鹵代烴教學中課程思政的探索與實踐

李楚玉，王澤華，方志強，周子昕，林青青，王云俠，趙軍龍，王蘭英

西北大學化學與材料科學學院，化學國家級實驗教學示范中心，西安 710127

2019年3月18日，習近平總書記在人民大會堂主持召開學校思想政治理論課教師座談會時強調，要把思想政治工作貫穿教育教學全過程，在思政教育中注重發揮教師的主導性和學生的主體性[1]。在有機化學教學中推進“課程思政”建設，可以讓學生在學習中潛移默化地接受思想教育，培養創新精神，樹立正確的人生觀、價值觀和世界觀，實現樹立遠大理想與腳踏實地奮斗相協調，從而達到高等教育“既教書又育人”的目的。我們課程組在進行集體備課時，深挖基礎有機化學課程中的思政元素，將這些元素有機地融入所講授的知識點之中，促進學生思想認識不斷深化、價值觀念逐步提升[2]。

鹵代烴在有機合成中起著承上啟下的紐帶作用，是原料和目標化合物之間的重要橋梁，理解和掌握鹵代烴的概念、用途、主要化學性質等對于其在有機合成中的應用至關重要。鹵代烴是指烴分子中的氫被鹵素原子取代得到的化合物，自然界存在的鹵代烴很少，大部分是人工合成的，它可以作為制冷劑、滅火劑、氣霧劑、干洗劑、溶劑等等，給人們生產生活帶來了諸多方便，與此同時，也會對生態環境和人類健康造成很多負面影響。我們課程組將專業知識、專業科普和專業思政相融合，注重課程思政教學中學生的主體性作用，本文以鹵代烴一章的教學為例，進行“課程思政”的探索與實踐。

1 守護珍貴和平，遠離不義戰爭

講授“鹵代烴親核取代反應的機理”一節中的“鄰基參與機理”時，引入曾作為化學武器的芥子氣的鄰基參與反應，供學生學習和討論。

芥子氣（圖1），即二（2-氯乙基）硫醚，是一種無色油狀可揮發液體，因具有類似芥末的味道而得名。芥子氣是迄今生產、儲存乃至使用量最多的一種化學生物武器，其殺傷人數占已知化學戰傷亡的八成以上，被稱為“毒劑之王”。芥子氣曾被廣泛用于第一次世界大戰，第二次世界大戰期間，侵華日軍也使用過芥子氣，造成中國軍民死亡近萬人。為了使化學領域的成就完全用于造福人類，徹底消除化學武器的危害，1992年聯合國通過《禁止化學武器公約》，我國是該公約的原始締約國。

圖1 芥子氣結構式

芥子氣通過分子內硫上的孤對電子進攻氯的α-碳發生1,2-位點的鄰基參與親核取代反應，形成三元環的硫鎓正離子，生物體中氨基酸的α-氨基作為親核試劑進攻硫鎓正離子的α-碳發生親核取代反應，從而破壞蛋白質的正常功能（圖2）[3]。

圖2 芥子氣的鄰基參與親核取代反應

學生感言：在第一次世界大戰中，毒氣戰臭名昭著，無論是戰勝國還是戰敗國，都深受其害。自此之后，人們逐漸認識到化學武器對人類和環境的沉重傷害，禁止化學武器逐漸成為世界共識。西北大學化學與材料科學學院積極宣傳“禁化武”，連續幾年被評為優秀“禁化武”履約工作先進集體，作為其中一員，我們更應端正科學態度，樹立正確的學科價值觀，共同守護持久和平的世界。

2 探索新型成果，堅持綠色發展

講授“鹵代烴的命名”一節中的“習慣命名”時，引入制冷劑氟利昂的發展歷程，供學生學習和討論。

20世紀二、三十年代，第一代氟利昂（CFCs）問世，被用于替代早期冰箱制冷劑，以避免氨、二氧化硫和丙烷等物質泄漏造成的事故，給人們帶來了極大的便利。一段時間后，人們發現氟利昂會在紫外線作用下，分離出氯自由基，每個氯自由基會破壞多達十萬個臭氧分子，嚴重破壞臭氧層（圖3）。臭氧層被損耗之后，吸收紫外線的能力大大減弱，給生態環境帶來極大危害[4]。

圖3 氟利昂對臭氧的破壞作用

為了解決這一問題，經過幾十年的探索，科學家陸續發明了第二、三、四代制冷劑。氫氯氟烴類物質（HCFCs）作為第二代制冷劑，如圖4中R123，由于加入了氫原子，減少氯自由基的產生，在一定程度上減少了對臭氧層的破壞；第三代氫氟烴類物質（HFCs），如圖4中R125，分子內不含氯原子，消除了對臭氧層的破壞，但會造成溫室效應；第四代碳氫氟類物質（HFOs），如圖4中R1234ze，是目前為止最為環保的制冷劑[5]。

圖4 第二、三、四代制冷劑代表化合物

學生感言：科學的發展是曲折的，一項科研成果初次提出時，無法保證完美無缺，需要不斷探索完善，減少負面影響，這正是有機化學研究者的責任與使命。制冷劑從一代到四代的完善歷程就是一個鮮明的例證，作為化學工作者，我們應該牢固樹立綠色發展的理念，實現科技成果應用與環境保護的和諧統一。

