關于乙酸乙酯的制備實驗改進的文獻綜述

黃佳碩

（河北師范大學教師教育學院 河北·石家莊 050024）

初中化學課程標準明確提出：初中化學是一門以實驗為主的自然學科，在教學過程中要讓學生有更多的機會主動地體驗科學探究的過程，在知識的形成、相互聯系和應用過程中養成科學的態度，學習科學的方法，促進學生的可持續發展。初中化學實驗教學作為一種有效的教學形式，對提高初中生的化學素養具有關鍵性的作用，還可以幫助學生建立和鞏固化學基本概念和基本理論，培養初中生的動手實踐能力。同時，初中化學教材中有許多實驗內容，教師要給予高度的重視，鼓勵學生自己動手進行實驗，自主總結實驗結論，師生共進提高化學實驗教學的有效性。

乙酸乙酯的制備實驗是學習有機化合物章節中十分重要的實驗。在高中教材中，乙酸乙酯的制備反應原理如下：以濃硫酸為催化劑，乙酸和乙醇在加熱的條件下生成乙酸乙酯。乙酸乙酯是一種具有水果氣味的重要化工產品。乙酸乙酯也是應用最廣的脂肪酸酯之一。乙酸乙酯具有優良的溶解性能，被廣泛用作油漆、油墨、涂料的溶劑以及化妝品助劑、增塑劑、藥物提取劑、礦物精選助劑、植物有效成分萃取劑等。乙酸乙酯也是制藥工業和有機合成的重要原料，被廣泛用于橡膠和樹脂合成等工業生產中，還可用作油漆的稀釋劑、粘合劑、紡織工業清洗劑等。同時在大學化學中，乙酸乙酯的制備是《有機化學實驗》教學中的一個具有典型性和代表性的綜合型實驗，該實驗不僅可以培養學生掌握脂肪酸酯的制備原理及其制備方法，同時在實驗過程中，也可以使學生掌握回流、萃取、洗滌、蒸餾、干燥等多項實驗操作技術。

目前國內《有機化學實驗》教材中，乙酸乙酯的制備大部分以濃硫酸作為催化劑，用冰乙酸和乙醇直接進行酯化，這是一個較為成熟的合成路線，催化劑為硫酸，其價格低廉來源廣，但也存在諸多缺點。因此對乙酸乙酯的制備實驗改進顯得尤為重要。本文對知網中所有以“乙酸乙酯的制備改進”為主題的文章進行分析與總結，歸納出傳統乙酸乙酯制備的缺陷，力求找尋一種最佳的制備方案與路線。

1 傳統制備方法的缺點

筆者對相關文獻進行歸納，發現傳統制備方法的缺點可以分為兩部分，一方面試以濃硫酸作為催化劑的缺陷；一方面是實驗裝置存在的缺陷。首先以濃硫酸為催化劑，盡管其價格低廉，來源廣泛，但是，由于濃硫酸具有強腐蝕性，屬于危險化學試劑，由于操作不當會腐蝕皮膚，易造成實驗事故，因此具有危險性。再者濃硫酸具有強氧化性，導致磺化、碳化、聚合反應等副反應，容易生成大量的二氧化硫(SO2)等有害氣體，導致乙酸乙酯的收率不高，反應結束也會產生大量酸性廢液，帶來嚴重環保問題。在實驗裝置方面，由于選擇的是酒精燈直接加熱的加熱方法，無法準確的控制溫度，也容易造成副反應的發生，導致乙酸乙酯的制備產率不高；且實驗儀器都是比較簡單的玻璃儀器，精準度不高，也會導致制備產率較低。

2 對乙酸乙酯制備實驗的改進方法

筆者針對上述傳統制備方法的缺點進行，認為可以將改進方法分為三類：改變具有高選擇性的催化劑；改進簡單的實驗裝置；將催化劑和實驗裝置同時進行改進。在中國知網以“乙酸乙酯制備的改進”為主題進行檢索，可將改進方法分為兩類，一類是改進催化劑，另一類是改進實驗裝置。

2.1 關于催化劑的改進

對催化劑的改進方案，學者大都提出用更有效的催化劑來代替濃硫酸，比如苯乙烯系陽離子，這種催化劑價格低廉且在市場上及其容易買到，在反應過程中可以與反應物分離，因此能夠重復使用，所需要的反應時間內較短，且最終的制備產率較高，產生的廢酸較少。用固體酸代替濃硫酸可以減少副反應的發生，且反應物不會出現碳化現象，最終產物的純度和產率都比較高；用雜多酸代替濃硫酸，對環境沒有污染，不會帶來環保問題，且雜多酸安全系數較高，反應的時間也較短；用一水合硫酸氫鈉（NaHSO4·H2O）代替濃硫酸，這種催化劑價格便宜且在市場上比較容易購得，腐蝕性較小，且最終產品產率也有所提升。[Emin]BF4這種催化劑相較于濃硫酸，產率高、易于反應物分離且可重復使用；甲苯磺酸的制作原材料價格便宜且制作比較簡單，且對環境污染程度較小，后處理簡單極大地縮短了反應時間，最終所得產品的產率也比較高。

