牛奶光氧化研究進展

張清陽 王少雷 蘇美丞 譚冬飛 賈曼 白瑩 陳剛

摘?要：綜述牛奶中不同光敏劑、氧化產物及如何降低光氧化的研究進展，以期對牛奶的儲存、質量鑒定和包裝選擇提供科學依據。

關鍵詞：牛奶;光氧化;光敏劑;氧化產物

牛奶極易被光敏氧化，在生產和加工的過程中基本是處于避光的環境，以避免產生異味導致保質期被縮短。牛奶中所含有的核黃素、原卟啉、四吡咯和葉綠素等光敏劑在其光氧化中起到了關鍵作用，此外，牛奶中對人體發育生長和代謝調節起著重要作用的鈣、鐵、銅、鎂、磷等元素在受到光照時，會加速牛奶的光氧化反應。大量研究人員為了解釋牛奶中的光氧化機理，降低牛奶中光氧化的危害，已經開展了大量工作[1-2]，研究認為，具有相對較長保質期的牛奶是通過完全阻擋光線獲得的[3]。本文綜述牛奶中的光敏劑、光誘導的蛋白質和脂質氧化以及如何降低光氧化所帶來的危害的研究進展。

1?牛奶中的光敏劑

1.1?核黃素（維生素B2）

光誘導氧化是限制牛奶保質期的主要因素之一，這是由于光敏劑受到光照激發而引起的，核黃素在牛奶的光氧化過程中具有重要作用[4]。核黃素通常是一種I型光致敏劑，它可通過提取H原子或通過與蛋白質和脂質中的雙鍵直接反應提供電子而產生自由基[5]。核黃素在受到光照時也會降解為光色素和光黃素，并且光色素被認為是核黃素降解的主要產物[6]。核黃素主要吸收紫外和藍色光，其吸收光譜大概在200～480 nm之間[7-8]，此波長的光照不僅會導致核黃素的降解，而且會導致乳制品的質量下降，然而維生素C卻對核黃素具有一定的保護作用[9-11]。Lee等[12]在牛奶中添加不同濃度的核黃素，其牛奶光氧化產物戊醛和己醛會隨核黃素濃度的增加而增加。在全脂牛奶（3.5%的脂肪）中，β-胡蘿卜素和核黃素是同時存在的，并且它們吸收相同波長的光，含量分別是20 、141 μg/100 g[13-14]，然而只有核黃素是促進光化學反應并導致光氧化的光敏劑。一些研究認為，β-胡蘿卜素可以吸收500 nm以下大部分的光，從而減少光敏劑的反應，防止藍光以下的光氧化[13]。

1.2?原卟啉

原卟啉在牛奶的光氧化過程中也具有重要作用，越來越多的研究證實，牛奶不僅在藍光和紫光中發生了光氧化反應，并且在600 nm以上的紅光照射時也會發生。然而原卟啉可吸收540～580 nm，以及600 nm以上波長的光[15-16]，這也使得研究人員不能忽視它的存在。光敏劑在參與光氧化反應的過程中都會被降解，如果隔絕光照，那么光敏劑便會停止發揮作用[17]。Wold等[18]在對光敏劑的研究中認為，原卟啉的降解速率與黃油氧化的感官評定密切相關。

1.3?四吡咯

四吡咯色素是自然界中存量最大、分布最廣的一類色素。葉綠素、血紅素均具有四吡咯衍生物類分子結構。環狀四吡咯化合物包括卟啉、卟吩、細菌卟吩、異菌卟吩、可啉等[19]。黃油中的四吡咯濃度比奶酪和牛奶中的濃度要高很多，而核黃素卻恰恰相反[20]，這可能是由于核黃素是水溶性的，而四吡咯則溶于有機溶劑。四吡咯的吸收波長大致在400～500 nm之間，以及600 nm以上，與核黃素和原卟啉具有相同波長范圍，但四吡咯，特別是葉綠素類化合物，在橙光下比在藍光下更容易降解，其降解的程度與感官異味的形成密切相關[14]。

