高中生構造異構問題解決思維模型的特征研究

陳文藝　占小紅

摘要： 基于思維模型理論，通過問卷測試高中生構造異構問題解決的過程，歸納刻畫出高中生針對不同問題建構的思維模型，對其建構的思維模型進行思維品質的水平劃分。通過數據統計分析，了解高中生構造異構問題解決思維模型的類別和水平特征，以期為高中構造異構教學實踐提供建議。

關鍵詞： 高中生; 構造異構; 問題解決; 思維模型

文章編號： 10056629（2020）08001807

中圖分類號： G633 8

文獻標識碼： B

1? 引言

1.1? 問題的提出

思維模型是個人憑借外部活動逐漸建立起來的、會隨著個人內部思維過程的改變而不斷更新的基本的概念架構、概念脈絡，是個人內部思維過程本質特征的總和或整體。它呈現了主體能動地反映客體的一種符號性技能，是一種特別的思維方式[1]。思維模型也是解決問題的一種方法，可以展現原型客體的某種本質特性，解決學習過程中的一些類似問題[2]。《普通高中化學課程標準（2017年版）》將“模型認知”列為高中化學學科的核心素養之一。課程目標中提出： 能依據物質及其變化的信息建構模型，建立解決復雜化學問題的思考框架[3]。可見思維模型的建構在高中化學的學習和問題解決過程中十分重要。

有機化學中的同分異構體可以劃分為各種類別，包括構造異構體和立體異構體[4]。本研究中的構造異構體指碳鏈異構、位置異構、官能團異構，它們在高中化學同分異構體知識體系中處于核心位置，是高中化學教學的重點和難點，也是高考考查的熱點。有學者在研究中提到[5]，大部分高中生在概念上對構造異構體都有清晰明確的認識，可是一旦遇到書寫構造異構體的問題時，就會處于思維混亂的狀態，表現為無序、重復、遺漏和錯誤書寫。或者是具有一定的思維模型，但是思維模型的建構水平不高，不能順利地解決此類問題。

為問題解決建模適用于內部思維復雜、但是思路清晰并且能夠用模型表達的有關問題[6]。構造異構相關問題就屬于這個范圍，適合并且需要建立思維模型。對于同一個構造異構問題的解決，不同高中生的思維模型有差異，其模型建構的水平也有差異。促使高中生掌握此類問題解決的思維模型，并在學習過程中靈活運用思維模型解決問題是高中化學構造異構教學的重要任務。

查閱文獻可知，大多數文獻以同分異構體的教學設計、教學方法和解題方法為研究重點，關于高中生解決此類問題的內部思維和心理機制的研究并不多。有學者提出了構造異構問題解決的思維模型，但是僅僅將特有的思維模型作為解題的方法策略，并沒有深入針對高中生建構的思維模型做過特征研究[7]。對高中生在解決不同構造異構問題時建立的不同思維模型進行細致的刻畫，探討構造異構問題解決思維模型的應用情況是極其重要的。為此，本研究通過探索高中生在構造異構問題解決時頭腦中建構的思維模型及其特征，為促進高中生構造異構問題解決能力發展提供參考。

1.2? 研究目標

本研究期望通過測試卷測試，從高中生的回答中觀察其外顯表現進而推測其內隱思維，歸納刻畫出學生在構造異構問題解決時頭腦中建構的不同思維模型，并從科學性、有序性[8]、縝密性、靈活性[9]等思維品質的綜合表現進行水平分析，揭示高中生在思維模型類別、思維模型水平方面的特征和差異，為高中生完善其思維模型、準確高效地解決構造異構問題提供指導，為教師在教授構造異構相關知識時提供教學建議。

2? 測試卷的編制和相關說明

根據課標和考綱對構造異構知識的要求，參考歷年高考真題編制《高中生構造異構問題解決測試卷》。內容覆蓋碳鏈異構、位置異構、官能團異構（包括烴類構造異構和烴類含氧衍生物構造異構）三個方面。測試卷初步完成后，征詢了兩名高中化學特級教師、一名高校化學教育專家的意見，并進行修改。測試卷細目如表1所示。

3? 研究實施

鑒于高中生對構造異構知識的學習和吸收具有階段性，是一個動態變化的過程。選取筆者實習所在高中的部分高二、高三年級學生作為被試。被試的化學學業水平為該市高中學生的平均水平。

本研究的測試以閉卷的方式進行，答題時間為30分鐘。共發放測試卷149份，回收了149份，回收率100%。剔除空白、題目未作答完全或者不能辨認年級性別等無效測試卷，得到有效測試卷142份，其中高二70份，高三72份;男生63份，女生79份。

