三維動(dòng)畫(huà)及分子模型在有機(jī)化學(xué)教學(xué)過(guò)程中的應(yīng)用

張海燕　關(guān)金濤　方華　杜傳青

摘 要 在教學(xué)過(guò)程中往往會(huì)出現(xiàn)學(xué)生對(duì)有機(jī)個(gè)化學(xué)繁瑣的知識(shí)點(diǎn)以及分子結(jié)構(gòu)難以掌握的現(xiàn)象，從而對(duì)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)失去信心。為了提高有機(jī)化學(xué)的教學(xué)效率，我們探索了將三維動(dòng)畫(huà)和有機(jī)化合物分子模型運(yùn)用于大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)過(guò)程中的方法。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，在動(dòng)畫(huà)的幫助下，實(shí)驗(yàn)組學(xué)生更能有效地理解知識(shí)點(diǎn)，并對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)保持持久的興趣，為有機(jī)化學(xué)的教學(xué)方法提供了一種新的思路。

關(guān)鍵詞 有機(jī)化學(xué) 三維動(dòng)畫(huà) 分子模型

中圖分類(lèi)號(hào)：G642文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

對(duì)有機(jī)化合物的理解必須具備兩個(gè)前提條件：（1）分子是如何形成的，（2）分子的性質(zhì)是什么。換言之分子的結(jié)構(gòu)決定了化合物分子的形成和性質(zhì)。分子結(jié)構(gòu)可以通過(guò)方程式、分子模型、圖紙、圖表、計(jì)算機(jī)動(dòng)畫(huà)來(lái)表示。這些分子結(jié)構(gòu)的表現(xiàn)形式有助于學(xué)生在腦海里產(chǎn)生相應(yīng)的分子模型，從而更有助于理解機(jī)化合物的性質(zhì)，更容易理解化學(xué)中的基本概念，從而提高學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣。在化學(xué)教科書(shū)均以，有機(jī)化合物分子通常以二維（蛛網(wǎng)式）、三維（楔形式）或以二維表示三維（紐曼投影，透視式）方式表示，這并不利于學(xué)生去構(gòu)建腦海里的分子模型，從而不利于進(jìn)行有效地學(xué)習(xí)。

正確認(rèn)識(shí)分子的結(jié)構(gòu)有利于學(xué)生理解化合物化學(xué)符號(hào)、化學(xué)性質(zhì)以及化學(xué)反應(yīng)之間的相互關(guān)系，以及能夠更深層次理解某些化學(xué)現(xiàn)象，有利于對(duì)有機(jī)化學(xué)繁瑣知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行歸納總結(jié)。培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)實(shí)體構(gòu)建心理分子模型的能力在教學(xué)過(guò)程中是必不可少的，并且對(duì)學(xué)生的這種能力培養(yǎng)也是一個(gè)長(zhǎng)期過(guò)程。因此，我們提出了不同的教學(xué)策略，例如向?qū)W生展示計(jì)算機(jī)模擬和動(dòng)畫(huà)、三維球棒模型的等等。通過(guò)這些手段能有效、有目的的培養(yǎng)學(xué)生構(gòu)建分子模型的能力，從而提高教學(xué)效果。

在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的過(guò)程中，學(xué)生遇到的最大的難題是有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)復(fù)雜，以及復(fù)雜分子間的官能團(tuán)之間的反應(yīng)，并且這些反應(yīng)與分子三維空間結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。比如：叔鹵代烴發(fā)生SN1（單分子親核取代）會(huì)產(chǎn)生外消旋化現(xiàn)象，而伯鹵代烴發(fā)生SN2（雙分子親核取代）會(huì)產(chǎn)生walden構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，這些反應(yīng)現(xiàn)象都需要結(jié)合具體的分子模型來(lái)理解。因此，只有在教學(xué)過(guò)程中間多種類(lèi)型的視覺(jué)表征手段進(jìn)行的融合，教學(xué)才能達(dá)到理想的效果。對(duì)于剛剛上大學(xué)的同學(xué)來(lái)說(shuō)，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)比較困難，主要體現(xiàn)在分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜、概念抽象難以理解、知識(shí)點(diǎn)繁多不利于記憶總結(jié)等問(wèn)題上。但是通過(guò)利用不同類(lèi)型的視覺(jué)手段，向?qū)W生展現(xiàn)有機(jī)化合物中每種原子成鍵的方式、分子構(gòu)型，有助于學(xué)生理解化學(xué)反應(yīng)過(guò)程中的反應(yīng)機(jī)理，從而認(rèn)識(shí)化合物化學(xué)性質(zhì)的本質(zhì)。通過(guò)這種展示分子結(jié)構(gòu)的方式引導(dǎo)學(xué)生對(duì)化合物的深刻理解，避免機(jī)械記憶、利于歸納總結(jié)，有利于學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中獲得自信心，從而能長(zhǎng)久地保持著良好的學(xué)習(xí)興趣。