1.4?葉綠素

葉綠素主要有葉綠素a和葉綠素b，其在牛奶的光氧化過程中也具有一定的作用。有研究發現，干酪中存在天然的葉綠素a和葉綠素b，其光誘導的降解對干酪和其他的一些乳制品的光氧化具有重要作用[20]。葉綠素通常作為II型光致敏劑發揮作用，產生高活性單線態氧，促使牛奶中物質發生氧化反應，而且高水平的葉綠素代謝物的存在可以協同降解核黃素，從而導致牛奶質量下降[21-22]。葉綠素主要吸收640～660 nm的紅光和430 ～450 nm的藍光，當其受到光照時也會發生降解[23]。葉綠素的降解速率對光照強度的變化非常敏感，光照強度越大，其降解速率越快，遵循一級動力學[24]。當然，葉綠素在不同溶劑中受到紅光和藍光照射時，其降解速率也大不相同[25]。

2?蛋白質和脂質的氧化

2.1?蛋白質氧化

蛋白質是牛奶中重要的營養成分之一，其中以酪蛋白為主，約占86%，其次是乳白蛋白和乳球蛋白，分別占9%和3%左右。蛋白質氧化通常會造成氨基酸修飾、肽鍵斷裂、蛋白質交聯聚合、蛋白質構象產生變化，以及蛋白質免疫學性質變化[26]。當牛奶中蛋白質受到光照時，會受到兩種情況的破壞。第一種受到波長小于約310 nm的光照時，蛋白質中酪氨酸、色氨酸和芳香類氨基酸會吸收能量，引起肽鍵斷裂，造成蛋白質變性，肽鏈斷裂還可能產生一些有異味或毒害的物質或者色素;另一種是受到約310 nm以上的光照時，會使牛奶中大量光敏劑被激發，發生光氧化反應，生成硫化物、二甲基二硫化物等物質，引發牛奶的異味而使其變質[27]。核黃素作為最主要光敏劑，可誘導蛋白質結構變化，造成α-酪蛋白、β-酪蛋白、κ-酪蛋白、乳鐵蛋白、α-乳清蛋白和β-乳球蛋白不同程度上羰基含量的增加[28]。在早年的研究中，β-酪蛋白光氧化可導致組氨酸、色氨酸和酪氨酸損失[29]，κ-酪蛋白光氧化則可導致組氨酸完全損失，色氨酸損失將近70%[30]。此外，在光照72 h后，β-乳球蛋白的一級結構水平上觀察到顯著變化，其中異亮氨酸和酪氨酸丟失，α-乳清蛋白顯示酪氨酸殘基丟失，并且這與核黃素的降解密切相關[31]。不同的蛋白在光氧化后變化程度不同，酪蛋白中含有的色氨酸殘基和二酪氨酸的氧化變化很高，β-乳球蛋白和乳鐵蛋白中肽的含量增加[32]，這可能與氨基酸的損失有關。

2.2?脂質氧化

脂肪也是牛奶中重要的營養物質，乳脂中含有約400多種脂肪酸，其中包括60種羥基脂肪酸。有報道曾指出，在羊乳、牛乳和豆乳中共檢測出磷脂酰甘油、神經酰胺、鞘磷脂、單不飽和脂肪酸、多不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸等13類脂質[33]。當牛奶中光敏劑被激發時，發生光氧化反應，并且可以誘發乳脂的自動氧化。乳脂的自動氧化主要包括誘導期、傳播期和終止期三個過程，當有金屬離子存在時，會極大地提高氧化速率[34]。多不飽和脂肪酸的存在易受脂質氧化的影響，氧化脂質與食物中的蛋白質發生反應，從而產生聚合蛋白復合物，多不飽和脂肪酸含量越高，乳制品更容易發生脂質氧化，并且還會影響到蛋白質的消化率[35]。乳脂的光氧化主要是1O2作用于乳脂中不飽和脂肪酸的雙鍵上，形成六元過渡化合物，使雙鍵發生移位形成極不穩定過氧化物，過氧化物極不穩定，易分解成醛、酮、醇、酸、碳水化合物、內酯、呋喃和酯類等物質。當牛奶暴露于紫外線下，將促進脂肪氧化為醛類，以及含硫氨基酸的降解，其中脂肪族醛等羰基化合物會產生不良氣味，是導致乳脂酸敗的主要因素。光氧化對乳脂酸敗的促進作用不言而喻，其酸敗程度與光線波長、光照強度、光照時間以及光源有關[36]。

