“圖”解兩道有機(jī)結(jié)構(gòu)題

李傳雄

(廣東省深圳外國(guó)語(yǔ)學(xué)校 518083)

難題不難，難在找到解題的方法.

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析往往需要對(duì)空間結(jié)構(gòu)進(jìn)行想象，這對(duì)于剛接觸有機(jī)化學(xué)的學(xué)生來(lái)說(shuō)十分困難.通過(guò)畫圖法來(lái)解決有機(jī)物結(jié)構(gòu)題，能讓學(xué)生快速入門，破解這一難點(diǎn).下面通過(guò)兩道例題來(lái)說(shuō)明畫“圖”解題的具體過(guò)程.

一、由淺入深，循序漸進(jìn)，畫“金剛烷”的空間結(jié)構(gòu)圖

圖1

例1 烴A分子的立體結(jié)構(gòu)如圖1(其中C、H元素符號(hào)已略去)所示，因其分子中碳原子排列類似金剛石，故名“金剛烷”.下列關(guān)于“金剛烷”分子的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是( ).

B．分子中有4個(gè)由6個(gè)碳原子構(gòu)成的碳環(huán)

C．“金剛烷”的分子式是C10H16

D．“金剛烷”分子的一氯代物有4種

答案:D

解決問(wèn)題的關(guān)鍵是認(rèn)識(shí)“金剛烷”的空間結(jié)構(gòu).可以借助圖1、2、3、4來(lái)理解其空間結(jié)構(gòu)：

第一，畫出一個(gè)正三角形作為四面體的一個(gè)底面，如圖2；

第二，想象在正三角形的正上方取一個(gè)點(diǎn)，并與正三角形的三個(gè)頂點(diǎn)相連，由此獲得一個(gè)正四面體，并畫出圖3；

第三步，再在正四面體的六條棱上取中點(diǎn)，畫出圖4.至此，圖中有了兩類共計(jì)10個(gè)點(diǎn)，即點(diǎn)A、B、C、D和點(diǎn)1、2、3、4、5、6；

第四步，假想在上述10點(diǎn)上各有一個(gè)碳原子，且每一條線段代表一個(gè)碳碳單鍵.由于sp3雜化碳原子形成的鍵角約為109°，因此正四面體的六條棱變?yōu)檎劬€(如圖4)，即為“金剛烷”.至此，學(xué)生可以輕松看懂了“金剛烷”的結(jié)構(gòu)，有關(guān)“金剛烷”的題迎刃而解.

圖5

練習(xí)金剛烷(C10H16)是一種重要的脂肪烷烴，其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，如圖5所示.金剛烷能與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，其中一氯一溴金剛烷(C10H14ClBr)的同分異構(gòu)體數(shù)目是( ).

A．4種 B．6種

C．8種 D．10種

答案：C

二、深入淺出，化繁為簡(jiǎn)，畫“芳香化合物”的結(jié)構(gòu)圖

例2有關(guān)芳香烴的說(shuō)法不正確的是( )

A．該有機(jī)物分子式為C16H10

B．該有機(jī)物一元取代物有5種

C．該有機(jī)物的所有原子都在同一平面上

D．1 mol該有機(jī)物可與8 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

答案:B

該有機(jī)物的一元取代物只有3種，為什么呢？

圖6與苯環(huán)結(jié)構(gòu)相同，不表示其真實(shí)結(jié)構(gòu),看上去“雜亂”.它真實(shí)的情況是每個(gè)碳原子都拿出一個(gè)電子，形成一個(gè)獨(dú)特的大鍵.

將獨(dú)特大π鍵以圖7形式畫出來(lái)，至此，學(xué)生就應(yīng)該也可理解其結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，能分析出該有機(jī)的一元取代物只有3種，而不是5種.

若學(xué)生不能理解，我們可以去掉那個(gè)獨(dú)特大π鍵，并畫出圖8.在此圖上分析，問(wèn)題就迎刃而解，3種一元取代物一目了然.值得一提的是，心中要“留存”著那個(gè)獨(dú)特大π鍵.

圖8 圖9

若仍有少部分同學(xué)不理解，還可以將圖8順時(shí)針旋轉(zhuǎn)60 ，得到圖9，相信沒(méi)有人解決不了此題了.

A．7種 B．9種

C．12種 D．15種

答案：D

有機(jī)物空間結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)，可以用模型、電子動(dòng)畫等多種手段來(lái)幫助理解，而用平面圖加想象來(lái)解題才是最快捷的方法.本文制圖過(guò)程中得到蘇永潮先生的幫助，在此表示感謝！