有機化學課程思政建設“四步法”

沙風，伍新燕,＊，杜仕菊，蔡良珍，張文清,＊

1華東理工大學化學與分子工程學院，上海 200237

2華東理工大學馬克思主義學院，上海 200237

1 引言

“培養什么人、怎樣培養人、為誰培養人是教育的根本問題，立德樹人成效是檢驗高校一切工作的根本標準[1]。”根據習近平總書記關于教育的重要論述和全國教育大會精神[2]，參考中央辦公廳，國務院辦公廳《關于深化新時代學校思想政治理論課改革創新的若干意見》和教育部2020年下發的《高等學校課程思政建設指導綱要》[3]等重要文件指示，全面地、系統地、多層次、多維度地建設課程思政，將課程思政“潤物細無聲”地體現在課堂教學中是十分重要和必要的事情。

有機化學是工科各相關專業（如應用化學、化學工程、生物工程、環境工程、材料工程、制藥工程、食品工程等）和理科化學、生物學、地球科學、大氣科學及基礎醫學、藥學等專業的重要基礎必修課程之一。該課程的基本培養目標為：掌握有機化學基本知識和理論，能夠正確判斷反應的過程和本質；能夠借助基本有機化學思維，通過文獻調研、資料分析、結果歸納等方法，完成有機合成路線的設計和綜合分析，具備初步的評價能力；能夠預見有機化學相關領域可能產生的材料、能源、食品、生物、環境等問題，能從有機化學的角度出發，給出基本可行的解決方案，有較強的環保、可持續發展的意識和寬廣的國際視野。此外，有機化學對培養學生端正的三觀和科學的方法論、人文情懷和社會責任感都至關重要。對于這些培養目標，最好的實現方法之一就是設計合理、實用的“課程思政”案例，并將其穿插編排在先導課程或課堂授課中[4-7]。我們已經設計了很多案例并投入運行，受到了師生的一致好評。

2 有機化學“課程思政建設四步法”

向有機化學中引入課程思政有很多途徑。例如，目前上海垃圾分類事業進行的如火如荼，全民參與保護環境，盡最大可能地避免垃圾的不當燃燒和不完全燃燒所產生的苯并芘等致癌物，而苯并芘的致癌機理可用有機化學中的核酸堿基（氨基）與環氧化合物的親核加成來解釋[8]。學生在理解專業知識的同時，更加理解垃圾分類的重要意義，無形中增強了其公民意識和社會責任感。再如青蒿素，沒有屠呦呦的辛勤努力和以身試藥，世界上仍然會有數億人掙扎在瘧疾帶來的痛苦中。當然，如果沒有中國共產黨和政府的正確領導，沒有《肘后備急方》的有效提示，青蒿素可能也不會順利成藥。這個案例不但體現了化學中的重要原則：結構決定性質。同時也體現了天然產物提取的智慧。通過這個案例，可讓學生充分理解愛國主義、理想信念、公民人格、民族自信和科學精神等思政元素的內涵。窺一斑可見全豹，這樣的例子不勝枚舉。我們可能在過去不經意間，或者有目的但不系統地在課堂上、教科書中體現了課程思政?，F在更要全面、系統、科學、巧妙地將課程思政設計到教學中來。

針對上述設想，我們提出并實施了“課程思政建設四步法”：

① 尋找合理切入點→② 設計案例邏輯→③ 架構課程思政→④ 巧用翻轉課堂

接下來，本文運用上述“四步法”做兩個案例展示。

2.1 案例一：甲烷和可燃冰

2.1.1 尋找合理切入點

掌握重要的有機化合物的性質和用途非常重要。甲烷是學習有機化學遇到的第一個化合物，同時也是最簡單的有機物。如何在課程的初始階段為學生樹立重視重要化合物的性質的學習，在盡可能廣的視野上了解并掌握其用途非常重要和必要。

另一方面，我國是有記載的最早使用甲烷的國家；而當今能源問題是橫亙在我國發展道路上的重大問題，亟待疏通解決?？紤]到甲烷是一種清潔能源，它為我國未來發展帶來了契機和希望。作為儲藏甲烷的重要物質——可燃冰，以其儲量特別豐富而被譽為未來最有可能使用的新型清潔能源，我國已在2017年5月實現量產[9]。甲烷的這些性質特點使得此知識點特別適合作為構建課程思政的切入點。

2.1.2 設計案例邏輯（興趣導入法）

找到切入點后，接下來的任務就是如何設計和編排案例的邏輯。換句話說，就是該案例的主線怎樣設計。因為面對的對象是剛剛接觸有機化學的學生，激發學生的求知欲非常重要。因此，有機化學課程思政案例從興趣導入開始。

