通過探尋甲醛的中毒原理和消除方法構建醛的認知模型

蘇宏巖 范斌

新一輪課程改革的宗旨是發展學生的核心素養。推進“素養為本”的化學課堂教學改革，關鍵是從化學知識、實驗現象、真實情境中所蘊含的化學本原性問題出發，探尋解決本原性問題的基本方法，構建解決相關問題的思維模型，引導學生善于運用具體的化學知識解決真實的化學問題，提高學生解決陌生情境下真實化學問題的能力，發展高階思維。下面，筆者以人教版高中化學選修5第三章第二節“醛”的教學為例，通過探尋解決本原性問題的科學思維方法來構建醛的認知模型。

一、教學思路及重難點分析

根據《普通高中化學課程標準（2017年版）》提出的理念，教材對于“醛”的學習要求如下：學生能夠結合真實情境中醛的應用或通過實驗探究，認識醛的結構特點、性質、轉化關系及其重要應用。基于本節課的知識結構及特點，筆者設計了“情境”與“知識”兩條主線，且兩條主線所牽涉的教學環節相互支撐，形成一個嚴密的網狀結構，以期培養學生的高階思維（如圖1）。

醛是繼學習醇、酚之后又一種很重要的烴的含氧衍生物，學習醛既能對前面學過的知識加以鞏固和深化，又能為后續的有機合成學習奠定基礎。醛的學習，可以強化學生對有機化學學習的思維結構，讓學生進一步認識到醛是有機合成的重要原料，具有重要的學科價值和社會價值。

傳統教學中，我們通常會讓學生基于醛基預測乙醛的性質，再通過實驗驗證后構建醛的性質。這樣的教學方式，側重于知識的傳授和概念的灌輸，不利于培養學生的化學學科思維。我們要明白的是，對于醛酮類化合物，碳氧雙鍵才是這類化合物的反應中心，且由于氧的電負性大于碳，共用電子對偏向氧，導致碳略帶正電，易受親核試劑的進攻，使得醛、酮可發生親核加成反應，同時由于極性碳氧雙鍵的吸電子作用，醛、酮的[α]氫具有一定的活性，易發生羥醛縮合反應和氧化反應。

因此，設計“素養為本”的化學單元教學時，我們可以用“甲醛中毒過程發生什么反應”這個本原性問題作為切入點，引導學生基于極性碳氧雙鍵結構分析甲醛與蛋白質反應的歷程，構建碳氧雙鍵親核加成反應的認知模型，然后再從探尋甲醛的消除辦法出發，讓學生基于碳氧雙鍵對醛基上碳氫鍵的影響認識醛被氧化的實質，形成“極性碳氧雙鍵是醛、酮的基礎特征，醛基只是極性碳氧雙鍵的一種表現形態，能夠基于極性碳氧雙鍵構建醛、酮性質”的思維模型。

通過上述分析可以看出，本單元的教學重點應該放在“基于極性碳氧雙鍵認識醛的性質及應用”這一內容上，教學難點則應著眼于“基于極性碳氧雙鍵認識醛的性質及應用”這一內容上。

二、教學過程呈現

根據上述分析，結合學習進階理論，筆者設計了“教、學、評”一體化教學活動，具體分為以下四個教學環節。

環節一：創設情境，認識醛類

【學習任務】總結醛的定義及結構，系統認識醛類。

【評價任務】診斷和發展學生對醛的系統認知水平。

【流程設計】從學生熟知的情境導入，讓學生形象感受化學與生活的緊密聯系，激發求知欲;繼而讓學生總結醛的定義及結構表達式，實現對醛的認識從孤立認識上升為系統認識。

教學中，教師讓學生先感受不同香水、香菜的香味，提出“它們含有什么物質而具有特殊香味”這一本原性問題;接著展示含有醛類物質的圖片及結構簡式，讓學生思考生活中還有哪些常見的醛;學生列舉生活中常見的醛;教師讓學生根據展示的物質結構特點總結醛的定義及結構表達式;學生總結醛的定義及結構表達式;教師展示醛在生產、生活中的應用，介紹酚醛樹脂反應原理及重要用途;學生總結醛在生產、生活中的應用。

以上教學設計，旨在讓學生了解醛在生產、生活中的應用，從尋找解決化學本原性問題的思維方法的角度構建有機化學學習的思維模型，完成本環節的學習進階任務。

環節二：探尋甲醛的中毒原理，構建極性碳氧雙鍵的性質

【學習任務】構建醛的親核加成反應認知模型。

【評價任務】診斷并發展學生基于有機物官能團結構特點等觀念解決物質轉化規律的水平，構建轉化模型。

【流程設計】引導學生基于極性碳氧雙鍵的性質認識甲醛中毒原理，提高學生解決真實化學問題的能力，并在解決本原性問題中構建碳氧雙鍵加成反應特點認知模型。

教學中，教師先介紹酚醛樹脂生產原理及重要用途，展示其生產原料甲醛在空氣中含量超標的危害，提出“為什么甲醛含量超標會引起中毒？它在人體內發生什么變化”這一本原性問題;接著展示甲醛在人體內與蛋白質反應示意圖（如圖2），讓學生認真對比反應前和反應后的結構特點，從斷鍵、成鍵角度分析發生了什么反應;學生分析該反應斷鍵、成鍵情況，認識甲醛的加成反應。

