Chem3D可視化在“有機分子空間結構”教學中的應用

范愛玉

（福州第十八中學，福建 福州 350001）

“有機分子空間結構”是人們從微觀角度認識物質世界和學生建立“結構決定性質”的重要知識載體。分子空間構型是微觀的，無法進行直觀教學，為了更好引導學生認識、探索分子空間構型，我們引入“可視化”理念為主導的教學模式。“可視化”來自英文“Visualization”，近幾年隨著可視化研究領域的蓬勃發展，相繼出現“知識可視化”“數據可視化”“信息可視化”“思維可視化”等研究方向。教育教學中可借助計算機技術中的可視化技術將部分文本信息轉化為視覺信息，以提高學生學習效率及學生空間想象能力。“可視化”教學的實現，需要課堂教學與信息技術優化融合與創新。

Chem3D 軟件可提供多種可視化功能，方便中學教學展示，具體包括如下幾個方面：（1）軟件中含有豐富的結構模型資源，可自動切換多種三維構型；（2）實現360°三維立體動畫展示分子結構；（3）實現單個碳碳單鍵360°旋轉；（4）可定量測定分子中相鄰原子間鍵角及二面角，通過數據準確判斷各原子是否共面或共線。Chem3D 軟件的3D 優化功能將抽象的分子空間構象具體化，結合動態效果，完美地表現出分子模型的三維立體可視化空間構型，在有機分子空間結構教學上可起到事半功倍的效果。［1］為此，筆者在高三“有機分子空間結構”關于原子共面、共線性分析的專題復習教學中借助Chem3D 軟件進行信息技術融合下的“可視化”教學嘗試。

在高三“有機分子空間結構”復習教學中，以2016年諾貝爾化學獎表彰科學家們“發明了行動可控、在給予能源后可執行任務的分子機器”為學習情境線，讓學生類比常見有機分子空間結構，猜想分析具有獨特三維剛性結構的“三蝶烯”分子空間構型及化學性質。為達成相應的教學目標，課堂教學中針對分子空間構型環節，筆者借助Chem3D 軟件的可視化功能，采用環環相扣方式對學生進行分析引導。

一、典型代表物立體構型與模型的構建

在課前微課教學中，引導學生利用Chem3D 軟件繪制并分析幾種典型有機物分子的幾何構型及結構特點，采用列表式進行填空分析。如甲烷分子空間構型為正四面體型，乙烷分子中C-C 鍵是可旋轉的，甲烷、乙烷分子中的中心原子碳雜化方式均為sp3；乙烯分子空間構型為平面形，其中C=C 鍵不能旋轉；苯分子空間結構為平面形，苯環結構中碳碳鍵是不可旋轉。乙烯、苯分子中的中心原子碳雜化方式均為sp2；乙炔分子空間構型為直線形，C≡C 鍵不能旋轉，中心原子碳雜化方式均為sp。由Chem3D 軟件繪制出相應有機分子的球棍模型與比例模型如圖1。

圖1 甲烷、乙烷、乙烯、苯、乙炔分子結構模型

學生通過Chem3D 軟件繪制出相應有機分子的球棍模型與比例模型，并對三維立體可視化模型進行分析和討論，歸納出這幾種分子結構共同特點：（1）從旋轉性角度分析：單鍵可旋轉，雙鍵與三鍵不可旋轉，苯環中碳碳鍵也不可旋轉；（2）從中心原子雜化類型角度分析：碳原子雜化方式為sp3，與該碳原子相連接的碳碳單鍵具有旋轉性；（3）從展開立體構型法角度分析：其他有機物可看作出以上五種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團代替后的產物，結構中這五種分子的空間結構基本不變。

二、典型“立體構型”連接后原子共面、共線性的構建

在課堂教學中引導學生可以將前面五種典型常見有機分子結構進行隨機組合，利用Chem3D 軟件“可視化”功能，小組自主繪制出相應的三維立體分子球棍模型、比例模型，運用可360 度旋轉及Chem3D 可定量測定分子中相鄰原子間鍵角功能，進行觀察分析以準確判斷各原子是否共面、共線性，同時找出相應共面、共線問題的規律。經過學生繪制、分析與討論，得出不同結構連接在一起的有機分子有四種情況，應用Chem3D 軟件繪制相應有機分子的球棍模型如下：

