增加對比實驗 注重對比分析
——記對乙烯化學性質的探究性學習

向太平

(湖北省恩施自治州高級中學 445000)

一、問題的提出

按人教版高二《化學》“乙烯 烯烴”演示實驗要求，將用10%的氫氧化鈉溶液除雜凈化后的乙烯氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察到現象：酸性高錳酸鉀溶液由紫紅變為無色；分析可知：酸性高錳酸鉀溶液褪色是乙烯被酸性高錳酸鉀氧化的結果.將乙烯氣體通入用CCl4萃取溴水所得的溴的四氯化碳溶液，觀察到現象：溴的四氯化碳溶液也褪色了.問其褪色原因時學生幾乎異口同聲地回答道：乙烯被溴氧化了.為實現知識的自然過渡，筆者決定將這兩個演示實驗重新設計演示，對其現象進行分析對比，帶領學生一同探究，實現知識的自然過渡和對反應機理的深入了解.

二、重新設計演示實驗，側重現象對比分析

1.乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液現象的再分析

[實驗1]將凈化后的乙烯通入3mL 0.05%的中性高錳酸鉀溶液，觀察現象.

[實驗2]將凈化后的乙烯通入3mL 0.05%的用硫酸酸化的高錳酸鉀溶液，觀察現象.

[現象描述]兩個實驗溶液均褪色，但[實驗1]褪色較慢，靜置后有棕黑色物質生成.同時溶液不分層.

[學生分析]兩個實驗溶液沒有分層，乙烯被中性或酸性高錳酸鉀氧化后生成的有機物的水溶性較好.

10HCOOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O

乙烯遇到中性及堿性高錳酸鉀溶液，當試劑不足量時，乙烯的氧化產物是乙二醇；當試劑過量時，則得到甲酸.高錳酸鉀被還原成二氧化錳.反應化學方程式為：

6HCOOH+8MnO2+8KOH

2.乙烯通入溴的四氯化碳溶液現象的再分析

[實驗3]將凈化的乙烯通入溶有溴的四氯化碳溶液中，觀察現象.

[教師提問]酸性高錳酸鉀溶液一樣褪色了，我們知道溴單質或溴水具有一定的氧化性，那么該反應到底發生了是氧化反應還是別的反應呢？

[改進實驗4]取5mL 3%的溴水，加入4mL CCl4,適度振蕩，讓一定量溴單質被CCl4萃取，溶溴的有機層呈橙色.用一根橡皮筋標出有機層與無機層之間的分界線，再用另一根橡皮筋標出溶液總高度.然后將凈化的乙烯從試管底部長時間的通入，觀察現象.

[實驗現象]溶有溴的四氯化碳有機層溶液褪為無色，上層溴水無機層也褪為無色.仔細觀察，發現有機層明顯增多，其分界線高于原橡皮筋的標高.無機層的相對高度無明顯變化.充分振蕩，現象無明顯變化.

[學生分析]溶有溴的四氯化碳層褪色，溴水層也褪色了，如果是因為乙烯被氧化了，從前面的氧化反應現象及產物分析，生成的有機物乙二醇或羧酸是易溶于水，有機層不會明顯升高.由此可知，溶在四氯化碳中的溴單質與乙烯生成了不溶于水的無色有機物.

[教師講解]溶于四氯化碳中的溴單質與乙烯發生了另外一種反應，即加成反應，生成了1,2-二溴乙烷，反應化學方程式為：

1,2-二溴乙烷是一種無色透明液體，微溶于水，能與乙醇、乙醚、四氯化碳等多種有機溶劑混溶.熔點為9.79℃，沸點為131.4℃，相對密度為2.1791(20℃).

至此，通過氧化反應與加成反應現象的對比分析，學生理解并接受了溶于四氯化碳中的溴與乙烯是發生了加成反應，生成了1,2-二溴乙烷.雖與氧化反應的現象相同，但本質不同.

三、乙烯與溴水反應機理的探究

1.增加乙烯與溴水反應實驗，分析對比明了反應機理

[學生提問]在上述對比實驗演示中，通入的乙烯氣體也使試管中上層溴水褪色了，乙烯與溴水的反應是加成反應還是氧化反應呢？教材第111頁如此描述：烯烴也可以使溴水褪色，因此常用溴水代替溴的四氯化碳溶液來檢驗烯烴.

[教師反思]老教材中一直沿用加成反應的演示實驗是將乙烯通入溴水，為什么新教材現在改為將乙烯通入溶溴的四氯化碳溶液中，難道乙烯通入溴水不是加成反應？是因為溴水的氧化性較強，發生了氧化反應？

[實驗5]將凈化的乙烯通入的10 mL 3%的溴水中，觀察現象.溴水褪色，但溶液未見分層.

[師生分析]溶液未見分層，說明乙烯與溴水反應生成的有機物具有較好的水溶性，未生成難溶于水的1,2-二溴乙烷，實驗現象與前面描述的乙烯被酸性高錳酸鉀氧化現象高度一致.

[教師反思]此時所有學生均一致認為乙烯與溴水發生了氧化反應，生成水溶性較好的乙二醇或酸，所以溶液未見分層.

[查閱資料解惑]通過查閱相關資料，從中找到了答案.

乙烯與溴水加成反應的主要產物為2-溴乙醇，用1%溴水時，1,2-二溴乙烷的質量僅占總質量的6.2%.隨著溴水濃度增大，1，2-二溴乙烷所占比例也略有增加，但即使用飽和溴水，1，2-二溴乙烷的比例也僅為10.2%.而生成的2-溴乙醇為無色或淺黃色液體能與水混溶，固未見生成的有機物分層.

反應機理為：乙烯與溴水的反應是加成反應，反應分為兩步進行：

第一步：

第二步：

CH2BrCH2OH+H+

反應過程中，水的濃度遠遠超過溴負離子的濃度，所以溴鎓離子主要與水分子反應，主要生成2-溴乙醇.

2.新教材將乙烯與溴水反應改為溶溴四氯化碳溶液的原因

通過對以上問題的探究，學生終于明了為什么新教材將此實驗改為溴的四氯化碳溶液.因為在介紹乙烯性質時需引入加成反應這個概念，而用溴水實驗現象容易混淆，且傳統教材中介紹的加成反應生成了1,2-二溴乙烷，不符合實驗事實.改為溴的四氯化碳溶液，反應產物僅為1,2-二溴乙烷，新教材實驗的改進更符合自然學科的科學性原則和實驗現象的直觀性原則，排除了易混淆因素，降低了學生學習的難度.