同分異構體的書寫與數目的確定

穆玉鵬

(山東省博興縣第一中學 256500)

一、同分異構體的書寫

1．同分異構體的分類

2．同分異構體的書寫方法

(1)芳香族化合物同分異構體

①烷基的類別與個數，即碳鏈異構.

②若有2個側鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構.若有3個側鏈則存在鄰、偏、均三種位置異構.

(2)具有官能團的有機物

一般的書寫順序：碳鏈異構→官能團位置異構→官能團類別異構.

3．幾種異類異構體

(1)CnH2n(n≥3)：烯烴和環烷烴.

(2)CnH2n-2(n≥4)：二烯烴和炔烴.

(3)CnH2n+2O(n≥2)：飽和一元醇和飽和一元醚.

(4)CnH2nO(n≥3)：飽和一元醛、烯醇和環氧烷、飽和一元酮.

(5)CnH2nO2(n≥2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯等.

(6)CnH2n+1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷.

例1 已知D(C6H8O2)結構簡式為CH≡C—CH2COOC2H5，X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團.X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2.寫出3種符合上述條件的X的結構簡式____.

答案：

二、同分異構體數目的確定

1．一元取代產物數目的判斷

(1)等效氫原子法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效.

(2)烷基種數法：烷基有幾種，一元取代產物就有幾種.如：—CH3、—C2H5各有一種，—C3H7有兩種，—C4H9有四種.

如：C4H10O的醇有4種，C5H10O2的羧酸有4種.

(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構體有3種，四氯苯的同分異構體也有3種(將Cl替代H).

2．二元取代或多元取代產物數目的判斷

(1)定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構體數目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構體的數目.

(2)疊加相乘法：先考慮取代基的種數，后考慮位置異構的種數，相乘即得同分異構體的總數目.分情況討論時，各種情況結果相加即得同分異構體的總數目.

(3)拆分法：酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚).若已知酸有m種同分異構體，醇有n種同分異構體，則該酯的同分異構體有m×n種.而羧酸和醇的同分異構體可用等效氫法確定.

以C5H10O2為例，推導其屬于酯的同分異構體數目：

甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分異構體數為1×4=4種；

乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分異構體數為1×2=2種；

丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分異構體數為1×1=1種；

丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分異構體數為2×1=2種.

因此，分子式為C5H10O2的有機物，其屬于酯的同分異構體共有9種.

A．b的同分異構體只有d和p兩種

B．b、d、p的二氯代物均只有三種

C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應

D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

解析二取代物可采用分次定位法確定同分異構體數目

答案：D