選用“百慕大沉船事件”作為案例的引子，為學生介紹儲藏在海底的大量可燃冰正是造成船只傾覆、飛機失事的可能元兇（由于地殼運動或海底火山活動導致可燃冰分解產生甲烷，大量甲烷可導致局部海水密度下降，致使經過該海域的滿載船只傾覆（圖1，結合實驗視頻說明[10]）。高濃度的甲烷飄到空氣中，極可能導致經過的飛機遇險）。這個小故事不僅可以讓學生科學地了解曾經的“世界謎團”，還學習了甲烷和可燃冰的性質特點。引起了學生極大的興趣，為后續架構課程思政做了充分鋪墊。

圖1 “百慕大”和“氣泡水沉船”

2.1.3 架構課程思政（引經據典+輝煌成就）

接下來進一步介紹甲烷的結構和性質（知識點，對應多媒體課件說明和圖片已略去）。介紹早在1587年，明朝宋應星所著的《天工開物》中，就有使用甲烷（井火，圖2）的詳細描述。該介紹深化了甲烷知識內涵，同時在學生心中播下了民族、文化自信的種子。

圖2 “天工開物”和“井火煮鹽”

進一步地，考慮到甲烷在未來我國民生及工業發展等領域的重要地位，當下可燃冰的開采技術顯得尤為重要。令人興奮的是，我國已于2017年五月在南海神狐海域成功實現了可燃冰的連續開采（圖3，平均日產氣接近7000立方米）。使得這一重要的尖端技術成為我國未來能源博弈中的至上法寶。我國在該領域取得的巨大成功自然離不開科學家夜以繼日的拼搏，同時也在此作為課程思政案例使學生受到了啟發和教育，體現了愛國主義、社會責任和科學精神。

“我認為這倒不必要，”法官斯蒂芬斯說，“可能是她用的那個黑鬼在院子里打死了一條蛇或一只老鼠。我去跟他說說這件事。”

圖3 開采“可燃冰”

2.1.4 巧用翻轉課堂

最后，趁熱打鐵地布置課后思考題，以翻轉課堂的形式讓學生參與到課程思政的討論中來，增強該案例輻射的廣度和深度，培養學生綜合思考復雜問題的能力（圖4）。

圖4 翻轉課堂討論題的設置

2.1.5 案例總結

從該案例的運行效果可以看出，學生對案例的開頭（百慕大沉船事件）很感興趣。對可燃冰的結構和未來的應用前景討論的最為激烈。對我國可以自主開采可燃冰資源感到振奮和驕傲。部分同學表示會繼續關注我國的可燃冰開采事業。綜合這些信息反饋，表明該案例激發了學生的求知欲，達到了較好的引導效果。

2.2 案例二：手性分子與不對稱催化

2.2.1 尋找合理切入點

有機分子的手性是一類有趣的現象，它既統一于自然界的普遍現象，也有其自己獨特的魅力：不同構型（手性）的異構體有著截然不同的空間結構，自然有著可能完全不同的化學性質，有些對映體甚至存在對立的生物活性。研究分子的手性有非常重要的意義，而“生產”這些分子的方法——不對稱合成，是有機合成化學的一個重要分支，同時也是學生需要掌握的重要知識點。在不對稱合成研究中，我國近年來涌現出很多杰出的科學家，如果能將這些科學家的工作和教學中的不對稱合成知識點結合起來，是一個非常適合的課程思政案例切入點。

2.2.2 設計案例邏輯（常見事物引入法）

手性是我們身邊常見的一種現象，小到DNA的雙螺旋、印章，大到銀河系的懸臂，它們都是手性的（圖5左）。用這些身邊的，學生都熟悉并且感興趣的事物作為案例的開始是一個較佳的選擇?？梢赃@樣設計案例的開頭：“在華東理工大學奉賢校區A區教學樓中間小花園，矗立著這樣一尊塑像，它是一雙張開的手，遠遠看去像是放飛和平鴿。事實上它中間有面‘鏡子’，展示著手性這一自然界普遍存在的有趣現象。分子的手性具有特別的重要意義，而不對稱催化反應就是制備這些手性分子的重要方法?！?/p>