以上教學設計，旨在讓學生探尋甲醛中毒原理這一本原性問題，引導學生從成鍵、斷鍵角度初步認識醛的加成反應，建立學習有機化學的思維模型。

接下來，教師讓學生進一步思考該反應為什么氮會加到碳上而氫會加到氧上;學生思考、討論后，教師點撥并總結：甲醛中有碳氧雙鍵，其中一根鍵易斷裂而發生加成反應，由于氧的電負性大于碳，電子對偏向了氧，使得氧帶負電、碳帶正電，所以碳氧雙鍵發生加成反應時，帶負電荷的粒子會加到碳上，帶正電荷的粒子會加到氧上。而蛋白質的氨基中氮帶負電、氫帶正電，因此氨基的氮加到碳上、氫加到氧上。發生加成反應之后，在后續的反應中還進行消去反應，導致蛋白質變性，從而造成中毒。

教師讓學生基于剛構建的認知模型書寫乙醛與HCN、H2反應的化學方程式;學生書寫化學方程式;教師引導學生基于電負性角度總結碳氧雙鍵發生加成反應的特點，即負電性粒子加到碳上、正電性粒子加到氧上，幫助學生形成親核加成反應概念。

以上教學設計，旨在培養學生類比遷移的能力，即讓學生形成極性碳氧雙鍵親核加成的遠遷移能力，學會從極性碳氧雙鍵的角度認識醛的加成反應，能夠對醛的加成反應從孤立認知上升為系統認知，形成分析醛的基本思路，培養化學學科思維。

環節三：探尋甲醛的消除辦法，構建醛的氧化反應

【學習任務】探尋甲醛消除方法，探究醛的氧化反應認知模型。

【評價任務】引導學生基于官能團和基團相互影響認識有機物的轉化關系。

【流程設計】本環節設計分為5個片段，形成遞進關系，以期培養學生的高階思維能力。

1.診斷和發展學生解決實際問題的能力

教師在學生認識醛的中毒原理后，進一步提出“我們該用什么方法消除空氣中的甲醛”這一本原性問題，讓學生思考討論具體措施。學生回答：種植花卉、在房間內放置一盆清水、用活性炭吸收、保持通風……教師播放微視頻，讓學生認識到以上方法無法徹底消除甲醛，有些室內家具會持續釋放甲醛，可能造成甲醛含量超標。

這一片段設計，旨在診斷和發展學生解決實際問題的能力，通過探尋解決問題的方法，進一步認識甲醛。同時讓學生產生認知沖突，激發求知欲，深入了解室內空氣甲醛的主要來源，培養社會責任感。

接下來，教師展示市面上常見的消除室內空氣甲醛的方法及原理，如高錳酸鉀球吸收、空氣清新器催化氧化除醛等，提出“這些方法能否徹底除甲醛”這一本源性問題，讓學生設計實驗方案進行驗證（因甲醛易揮發且對身體危害較大，實驗時可用乙醛代替）。學生實驗驗證乙醛與高錳酸鉀的反應及乙醛的催化氧化反應：①乙醛可以使得酸性高錳酸鉀褪色;②灼熱的銅絲插入乙醛溶液后由黑色變紅色，反應后溶液使pH試紙變紅。教師讓學生根據乙醛催化氧化實驗現象，分析反應斷鍵、成鍵情況，書寫反應方程式。學生分析乙醛斷裂醛基上的碳氫鍵被氧化生成了乙酸，書寫方程式。教師強調：因為碳氧雙鍵中氧的電負性較大，極性碳氧雙鍵具有吸電子作用，導致醛基上碳氫鍵電子偏向了碳，在反應中容易斷裂并被氧化生成乙酸。

這一片段，旨在診斷和發展學生證據推理的能力，讓學生從碳氧雙鍵對其他基團影響的角度深入研究醛的性質，進一步構建從斷鍵、成鍵角度學習有機化學的思維模型。

2.構建醛氧化反應的認知模型

教師讓學生思考“乙醛是否可以被氧化性相對較弱的氧化劑（比如+1價的Ag或+2價的Cu）氧化”這一問題，引導學生進行探究實驗。學生分組實驗探究，展示、匯報實驗結果，即產生磚紅色沉淀。教師讓學生運用剛建立起的醛氧化反應斷鍵、成鍵認知模型來分析反應的產物，并引導學生書寫化學反應方程式。學生分析受碳氧雙鍵影響，乙醛中醛基上碳氫鍵斷裂被氧化生成乙酸，堿性條件下乙酸繼續反應變成乙酸鈉。書寫化學方程式如下：

CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH[ ? ? ]CH3COONa+Cu2O+3H2O

教師強調該實驗用于檢驗醛基的存在，醫學上可用于檢測病人是否患有糖尿病。

這一教學片段，旨在讓學生深入構建醛氧化反應的認知模型，并從極性碳氧雙鍵對其他基團的影響角度深入掌握醛的性質，建立基于基團相互影響的觀念認識有機物的轉化關系。

3.發展學生的證據推理能力

教師提出“為何有的組實驗中未產生磚紅色沉淀”這一問題讓學生思考討論。學生分析原因：①硫酸銅過量;②溫度不夠;③溶液酸堿性對實驗有影響……教師布置任務，讓學生根據控制變量的基本原則設計實驗方案，探究試劑用量對該實驗的影響。

學生分組討論設計實驗方案，并優化實驗方案（如表1、表2）。

學生分組實驗探究，根據現象總結該反應需在堿性條件下進行，且10%NaOH溶液用量為2mL，2%CuSO4溶液用量為6滴為該實驗的最佳條件。

教師根據課堂上生成的問題，引導學生總結研究化學問題的一般方法：發現問題→提出假設→設計實驗方案（控制唯一變量原則）→實驗探究→分析實驗現象→得出結論。

這一片段，旨在進一步診斷和發展學生的證據推理能力，讓學生運用控制變量的思想探究反應的最佳條件，構建研究化學問題的有效路徑和科學方法。

4.掌握醛的氧化反應認知模型

教師引導學生思考乙醛是否可以被其他弱氧化劑氧化，讓學生閱讀實驗3—7，根據教材提供的實驗條件信息，結合剛建立起來的探究實驗條件對實驗影響的思維模型，分組討論設計實驗方案，探究該實驗的最佳條件。

學生分組討論設計實驗方案，并優化實驗方案（如表3、表4）。

學生分組實驗探究，記錄現象，根據現象總結出該反應在溶液呈堿性、水浴加熱80℃條件下進行實驗較為合適。

教師讓學生繼續根據醛氧化反應斷鍵、成鍵模型分析反應的產物，并引導學生書寫化學反應方程式。

學生分析乙醛斷裂醛基上的碳氫鍵被氧化為乙酸，堿性條件下乙酸繼續反應變成乙酸銨：

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH[ ? ? ]CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3

這一片段，旨在讓學生運用剛建立起來的實驗探究認知模型，完成學習進階任務，在深入掌握控制唯一變量原則的同時，進一步構建醛的氧化反應認知模型。

5.強化有機物學習思維體系

教師讓學生根據乙醛氧化反應斷鍵的情況，討論甲醛發生氧化反應可能的產物，分析市面上熱銷的產品是否可以有效消除空氣中的甲醛。

學生根據醛發生氧化反應斷鍵的情況，分析甲醛被氧化會生成碳酸，碳酸會分解為水和二氧化碳，認識到市面上的幾種產品理論上可以消除室內空氣中的甲醛。

教師引導學生從碳氧雙鍵的特點及其對醛基上碳氫鍵的影響視角總結醛的性質，讓學生從條件、斷鍵、成鍵角度構建有機化學學習思維模型（圖3）。

這一片段，旨在通過總結分析醛的認識和學習方法，進一步強化有機物學習的思維模型，讓學生形成遠遷移能力，掌握醛、酮等烴的含氧衍生物的學習方法。

環節四：遷移應用，認識乙醛在身體內的變化

【學習任務】分析乙醛在身體內的轉化。

【評價任務】診斷和發展學生對醛的性質的遠遷移能力。

【流程設計】引導學生認識人喝酒后酒精在體內的變化，以及解酒藥是否能夠解酒。

教學中，教師展示乙醇在人體內代謝示意圖，介紹體內乙醛含量過高的危害及常見解酒藥，讓學生構建研究化學問題的一般模型，設計實驗探究解酒藥是否有效。

學生設計實驗方案，進行實驗探究。

……

這一片段，旨在培養學生類比遷移的能力，讓學生學會研究化學問題的一般方法，培養遠遷移能力，并能利用所學知識解釋生活現象，充分發揮化學學科的功能價值。

在本單元教學中，筆者以探尋甲醛中毒原理為起點設計學習任務，引導學生學會構建醛類性質學習的認知模型，切實發展學生的學科核心素養。具體教學中，筆者注重創設真實情境，讓學生從熟悉的情境出發，在學習進階任務完成后，再回到熟悉的情境中去研究和解決實際問題，從生活世界走進化學世界，再從化學世界回到生活世界，從而有效構建起化學與生活緊密聯系的學習價值體系。（題圖左為范斌，右為蘇宏巖）

參考文獻：

[1]孫會蘭，王春.“醛”優質課教學案例賞析[J].高中數理化，2016（24）.

[2]馮秀琪，李曉巖.蘇教版醛的性質和應用教學設計[J].新校園，2012（5）.

[3]邢其毅，裴偉偉，等.基礎有機化學·第四版[M].北京：北京大學出版社，2016.

（責編 歐金昌）