3?牛奶中的光氧化產物及其危害

牛奶中光氧化產物主要以揮發性產物和非揮發性產物兩種形式存在。20世紀末，Jung等[37]通過對脫脂牛奶不同時間的光照試驗，認為隨著光照時間的延長，光誘導的異味和二甲基二硫化物明顯增加，并且認為二甲基二硫化物是脫脂牛奶中光誘導異味的主要原因。Jonathan等[38]在研究延長保質期牛乳光氧化導致的揮發性成分時，也檢測到了二甲基二硫化物，同時也檢測到甲硫醇、丙酮/丙醛、戊醛/辛烷醛/壬醛/1-辛烯-3-醇、己醛、二乙酰基、庚醛和苯甲醛等物質。Wold等[7]在測定不同波長光照對牛奶的影響研究中，通過頂空固相微萃取的方法檢測到揮發性產物中有1-戊醇、戊醛和己醛，但并未檢測到二甲基二硫醚（DMDS）和苯甲醛兩種蛋白質氧化產物。越來越多的研究指向牛奶中光敏劑是誘導光氧化反應的重要因素[7，16]。徐雯等[16]研究認為，核黃素在400～500 nm 、原卟啉在 500～600 nm 光照波段下降解迅速，牛奶在這兩個光照波段下氧化也更為迅速，這與Wold的研究結果相同。Hu P C等[39]在早些年的研究中就指出，核黃素的存在可以促進膽固醇的降解及其光氧化產物的產生。Juliana M等[40]在研究中也認為，核黃素是蛋白質氧化的光敏劑。除了核黃素外，還有原卟啉、四吡咯等光敏劑，在牛奶的光氧化反應中也具有一定作用。Airado-Rodriguez等[14]在對牛奶進行四吡咯可吸收的橙色光照射時，發現四吡咯和葉綠素類化合物降解程度非常大，并且其降解程度與感官異味的評定密切相關。牛奶中最主要的蛋白為酪蛋白。Fuentes-Lemus等[41]在對有氧和厭氧條件下由核黃素誘導的α-和β-酪蛋白的光氧化作用的研究中，通過Western Blot實驗，證明酪蛋白的氧化產物中有雙酪氨酸的形成，并且其生成量隨氧氣濃度的減少而增加。李博文等[42]在研究酪氨酸氧化產物對生長期小鼠腦和行為的影響時，發現酪氨酸氧化產物激活海馬線粒體凋亡途徑和下調學習記憶相關基因的同時，引起氧化還原狀態失衡、炎癥因子水平升高、海馬氧化損傷和神經遞質紊亂，最終導致小鼠學習和記憶障礙、反應遲緩和焦慮樣行為的增加。

4?如何預防或降低光氧化對牛奶的危害

4.1?飼養管理

不同的飼養環境、不同的飼養管理方式，以及不同日糧飼喂都有可能對牛奶的感官和成分造成影響。段家昕等[43]曾在研究中提出，當飼料中添加紫花苜蓿飼料時，可改善牛奶的色澤，添加燕麥草飼料或麥稈飼料可改善牛奶口感，降低異味。通過GC-MS對飼喂紫花苜蓿飼料的牛奶進行測定時，十一酮、1-壬烯-3-酮、丙酮醛含量較高，飼喂燕麥草飼料的牛奶辛酸、癸酸、油酸乙酯含量較高，飼喂麥稈飼料的牛奶十二烷、十五烷、二十烷含量較高，這可能是飼喂日糧不同，造成牛奶成分存在差異。Fabio Correddu等[44]曾對不同飼料添加對綿羊乳的光氧化程度進行分析時，認為飼料摻加葡萄籽并沒有降低羊奶中的脂質氧化產物的水平，但卻有效地降低了不飽和脂肪酸的氧化程度。

