1,3,5-三噻吩基-1,5-戊二酮的合成及結構表征

陳興玲，韋 清，龍江泉，陶澤敬，馬碧浪，劉 意

(貴州師范學院化學與材料學院，貴州 貴陽 550018)

1,3,5-三芳基-1,5-戊二酮類化合物的化學結構中有活潑碳基，是制備環烯酮[1]、環戊烯[2]、吡啶[3]及嘧啶類化合物[4]等精細化學品的重要中間體，在配位化學、分子識別和電極修飾[5-6]等領域有廣泛的應用前景。該類化合物的配位、分子識別及催化等性能與芳基結構密切相關。研究人員在保留1,5-戊二酮骨架的基礎上，通過引入不同的芳基官能團，得到了一系列具有良好配位和催化活性的芳基修飾1,5-戊二酮。目前1,3,5-三芳基-1,5-戊二酮的合成路線主要有以下兩種：一是以芳香酮和芳香醛為反應原料，在堿性條件下，經羥醛縮合及邁克爾加成制得[7]；二是通過三甲基硅基烯醇醚與芳香醛或查爾酮反應制得[8]。第一種合成方法的反應原料易得，反應條件溫和，但產率相對較低，目前報道的最高產率為 70%。第二種方法的產率較高，目前報道的最高產率為99%[9]，但反應條件較苛刻，需特殊試劑如三甲基硅基烯醇醚及催化劑如。

本文以2-乙酰噻吩（1）和噻吩-2-甲醛（2）為反應底物，氫氧化鈉為催化劑，乙醇/水為溶劑，經一步反應合成了一個新型的三噻吩基-1,5-戊二酮（3）（圖1），其結構經1H-NMR、LC-MS和FTIR表征，并用紫外可見吸收光譜研究了化合物3的光吸收性能。結果表明，在二氯甲烷溶液中，化合物3對近紫外光的吸收較強，最大吸收波長λmax= 261 nm，摩爾消光系數ε=2.13×103L·mol·cm-1，對可見光的吸收弱，這可歸因于化合物3缺乏大的共軛體系。

圖1 1,3,5-三噻吩基-1,5-戊二……