多穗金粟蘭中1對倍半萜對映異構體的研究

黃偉明，陳芳有，卞玉婷，陳志超，雙鵬程，周 潔，羅永明

多穗金粟蘭中1對倍半萜對映異構體的研究

黃偉明，陳芳有，卞玉婷，陳志超，雙鵬程，周 潔，羅永明*

江西中醫藥大學藥學院，江西 南昌 330004

對多穗金粟蘭中倍半萜類化學成分進行研究。利用多種色譜方法進行分離純化，然后利用1D-NMR、2D-NMR、單晶X射線衍射等方法進行結構鑒定。從多穗金粟蘭二氯甲烷部位中分離得到10個倍半萜類化合物，分別鑒定為(1,4,5,8,10)-1-羥基-4-乙氧基桉葉-7(11)-烯-12,8-內酯（1a）、(1,4,5,8,10)-1-羥基-4-乙氧基桉葉-7(11)-烯-12,8-內酯（1b）、(9,10)-(?)-9β-hydroxycyclocolorenon（2）、myrrhterpenoid N（3）、1α,8α,9α-三羥基桉葉-3(4),7(11)-二烯-8β,12-內酯（4）、dihydrocurcolone（5）、curvularin（6）、neolitacumone A（7）、銀線草內酯 F（8）和蒼術內酯III（9）。其中化合物1a和1b為1對新的倍半萜對映異構體，分別命名為(＋)-多穗金粟蘭內酯M和(?)-多穗金粟蘭內酯M；化合物2為1個新的天然產物，化合物3～6為首次從該屬植物中分離得到，其余化合物均為首次從該植物中分離得到。

多穗金粟蘭；倍半萜；多穗金粟蘭內酯M；銀線草內酯 F；蒼術內酯III；(9,10)-9-β-hydroxycyclocolorenon

多穗金粟蘭Pei為金粟蘭科（Chloranthaceae）金粟蘭屬Sw.植物，又名四葉細辛、四眼牛膝等，該植物廣泛分布于我國南方地區，常生于山坡林下蔭濕地和溝谷溪旁草叢里、海拔400～1650 m處，在我國民間具有悠久的用藥歷史[1]。多穗金粟蘭常以根及根狀莖入藥，其性味辛、苦、有小毒，具有祛濕散寒、活血止痛、散瘀解毒等功效，主治風寒咳嗽、瘀血腫痛、腰腿痛、癤腫、皮膚瘙癢等病癥[2]。現代藥理學研究表明，多穗金粟蘭具有抑菌、抗炎、抗癌等作用[3]。本課題組在前期對多穗金粟蘭的化學成分進行了初步的研究，并從中分離得到了一些倍半萜、二萜等類型化合物，且經藥理活性篩選，發現倍半萜類化合物具有較好的生物活性[4-5]。且此前本課題組對同屬植物寬葉金粟蘭和及已的研究也發現，倍半萜類化合物具有較好的藥理活性[6-8]。據此，推斷出倍半萜類化合物可能為多穗金粟蘭的活性成分。因此，本實驗對多穗金粟蘭的倍半萜類化學成分進行了深入的研究，以期發現結構新穎、藥理活性好的倍半萜類化合物。利用多種色譜分離方法從多穗金粟蘭中分離得到10個倍半萜類化合物，并通過1D-NMR、2D-NMR、單晶X射線衍射等方法分別鑒定為(1,4,5,8,10)-1-羥基-4-乙氧基桉葉-7(11)-烯-12,8-內酯[(1,4,5,8,10)-1- hydroxy-4-ethoxyeudesm-7(11)-en-12,8-olide，1a]、(1,4,5,8,10)-1-羥基-4-乙氧基桉葉-7(11)-烯- 12,8-內酯[(1,4,5,8,10)-1-hydroxy-4-ethoxyeudesm- 7(11)-en-12,8-olide，1b]、(9,10)-(?)-9β-hydroxy- cyclocolorenon（2）、myrrhterpenoid N（3）、1α,8α,9α-三羥基桉葉-3(4),7(11)-二烯-8β,12-內酯[1α,8α,9α- trihydroxyeudesman-3(4),7(11)-dien-8β,12-olide，4]、dihydrocurcolone（5）、curvularin（6）、neolitacumone A（7）、銀線草內酯 F（shizukanolide F，8）、蒼術內酯III（atractylenolid III，9）。其中化合物1a和1b為1對新的倍半萜對映異構體，分別命名為(＋)-多穗金粟蘭內酯M和(?)-多穗金粟蘭內酯M；化合物2為(+)-環烯酮在雄兔體內通過C9-C10位環氧鍵生物轉化的代謝產物，本次首次從天然來源中分離得到，因此為新的天然產物，然后首次對該化合物進行了完整的碳氫歸屬；化合物3～6為首次從該屬植物中分離得到，化合物7～9為首次從該植物中分離得到。

