如如圖2。

圖2 有機物結構研究教學流程圖

5 教學實錄

[情境引入]每個小組準備部分糖，置于桌上。同學們品嘗后，提出問題：有甜味的一定是糖嗎？展示一瓶白色固體，提出問題情境：老師今天帶來一種糖，為確定該物質的成分和結構，老師做了一些前期準備工作，我們能一起確定該物質的結構嗎？

【學生活動一】小組討論，通過以下信息，結合研究有機物的一般方法，你能確定該糖的分子式嗎？

[提供信息]

信息1：李比希法測定得到，3.0 g 糖完全氧化生成 1.8 g H2O和 4.4 g CO2。

信息2：質譜儀測定該糖的質譜圖如圖3所示。

圖3 測試糖樣質譜圖

[學生分析過程展示]

m(H)=1 g/mol×0.2 mol=0.2 g

m(C)=12 g/mol×0.1 mol=1.2 g

m(O)=3 g-0.2 g-1.2 g=1.6 g

n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1

[學生]討論，依據確定分子式的思路，通過計算分析是否含有氧元素。計算得出，n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1，得出實驗式為CH2O。結合質譜圖，確定出該物質的相對分子質量為180，則該物質的分子式是C6H12O6。

【學生活動二】小組討論，分析分子式，你認為該糖中可能存在什么官能團？你能試著猜想該糖的結構簡式嗎？

[提供信息]

信息1：結構中存在C—C—C—C—C—C的碳骨架結構。

信息2：同一個碳上連接兩個—OH，不穩定；雙鍵(碳碳雙鍵)碳上連接—OH，不穩定。

信息3：該糖的部分紅外光譜圖如圖4所示(標注了部分化學鍵的紅外特征吸收)。

圖4 測試糖樣紅外光譜圖

官能團結構簡式猜想1:猜想2:猜想3:猜想4:

學生活動二的設計刻意避開對葡萄糖碳骨架的分析，紅外特征吸收僅標出—OH，重點在于對葡萄糖不飽和度的分析，并確定可能的官能團。學生依據信息展開討論，確定的官能團和結構簡式展示如表1所示。

表1 官能團及結構簡式表

【學生活動三】小組討論。利用下列試劑，你能設計實驗方案，通過實驗確定該糖的結構嗎？

試劑：糖溶液、AgNO3溶液、氨水、新制氫氧化銅、石蕊溶液、溴水。

信息：堿性條件下，

溴水能氧化醛基，不能氧化(酮)羰基。

[學生]

猜想與假設

假設1：含有官能團羥基、醛基；

假設2：含有官能團羥基、羧基；

假設3：含有官能團羥基、(酮)羰基。

學生依據活動二討論出的結構，小組討論設計實驗方案檢驗糖中存在的官能團如表2所示。

表2 官能團檢測試驗方案表

首先學生提出實驗方案1和方案2以檢驗結構中的醛基，但部分小組關注到信息提示，(酮)羰基在堿性條件下異構為醛基，無法區分醛基與(酮)羰基，需要進一步檢驗。因此，綜合小組討論，學生提出方案4，向糖溶液中加入溴水，因溴水能氧化醛基，不能氧化(酮)羰基。通過實驗后發現，課堂中探究的糖溶液能使溴水褪色，由此確定該糖的結構為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。

學生活動三采用實驗的方法幫助進一步確定官能團和結構，設計意圖在于培養學生綜合本學期學習的官能團性質和題中所給信息，完成實驗設計與實驗探究，體驗實驗探究的過程。

【學生活動四】①生活中會使用糖類或甜味劑為食品增味，你能從結構角度歸納糖類的定義嗎？

丙醛糖果糖脫氧核糖木糖醇

阿斯巴甜糖精鈉

在①中，學生從結構角度歸納糖類的定義：多羥基醛或多羥基酮(單糖)和它們的脫水縮合物(寡糖、多糖)。解決課堂開篇提出的問題：甜味一定來自于糖類嗎？了解生活中的食品添加劑——甜味劑的結構，并帶領學生觀察小零食包裝袋上的添加劑，形成基本的化學觀念，體會化學與生活息息相關的關系。

【學生活動四】②閱讀下列材料，結合生物中學習的知識，各小組就阿斯巴甜的安全性存在爭議這一事實展開討論，你認為阿斯巴甜能完全替代糖類作為甜味劑添加在食品中嗎？

1965年一個叫施萊特的化學家在合成藥物的時候無意中舔了一下手指，大名鼎鼎的甜味劑“阿斯巴甜”問世。甜度為蔗糖的180～220倍，其熱量比一般蔗糖少，使用少量即可讓人感到甜味，以至于可忽略其所含的熱量。又因其甜味與砂糖十分相似，并有清涼感，因此，被作為蔗糖的代替品廣泛地應用于食品的各個領域。但阿斯巴甜的安全性一直存在爭議，許多國家對阿斯巴甜的使用規定不盡相同。

學生活動四的②中，學生積極發言，有學生提出，阿斯巴甜不能作為甜味劑添加在食品中，糖類可以提供能量，當我們需要食物補充能量時，糖類作為添加劑更好。有學生提出，阿斯巴甜作為一種人工合成的添加劑，對人體健康是否有影響尚不清楚，應該做實驗探討其安全性。也有學生提出，阿斯巴甜作為食品添加劑能量較少，只需加少量即可，少量的阿斯巴甜對人體的影響應該是很小的。在這個過程中，學生積極討論，形成正確的科學態度，體會化學學科的社會價值。

【學生小結本節知識】學生梳理本節知識體系，反饋本節課收獲和存在的疑問。

6 教學效果與反思

本節課授課班級為學生層次中等的班級。在課堂教學過程中學生參與度較高，全程基本由學生解決問題帶動課堂節奏；教師提出問題、反饋與糾正科學性錯誤，課堂環節環環相扣。注重從學生解決問題的角度出發，進行設問和探究，問題完成度較高。學生充分考慮學生活動引導單中所給條件，步步緊扣條件推理葡萄糖的結構。在此過程中不斷完善學生分析物質結構及其性質的模型，從而構建研究有機物組成的一般思路和方法，并在解決真實問題中不斷調動主觀能動性進行探究學習，落實“證據推理與模型認知”“科學態度與社會責任”的化學學科核心素養。

在教學過程中，因內容思維容量較大，葡萄糖結構推理過程未完全展開討論，而且葡萄糖的環狀結構也沒有涉及，為后續教學或學生自學留下余地。本節課注重在教學過程中“育人”，授學生以“漁”，這種教學方式是中學化學教師在教授有機物過程中值得研究的重要課題。