無菌真空包裝醬羊脊骨可揮發性香氣成分分析

方卉 羅瑞明 李亞蕾

摘 要：為明確無菌真空包裝醬羊脊骨的特征性香氣，利用固相微萃取結合氣相色譜-質譜聯用技術進行揮發性成分分析，并結合感覺閾值和相對氣味活度值（relative odor activity value，ROAV）確定特征香氣物質。結果表明：無菌真空包裝醬羊脊骨中共檢測出67 種揮發性物質，包括醇類14 種、酸類8 種、醛類17 種、酯類3 種、酮類7 種、烷烴類10 種和其他類化合物8 種，采用ROAV評價各香氣成分對醬羊脊骨總體香味的貢獻，確定了14 種關鍵揮發性成分，分別為正辛醇、1-辛烯-3-醇、芳樟醇、4-萜烯醇、（E）-2-壬烯醛、（E）-2-辛烯醛、苯丙醛、癸醛、庚醛、己醛、壬醛、辛醛、2-十一烷酮和6-甲基-5-庚烯-2-酮，這些物質對無菌真空包裝醬羊脊骨香氣成分有重要貢獻。

關鍵詞：無菌真空包裝;醬羊脊骨;氣相色譜-質譜法;揮發性風味成分;相對氣味活度值

Analysis of Volatile Flavor Components of Vacuum Packaged Sauced Lamb Spine after Chilled Storage

FANG Hui1， LUO Ruiming2， LI Yalei2

（1.College of Energy and Chemical Engineering， Ningxia Vocational Technical College of Industry and Commerce，

Yinchuan 750021， China; 2.College of Agriculture， Ningxia University， Yinchuan 750021， China）

Abstract： The volatile compounds of vacuum packaged lamb spine chilled for 60 days were analyzed by solid-phase microextraction （SPME） followed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）. The characteristic aroma compounds were determined by sensory threshold combined with relative odor activity value （ROAV）. A total of 67 volatile compounds were detected including 14 alcohols， 8 acids， 17 aldehydes， 3 esters， 7 ketones， 10 alkanes and 8 other compounds. The contribution of each aroma component to the overall flavor of spiced mutton was evaluated by their ROAVs. Fourteen key volatile components were identified， namely octanol， 1-octene-3-ol， linalool， 4-terpenol， （E）-2-nonenal， （E）-2-octenal，? phenylpropanal， decanal， heptanal， hexanal， nonanal， octanal， 2-undecanone， and 6-methyl-5-heptene-2-one. These substances were crucial contributors to the aroma of sauced lamb spine.

Keywords： aseptic vacuum packaging; sauced lamb spine; gas chromatography-mass spectrometry; volatile flavor components; relative odor activity value

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201105-262

中圖分類號：TS251.5? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2020）12-0055-06

引文格式：

方卉， 羅瑞明， 李亞蕾. 無菌真空包裝醬羊脊骨可揮發性香氣成分分析[J]. 肉類研究， 2020， 34（12）： 55-60. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201105-262.? ? http：//www.rlyj.net.cn

FANG Hui， LUO Ruiming， LI Yalei. Analysis of volatile flavor components of vacuum packaged sauced lamb spine after chilled storage[J]. Meat Research， 2020， 34（12）： 55-60. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201105-262.? ? http：//www.rlyj.net.cn

羊肉是冬季溫補防寒的美味之一，是生活中人們常吃的肉類食材。羊脊骨是羊背部的脊椎骨，其肉香嫩而不膩，骨多髓而不滑，高蛋白、低脂肪，有滋陰補腎、補鈣益氣的功效，羊脊骨不但可以食用還能入藥，深受廣大消費者喜愛。我國的羊肉年產量400 萬t以上，羊脊骨產量也達到80 萬t[1]。現階段，熟肉制品的生產流通一部分是以傳統家庭小作坊的形式進行加工，產品在生產、流通、銷售過程中很容易受到環境微生物污染;另一部分是企業批量化生產，運用真空包裝結合二次滅菌的方式延長保質期，但二次滅菌會嚴重損害產品的營養價值與風味特色[2]。李秋庭等[3]研究微波和蒸汽滅菌對鹽焗雞品質的影響，結果表明，微波殺菌鹽焗雞的感官評分高于蒸汽滅菌鹽焗雞，蒸汽滅菌鹽焗雞腿肉和胸肉的彈性比微波殺菌鹽焗雞均略低。米瑞芳等[4]研究不同殺菌方式對即食豬肉片揮發性風味物質的影響，結果表明，未殺菌即食豬肉片中共鑒定出34 種揮發性組分，超高壓殺菌、超高壓結合熱輔助殺菌、巴氏殺菌組即食豬肉片中分別鑒定出28、26、36 種揮發性組分，種類豐富，包括醛類、醇類、酮類、芳香烴類、烯烴類、雜環類化合物等，二次殺菌會損失一部分揮發性風味物質，同時也會產生一些新的揮發性風味物質。為保證醬羊脊骨風味和口感，本研究采用無菌真空包裝代替二次滅菌的包裝方式。

氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）主要用于揮發性物質的定性和半定量分析[5]，GC-MS聯用技術在國外已經十分廣泛應用于揮發性成分研究。在國內，王勇勤等[6]通過電子鼻和頂空固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）-GC-MS

技術，對貯藏30、60、90、120、150、180 d的干腌羊肉火腿的揮發性香氣成分進行分析和檢測，結果表明：GC-MS共鑒定出7 類、94 種揮發性香氣成分，烴類和醛類相對含量顯著高于其他風味物質;偏最小二乘法分析表明，1-辛烯-3-醇、2-甲基-2-十一烷硫醇、1-戊醇、苯甲醛、3-甲硫基丁醛、5-甲基己醛、己醛、戊醛、壬醛、2，6-二甲基吡嗪、乙酸、丁二酮、2-辛酮及2-壬酮等為羊肉火腿貯藏過程中特征風味物質;電子鼻測定表明，羊肉火腿整體風味受到貯藏時間的影響。鄺格靈等[7]基于電子鼻與GC-MS區分不同陳釀期恒順香醋風味物質的差異性，結果表明，通過電子鼻技術和GC-MS相結合的手段能夠很好地區分3 種不同陳釀期香醋的風味，較好區分不同陳釀期的恒順香醋。劉登勇等[8]提出鑒定樣品中特征性揮發性香氣成分的新方法，即相對氣味活度值（relative odor activity value，ROAV）法，通過量化評價各揮發性物質對醬羊脊骨總體風味的貢獻程度，進而確定特征揮發性風味化合物。

為明確無菌真空包裝醬羊脊骨的特征性香氣，本研究采用SPME結合GC-MS技術，對無菌真空包裝醬羊脊骨的揮發性香氣成分進行鑒定分析，結合ROAV篩選無菌真空包裝醬羊脊骨香氣成分中的關鍵化合物，為無菌真空包裝醬羊脊骨的工業化生產提供理論依據。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

灘羊（育齡8 個月）羊脊骨 寧夏鹽池縣大夏牧場食品有限公司;食鹽 四川樂山聯峰鹽化有限責任公司;味精 寧夏伊品味精有限公司;花椒、八角、香葉、白糖 寧夏廣慶食品有限公司。

1，2-二氯苯 國藥集團化學試劑有限公司;甲醇（色譜純） 美國Sigma-Aldrich公司。

1.2 儀器與設備

DB-WAX色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）

上海本昂科學儀器有限公司;AB Triple TOF 5600高分辨質譜 美國應用生物系統公司;SuperNose-18便攜式電子鼻 濟南海能儀器股份有限公司;6891N GC-MS儀?南京科捷分析儀器有限公司;固相微萃取裝置（50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭、20 mL頂空鉗口樣品瓶）?美國Supelco公司;GHC-25精密數顯恒溫水浴槽?南京舜瑪儀器設備有限公司;DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鄭州長城科工貿有限公司。

1.3 方法

1.3.1 醬羊脊骨的制作

1.3.1.1 醬羊脊骨配方

羊脊骨10 kg、生姜300 g、大蔥300 g、蒜200 g、香葉50 g、八角100 g、料酒50 g、黃豆醬50 g、生抽50 g、糖5 g、鹽800 g。

1.3.1.2 醬羊脊骨制作步驟

洗滌浸泡：由于羊脊骨在切割過程中會產生小的骨渣，因此用清水洗凈切好的羊脊骨并檢查，避免由于骨渣而影響成品口感，清洗后浸泡2 h去血水，使燉煮后肉質滑嫩;預煮：水和羊脊骨一同煮沸后加入少量蔥、姜，繼續煮制40 min直至湯汁發白;煮制：將煮好的脊骨取出，加湯汁沒過脊骨，放入調料拌至湯汁均勻，煮沸2 h，轉小火繼續煮制2 h，出鍋冷卻;包裝：將制作好的羊脊骨分為3 份，0.1 MPa抽真空45 s，85 ℃熱風1 s，用塑料復合膜包裝后置于4 ℃冷藏。取冷藏60 d后的醬羊脊骨檢測揮發性風味物質。