（1）直線與平面連接的有機分子。如CH2=CH-C≡CH的球棍模型如圖2。

圖2 直線與平面連接的有機分子球棍模型

圖3 平面與平面連接的有機分子球棍模型

（3）平面與立體（三角錐形）連接的有機分子。如CH2=CH-CH3、的球棍模型如圖4。

圖4 平面與立體連接有機分子球棍模型

圖5 多種結構連接的有機分子球棍模型

從Chem3D 軟件中繪制出有機分子球棍模型或比例模型能夠非常直觀地分析出相應分子中各原子的共面性與共線性。（1）直線與平面連接的有機分子。如CH2=CH-C≡CH 分子共面性8 個原子均在同一平面，有4 個原子一定共線。分子14 個原子均在同一平面，有6 個在同一直線上；（2）平面與平面連接的有機分子。如分子最多有16 個原子在同一平面。由于碳碳單鍵的可旋轉性，苯環與烯烴的兩個平面可重合，也可能不重合，故分子中至少12 個原子共面；（3）平面與立體（三角錐）連接的有機分子。如，分子最多有13 個原子在同一平面，至少12 個原子共面，分子結構有且只有4 個原子在同一直線上。苯環與甲基間的碳碳單鍵可旋轉性，在Chem3D 繪圖界面進行旋轉，可知碳碳單鍵在旋轉過程中三個氫原子只可能有一個氫原子與苯環共面，甲基中的三個氫原子不可能與前4 個原子共線，由于甲基上中心碳原子發生sp3雜化原故；（4）多種結構連接的有機分子。如，苯環與甲基間的碳碳單鍵的可旋轉性，分子最多有24 個原子在同一平面，苯環與苯環間的碳碳單鍵的旋轉，使至少14 個原子共面（不管碳碳單鍵如何旋轉，2C、2H 總是處于另一個苯環平面上）。在共線性上，分子結構中一定有6 個原子在同一直線上，如圖5 分別是2C、5C、11C、15C 共4個碳原子及8H 和2H 共2 個氯原子，無論碳碳單鍵旋轉多少度，均在同一直線上。通過上面對Chem3D 繪圖軟件中四種類型分子的球棍模型或比例模型的旋轉分析，學生在課堂上討論歸納出如下共性點：可用單鍵旋轉法分析，單鍵具有旋轉性，即兩個結構通過一個單鍵相連，即碳碳單鍵兩端所連原子或原子團可以以“C-C”為軸旋轉。（1）面與線相連，面與線一定在同一平面；（2）面與面相連，從數學角度看，即兩個平面共有一條線，兩個平面可能重合，也可能不重合。［2］例如平面可能和或兩個平面可能共面，也可能不共面；（3）平面與立體（三角錐）連接，所有原子一定不在同一平面，但與面直接相連的碳子上的一個氫原子可能與平面共面。

三、環狀烴“立體構型”共面性的判斷

隨著“分子機器”研究的深入，環狀烴分子越來越受大家的關注。近年高考化學試題中常出現環狀烴的共面性分析、單官能團（一元取代物或二元取代物）的同分異構體的判斷。這需要學生對環狀烴空間結構有一定的認識，才能分析原子共面性及等效氫問題。為此，教學中我們進一步引導學生運用Chem3D軟件繪制出幾種常見環狀烴的球棍模型，并應用Chem3D 的旋轉功能，全方位觀察分子三維空間構型，以幫助學生進行環狀烴空間構型的思維建模。常見環狀烴的球棍模型如圖6。

圖6 環狀烴的球棍模型

學生通過對Chem3D 繪制出的環烷烴與環烯烴三維立體模型的分析，找到它們共面性問題的判斷依據：（1）只要在環狀烴結構含有sp3雜化的碳原子，所有原子不可能在同一平面上；（2）若環狀烴結構中sp3雜化的碳原子有直接連接三個碳原子，則結構中所有碳原子也不可能在同一平面。

一般來說，人的大腦對視覺信息處理優先于文本處理，教學中讓學生對前面不同類型空間結構的分析思維方法進行整理，最終以圖形、圖像或圖表等元素形式呈現，使學生對“有機分子空間構型”原子共面、共線判斷進行可視化處理。最終經過學生小組交流與整理，“有機分子空間構型”原子共面、共線判斷模型認知具體如圖7。

圖7 原子共面、共線判斷認知模型

在本節課教學中，我們應用Chem3D 可視化軟件幫助學生體會、了解有機分子結構特點，引導學生借助信息技術自主、高效體驗微觀分子空間結構。基于反饋的信息，推測、猜想、預測物質所具有的宏觀性質，從證據推理、模型建構的角度認識研究物質結構的全過程，建立觀念性的認識，［3］培養學生“宏觀辨識與微觀探析”學科素養。探究后認知體系的思維建模，可以促進學生對物質世界認知的提升與感悟。Chem3D 可視化軟件是學生學習有機化學分子空間構型高效便捷的工具，希望它能成為學生將來探索未知世界的工具。