通過(guò)向?qū)W生展示三維具體模型，如球棒模型和空間比例模型，學(xué)生可以從不同角度觀察每個(gè)分子，有助于學(xué)生理解這些化合物分子原子與原子之間的連接形式，比如甲烷是正四面體型，乙烯是平面型、乙炔是直線(xiàn)型、乙烷有交叉和重疊的兩種極端構(gòu)象以及穩(wěn)定性與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。此外在模擬復(fù)雜分子時(shí)，可以提供各種顏色和尺寸不同的模型，比如在講解對(duì)映異構(gòu)章節(jié)中展示諸如費(fèi)希爾投影模型與楔形式之間的關(guān)系。但是僅使用具體模型是不夠的，因?yàn)閷W(xué)生無(wú)法想象化學(xué)過(guò)程是微觀粒子之間的動(dòng)態(tài)相互作用，以至于他們無(wú)法在腦海里構(gòu)建適當(dāng)?shù)膭?dòng)態(tài)模型。

解決這些問(wèn)題，我們需要通過(guò)動(dòng)畫(huà)模型將化學(xué)反應(yīng)可視化，展示化學(xué)反應(yīng)過(guò)程中的官能團(tuán)中原子與原子之間的相互作用，預(yù)測(cè)產(chǎn)物組成、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，比如：用動(dòng)畫(huà)表示叔鹵代烴的SN1親核反應(yīng)過(guò)程，理解為何會(huì)有重排現(xiàn)象、產(chǎn)物外消旋華現(xiàn)象以及取代和消去競(jìng)爭(zhēng)現(xiàn)象，從而使學(xué)生對(duì)化學(xué)反應(yīng)過(guò)程產(chǎn)生更加連貫理解。研究表明動(dòng)畫(huà)可以直接演示原子和分子在化學(xué)反應(yīng)過(guò)程中的行為和相互作用，特別是可以演示有機(jī)分子在三維方向的旋轉(zhuǎn)，學(xué)生可以從不同的角度觀察它們。一些化學(xué)軟件如：Chemdraw，CAD，可以用來(lái)制作三維分子模型，并可以旋轉(zhuǎn)分子，從不同的角度觀察分子內(nèi)原子的空間排。研究表明，動(dòng)態(tài)動(dòng)畫(huà)更能直觀、生動(dòng)地展示化學(xué)反應(yīng)的整個(gè)微觀過(guò)程，有助于學(xué)生理解化學(xué)反應(yīng)機(jī)理;其次，由于動(dòng)畫(huà)比課本平白直述更能吸引學(xué)生注意力，從而可以起到更好地教學(xué)效果。

實(shí)驗(yàn)過(guò)程采用分組進(jìn)行，選60名學(xué)生分成兩個(gè)組，其中一個(gè)為實(shí)驗(yàn)組，另一個(gè)作為對(duì)照組。 實(shí)驗(yàn)組采用具體的模型和動(dòng)畫(huà)對(duì)化學(xué)教材中的有機(jī)化學(xué)單元進(jìn)行了學(xué)習(xí)，具體的模型和動(dòng)畫(huà)與課本內(nèi)容保持要一致。對(duì)照組學(xué)生在學(xué)習(xí)各單元時(shí)，僅通過(guò)在教科書(shū)中給出的二維插圖中講述三維形狀，不提供實(shí)際的三維實(shí)際具體的模型。教學(xué)材料除了教科書(shū)、多媒體文件，實(shí)驗(yàn)組還包含分子模型和電子三維動(dòng)畫(huà)材料。可以使用具體的模型來(lái)建立有機(jī)分子的三維物理模型，操縱它們來(lái)觀察它們的空間方向。

采取這些措施使得讓學(xué)生能夠：（1）從不同的角度觀察分子結(jié)構(gòu)，（2）更直觀的理解分子與分子間的反應(yīng)過(guò)程。這些三維動(dòng)畫(huà)可以通過(guò)Chemdraw 和CAD來(lái)制作然后再課堂演示。課后同學(xué)也可以通過(guò)上機(jī)操作來(lái)嘗試構(gòu)建有機(jī)分子，從而達(dá)到良好的教學(xué)實(shí)踐效果。在沒(méi)有動(dòng)畫(huà)的情況下，對(duì)照組的學(xué)生需要依靠他們對(duì)教材或講解過(guò)程中的圖形進(jìn)行理解。實(shí)驗(yàn)表明，實(shí)驗(yàn)組的同學(xué)更加輕松地掌握物質(zhì)的性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，理解反應(yīng)的本質(zhì)，對(duì)化合物的性質(zhì)應(yīng)用能舉一反三。