1.3.2 揮發性風味物質檢測

1.3.2.1 GC-MS分析

萃取前先將萃取頭置于GC-MS儀的進樣口老化，老化溫度230 ℃，老化時間30 min。

樣品為分別從3 個包裝袋中取出的0.5 g脂肪和肌肉，混合后高速粉碎成糜狀，置于15 mL頂空瓶中，加入2 μL 95.1 μg/μL 1，2-二氯苯作為內標。準確稱取5.0 g粉碎的組織樣品于20 mL樣品瓶中，密封水浴，水浴溫度100 ℃，將老化后的萃取頭插入樣品瓶中，在60 ℃條件下平衡吸附30 min，將吸附后的萃取頭取出后迅速插入GC-MS儀進樣口，于250 ℃解吸3 min，同時啟動儀器采集數據[9]。

GC條件：采用DB-WAX色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;起始溫度40 ℃，保持運行3 min，然后以5 ℃/min的速率升溫到170 ℃，再以8 ℃/min的速率升溫到230 ℃，保持運行10 min，運行總時間30 min;載氣為高純氦氣，恒定流速1.8 mL/min，進樣口溫度250 ℃[10]。

MS條件：電子電離（electron ionization，EI）離子源;電子電離能量70 eV;離子源溫度230 ℃;四極桿溫度150 ℃;質量掃描范圍30～350 u。掃描方式為全掃描;溶劑延遲3 min;調諧文件為標準調諧[11]。

1.3.2.2 定性與定量分析

揮發性風味物質經色譜柱分離后，由質譜數據庫NIST、標準化合物保留指數（retention index，RI）及香氣特征進行對比鑒定。根據已知質量濃度的1，2-二氯苯（95.1 μg/μL）峰面積計算得到醬羊脊骨中各揮發性風味物質含量[12]。

（1）

式中：C、A分別為目標化合物含量/（μg/kg）和色譜峰面積;Cis、Ais分別為內標物（95.1 μg/μL 1，2-二氯苯）含量/（μg/kg）和色譜峰面積。

1.3.3 ROVA測定

確定對樣品風味貢獻最大的揮發性風味物質，其ROAVmax=100，其他香氣成分ROAV按式（2）計算。

（2）

式中：Ci、Ti分別為各揮發性風味物質的含量/（μg/kg）

和相應閾值/（μg/kg）;Cmax、Tmax分別為貢獻最大組分的含量/（μg/kg）和相應閾值/（μg/kg）。

1.4 數據處理

采用Excel軟件進行數據統計及處理。

2 結果與分析

2.1 頂空SPME條件優化

2.1.1 萃取頭的選擇

各化合物的萃取效率受到規格不同的萃取頭影響，選用合適的萃取頭對醬羊脊骨的揮發性香氣進行研究十分重要。本研究采用75 μm CAR/PDMS（黑色）、85 μm CAR/PDMS（淺藍色）和100 μm CAR/PDMS（紅色）萃取頭，在相同的環境條件下進行實驗，對醬羊脊骨的揮發性香氣成分進行分析。

由表1可知，75 μm CAR/PDMS（黑色）萃取頭的總峰面積和有效峰數量均高于其他2 種萃取頭，所以選用75 μm CAR/PDMS（黑色）萃取頭進行SPME。

2.1.2 萃取溫度的選擇

使用75 μm CAR/PDMS（黑色）萃取頭，對最佳萃取溫度進行測定。由表2可知，隨著萃取溫度的逐漸升高，總峰面積呈上升趨勢，但有效峰數量呈拋物線式增長，萃取溫度為65 ℃時有效峰個數高于55 ℃和75 ℃，這是由于揮發性成分在高溫下更容易在空氣中揮發，故峰數量先增加，當溫度逐漸超過65 ℃之后，醇類和酸類物質的揮發量增多，致使其他揮發性化合物無法有效揮發，逐漸導致可萃取的揮發性香氣成分減少。綜上所述，本研究選擇最佳萃取溫度為65 ℃。

