容建雄


【摘要】高中化學的核心素養是學生應當具有化學學科特質的關鍵能力和品格,是現代社會公民必備的科學素養。在普通高中化學課程標準對化學核心素養的概括中有一項為“證據推理與模型認知”,模型的認知與建立在化學學科中占據重要的位置,它是思維提升的產物,因此,我們應當在教學中讓學生自覺地形成自己的思維模型。
【關鍵詞】高考化學;同分異構體;模型思維;思維模型
一、研究背景
在歷年全國卷高考中,有機化合物同分異構體的數目與書寫是一個重要的部分,一般占4-10分,常在選擇題和選做題中考察。并且在許多學校的教學計劃中,他們往往選擇選修有機化學而不是結構化學,筆者通過研究2015至2019共五年高考題中有機化學部分,發現同分異構體的主要考查類型為芳香類化合物、二元取代物和一元取代化合物。因此,筆者認為,教師有必要對這三類物質同分異構體數目以及書寫上加大重視。解決同分異構體類型的方法有很多,思維模型教學是解決該類題目的有效方法之一,筆者以高考題為主題,用簡單教案的形式呈現思維模型在高三同分異構體解題教學。
從上圖我們可以發現,選擇題中一般考查一元取代和二元取代,此類題目比較基礎,只要求得到同分異構體的數目,并且數目不會太多,而選做題往往考查的是二元取代和芳香化合物,有些時候還伴隨著酯類化合物的考查,此類題目往往會加入限定條件,除了讓考生寫出同分異構體的數目,還要按要求寫書一定數目的同分異構體,此類題目會比較難。但是如果把證據推理與模型認知的核心素養教學落實到同分異構體的高三教學中,會有很好的效果。
二、設計思路
以廣東近五年高考中,同分異構體的考查不僅是一個重點且是一個難點為事實證據,讓學生認識到同分異構體的數目與書寫的重要性,再以高考題中一元取代為開端,定一移一結合書寫同分異構體的有序性思維為基礎,引入思維模型(基元法),再以二元取代為過渡,強化學生建立思維模型的意識,加深認知,然后讓學生自我總結歸納出苯環的思維模型,最后用變式題加以鞏固。
三、教學流程
1. 環節1——“同分異構體”的重要性
【展示圖片】近年同分異構體為高考熱點一般在試卷中占4-10分,同時他也是高考難點,許多考生在考試時頻頻失利,出現漏寫錯寫或者是不夠時間寫等情況。今天我們的目標就是突破這個重點難點。
【提出問題】那么,該究竟如何才能準確的寫出同分異構體呢?
【學生活動】學生思考,各抒己見,互相討論
2. 環節2——舊方法的復習與新思維的引入
【例題引入】
例題1.[2014年高考全國Ⅱ卷第9題.改]某烴類有機物的結構簡式如下圖所示,其一氯代物有________種。
【例題目的】復習等效氫法,強化對稱性和有序性思維。
例題2. [2016年高考全國Ⅰ卷第9題C選項] C4H9Cl有________種同分異構體。
方法1.等效氫法
丁烷有2種結構
(1)正丁烷CH3CH2CH2CH3有2種等效氫,(2)異丁烷CH3CHCH3有2種
等效氫,所以丁烷的一氯取代C4H9Cl共有4種同分異構體。
【引起思考】該方法要先寫出丁烷的所有結構,再結合對稱性找到等效氫的數目,從而得到丁烷一氯代物的數目。對于碳原子數較少的情況,花點時間還能把同分異構體寫出來,但是對于碳原子數較多的題目不太方便。因此我們能不能找到節約時間的方法呢?
【模型思維的引入】方法2.以等效氫法為基礎的思維模型
C4H9Cl可以看做是丁基(-C4H9)與一個取代基(-X)結合
丁基存在以下4種結構(省略H)①-C-C-C-C;②C-C-C-C;③-C-C-C; ④C-C-C
所以丁基(—C4H9)與一個取代基(—X)結合共有4種同分異構體。
【過渡】那么甲基,乙基,丙基,戊基又有幾種結構呢?各位討論一下,形成5碳以內烷基的基元結構,并請同學在黑板上寫出戊基的所有結構。
【總結展示】
【例題目的】由等效氫法解決碳原子較多的一元取代時比較麻煩的矛盾作為證據,引起學生思考,過渡到基元法,由一般的解題思維上升到思維模型,再利用例題3強化思維模型的認識。
【習題鞏固】例題3[2015年高考全國Ⅱ卷第115題] 分子式為C5H10O2且可與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的有機化合物有( )
A.3種B.4種C.5種 D.6種
環節2目的:分析可得本題是丁基與羧基結合,所以有4種同分異構體,答案選B。
思維模型的形成需要在學生思考討論之后得到,這個過程能夠加強學生對思維模型的認識,同時自己得出的結論,印象更深,再利用例題強化學生認識,同時也讓學生在解題過程中因能夠快很準的解題找到成就感。
3.環節3——模型思維的強化,思維模型的建立
【過渡】同分異構體二元取代的引入:考試中常考的除了是有機物的一元取代外,從一開始的表格中我們也可以看得出,二元取代也占據著一個非常重要的位置,那么我們是否能夠像一元取代的烷基一樣,總結出二元取代的思維模型呢?