1 儀器與材料

Bruker AVANCE III HD 600 MHz型核磁共振波譜儀（瑞士Bruker公司），AB SCIEX Triple ESI 5600＋型高分辨飛行時間質譜聯用儀（美國AB SCIEX公司），Waters 2695-2998型高效液相、Waters 515制備型液相（美國Waters公司），葡聚糖凝膠Sephadex LH-20（美國Amersham Pharmacia Biotech公司），單晶X射線衍射儀（XtaLAB PRO II，北京嘉德利達科技有限公司），Anton paar MCP 500旋光儀（上海安東帕商貿有限公司），Spectrum Two型FT-IR紅外光譜儀（PerkinElmer，上海珀金埃爾默企業管理有限公司），YMC-Pack ODS-A 制備色譜柱（250 mm×20 mm，5 μm，日本YMC公司），Buchi中壓制備液相色譜儀（瑞士Buchi公司），手性半制備柱：Daicel Chiralpak AD-H（250 mm×10 mm，5 μm），YMC ODS色譜填料（50 μm，日本YMC公司），PRP 512 A樹脂（75～100 μm，北京聚福樹脂廠）。AB-104N型分析天平（瑞士METTLER TOLEDO公司），薄層硅膠板（GF254）、柱色譜用硅膠（100～200目，青島海洋化工廠），純凈水（杭州娃哈哈集團有限公司），甲醇（上海星可生化有限公司）為色譜純，其他所用試劑均為分析純或色譜純（西隴科學股份有限公司）。

多穗金粟蘭全草于2018年11月采自江西井岡山，由江西中醫藥大學藥學院鄧可眾副教授鑒定為金粟蘭科金粟蘭屬多穗金粟蘭Pei的全草。憑證標本（20181128）保存于江西中醫藥大學藥學院中藥化學科研室。

2 提取與分離

多穗金粟蘭全草20 kg，切碎后加4倍量的95%乙醇提取2次，合并提取液，減壓濃縮至無乙醇味，得浸膏1.1 kg。取大部分浸膏用甲醇完全溶解，用硅藻土拌樣后，經硅藻土色譜柱，分別使用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯、甲醇洗脫，減壓濃縮各洗脫液后分別得石油醚部位130 g、二氯甲烷部位375 g、醋酸乙酯部位30 g、甲醇部位300 g。

取二氯甲烷部位浸膏（350 g）經PRP 512 A樹脂柱色譜分離（30%、50%、70%、95%乙醇）得到4個組分A～D。其中B組分（100 g）經硅膠柱色譜分離，以石油醚-醋酸乙酯（20∶1→0∶1）為流動相梯度洗脫，經薄層色譜合樣后得到10個組分Fr. 1～10。Fr. 5（5.4 g）經中壓ODS柱色譜（甲醇-水）、葡聚糖凝膠Sephadex LH-20柱色譜（甲醇）和制備液相色譜（52%甲醇）反復分離純化得到化合物3（4 mg）、5（5 mg）、9（5 mg）。Fr. 9（14.9 g）經硅膠柱色譜分離[二氯甲烷-甲醇（50∶1→0∶1）]、中壓ODS柱色譜（甲醇-水）和制備液相柱色譜（54%甲醇）分離純化得到化合物1（5 mg）、2（2 mg）、4（3 mg）、6（6 mg）、7（6 mg），化合物1通過半制備手性柱[正己烷-異丙醇（12∶1），體積流量3 mL/min]分離得到化合物1a（1.8 mg，R＝32.3 min）和1b（1.8 mg，R＝38.0 min）。Fr. 10（15 g）經硅膠柱色譜[二氯甲烷-甲醇（50∶1→0∶1）]、葡聚糖凝膠Sephadex LH-20柱色譜（甲醇）、中壓ODS柱色譜、制備液相柱色譜（47%甲醇）反復分離純化得到化合物8（7 mg）。