2.1.3 萃取時間的選擇

選用75 μm CAR/PDMS（黑色）萃取頭和65 ℃的最佳萃取溫度，在無其他干擾因素的前提下對萃取時間進行優化。由表3可知，當萃取溫度一定時，隨著萃取時間的延長，總峰面積和有效峰數量在35 min達到最高，呈現出先增后減的變化趨勢，這是由于實驗開始時，萃取的物質逐漸分解，總峰面積和有效峰數量均隨之逐漸上升，當萃取35 min時，整體達到平衡，此時總峰面積和有效峰數量開始逐漸下降。綜上所述，35 min為最佳萃取時間。

2.2 無菌真空包裝醬羊脊骨中的揮發性風味物質組成

由表4可知，在使用優化后SPME的條件下，在醬羊脊骨中共檢測出67 種揮發性風味物質，其中醇類14 種、酸類8 種、醛類17 種、烴類10 種、酮類7 種、酯類3 種、其他類8 種。

醇類化合物主要來源于脂類化合物的氧化反應，分為飽和醇和不飽和醇，飽和醇閾值較高，對肉制品風味貢獻不大，不飽和醇閾值較低，對產品風味貢獻

較大[13-16]。無菌真空包裝醬羊脊骨中共檢測出14 種醇類化合物，含量為314.959 μg/kg，其中4-萜烯醇含量最多，為59.239 μg/kg，具有胡椒香、較淡的泥土香和木材香，對風味的貢獻很大[17];其次是桉樹醇和α-松油醇，具有紫丁香味[18];芳樟醇屬于鏈狀萜烯醇類，既有木質香味，又有鈴蘭香、紫丁香味，對風味的貢獻也較大[19];1-辛烯-3-醇和正辛醇是不飽和醇，雖含量較少，但對風味貢獻也較大，具有生蘑菇的氣味;正辛醇也有典型的蘑菇氣味[20]。

酸類化合物主要由脂肪酸等前體物質經過各種化學反應生成。羊肉制品中的酸類化合物除棕櫚酸外，其他酸類化合物的含量較少，且閾值較高，對羊肉風味貢獻作用不大[19]。無菌真空包裝醬羊脊骨中共檢測出8 種酸類化合物，含量為129.54 μg/kg。國內研究發現，醬羊脊骨中的揮發性脂肪酸是導致羊肉膻味的最主要因素，其中己酸具有一定的果香和酒香氣[21]，對羊脊骨的香氣有較大貢獻。

酯類化合物一般由肌肉組織中的脂質氧化所產生的醇與游離脂肪酸相互反應產生，無菌真空包裝醬羊脊骨中共檢測出3 種酯類化合物，含量為12.523 μg/kg，其中α-乙酸松油酯和肉桂醇乙酸酯具有令人愉快的甜香和果香[22-23]。由于檢測出的酯類化合物閾值較高，含量較少，因此對醬羊脊骨風味影響不大。

醛類化合物主要來源于脂肪氧化和蛋白質降解，醛類化合物的閾值比其他類化合物低，其中小分子醛和支鏈醛對肉類風味影響較大，并且具有一定的脂肪

香味[24]，因此醛類化合物對醬羊脊骨的風味有重要貢獻。無菌真空包裝醬羊脊骨中共檢測出17 種醛類化合物，含量為1 445.621 μg/kg，和其他化合物相比種類較多，其中肉桂醛含量最多，具有強烈的肉桂油和桂皮香氣，壬醛含量次之，壬醛是油酸的主要氧化產物，具有一定的哈喇味和腥味，是肉類產品主要的致腥物質之一。己醛具有令人不愉快的腥味，閾值4.5 μg/kg[25]，普遍低于其他類別的羰基化合物，是導致羊肉膻味的物質之一。己醛在醛類化物中相對含量為2.48%，揮發性極強，隨著溫度的逐漸升高，被分解為其他物質而減少。庚醛由脂肪的緩慢氧化產生，會導致肉制品腥味的逐漸加重。苯甲醛由亞油酸降解產生，也有可能是其他非脂質氧化途徑產生，苯甲醛的閾值較高，對腥味的影響較小，但是對腥味具有一定的輔助加成作用。癸醛含量較少，但閾值較低，具有甜香、柑橘香、花香，對醬羊脊骨風味貢獻不是很大。

酮類物質是脂肪氧化產生的另外一種產物，主要由不飽和脂肪酸氧化產生，其閾值較高，大多數酮類物質具有奶油味或香果味[26]，因此對肉制品風味更多的是輔助增強作用。無菌真空包裝醬羊脊骨中共檢測出7 種酮類化合物，含量為260.383 μg/kg，其中含量最多的是2，3-辛二酮，在酮類化合物中占比為51%，具有特殊的金屬味;6-甲基-5-庚烯-2-酮的含量也較高，具有新鮮的青草香和柑橘樣氣息，對風味貢獻較大;含量較少的是香葉基丙酮，它的主要作用是提香，此物質在香料研究報道中較多，但在肉制品的揮發性風味物質研究中報道較少。