4? 結果分析與討論

4.1? 基于測試結果對學生構造異構問題解決思維模型的歸納構建

在書寫構造異構體時通常會用到一些方法和策略，比如順序規則、等效氫法、定一移二、基團組合、基團接入和基團嵌入等。本研究主要參考這些方法和策略，對學生的回答進行分析，刻畫出學生構造異構問題解決的思維模型。

高中生在構造異構問題解決時建構的思維模型具體而言有差異，但很多思維模型的本質是相同的，可以根據相同的本質（即關鍵特征）分類歸納刻畫出有限類別的思維模型。

以刻畫問題1的思維模型1定一移二為例。絕大部分學生對問題1的解決都是按照主鏈碳原子數依次減少的思路進行書寫，但在主鏈碳原子數為5、支鏈數為2的構造異構體書寫時有差別，表現為先固定其中一個支鏈的位置，再移動另外一個支鏈（定一移二）或者將兩個支鏈同時移動，同時取代在相同或者不同的碳原子上（基團組合），可以分為兩種思維模型。

問題1的思維模型1定一移二的外顯表現如圖1所示，

根據學生的外顯表現推測其內隱思維： 首先分析碳骨架，發現C7H16為碳鏈結構。然后分析C7H16可能存在哪種類型的構造異構體，發現是碳鏈異構。最后按照主鏈碳原子數依次減少的順序書寫構造異構體。在書寫主鏈碳原子數為5、支鏈數為2的構造異構體時先固定其中一個支鏈的位置，再移動另外一個支鏈。

圖1的外顯表現中有兩個關鍵特征，筆者將具有表2所示關鍵特征的思維模型歸納為問題1思維模型1定一移二，并刻畫如圖2所示的思維模型。

具體表現按照主鏈碳原子數依次減少的順序（7/6/5/4）書寫。主鏈碳原子數為7/6/5/4的構造異構體至少寫出2類，且必須包含主鏈碳原子數為5這一類。在書寫主鏈碳原子數為5、支鏈數為2的構造異構體時，先固定其中一個支鏈的位置，再移動另外一個支鏈。

按照上述方式，基于學生解決測試卷中4個問題的外顯表現歸納構造出了有限的思維模型類別，如表3所示。將每個問題中具有和表3不同外在表現的思維模型歸納為思維模型0，并對每名學生的思維模型種類做了判斷編碼。

1思維模型1定一移二、思維模型2基團組合

2思維模型1定一移二、

思維模型2基團組合

3思維模型1碳鏈結構基團嵌入、

思維模型2碳鏈結構基團接入、思維模型3脂環結構基團接入

4思維模型1羧酸類/甲酸酯類接入羧基/酯基、

思維模型2羧酸類/甲酸酯類接入甲基、

思維模型3酯類（非甲酸酯）嵌入酯基、

思維模型4酯類（非甲酸酯）接入甲基

在歸納過程中得出建構構造異構問題解決思維模型的一般思路： 分析碳骨架→分析構造異構類型→搭建主鏈/環（此處考慮順序規則： 碳鏈減碳法，碳環大到小或者小到大）→接入/嵌入官能團（定一移二、基團組合）→確定結構簡式。

根據一般思路建構構造異構問題解決的一般思維模型如圖3所示。

4.2? 基于測試結果對學生構造異構問題解決思維模型水平的區分

思維品質包括思維的科學性、有序性、縝密性、靈活性等方面，綜合這四個維度對高中生在構造異構問題解決時建構的思維模型水平進行劃分，形成高中低三水平，如表4所示。

高思維模型很適合解決此問題。學生在解決問題時思維縝密，基本沒有重復和遺漏。嚴格按照思維模型中的順序進行思考作答。或者學生在解決問題時某些步驟沒有嚴格按照筆者歸納的思維模型中的順序，或者跳過了某些步驟，但是整體上可以看出學生的思路與此模型相符，且問題得到非常好的解決。

中思維模型與問題解決匹配程度一般。學生在解決問題時思維縝密性一般，存在個別答案重復和遺漏。按照思維模型中的順序進行思考作答。或者學生在解決問題時某些步驟沒有嚴格按照思維模型中的順序，或者跳過了某些步驟，但是整體上可以看出學生的思路與此模型相符，且問題得到較好的解決。

低思維模型不太適合問題解決。學生在解決問題時思維縝密性較差，存在較多答案重復和遺漏，思考作答順序無規律。

以表4作為基礎，對測試卷中4個問題涉及的11個思維模型作了詳細的思維模型水平劃分說明。將學生構造異構問題解決的思維模型水平高、中、低分別賦分3、 2、 1，并對每名學生每個問題的思維模型水平做了判斷編碼。由于在區分思維模型的建構水平時，涉及了問題完成與否，準確與否，那么思維模型水平就會與問題解決能力相對應，即高水平的思維模型就意味著高能力。