【例題引入】例題4.[2016年高考全國Ⅱ卷第10題) 分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)()
A.7種? ? ? ? ?B.8種
C.9種? ? ? ? ?D.10種
方法一(復習):定一移一法,引導學生思考烷基被二取代是否也可以總結出模型來。
方法二:以定一移一法為基礎的思維模型:利用定一移一法可以歸納出丁烷被二元取代時,共有9種同分異構體,即C4H8Cl2有9種。
提問:那么C4H8BrCl是否也有9種結構呢?
例題5[2019年高考全國Ⅱ卷第13題].分子式為C4H8BrCl的有機物共有________種
A.8種B.10種C.12種D.14種
【例題目的】復習定一移一法,強化模型思維,加強思維模型的構建能力
學生討論總結出4個碳原子以內的烷烴二元取代的思維模型,并請學生在黑板上畫出C4H8BrCl的所有同分異構體
練1. [2015年高考全國Ⅱ卷第36題(5)] D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有? ? ? 種(不含立體異構)(丙烷二取代XY型,5種)
①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體
②既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應
【過渡】更貼近高考:高考同分異構體的數目與書寫中,36題往往考查的是芳香族化合物,不僅僅要按要求寫出同分異構體的數目,還要寫出特定條件下的同分異構體,是同分異構體題型中最難的一點,現在請同學自行歸納出芳香族同分異構體的思維模型,完成下列表格,思考后遇到問題可以與附近的人討論一下。
PPT展示
苯的三元取代(XXY)同分異構體數目的獲得
(1)先定位相同的取代基(可防止出現重復多算),找到對稱軸
(2)再在苯環上插入取代-Y
再次強調基礎思維——對稱性思維和有序性思維,加強對思維的認識才能更好的得到思維模型
【真題重做】例題6[2017年高考全國Ⅲ卷第35題]H是G(? ? ? ? ? ? ? ? ?)的同分異構體,其苯環上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有 ? 種。
(苯的三元取代中XYZ類型,共10種同分異構體,減去G,故有9種,答案為9)
練習2. 具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E(? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? )的同分異構體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2,W共有 ? 種(不含立體異構)
分析:化合物W含有2個羧基,另外還有兩個碳原子,是二取代芳香化合物,無論是XX型還是XY型,基本同分異構體數目都是只有鄰間對三種。再分類討論,羧基直接連苯環和羧基不連苯環,可得(羧基為X)。
所以同分異構體的數目為4×3=12種。
鞏固作業1.化合物M的芳香類同分異構體有? ? ?種,其中有3種不同化學環境的氫,個數比為3:2:2的結構簡式為。
分析:從同分異構體書寫的有序性思維出發,我們可以按順序寫出苯環的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物。
一元取代物:苯環與丁基相連,根據之前總結的思維模型可得丁基有4種同分異構體,所以一元取代同分異構體數目為4-1=3種(減去化合物M)。
二元取代物:根據思維模型二元取代物無論是XX型還是XY型都有鄰間對三種同分異構體,兩個取代基可以是(1)甲基和丙基;(2)兩個乙基,同分異構體的數目有3*2=6。
三元取代物:兩個甲基與一個乙基,XXY型,共6種。
四元取代物:四個甲基,即為二元取代,共3種。
綜上所述,同分異構體的數目為18種。
有3種不同化學環境的氫,個數比為3:2:2,因化合物M共有14個H,所以個數比為6:4:4,6指的是有2個相同的甲基,結合M的結構,要出現兩個4,只能是苯環上對稱的4個H以及兩個相同的乙基,所以結構為。
四、教學反思
本節課主要通過數據統計作為引入,給學生帶來沖擊,讓他明白同分異構體在化學高考中的分量,有利于學生一開始就認真起來,專注聽講。本節課以高考題真題或真題改編作為例題和練習,能夠拉近學生與高考的關系,這能夠讓部分學生擺正心態“其實高考并沒有想象中那么難,只要有方法”“其實高考題的確不容易,因此需要尋找更好的方法”……雖然本節課內容比較多,題目量比較大,但是在設計時題目由難到易,題型由簡單到復雜,尋找的例子也是常見的例子,因此在推進過程中比較順利,學生的主動參與意識比較強,小組內的協作氛圍比較好,并且課堂上主要讓學生在老師適當的引導后,主要通過自主探究,合作討論的形式強化自己的思維和獲得思維模型,因此能夠加深學生對模型思維和思維模型的認識,并強化自己對思維模型的運用。
當然本節課扔存在一些問題,題目量較大,部分學生未能較快的完成學習內容,學生模型思維意識薄弱,因此在總結出思維模型的時候回花比較多的時間,因此最好事先培訓好一些學生,如小組長,讓小組長引導小組成員一起學習,共同進步。
化學是理科,對于理科生來說,最終要就是培養其思維能力,作為理科老師,我們應該要在課堂上有意識的培養學生的思維能力,模型思維就是其中一種,在設計教學環節時,要注意多引導學生,讓學生多思考,多總結,提高化學的核心素養。當然以上教學設計只是基于本人一些不成熟想法形成的教學設計,希望能夠對各位化學人有一定的幫助。