3 結構鑒定

1H-NMR (600 MHz, CD3OD) 譜（表1）顯示有4個甲基氫的信號H1.78 (3H, t,= 1.5 Hz, 13-CH3), 1.09 (3H, s, 14-CH3), 1.19 (3H, s, 15-CH3), 1.13 (3H, t,= 6.9 Hz, 17-CH3)，4個連氧氫的信號H3.26 (1H, dd,= 11.1, 4.2 Hz, H-1), 3.43 (1H, m, H-16), 3.36 (1H, m, H-16), 4.86 (1H, s, H-8)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) 譜（表1）中顯示了17個碳的位移信號，其中包括4個甲基碳信號C8.0 (C-13), 14.2 (C-14), 19.1 (C-15) 和16.5 (C-17)、1個酯羰基碳信號C177.3 (C-12)、2個烯碳信號C166.3 (C-7), 120.0 (C-11)。由碳信號C166.3 (C-7), 80.0 (C-8), 120.0 (C-11), 177.3 (C-12),8.0 (C-13) 可推斷出該結構中可能有1個13-甲基-8,12-α,β-不飽和內酯環的結構片段。1H-1H COSY圖譜（圖1）中顯示H-16 (H3.43, 3.36) 與H-17 (H1.13) 之間相關，說明結構中存在1個乙氧基，同時COSY圖譜中還顯示了H-1/H-2/H-3、H-5/H-6、H-8/H-9之間的相關。

HMBC圖譜（圖1）中，通過H-13 (H1.78) 與166.3 (C-7), 120.0 (C-11), 177.3 (C-12) 遠程相關，進一步證實了13-甲基-8,12-α,β-不飽和內酯環的結構片段的存在。通過H-16 (H3.36) 與76.7 (C-4) 之間遠程相關，可推斷出乙氧基的取代在C-4位上。

表1 化合物1的1H- 和13C-NMR數據(600/125 MHz, CD3OD)

化合物1的單斜晶系，晶胞參數為＝7.640 4 (12)×10?7mm,＝7.518 5 (10)×10?7mm,＝14.290 0 (19)×10?7mm, β＝100.420 (15)°,＝807.3 (2)×10?7mm3, 空間群為P21 (no. 4), Z＝2,＝293 K, μ(Cu Kα)＝0.684 mm?1，收集衍射點數為5 455，獨立衍射點數2 301 (int＝0.125 8)。wR (F2)為0.390 0。

圖2 化合物1a和1b的CD圖譜

化合物3：無色油狀物；HR-ESI-MS/: 247.132 4 [M＋H]+（計算值247.132 8，C15H19O3）；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 3.76 (1H, dd,= 10.2, 4.5 Hz, H-1), 1.63 (1H, m, H-2a), 1.84 (1H, m, H-2b), 2.32 (1H, m, H-3a), 2.17 (1H, m, H-3b), 3.03 (1H, s, H-5a), 3.31 (1H, d,= 17.7 Hz, H-9a), 2.56 (1H, d,= 17.7 Hz, H-9b), 7.08 (1H, s, H-12), 2.18 (3H, s, H-13), 5.07 (1H, s, H-14a), 4.75 (1H, s, H-14b), 1.14 (3H, s, H-15)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 69.8 (C-1), 31.4 (C-2), 30.4 (C-3), 142.6 (C-4), 62.4 (C-5), 194.2 (C-6), 119.3 (C-7), 165.1 (C-8), 32.3 (C-9), 44.2 (C-10), 119.1 (C-11), 139.6 (C-12), 9.1 (C-13), 114.6 (C-14), 21.1 (C-15)。以上數據與文獻對比基本一致[11]，故鑒定化合物3為myrrhterpenoid N。

化合物4：黃色油狀物；HR-ESI-MS/: 281.139 1 [M＋H]+（計算值281.138 4，C15H21O5）；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 4.04 (1H, dd,= 10.2, 6.6 Hz, H-1), 2.27 (1H, m, H-2a), 2.05 (1H, m, H-2b), 5.30 (1H, d,= 4.2 Hz, H-3), 2.34 (1H, m, H-5), 2.27 (1H, m, H-6a), 2.80 (1H, dd,= 12.6, 3.3 Hz, H-6b), 3.99 (1H, s, H-9), 1.82 (3H, s, H-13), 1.10 (3H, s, H-14), 1.70 (3H, s, H-15)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 70.5 (C-1), 33.1 (C-2), 121.5 (C-3), 134.8 (C-4), 43.3 (C-5), 24.8 (C-6), 160.1 (C-7), 106.8 (C-8), 75.3 (C-9), 43.0 (C-10), 124.8 (C-11), 175.0 (C-12), 8.2 (C-13), 9.8 (C-14), 21.2 (C-15)。以上數據與文獻對比基本一致[12]，故鑒定化合物4為1α,8α,9α-三羥基桉葉-3(4),7(11)-二烯-8β,12-內酯。