3 減輕醫療痛苦，成果造福人類

講授“鹵代烴的用途”一節中的“多氟代物”時，引入麻醉劑氟烷的臨床應用歷史，供學生學習和討論。

“扁鵲遂飲二人毒酒，迷死三日，剖胸探心，易而置之；投以神藥，既悟如初……?！庇谩岸揪啤薄懊运馈辈∪耸┮允中g，再用“神藥”催醒是最早的麻醉故事。早期西方用笑氣、乙醚、氯仿等化學麻醉劑進行外科手術。其中，乙醚是廣為知曉的吸入麻醉劑，但由于其不穩定和易燃易爆等特性，被新型麻醉劑取代。

三氟溴氯乙烷（圖5），簡稱氟烷，是1956年問世的一個高效低毒的吸入性麻醉劑，其麻醉作用是乙醚的四倍，氯仿的兩倍（氯仿常因保存不妥而被氧氣氧化，產生劇毒物質光氣，現在已經停用）。氟烷不燃燒、不爆炸，麻醉誘導期很短，用量少，對呼吸道無刺激性，可控性好，可用于小型手術或復合麻醉[6,7]。

圖5 氟烷結構式

學生感言：近代醫學發展中，麻醉劑在不斷進步，安全性不斷提高，化學麻醉劑的發明是人類的福音。麻醉劑讓無數病人免受劇痛，勇敢地和疾病作斗爭，幫助醫生樹立醫療信心，不斷攻克醫學難題，開辟醫學新興研究領域?；瘜W麻醉劑的不斷創新推動了醫學的進步，提高了人們的生活幸福感，實現了化學成果用于造福人類。

4 站在天平中央，傾向人類幸福

講授“鹵代烴的合成”一節中的“多氯代物”時，引入殺蟲劑六六六和DDT的興衰過程，供學生學習和討論。

1825年，英國科學家法拉第（M.Faraday）將苯和氯氣在日光下照射，首次合成了六六六（圖6）。1935年，科學家發現了六六六的殺蟲活性。從此，六六六作為農藥開始在全球大量使用。然而，六六六穩定性強，在環境中不易被降解，會通過食物鏈進入人體，而且難以通過新陳代謝排出體外，在人體脂肪長期蓄積。當積累到一定程度，就會使人中毒。1970年開始很多國家禁用六六六，我國從1983年開始禁止使用此種農藥。

圖6 六六六的合成

二戰之后，世界很多地方傳染病橫行，另一種有機氯農藥雙對氯苯基三氯乙烷（DDT，圖7）的使用令瘧蚊、蒼蠅和虱子的肆虐得到有效控制，并使瘧疾、傷寒和霍亂等疾病的發病率急劇下降。不過科學家很快就發現，DDT可對神經系統產生毒害，曾經一度將其禁用[8]。但是，瘧疾目前仍是發展中國家最主要的病因與死因，由于瘧原蟲對氯奎寧等治療藥物產生抗藥性，世界衛生組織在2006年重新提倡使用DDT抗擊瘧疾。

圖7 DDT結構式

學生感言：科學技術具有兩面性，在發揮積極作用的同時，也可能帶來一些不利的影響。作為一名化學工作者，我們要深入、全面地認識化學物質，不因其害而棄用，不因其利而濫用。我們要用專業知識指導人們科學地利用化學成果，在規定的尺度內，合理有效地使用相關化學技術，實現其社會價值的最大化。

5 付出總有收獲，創新推動發展

講授“有機金屬化合物”一節中的“格利雅試劑”時，引入科學家格利雅（V.Grignard）的故事和格利雅試劑的制備及應用，供學生學習和討論。

法國化學家格利雅青年時期，由于家庭生活優越，是一名“花花公子”。因在宴會上邀請一位女伯爵跳舞時被當眾拒絕，格利雅受到很大觸動，從此開始求學之路。后來，他發明了有機合成中的重要中間體——格利雅試劑，將其應用于有機合成中，并因此獲得1912年諾貝爾化學獎[9]。

格利雅試劑是由鹵代烴和金屬鎂在無水乙醚或四氫呋喃中反應，得到的有機金屬鹵化物（圖8）。格利雅試劑十分活潑，能與許多含活潑氫的化合物反應生成烴；與活潑鹵代烴反應生成增長碳鏈的烴類化合物；與醛、酮、環氧化物、羧酸酯等反應生成增長碳鏈的醇；與二氧化碳反應生成羧酸，是有機合成中一種重要的試劑[10-12]。

圖8 格利雅試劑的制備

學生感言：我國古代民間有紈绔子弟周處痛改前非除三害的故事，科學界也有花花公子格利雅悔過自新發現有機鎂試劑的事跡。格利雅的故事告訴我們，當擁有一顆求知若渴的心，并付之行動，總能取得成果。鉆研科學的道路沒有捷徑，只有不斷地探索才能求得真知。

6 結語

20世紀以來，有機化學的分離手段和結構分析方法已經有了很大發展，許多天然有機化合物的結構問題紛紛獲得圓滿解決，還發現了許多新的重要的有機反應和專一性有機試劑，每一次有機化學的新突破都推動了社會的進步，但同時也會帶來潛在的危害。

在這樣的新環境下，教師的責任更加重大，在教授學生理論知識的過程中，不僅要傳遞專業知識，還要引導學生探索專業知識背后的深刻內涵。將課程思政與專業課有機統一起來，幫助學生樹立正確的人生觀、價值觀、世界觀。在潛移默化中，督促學生養成良好的學習習慣，營造積極向上的學習氛圍，激勵學生將個人價值與社會價值相結合，把小我融入大我，激發其最大潛能，為中華民族偉大復興貢獻自己的智慧和力量。