烴類化合物由脂肪酸烷氧自由基的均裂產生，閾值較高，對肉制品的風味貢獻較小，但一般認為烴類物質有助于整體風味的增強。無菌真空包裝醬羊脊骨中共檢測出10 種烴類化合物，含量為1 061.154 μg/kg。烴類化合物經過一些作用可生成羰基化合物，從而產生一些不好的味道。在本研究檢出的烴基化合物中，長支鏈烷烴較多，分別為十二烷、十五烷、十六烷、十八烷和四十烷等，此類長直鏈烷烴化合物具有清淡的香味，可能來源于脂肪酸烷氧自由基的斷裂。

雜環類化合物主要包括雜環類及含硫化合物，其中大部分主要來自于美拉德反應、硫胺素的降解和氨基酸的熱解反應，閾值較低，在醬羊脊骨的風味中起到重要的貢獻作用[27]。雜環類化合物具有洋蔥香、硫磺香和獨特的烤肉風味[21]，本研究中發現了對丙烯基茴香醚這一物質，根據現有的研究表明，對丙烯基茴香醚可能來源于辛香料。

2.3 無菌真空包裝醬羊脊骨關鍵揮發性香氣成分分析

結合表4揮發性化合物含量及相應閾值，選出含量豐富、閾值較低的物質計算ROAV。對無菌真空包裝醬羊脊骨中的揮發性風味物質進行特征香味物質成分分析，ROAV≥1的組分為關鍵性香氣成分，0.1≤ROAV<1的組分對無菌真空包裝醬羊脊骨的總體風味具有重要的修飾作用，0.1≤ROAV的組分為潛在風味物質[28]。由表5可知，無菌真空包裝醬羊脊骨中ROAV≥1的關鍵性香氣成分有14 種，分別為正辛醇、1-辛烯-3-醇、芳樟醇、4-萜烯醇、（E）-2-壬烯醛、（E）-2-辛烯醛、苯丙醛、癸醛、庚醛、己醛、壬醛、辛醛、2-十一烷酮和6-甲基-5-庚烯-2-酮。

在這些組分中，苯丙醛與辛醛的ROVA最大，說明這2 種化合物對無菌真空包裝醬羊脊骨的香氣貢獻最大，辛醛具有甜橙、蜂蜜、油脂味[29]，苯丙醛具有樟腦、木香、風信子、梔子香氣[30]，這些物質賦予無菌真空包裝醬羊脊骨油脂香、水果香和甜香味。（E）-2-壬烯醛、芳樟醇的ROVA在關鍵性香氣成分中均較小，分別為2.568和5.851，（E）-2-壬烯醛具有清香味、甜瓜、黃瓜味，芳樟醇具有甜嫩花香、鈴蘭香氣[31]。除了這些關鍵揮發性香氣成分外，還有1 種修飾性揮發性香氣十四烷醛，對醬羊脊骨的整體香味起到了重要的修飾作用。還有2 種潛在呈香成分，分別為桉樹醇和香葉基丙醇。

3 結 論

以色譜峰面積及色譜峰數量為判定指標，對SPME的使用條件進行初步優化后得到最佳萃取條件為75 μm CAR/PDMS萃取頭、萃取溫度65 ℃、萃取時間35 min，在此條件下能更好提取出醬羊脊骨中的揮發性風味物質。

通過GC-MS在醬羊脊骨樣品中共鑒定出67 種揮發性化合物，并且得出醛類化合物和烴類化合物在種類和含量上占主導，含量分別為1 445.507、1 061.14 μg/kg，而酯類物質含量最少，含量僅為12.519 μg/kg。根據ROVA確定其中17 種物質對無菌包裝醬羊脊骨風味有貢獻作用，其中正辛醇、1-辛烯-3-醇、芳樟醇、4-萜烯醇、

（E）-2-壬烯醛、（E）-2-辛烯醛、苯丙醛、癸醛、庚醛、己醛、壬醛、辛醛、2-十一烷酮和6-甲基-5-庚烯-2-酮14 種化合物為關鍵性香氣風味物質，十四烷醛僅在醬羊脊骨中起到香味增強作用，有2 種潛在風味物質，分別為桉樹醇和香葉基丙醇。

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