化合物5：白色粉末；HR-ESI-MS/: 249.148 3 [M＋H]+（計算值249.148 5，C15H21O3）；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 3.62 (1H, dd,= 11.1, 4.5 Hz, H-1), 3.05 (1H, d,= 16.8 Hz, H-2a), 2.70 (1H, d,= 16.8 Hz, H-2b), 1.66 (2H, m, H-3), 2.57 (1H, m, H-4), 2.38 (1H, d,= 4.5 Hz, H-5), 1.75 (2H, m, H-9), 7.07 (1H, s, H-12), 2.20 (3H, s, H-13), 1.09 (3H, s, H-14), 1.06 (3H, s, H-15)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 79.6 (C-1), 39.9 (C-2), 30.4 (C-3), 26.2 (C-4), 57.1 (C-5), 195.0 (C-6), 119.3 (C-7), 165.5 (C-8), 26.7 (C-9), 44.9 (C-10), 119.3 (C-11), 139.2 (C-12), 9.2 (C-13), 15.8 (C-14), 16.4 (C-15)。以上數據與文獻對比基本一致[13]，故鑒定化合物5為dihydrocurcolone。

化合物6：淡黃色無定型粉末；HR-ESI-MS/: 293.137 4 [M＋H]+（計算值293.138 3，C16H20O5）；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 6.25 (1H, d,= 2.4 Hz, H-4), 6.21 (1H, d,= 2.1 Hz, H-6), 3.87 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7a), 3.61 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7b), 3.19 (1H, m, H-10a), 2.75 (1H, m, H-10b), 1.26 (1H, m, H-11a), 1.37 (1H, m, H-11b), 1.56 (1H, m, H-12a), 1.72 (1H, m, H-12b), 1.33 (1H, m, H-13a), 1.43 (1H, m, H-13b), 1.52 (1H, m, H-14a), 1.60 (1H, m, H-14b), 4.92 (1H, m, H-15), 1.12 (3H, d,= 6.3 Hz, H-16)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 159.6 (C-1), 137.3 (C-2), 121.8 (C-3), 112.3 (C-4), 161.3 (C-5), 102.7 (C-6), 40.5 (C-7), 172.8 (C-8), 209.8 (C-9), 49.6 (C-10), 27.6 (C- 11), 23.7 (C-12), 25.0 (C-13), 32.9 (C-14), 73.8 (C-15), 20.5 (C-16)。以上數據與文獻對照基本一致[14]，故鑒定化合物6為curvularin。

化合物7：白色粉末；HR-ESI-MS/: 265.142 7 [M＋H]+（計算值265.143 4，C15H21O4）；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 3.33 (1H, m, H-1), 1.86 (1H, m, H-2a), 1.60 (1H, m, H-2b), 2.12 (1H, td,= 13.6, 5.4 Hz, H-3a), 2.35 (1H, ddd,= 13.6, 5.1, 2.1 Hz, H-3b), 1.75 (1H, m, H-5), 2.69 (1H, dd,= 13.2, 3.3 Hz, H-6a), 2.47 (1H, t,= 12.9 Hz, H-6b), 1.42 (1H, d,= 13.5 Hz, H-9a), 2.64 (1H, d,= 13.5 Hz, H-9b), 1.79 (3H, s, H-13), 0.97 (3H, s, H-14), 4.69 (1H, s, H-15a), 4.89 (1H, s, H-15b)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 79.4 (C-1), 31.6 (C-2), 34.8 (C-3), 148.9 (C-4), 50.7 (C-5), 25.1 (C-6), 162.8 (C-7), 105.7 (C-8), 49.0 (C-9), 42.3 (C-10), 122.6 (C-11), 174.5 (C-12), 8.1 (C-13), 11.1 (C-14), 108.1 (C-15)。以上數據與文獻對比基本一致[15]，故鑒定化合物7為neolitacumone A。