2.2 關于實驗裝置的改進

對于實驗裝置的改進方案，對相關文獻進行歸納發現主要有四種。第一種是減壓蒸餾的實驗裝置，用減壓蒸餾的實驗裝置進行乙酸乙酯的制備時，一方面可以降低共沸物的沸點，能夠使反應體系處于全封閉的系統，從而有效的降低產物的損失，使產率大大提高；另一方面，可以防止有害氣體的外泄，從而避免了污染環境。此裝置所用儀器簡單且成本很低。第二種是蒸餾裝置，用蒸餾裝置進行乙酸乙酯的制備時，由于添加了分液漏斗和溫度計，因此可以及時的補充反應物，從而提高產率，而溫度計的使用便于控制溫度，減少副反應的發生，最終便于乙醇和乙酸乙酯的分離。第三種裝置是先回流在蒸餾，這種實驗裝置是在第二種實驗裝置進行操作前增加一個回流的步驟，回流可以使反應物充分反應，從而極大的提高反應產率。第四種裝置便是微波輻射裝置，運用此種方法可以節省試劑，并且副產物極少，有效提高產率。除此以外反應速度可以提升至少40倍，極大的縮短了反應時間。

2.3 不同實驗裝置改進的具體操作步驟

第一種實驗裝置是減壓蒸餾，利用減壓蒸餾裝置來進行制備時，最關鍵的一點便是建立一個減壓蒸餾裝置。首先用注射器將反應物注入1號真空采血管，準備另一只全新的2號真空采血管，用采血針將兩支采血管鏈接在一起。這樣就形成了一個減壓蒸餾系統。隨后將1號真空采血管放入90攝氏度的熱水中，將2號真空采血管放入涼水中，等待反應結束后進行冷卻、靜置，最后加入飽和碳酸鈉溶液（Na2CO3）中進行分離。采用減壓蒸餾裝置進行乙酸乙酯的制備時，能夠降低沸點，使裝置處于全封閉，裝置簡單且成本低。

第二種實驗裝置是蒸餾裝置，利用減壓蒸餾裝置進行乙酸乙酯的制備時，首先在三頸燒杯中一次放入乙醇、濃硫酸（濃H2SO4）、沸石，并按照蒸餾裝置安裝正確，然后用分液漏斗加入乙酸并用小火加熱，最后進行冷卻靜置，加入飽和碳酸鈉溶液進行分離，此裝置由于添加了分液漏斗，能夠及時的補充反應物，加大提高產率。

第三種實驗裝置是先回流再蒸餾，利用這種裝置進行制備時，和第二種實驗裝置不一樣的是在蒸餾之前要用回流冷凝管進行回流，待反應物反應一段時間之后，再進行蒸餾。

第四種實驗裝置是微波輻射裝置，用微波輻射裝置進行乙酸乙酯制備時，首先要在三角燒杯中加入乙醇、濃硫酸、乙酸后，直接放入微波爐中進行加熱。每次加熱30s，反復加熱共6次，最終將三角燒杯從微波爐中取出進行冷卻，冷卻至室溫之后加入飽和碳酸鈉進行最后的分離，采用微波蒸餾裝置進行乙酸乙酯的制備時，速度可以提升至40倍，極大地縮短了反應時間。除此之外，反應發生的副產物少能夠有效的提高反應產率。

3 結論與反思

通過改進催化劑，選擇更加有效的新型催化加來代替濃硫酸可以極大的縮短反應時間內，提高反應的產率并避免帶來環境污染。通過改進實驗裝置，選擇更加合適的實驗裝置，和改進催化劑的優點相同，也能夠有效的提升反應產率并縮短反應的時間。將催化劑和實驗裝置同時進行改進，或許產率進一步提升，時間也會進一步縮短。由于疫情原因，這一想法可在接下來的實驗室中進行具體的實施。

本文總結和羅列了關于乙酸乙酯的制備實驗的改進方案，結果發現教材中傳統的關于乙酸乙酯的制備存在些許弊端，并就此缺陷進行了歸納總結。

教師在進行實驗教學時，如果遇到存在不足的課堂實驗時，身為教師千萬不要忽視，要積極主動的參與到實驗改進環節當中，并且要懂得查閱相關文獻進行知識補充。要形成教師專業化意識，具有終身學習觀念和反思意識。自己不僅要走在教學的面前，也要走在學生的前面，只有這樣，才能全面的掌握知識，才能更好的引導學生利用課本上所學習的物質性質的相關理論知識完成實驗操作,消除學生們心底里對于實驗的恐懼,真正讓實驗成為學生學習化學的有效助力。總之，化學知識是有系統性的，比較片面的，尤其是元素及其化合物的相關內容，化學式多，方程多，需要記住的物質的性質和實驗現象也多。優秀的教學老師要結合學生的實際，融會貫通地教學，通過討論和分析，進行歸納化總結，使知識網絡化，突出學習焦點，以此來培養學生的記憶和學習能力，培養學生的學習能力，提高課堂教學的效率。