基于拔尖人才培養的有機化學實驗改革與探索——以青島科技大學為例

王書文，王 靜，辛飛飛，羅世忠

基于拔尖人才培養的有機化學實驗改革與探索——以青島科技大學為例

王書文，王 靜，辛飛飛，羅世忠

（青島科技大學 化學與分子工程學院，山東 青島 266042）

以國家提出的“雙一流”建設為契機，從教學內容、實驗手段、教學方法等方面介紹了我校化學院英才班有機化學實驗改革的必要性。從教學改革設計、教學模式改進及建立激勵機制等3方面闡述了具體的改革實踐。通過有機化學實驗的改革與探索，在提高學生創新實踐能力和教師及技術人員的綜合業務水平的同時，建立起實驗室多元化管理模式，有助于拔尖人才培養。

有機化學實驗；拔尖人才；實驗改革

2015年11月，國務院發布了《統籌推進世界一流大學和一流學科建設總體方案》，提出建設“雙一流”高校和學科的宏偉目標[1]。“雙一流”建設是建設高等教育強國和實現人力資源強國戰略的必然選擇和重要舉措。擁有優秀學生、學術精英、高端成果、國際聲譽和一流服務等，已成為國際社會公認的一流大學的評價標準[2]。“一流本科教育”是“雙一流”建設的重要內涵，它不僅是建設世界一流大學的重要基礎，也是建設世界一流學科的重要支撐。“一流本科教育”的重點是培養具有創新思維和創新能力的人才。

我校以人才培養模式創新為著眼點，不斷優化人才培養方案，豐富和深化“一體兩翼”人才培養模式內涵，深化學分制改革，實施“英才培養計劃”，開設實驗班。我校化學院在“十一五”發展規劃中，明確提出圍繞“凝練學科方向、匯聚學科隊伍、構筑學科基地、完善公共平臺、培養優秀人才、造就杰出人才、創造標志成果、加強國內外合作、提高管理水平”等重大事項，卓有成效地開展工作，努力實現教學研究型名牌學院的建設目標。化學院經過筆試和面試的嚴格考核，每年從新生中選出50人組成化學專業和應用化學專業2個英才班。作為拔尖人才培養的重要舉措之一，化學院英才班的成立，能夠讓學有余力的學生獲得更多更好的學習機會，體現了因材施教原則，同時為教學質量提高和教學改革推進提供更強大動力和更廣闊平臺。

1 英才班教學改革的必要性

1.1 傳統實驗教學內容相對單一，以驗證性實驗為主

化學院基礎化學實驗教學中心作為山東省省級實驗教學示范中心，面向全校7個學院70多個班級的學生開設有機化學實驗（以下簡稱有機實驗）必修課程，有機實驗課程也是化學院化學專業和應用化學專業的專業基礎課。有機實驗的主體內容都是傳統實驗項目，對于學生基本實驗操作技能的訓練和鞏固非常有效。但為了實現對拔尖人才的培養，英才班的有機實驗教學內容必須要在原有實驗內容基礎上進行拓展和補充，應將科研成果轉化并融入到有機實驗教學中，不斷完善實驗教學體系，提高實驗教學效果。

教學與科研是相輔相成的，也是相互促進的。近年來，有不少將科研與實驗教學相結合、將科研項目移植到實驗教學的案例，但往往作為學生的開放實驗項目，真正用于普通實驗課堂教學的不多。2007年首次嘗試科研與教學相結合，將“多組分Biginelli反應的設計及實踐”引入本科實驗教學，這是將科研成果轉化為教學資源的一個典型實驗教學案例[3]。2010年以來，該實驗項目已在全校化工相關專業中全面推廣，2010年“綜合、設計性實驗教學嘗試——多種實驗手段合成苯偶姻”[4]成為面向大三學生的開放實驗。

科研項目往往涉及多個學科，科研設計性有機實驗往往涉及其他學科的綜合性問題，如核磁共振技術、紅外光譜和拉曼光譜分析等。在科研設計性有機實驗中，學生需要進行團隊合作，經常與教師或其他學生交流實驗進展、探討遇到的難題，還要對相關知識進行自主學習，只有這樣才能保證科研項目的順利完成。因此，將科研項目與實驗教學相結合，不僅能夠提高學生的探究能力和知識整合能力，而且有利于培養學生的綜合能力。

1.2 傳統教學實驗技術手段相對單一，較少與其他儀器分析方法相結合

有機化學基礎理論和知識體系不斷發展，實驗技術手段推陳出新，傳統實驗項目的背景知識，如合成方法的歷史、現狀、發展趨勢及合成產物的應用等日益豐富。此外，隨著紅外光譜儀、高效液相色譜儀、氣質聯用儀、核磁共振波譜儀等現代分析檢測儀器的日益普及，使對實驗過程的跟蹤及對實驗結果的現代儀器分析成為可行[5]。因此，英才班有機實驗在注重基本實驗操作技能訓練的基礎上，有條件注重新方法、新技術的學習和應用，從而開拓學生學術視野，培養學生探究意識。

