N-乙烯基咔唑的合成新工藝研究

劉長春， 周 洋， 申志浩， 柴存才， 陳杰英， 陳 瑨

（河南省科學院化學研究所有限公司，鄭州 450002）

N-乙烯基咔唑是一種重要的含氮芳雜環(huán)化合物，具有特殊的光電特性，與有機光電功能材料的性能比較符合，有較強的分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移功能［1-3］. 同時其熱穩(wěn)定性也比較好，是合成光電材料的重要中間體，廣泛地用于有機光電功能材料［4-7］.

N-乙烯基咔唑是合成聚乙烯基咔唑（PVK）的單體原料，PVK 是一類經(jīng)典且重要的以空穴導電為主的聚合物［8］，用其涂制的靜電復印感光板對藍紫色圖紙和色調(diào)層次較多的圖像都有較好的復印效果；用其涂制的熱塑全息照圖片無需暗室操作就能夠原位顯影和重復使用；用其配制的光照自由基聚合感光材料，其感光度達到銀鹽材料的效果，能夠進行快速攝影［9-11］. PVK還可做耐高溫電絕緣材料，經(jīng)壓縮成型，用做高頻絕緣器材，還可以做成薄膜，用來代替云母. 因此，N-乙烯基咔唑的合成非常重要.

1 合成方法優(yōu)化

1.1 傳統(tǒng)合成方法

目前，合成N-乙烯基咔唑的方法有很多，大致可分為五類：

方法（1）：咔唑鉀鹽和氯乙烯在高溫條件下反應直接得N-乙烯基咔唑［12-13］.

圖1 氯乙烯合成N-乙烯基咔唑Fig.1 The synthesis of N-vinylcarbazole by chlorethylene

方法（2）：咔唑和環(huán)氧乙烷在堿性條件下反應生成N-（β-羥乙基）咔唑，再與氫氧化鉀乙醇溶液反應得到N-乙烯基咔唑［13］.

圖2 環(huán)氧乙烷合成N-乙烯基咔唑Fig.2 The synthesis of N-vinylcarbazole by ethylene oxide

方法（3）：咔唑和乙炔直接反應生成N-乙烯基咔唑［14-17］.

圖3 乙炔合成N-乙烯基咔唑Fig.3 The synthesis of N-vinylcarbazole by acetylene

方法（4）：咔唑和1，2-二氯乙烷在堿性條件下，采用相轉(zhuǎn)移催化反應，先……