根據(jù)參加兩組研究期間所做的觀察，我們注意到實(shí)驗(yàn)組的學(xué)生對(duì)使用實(shí)體的三維分子模型表現(xiàn)出很大的興趣。 這些模型使他們能夠很容易地理解分子中原子與原子之間鍵的類(lèi)型、鍵角、原子的大小和電子云的形狀，比如碳原子三種雜化形勢(shì)SP3、SP2、SP，以及碳原子不同雜化形式與電負(fù)性之間的關(guān)系。此外動(dòng)畫(huà)更能展示了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)過(guò)程。例如，叔鹵代烴SN1反應(yīng)和伯鹵代烴SN2反應(yīng)歷程，實(shí)驗(yàn)組的學(xué)生通過(guò)觀察化學(xué)反應(yīng)動(dòng)畫(huà)模型，更容易理解原子與原子之間的相互作用、化學(xué)鍵的斷裂過(guò)程、中間體穩(wěn)定性、產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理之間的聯(lián)系、反應(yīng)過(guò)程中涉及的電子效應(yīng)、空間位阻效應(yīng)的影響。控制組的學(xué)生僅在PPT、課本內(nèi)容的幫助下學(xué)習(xí)，對(duì)整個(gè)化學(xué)反應(yīng)過(guò)程沒(méi)有直觀的感受，所以對(duì)化學(xué)反應(yīng)的學(xué)習(xí)理解比較困難。

三維模型和動(dòng)畫(huà)有助于學(xué)生掌握理解有機(jī)分子的空間方面所需的技能。在模型和動(dòng)畫(huà)的幫助下，分子的連接性、手性、鍵角、立體化學(xué)和分子內(nèi)原子的空間排列變得更直觀，從而減少認(rèn)知錯(cuò)誤，并且能夠促進(jìn)學(xué)生想象力的培養(yǎng)。

總之，將動(dòng)畫(huà)與具體模型相結(jié)合有助于實(shí)驗(yàn)組的學(xué)生練習(xí)以下認(rèn)知技能，而且這些認(rèn)知技能對(duì)學(xué)生理解有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)本質(zhì)至關(guān)重要：

（1）進(jìn)行產(chǎn)物結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)（例如，含有支鏈的醚在酸性條件下，醚鍵選擇在容易斷裂的一方斷裂，取決于斷裂時(shí)生成的碳正離子穩(wěn)定性）。

（2）解釋化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象（例如，分子量相近的不同類(lèi)別化合物比如甲醇和乙烷沸點(diǎn)差異是由于甲醇分子間形成氫鍵作用力）。

（3）解決化學(xué)反應(yīng)選擇性問(wèn)題（例如，還原含有碳碳雙鍵的羰基化合物時(shí)，可以用NaBH4或LiALH4等金屬還原劑選擇性還原羰基）。

（4）用多種方式表示同一個(gè)分子（在表示手性分子時(shí)，例如2-溴丁烷可以用三維模型、分子式、楔形式和Fischer投影表示）。

精良的三維動(dòng)畫(huà)可以促進(jìn)學(xué)生更加有效地進(jìn)行有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)。如今的學(xué)生已經(jīng)被不同類(lèi)型的生動(dòng)的視覺(jué)技術(shù)所包圍，如智能手機(jī)和動(dòng)畫(huà)游戲，所以?xún)H僅依靠具體的模型和教科書(shū)表述等教學(xué)工具可能對(duì)新一代學(xué)生幫助非常有限。教師需要使用更多的方法技巧來(lái)吸引這些學(xué)生的注意力。教師應(yīng)利用模型和動(dòng)畫(huà)等新技術(shù)引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行微觀層次的觀察，理解化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，實(shí)驗(yàn)組同學(xué)在模型和動(dòng)畫(huà)的輔助下學(xué)習(xí)效果比對(duì)照組更加優(yōu)異。

將動(dòng)畫(huà)與具體的三維模型相結(jié)合，對(duì)促進(jìn)學(xué)生理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)過(guò)程有正面影響，通過(guò)旋轉(zhuǎn)分子并從不同角度觀察，了解有機(jī)分子的內(nèi)部特征，從而能夠正確預(yù)測(cè)了其構(gòu)型。讓學(xué)生從分子的結(jié)構(gòu)出發(fā)，理解有機(jī)化合物的性質(zhì)、反應(yīng)過(guò)程，讓抽象深?yuàn)W的知識(shí)點(diǎn)形象化、具體化;讓復(fù)雜繁瑣的知識(shí)點(diǎn)變得容易歸納總結(jié);由此可以提高學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣和自信心，并保持持續(xù)的學(xué)習(xí)熱情，從而使大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)達(dá)到最佳效果。

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