化合物8：無色油狀物；HR-ESI-MS/: 263.127 3 [M＋H]+（計算值263.127 7，C15H19O4）；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 1.54 (1H, td,= 8.1, 3.7 Hz, H-1), 0.83 (1H, td,= 8.4, 5.7 Hz, H-2a), 0.95 (1H, m, H-2b), 1.34 (1H, m, H-3), 1.63 (1H, m, H-4), 2.27 (1H, ddd,= 14.0, 11.7, 3.7 Hz, H-5), 2.99 (1H, dd,= 17.2, 3.7 Hz, H-6a), 2.42 (1H, m, H-6b), 6.44 (1H, s, H-9), 4.33 (2H, d,= 1.2 Hz, H-13), 0.94 (3H, s, H-14), 3.75 (1H, dd,= 10.8, 5.3 Hz, H-15a), 3.67 (1H, dd,= 10.8, 6.3 Hz, H-15b)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 28.1 (C-1), 17.4 (C-2), 23.2 (C-3), 47.4 (C-4), 61.2 (C-5), 23.8 (C-6), 150.7 (C-7), 153.4 (C-8), 124.4 (C-9), 43.0 (C-10), 125.2 (C-11), 171.6 (C-12), 54.6 (C-13), 21.2 (C-14), 64.7 (C-15)。以上數據與文獻對比基本一致[16]，故鑒定化合物8為銀線草內酯 F。

化合物9：白色粉末；HR-ESI-MS/: 271.129 9 [M＋Na]+（計算值271.130 4，C15H20O3Na）；1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 1.24 (1H, m, H-1a), 1.58 (H, m, H-1b), 1.64 (1H, m, H-2a), 1.63 (1H, m, H-2b), 1.96 (1H, td,= 12.6, 6.9 Hz, H-3a), 2.36 (1H, ddd,= 11.7, 4.5, 2.4 Hz, H-3b), 1.84 (1H, m, H-5a), 2.62 (1H, dd,= 13.2, 3.3 Hz, H-6a), 2.43 (1H, td,= 13.2, 1.8 Hz, H-6b), 1.55 (H, d,= 13.8 Hz, H-9a), 2.26 (1H, d,= 13.8 Hz, H-9b), 1.82 (3H, d,= 1.5 Hz, H-13), 1.03 (3H, s, H-14), 4.60 (1H, d,= 1.5 Hz, H-15a), 4.86 (1H, d,= 1.5 Hz, H-15b)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 41.5 (C-1), 22.5 (C-2), 36.2 (C-3), 148.7 (C-4), 51.4 (C-5), 24.7 (C-6), 161.1 (C-7), 103.7 (C-8), 51.8 (C-9), 36.9 (C-10), 122.3 (C-11), 172.4 (C-12), 8.4 (C-13), 16.7 (C-14), 107.0 (C-15)。以上數據與文獻對比基本一致[17]，故鑒定化合物9為蒼術內酯III。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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A pair of sesquiterpene enantiomers from

HUANG Wei-ming, CHEN Fang-you, BIAN Yu-ting, CHEN zhi-chao, SHUANG Peng-cheng, ZHOU jie, LUO Yong-ming

School of Pharmacy, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China

To study the sesquiterpenoids from.A variety of chromatographic methods were used for the separation and purification, and then the structures were identified by 1D-NMR, 2D-NMR and Single-crystal X-ray diffraction.A total of 10 sesquiterpenoids were isolated from dichloromethane fraction ofand identified as (1,4,5,8,10)-1-hydroxy-4-ethoxyeudesm-7(11)-en-12,8-olide (1a), (1,4,5,8,10)-1- hydroxy-4-ethoxyeudesm-7(11)-en-12,8-olide (1b), (9,10)-(?)-9β-hydroxycyclocolorenon (2), myrrhterpenoid N (3), 1α,8α,9α- trihydroxyeudesman-3(4),7(11)-dien-8β,12-olide (4), dihydrocurcolone (5), curvularin (6), neolitacumone A (7), shizukanolide F (8), and atractylenolid III (9).Compounds 1a and 1b are a new pair of sesquiterpene enantiomers, compound 2 is a new natural product, compounds 3-6 are isolated from this genus for the first time, and other compounds are isolated from this plant for the first time.

Pei; sesquiterpenoids; (1,4,5,8,10)-1-hydroxy-4-ethoxyeudesm-7(11)-en-12,8-olide; (1,4,5,8,10)-1-hydroxy-4-ethoxyeudesm-7(11)-en-12,8-olide; shizukanolide F; atractylenolid III; (9,10)-9-β-hydroxycyclo- colorenon

R284.1

A

0253 - 2670(2021)04 - 0925 - 06

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.04.002

2020-11-20

國家自然科學基金資助項目（82060697）；江西省“贛鄱英才555工程”項目；江西中醫藥大學博士科研啟動基金（2018BSZR003）

黃偉明（1993—），碩士，研究方向為中藥和天然藥物化學成分的研究與開發。E-mail: 912647475@qq.com

羅永明，教授，博士生導師，研究方向為中藥和天然藥物化學成分的研究與開發。E-mail: loym999@163.com

[責任編輯 王文倩]