1.3 傳統教學方法一般為知識與技能相結合的傳授型

這種教學方法不符合化學院英才班新型人才培養需求，必須進行改革與創新。應研究探索將“專題式教學法”“微課與慕課為基礎的翻轉課堂教學法”“參與式教學法”“基于網絡資源的PBL教學法”等綜合運用到實驗教學過程中[6-9]，并在保留這些方法本質特征基礎上，根據課程特點加以改造和提高，將多種方法并行使用，從而達到良好的教學效果。

2 英才班教學改革設計

2.1 增設實驗項目，完善英才班的有機實驗教學體系

根據英才班培養目標、培養要求以及教學大綱規定的畢業要求，增設實驗項目，完善有機實驗教學體系。

2.1.1 將科研成果轉化為有機實驗教學項目

將科研成果轉化為有機實驗的設計、研究型實驗項目，并寫入自編教材《有機化學實驗》[10]。設計、研究型實驗以課題為載體，以轉變學生的實驗方式為出發點，以讓學生掌握解決問題的方法為主線，由學生自行查閱文獻資料、自行設計實驗方案，著眼于解決實際問題，有利于激發學生的求知欲、創造力和科研興趣。英才班的任課教師不但具有多年教學經驗，還主持或參加多項高水平的國家級科研項目，因此有利于他們將研究成果轉化成實驗教學內容，利用科研反哺教學，促進實驗教學改革。如“釤試劑在有機合成中的應用”實驗項目就是教研室教師劉永軍基于多年釤試劑研究設計開發的一個設計、研究型實驗，相關成果“給定模式下綜合型化學開放實驗訓練實踐”成功利用釤試劑合成了茚衍生物[11]。

2.1.2 引入有機合成方法學理念

有機合成方法學是研究有機新反應和探索最佳有機反應條件的基本手段，是理解有機反應機理及規律的重要途徑，也是有機化學領域的重要研究方向之一。影響有機反應的主要因素包括時間、溫度、溶劑、原料物質的量比例、催化劑以及反應方式等，采用改變一種反應條件而其他條件不變的方法，通過一系列實驗得到最佳反應條件是有機合成方法學研究的主要內容。依據不同的教學條件，對一些綜合性強的有機合成實驗內容進行重新設計，引入有機合成方法學理念，在教學實踐中考察不同反應條件對實驗結果的影響，有利于學生了解科學研究方法、培養學習興趣、提高科研和創新思維能力。

繼“多組分Biginelli反應的設計及實踐”之后，在英才班教學中，將經典的有機人名反應Biginelli反應和Hantzsch反應同時引入，設計了“一鍋法”實驗，同時制備Biginelli和Hantzsch兩種產物，并對其進行結構分析。以Hantzsch產物1,4-二氫吡啶5作為主要研究對象，但這類化合物的制備不是用傳統的Hantzsch反應（見圖1），而是通過改變Biginelli反應的條件，如反應溶劑、催化劑、溫度及物料比等，嘗試通過“一鍋法”（見圖2）得到Hantzsch產物或同時得到Hantzsch和Biginelli 2種反應產物，實現對該反應的選擇性調控。

圖1 傳統的Hantzsch反應

圖2 “一鍋法”合成Biginelli和Hantzsch兩種產物

在有機合成方法學理念引導下，學生可以學到科學研究的工作方法，養成以科學眼光觀察事物和進行學習的習慣，并逐步形成創新精神和創造能力。

2.1.3 增設綠色化的合成反應類型

查爾酮及其衍生物是芳香醛、酮及其衍生物發生羥醛縮合的產物，是一種多活性化合物。在新型藥物研究與開發上得到廣泛應用，引起了化學工作者濃厚的研究興趣，許多文獻都有關于查爾酮衍生物合成方法及應用的報道。查爾酮衍生物的合成方法很多，但主要是通過取代苯乙酮與苯甲醛在堿性醇溶液中或以強酸為催化劑進行縮合反應得到的[12]。隨著人們環保意識的提高，高分子催化劑使用方便、環境友好、對設備零腐蝕的特性引起了國內外催化領域專家的特別關注, 其中研究最多的當屬陽離子交換樹脂催化劑的開發和應用，其中Amberlyst 15因廉價易得而得到了廣泛應用。Amberlyst 15具有良好的孔結構、大的表面積、穩定和很高的催化活性，主要用于酯化、水解、低聚反應和縮合反應等[13]。為此，設計用強酸性陽離子交換樹脂Amberlyst 15來催化苯甲醛與苯乙酮的縮合反應，并探討反應的最佳條件（溶劑、溫度、時間，加熱方式等），見圖3。