介紹完手性分子的重要意義后，引出手性分子的來源。一方面可以從自然界直接獲得，另一方面可以人工合成得到。而后者往往指那些非常重要的材料、藥物，特別是那些無法從自然界直接獲得的。如何人工合成手性分子意義重大，也一直是有機化學關注的焦點之一。在介紹不對稱合成之前，需要學生簡單了解不對稱反應的概念和相關背景知識。本案例選用大家都了解、感興趣的酶催化反應機理作為例子解釋比較抽象的立體選擇過程（圖5右）：酶是一類具有特定手性空隙的分子，當手性物質接近這些空隙時，匹配的分子被接納，而另一手性構型的分子不能嵌入這些空隙。嵌入空隙的分子被成功活化，參與到下一步的轉化中，最終獲得目標產物[8]。這種利用催化劑的手性模板進行的合成反應被稱為不對稱催化反應。

圖5 “手性分子與不對稱催化”課程思政案例的課件內容設計

2.2.3 架構課程思政（引用諾貝爾獎，引出周其林的重要工作）

緊接著引用諾貝爾化學獎得主的工作：2001年的諾貝爾化學獎頒發給了在不對稱催化氫化、不對稱催化氧化上做出杰出貢獻的三位科學家[11]（圖6）。講到此處，學生不僅了解了手性分子的意義和不對稱合成的意義。重要的是，在內心深處喚醒了他們的求知欲，這不僅啟發了學生，同時也為后續課程思政的展開鋪平了道路。

圖6 2001年諾貝爾化學獎

接下來趁熱打鐵：既然不對稱反應如此重要，受到諾貝爾獎的青睞，那么我們國家有沒有在這方面做出杰出貢獻的科學家呢？當然！周其林院士，也是我校校友（1988年華東理工大學博士后）、化學院的名譽教授，1996-1999年曾經在我校工作過。2018年9月，周其林先生獲得被稱為中國諾貝爾獎的第三屆未來科學大獎“物質科學獎”。留心的同學早就發現，在我校奉賢校區圖書館一樓的院士墻上，有位衣著樸素，面帶慈祥的學者——周其林先生（圖7）。

圖7 “手性分子與不對稱催化”課程思政案例的課件內容設計

2011年，周其林在國際化學頂級期刊《德國應用化學》上以封面文章的形式發表了利用手性螺環骨架的氮膦配體與銥催化的不對稱氫化反應，該反應實現了將苯乙酮高效還原為α-甲基苯甲醇[12]。該催化劑非常高效，周轉數達到了450萬。同時，該反應產率高，對映選擇性好，只需要簡單的分離就可以得到高純的目標產物。這樣的高選擇性、高原子經濟性的綠色催化反應正是我國當前最最需要的一類創制分子的方法。如將其應用到藥物合成中，所產生的三廢非常少。最重要的是，由于催化劑用量極低，所生產出的原料藥無需嚴格的重金屬去除分離就可以直接用于下一步。該例子非常生動地詮釋了有機化學中重要反應類型和人物所關聯的課程思政元素，為實踐人才培養提供了強有力支撐。

2.2.4 巧用翻轉課堂

和案例一類似地，在講解完課程思政案例后，緊接著布置分組討論題。以學生為主導，進一步深化課程思政，讓學生從被動接受到主動思考（圖8）。此案例的翻轉課堂形式以學生提交小論文為主，討論不對稱催化反應在合成重要手性分子和醫藥、材料研發上的重要意義，討論在此領域有重大貢獻的我國科學家的事跡等。學生參與態度積極，從所完成的小論文上看，達到了推動學生主動思考、提高課程思政育人效果的教學目的。

圖8 翻轉課堂設置及學生完成小論文情況

2.2.5 案例總結

本案例以知識點+人物傳記的形式呈現給學生，使他們在了解不對稱催化的同時，也刻畫了走在科研最前沿的，勇攀科學高峰的華理校友，科學家周其林院士的高大形象。在學生的心中樹立了榜樣。案例講解結束后，為學生布置小論文論題。從反饋情況看，學生都積極地參與到論文的撰寫中來，各抒己見，把課程思政推到了高潮。

3 結語

“課程思政建設四步法”是我們在課程建設實踐中形成的方法。它具有高效、易操作、效果好等優點。目前，我們已經利用“課程思政建設四步法”設計制作了超過15個有機化學課程思政案例，基本覆蓋了本課程的所有章節。并撰寫了帶有課程思政特色的新大綱，新教學設計。目前已完成14個案例的拍攝和后期制作。相關案例視頻于2019年11月9日起在學習強國APP上推送，獲得了廣泛關注和一致好評。未來我們計劃再增加10個課程思政案例，實現課程思政系統地、多維度、多層次地對有機化學全覆蓋。