4.2?添加劑

在食品添加劑中，抗氧化劑的種類有很多，如維生素C、亞硫酸和亞硫酸鹽都是比較常用的抗氧化劑，其中丁基羥基茴香醚（BHA）、二丁基羥基甲苯（BHT）、沒食子酸丙酯（PG）、特丁基對苯二酚（TBHQ）和生育酚是國際上運用比較廣泛的五種抗氧化劑。班斕等[45]在對牛奶的抗氧化研究中，認為留蘭香提取物是延緩液態奶氧化的主要活性成分，并且在與其他抗氧化劑共同作用下降低了氧化產物的累積。邵凱[46]曾在文章中指出，可以通過在飼料中添加維生素E來避免飼喂紅三葉導致的牛奶加速氧化腐敗。維生素C和生育酚也是可向牛奶中添加的不錯的抗氧化劑，Chang等[47]曾在研究中發現，添加了0.025%的維生素C和0.025%的生育酚的牛奶處于LED燈照射下48 h，與避光處理的牛奶相比，盡管添加維生素C和生育酚也可能產生了令人不愉快的氣味，并無法在陽光味上區分出差異。Schiano等[48]曾嘗試向脫脂乳中添加維生素A和維生素D，但其對輕度氧化的異味，以及脂質氧化相關的揮發物（己醛和庚醛）并沒有產生影響。由此可見，向牛奶中添加維生素來改善牛奶的異味還是較難實現的。

4.3?包裝

牛奶在加工及運輸過程中很少受到光照的影響，包裝在銷售時便顯得格外重要，如今牛奶包裝層出不窮，其中以利樂包、屋頂盒、無菌塑料袋、玻璃瓶、百利包以及康美包為主，更有甚者以透明塑料袋包裝牛奶，不僅不利于對牛奶的保護，而且在一定程度上對環境造成污染。Wang等[49]曾在研究LED燈不同光照下對牛奶影響的研究中指出，光保護添加劑（TiO2）和阻氧材料（PET）的組合使用可有效減少牛奶中核黃素的損失，最終降低氧化產物的形成。TiO2的使用可有效地散射和折射光線，通過減少某些光波的傳輸來阻斷光氧化，與一些半透明或透明包裝相比，使用TiO2的包裝在熒光燈照射下，對牛奶的營養成分和風味提供了更好的保護。Wang等[50]在研究中還指出，包裝中添加較高濃度的TiO2比低濃度的TiO2能更好地控制牛奶中光誘導氧化。Johnson 等[51]在研究中通過對比含有不同濃度TiO2（低：0.6%、中等：1.3%、高：4.3%）的高密度聚乙烯瓶，高濃度TiO2的高密度聚乙烯瓶裝牛奶在光暴露22 d提供了類似于光保護控制組件的保護。Intawiwat等[8]研究了不同顏色的聚乙烯薄膜對巴氏牛奶光氧化的影響，認為綠色薄膜的透光率低，最大程度地減少光敏劑對有害波長的暴露，并且幾乎完全阻擋了波長小于450 nm和波長大于600 nm的光，從而阻止了核黃素和葉綠素化合物的光氧化。

5?結論

近年來，掀起一波牛奶光氧化研究的熱潮，牛奶中的光氧化反應是一個復雜的過程，光照不僅可以通過激發光敏劑，從而誘導反應的發生，而且還可以直接造成蛋白質和脂質的變性，并且氧氣含量對光氧化反應也有較大的影響，以及牛奶中所含的金屬離子對光氧化反應起到了加速作用。牛奶光氧化主要發生在銷售過程中，但想要降低或避免光氧化對牛奶的危害，還是要從牛奶本身、光源和包裝等方向入手。總而言之，遵循環保理念，降低成本，探索牛奶中的光氧化機理，尋求降低牛奶光氧化帶來的危害，尋找更有利于包裝牛奶的材料，一直是研究者們追求的目標。

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