4.3? 高中生構造異構問題解決4個方面的思維模型特征分析

將高中生構造異構問題解決4個方面的思維模型的類別所占比例、每類思維模型的運用水平進行統計分析。由于不同學生運用同一類思維模型的水平不同，故在計算每類思維模型的水平時取所有學生的平均值，進而對思維模型水平做了如表5所示的等級界定。

4.3.1? 碳鏈異構

由表6可知，絕大多數學生在碳鏈異構問題的解決上都能構建出思維模型，可能原因是這種純粹考查碳鏈異構的問題比較簡單，在構建思維模型上不存在困難。構建思維模型1的人數比例與思維模型2相差不大，思維模型1與思維模型2的模型水平都處于等級A，這兩類思維模型在此問題解決上沒有優劣之分。

4.3.2? 位置異構

由表7可知，絕大多數學生在位置異構問題的解決上也都能構建出思維模型，原因與碳鏈異構相似構建思維模型1的人數比例要遠大于思維模型2，可能原因是定一移二的方法相較于基團組合來說在位置異構的問題解決上有序性更強，固定一個取代基再去移動另外一個取代基的方法比起同時移動兩個取代基更容易操作，更易被學生接受。但在模型水平上，思維模型1與思維模型2都處于等級B，原因一是學生對于書寫聯苯為母體的構造異構體比較陌生，相關經驗積累較少;二是學生解決此問題時思維的縝密性較差，常出現重復和遺漏構造異構體的情況。

4.3.3? 烴類構造異構

由表8可知，絕大多數學生都能構建出解決烴類構造異構部分1（碳鏈結構）的思維模型。構建思維模型1的人數比例要遠大于思維模型2，可能原因是對于簡單官能團是嵌入主鏈中的構造異構體，移動官能團碳碳雙鍵（模型1）比移動甲基（模型2）的可操作性更強。該部分的兩類模型的水平等級均為A，原因是學生已經具備碳鏈異構與位置異構的相關知識，此處新增的官能團碳碳雙鍵對學生來說難度不算很大。

在烴類構造異構部分2（脂環結構）的構造異構體書寫上，大約一半的學生未能構建出思維模型。這部分學生忽視了脂環結構的存在，說明學生在書寫構造異構體時，存在思維盲點，只想到了鏈烴的異構體，忽略了環烴的可能性。且此部分的思維模型水平等級為B，因為考慮到學生的脂環結構的思維模型是較混亂的，有序性和縝密性不強，導致問題未能得到很好的解決。

4.3.4? 烴類含氧衍生物構造異構

由表9可知，絕大多數學生都能構建出解決烴類含氧衍生物構造異構部分1（羧酸類）的思維模型。在烴類含氧衍生物構造異構部分1（羧酸類）的思維模型類別上，構建思維模型1和2的人數相差不大，兩類思維模型的水平都處于等級A。

在烴類含氧衍生物構造異構部分2（甲酸酯類）構造異構體的書寫上，一半多的學生未能構建出思維模型。這部分學生忽略了甲酸酯類異構體的存在，說明學生在官能團異構上存在思維盲點。構建思維模型2的人數要多于思維模型1，模型1是先碳鏈異構再接入甲酸酯基，模型2是先固定甲酸酯基的位置再改變碳鏈結構，可能原因是對于甲酸酯基這種較復雜的官能團，思維模型2的可操作性更強。兩類思維模型水平均處于等級A。

在烴類含氧衍生物構造異構部分3酯類（非甲酸酯）構造異構體的書寫上，約三分之一的學生未能構建出思維模型。構建思維模型3（嵌入酯基）和思維模型4（接入甲基）的人數相差不大。但思維模型3的水平處于等級B，思維模型4的水平處于等級A。可能原因是對于復雜官能團是嵌入主鏈中的構造異構體，接入甲基（模型4）比移動官能團酯基（模型3）的可操作性更強。

在此題上可以看到，羧酸類部分問題解決完成得最好，其次是酯類（非甲酸酯）部分，最后是甲酸酯類部分。可能原因是羧基比起酯基的學習時間要早，學生先入為主，在書寫構造異構體時落下羧酸類的情況很少。而甲酸酯基是酯基中最不常見也是最容易被忽視的點，所以此部分問題解決情況較差。

5? 總結與建議

5.1? 研究結論

本研究通過文獻研究法，為構造異構問題解決思維模型的研究奠定基礎。研究歸納總結了學生在構造異構4個問題上的思維模型，并根據建構構造異構問題解決思維模型的一般思路總結出一般的思維模型。