圖3 查爾酮的制備反應

2.2 改進教學模式，提高學生學習熱情

基于英才班人才培養的特殊性，除了豐富實驗內容外，探索教學模式的革新也十分重要。

2.2.1 單人單組，獨立操作

每個英才班由25名學生組成，相比普通班屬于小班教學。在實驗過程中，先由任課教師集中講授，再由學生單人操作。這樣既方便教師根據每個學生的具體情況進行有針對性的指導，又有利于培養學生獨立發現問題、分析問題、解決問題的能力，為以后獨立進行科研工作打下基礎。

2.2.2 基于微課與多媒體的翻轉課堂

對于學有余力的英才班學生而言，良好的課前預習會使課堂學習事半功倍。教師將自己精心制作的有機實驗多媒體課件放在基礎化學實驗中心的線上教學網站上，供學生隨時預習。多媒體課件制作精良，重點突出，有利于提高學生預習的主動性和積極性，從而達到理想的預習效果。還針對某個知識點或教學環節設計開發出20余個短小精悍的小視頻，如減壓蒸餾、分液漏斗的使用、旋轉蒸發儀的使用、紅外光譜儀的使用等。微課是一種情景化的在線視頻課程，支持多種學習方式，內容短小，一般在10 min內集中說明某一問題。經過這樣的預習，學生對實驗內容的消化吸收更容易，動手操作更規范、更快速，教師可以拿出更多時間組織學生對實驗結果進行分析和討論，提高學生的溝通能力、思辨能力和創新能力。

2.2.3 儀器培訓，親自上手

以往的大班實驗課更多關注實驗內容本身，往往忽略對所用到儀器設備的具體講解，再加上人多、資源有限，有的學生甚至得不到動手操作的機會。學院購置了一臺Nicolet is10紅外光譜儀用于英才班的實驗教學，實驗技術人員在儀器原理、操作要點及日常維護等方面向學生進行詳細介紹和培訓，并指導學生親自上手操作儀器，提高了學生的實踐能力，提高了教師及實驗技術人員的業務水平，也為教學改革提供了有力的智力支持。

2.3 建立激勵機制，促進教學改革長效發展

2.3.1 學生方面

英才班為小班授課，單人操作，每個人都獨立完成實驗，成績的評定只與本人的操作過程、實驗素養、課堂表現和實驗報告等有關，使學生在實驗過程中格外嚴謹認真，教學效果較為理想。2018年上半年化學院基礎化學實驗中心成功主辦了駐青島高校第二屆化學實驗技能大賽，目的是考查學生實驗基本功的掌握情況，使教師在今后的實驗教學中更加有的放矢。鼓勵英才班學生全員參與了該化學實驗技能大賽，并優中選優，選拔出優秀代表參加山東省化學實驗技能大賽。這對今后保研、夏令營、聯合培養等都有加分作用，得到學生的積極響應。

2.3.2 教師方面

學校和學院鼓勵教師和實驗技術人員申請教學改革項目，并在晉升機制上有所傾斜，充分體現了對實驗教學工作的高度重視和認可。政策上的大力支持激發了教師教學的積極性，不但為教學改革創造了有利條件，更成為推進教學改革長效發展的有力手段。

3 結語

科學合理的教學內容及教學模式能夠激發學生學習的積極性、培養學生的創新能力，有利于學生的個性化發展。英才班作為拔尖人才培養途徑，其教學模式和培養方式一直是教育工作者關注和探究的熱點。在為英才班開設的有機實驗課程中，根據英才班的優勢和特點，通過完善實驗內容、改進教學模式、建立健全激勵機制等措施，不斷進行有機實驗教學改革，提高了學生的創新實踐能力，提高了教師及技術人員的綜合業務水平，建立了實驗室多元化管理模式，對拔尖人才培養具有重要意義。

[1] 國務院.國務院關于印發統籌推進世界一流大學和一流學科建設總體方案的通知：國發[2015]64號[Z]. 2015.

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Reform and exploration of organic chemistry experiment based on top talent training: Taking Qingdao University of Science and Technology as example

WANG Shuwen, WANG Jing, XIN Feifei, LUO Shizhong

(College of Chemistry and Molecular Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, China)

By taking the “Double first-class” construction proposed by the state as an opportunity, this paper introduces the necessity of the reform on organic chemistry experiment for the elite class of Chemistry College of the university from the aspects of teaching content, experimental means and teaching methods. Through the reform and exploration of the organic chemistry experiment, and based on the improvement of the students’ innovative practical ability and the comprehensive professional level of teachers and technicians, the diversified management mode of laboratory is established, which is helpful to the cultivation of top talents.

organic chemistry experiment; top talent; experimental reform

G642.423

B

1002-4956(2019)07-0171-03

10.16791/j.cnki.sjg.2019.07.041

2018-11-26

青島科技大學博士啟動基金項目（010022690）；青島科技大學2018教學研究與改革項目（2018YC07，2018YC09）

王書文（1974—），女，山東德州，博士，高級實驗師，主要從事有機化學的教學與科研工作.E-mail: mosqito_001@163.com