“加減法”突破特定條件下芳香化合物同分異構體的書寫

封巧芬

同分異構體的判斷與書寫不僅能很好地考查考生對有機物結構特點和官能團特性的掌握程度和應用能力，還能全面考查考生的自學能力、邏輯思維能力、問題解決能力，是高考必考點。而特定條件下芳香化合物同分異構體的判斷與書寫是近兩年的熱點，苯環的引入，反映出高考對考生邏輯思維能力的要求提高，“加減法”——一種有序思維的方法可幫助大家順利突破難點。

一、利用“加減法”建立書寫同分異構體的邏輯思維模型

芳香化合物往往由多個基團（官能團或原子團）按照一定的原則組合而成，書寫其特定條件下的同分異構體的步驟為：（1）利用“減法”分析出除苯環之外的基團;（2）弄清這些基團組合的原則;（3）利用“加法”將這些基團組合成符合要求的同分異構體。

②確定“減數”（基團）的結構。

根據同分異構體的性質或結構信息，確定肯定存在的基團。“1 mol M與足量飽和NaHCO3溶液反應放出2riol CO2”，說明M含有2個一COOH，即2個C，4個O，2個不飽和度。

③確定“差”（剩余基團）的結構。

（2）明確“基團”組合的原則。

根據已知基團書寫同分異構體時，往往會有一些特定條件，只有嚴格遵循特定條件才能寫出正確的同分異構體。“M與酸性KMn04溶液反應生成鄰苯二甲酸”，說明M具有鄰位二取代苯結構。

（3）利用“加法”書寫出同分異構體的結構簡式。

二、利用“加減法”建立芳香化合物對稱結構的邏輯思維模型

縱觀近五年的高考題發現，對于芳香化合物同分異構體的考查基本上都鎖定在對稱結構上，圍繞著苯環上一種或兩種H原子展開，下面我們就一起來突破它。

1.必備知識——二取代苯的對稱結構。

2.必備方法——“加減法”。

若芳香化合物苯環上連有兩個以上基團且存在對稱結構，那么這些基團中至少有一對相同的基團。快速書寫同分異構體的方法：①應用“減法”，減去苯環所連基團中的一對或兩對相同基團，保證剩余基團數目不超過兩個。②書寫剩余基團的結構。若剩余基團僅有一個，則直接寫出其結構簡式;若剩余基團有兩個，則按照對稱原則寫出其可能的結構簡式。（3）應用“加法”，在對稱軸或對稱中心兩側，對稱地加上剛才減去的相同基團，以滿足題意苯環上有1種或2種H原子。

三、提煉有效信息，確定芳香化合物同分異構體所含基團

高考題在考查芳香化合物同分異構體時，提供的信息主要集中在同分異構體的化學性質與結構、核磁共振氫譜、紅外光譜、產物的結構與性質等方面，我們需要挖掘并分析此類信息來確定所含基團。

①能與FeC13溶液發生顯色反應。

②能發生水解反應，水解產物之一是a一氨基酸，另一產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1：1且含苯環。