對于較簡單的碳鏈異構問題，思維模型沒有優劣之分。在一般難度的位置異構問題上，如果是書寫含兩個取代基的構造異構體，定一移二的思維模型比基團組合更有效。構造異構問題如果在碳鏈異構和位置異構的基礎上又增加了官能團異構，那么問題難度會加大，能否進行官能團的相互轉化成為問題解決的關鍵。對于主鏈含簡單官能團（如碳碳雙鍵）的構造異構問題，基團嵌入的思維模型比基團接入的可操作性更強。對于主鏈含復雜官能團（如酯基）的構造異構問題，基團接入的思維模型比基團嵌入的可操作性更強。

5.2? 研究建議

（1） 引導學生建構并幫助其完善構造異構問題解決的思維模型。

學生在解決構造異構問題時會自主建構思維模型，但如果只是憑借自己的能力來建構，那么得到的思維模型可能不適合問題解決，存在不夠簡潔、邏輯混亂等缺點。若在學生建構思維模型時，教師引導并幫助其完善，可以使學生避免走彎路，并快速高效地建構自己得心應手的問題解決思維模型。

從構造異構問題解決的一般思維模型來看，在確定分子式后是分析碳骨架，碳鏈結構和芳環結構一般而言很容易判斷，但是脂環結構最容易被忽視。構造異構問題解決的關鍵之一在于判斷碳骨架的類型，引導學生構建思維模型時要在此處多加強調，讓學生理解并記憶雙鍵與環的相互轉化。接下來是分析構造異構的類型，碳鏈異構和位置異構相對來說比較容易判斷，官能團異構難度會大一些。教師在引導學生構建思維模型時要重點強調常見官能團的相互轉化，比如羥基和醚鍵、羧基和酯基之間的轉化。然后是主鏈/環的搭建，此處強調順序規則的運用。然后是官能團的接入或者嵌入，若是單個取代基可直接接入/嵌入，若是多取代基可使用定一移二或者基團組合的方式。最后按照順序依次寫出構造異構體的結構簡式。

教師可以在課堂上學生發言時，讓學生說出解決問題的思路，或者在課下與學生溝通，以便更多地了解學生在解決構造異構問題時所遇到的思維障礙。進而幫助學生優化思維過程，完善思維模型的建構。

（2） 注重學生的思維發展規律，最優化教學設計。

學生思維模型的建構水平依賴于其思維品質的發展。教師在開展構造異構知識的教學時，要注重學生的思維發展規律，優化教學設計。

有機物的結構是學生看不見摸不著的，只能憑空想象，但高中生的抽象思維相對較弱，這樣就給教師的講解增加了一定的難度。如果僅僅憑教師的語言描述，學生很難直觀感受到構造異構體的結構，時常覺得枯燥無味。隨著思維的發展，高中生已具備了從微觀角度認識物質多樣性的能力。所以在教學過程中，教師應當充分利用先進的化學軟件和豐富的教學資源，選擇一些直觀的動態模型或者動畫給學生展示。也可以在課堂上讓學生利用化學軟件繪制有機物的分子結構，調動學生的學習積極性，體驗構造異構體的多樣性，掌握其互相轉化的規律。

在教學中注意方法的滲透，傳授學生在書寫構造異構體通常會用到的一些方法和策略并引導學生逐步應用，比如順序規則、定一移二和基團組合。使學生學會選擇科學的方法和策略去解決問題，按照一定的規律來書寫構造異構體，培養思維的有序性。讓學生在書寫時注意有沒有重復或者遺漏，培養思維的縝密性。使學生了解問題解決的方法和策略有很多，不必拘泥于某種方法，可以靈活運用，追求思維的靈活性。

參考文獻：

[1]許宏霞. 基于樣例學習的化學平衡思維模型的構建[D]. 南京： 南京師范大學碩士學位論文， 2017.

[2]鐘映雪. 運用軟件對高中生進行化學學習的思維模型建構的研究[D]. 廣州： 華南師范大學碩士學位論文， 2007.

[3]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學課程標準（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018.

[4]邢其毅， 裴偉偉， 徐瑞秋， 裴堅. 基礎有機化學（第三版）（上冊）[M]. 北京： 高等教育出版社， 2005： 32.

[5]唐靈欣. 高中生同分異構體問題解決難點成因及對策研究[D]. 武漢： 華中師范大學碩士學位論文， 2018.

[6][7]朱圣輝. 思維建模在解決電化學問題中的應用[J]. 化學教學， 2016， （5）： 87～90.

[8]吳維訥. 學生思維品質的缺陷及其思考[J]. 化學教學， 1998， （1）： 22～25.

[9]羅永華. 基于英語微課的中學生思維品質發展策略[J]. 教學與管理， 2019， （6）： 102～104.