滲透化學反應機理的烯烴親電加成教學設計

倪煜嵐 程芳芳 禹小琴 撒安娜 李冰

摘 ?要 在高中有機化學教學過程中滲透化學反應機理，同時利用Chem 3D軟件繪制物質的結構圖，讓學生能夠在分子水平上認識物質的結構，對學生的宏觀辨識與微觀探析、證據推理與模型認知的化學核心素養的培養具有重要意義。

關鍵詞 高中化學;核心素養;有機化學;親電加成;Chem 3D

中圖分類號：G642 ? ?文獻標識碼：B

文章編號：1671-489X（2019）21-0062-03

1 前言

《普通高中化學課程標準（2017年版）》要求，高中化學課程教學要以培養學生的化學學科核心素養為主旨，充分發揮化學學科的育人功能[1]。有機化學在日常生活中覆蓋的領域很廣泛，人們的衣食住行處處離不開有機化學。同時，有機物具有結構復雜、反應類型多樣、反應條件多變等特點，使其成為高中化學教學的重難點。通過在有機化學教學中引入化學反應機理及物質的結構圖，能夠讓學生從三維視角認識物質的結構，從更貼近反應本質的角度來學習、理解和歸納有機化學反應，建構出有機化學反應的認知模型，進而理解所學習的內容，從更深層次揭示反應的本質和規律[2-4]，而不是簡單地按照課本上脂肪烴、芳香烴、鹵代烴等的順序機械地學習有機化學，或通過死記硬背的方式記憶反應方程式和反應條件。下面以烯烴的加成為例，探討在有機化學教學中滲透化學反應機理的教學。

2 烯烴加成反應在教材中的表述

人教版高中《化學》（選修5）中介紹烯烴的化學性質較活潑，其主要的化學性質由其官能團碳碳雙鍵決定，易發生加成反應、氧化反應和加聚反應，以乙烯為例，給出圖1所示反應方程式。

學生學習烯烴的性質本質上是對碳碳雙鍵的性質的學習，而教材中以乙烯為例的學習會讓學生產生烯烴的加成反應僅僅就是雙鍵打開的反應的刻板印象，不能很好地理解烯烴加成反應的實質。因此，利用丙烯與溴化氫的不對稱加成反應，融入其親電加成的反應機理，能夠讓學生更加理解加成反應的實質。

3 “烯烴不對稱加成”的教學設計

教學內容 ?以人教版高中《化學》（選修5）中第2章第1節“烷烴和烯烴”第一課時中“烯烴的化學性質”為教學內容，以“丙烯”為例，學習烯烴的親電加成反應。

教學目標

核心知識：掌握烯烴的重要化學性質;認識烯烴的空間結構，了解烯烴親電加成反應的概念及反應機理。

核心能力：通過學習丙烯的不對稱加成反應的反應機理，理解烯烴加成反應的實質，培養學生分析、推理、解決問題的能力，提高學生宏觀辨識與微觀探析、證據推理與模型認知的化學學科素養。

核心品質：通過丙烯的不對稱加成反應的機理認識烯烴加成反應的實質，培養學生從個別到一般的認識規律，讓學生能夠通過認知模型解釋化學現象，解釋現象的本質和規律。

教學過程

教學板塊1：舊知回顧→激活思維。教師在已經教學了乙烯結構的基礎上，讓學生回顧乙烯的結構，學生回答“平面結構”。教師讓學生回顧乙烯與Br2、HBr以及丙烯與Br2的反應方程式，學生通過回顧之前的知識寫出方程式：

CH2=CH2+Br2 == CH2Br-CH2Br

CH2=CH2+HBr == CH3-CHBr

CH3CH=CH2+Br2 == CH3CHBr-CH2Br

設計意圖：讓學生回顧之前所學習的內容，激活學生已有的認知結構，為今天的新授課程做鋪墊。

教學板塊2：新知引入→建構認知新模塊→認知深化。教師提問：丙烯的結構是什么樣的？學生畫出圖2所示丙烯的結構。

教師向學生展示利用Chem 3D繪制的丙烯的三維模型圖，如圖3所示。通過三維模型圖讓學生更清晰地認識丙烯的分子結構[5]。學生觀察丙烯的三維結構，教師結合乙烯與溴化氫的加成反應，讓學生根據自己的理解寫出丙烯與HBr反應的方程式。學生根據自己的理解寫出兩種結果：

CH3CH=CH2+HBr == CH3CHBrCH3

CH3CH=CH2+HBr == CH3CH2CH2Br

設計意圖：讓學生從分子角度認識丙烯的結構，同時對丙烯的加成產生認知沖突。

教師為學生提出丙烯與溴化氫加成一般遵循馬氏規則的概念，即氫加到含氫較多的碳原子上。提問學生：丙烯與溴化氫加成的產物應該是什么呢？學生回答：CH3CHBrCH3。

設計意圖：先為學生建構一個新的認知模塊——馬氏規則，再對新認知進行深化。

教學模塊3：引入機理→深入思考。教師提問學生：為什么氫要加在含氫較多的碳原子上呢？讓學生小組討論。學生思考、討論：可能是由于官能團碳碳雙鍵的影響。教師提出確實是由于碳碳雙鍵的影響，通過前面的學習得知乙烯中的碳碳雙鍵是一個富電子的官能團，在反應中它會影響溴化氫的電子環境，進攻溴化氫中的氫原子，此時就會有兩種產生C+中間體的趨勢，如圖4所示。

Br-與這兩種C+反應，就會得到前面提到的那兩種產物。

設計意圖：為學生建構新的認知模塊奠定基礎，引導學生深入思考丙烯不對稱加成的反應實質。

教學模塊4：深入講解→得出機理。教師提問：根據馬氏規則，我們已經知道Br-是與第一種C+反應的，這是為什么呢？學生思考問題并回答：可能是由于甲基的影響。教師繼續提問：那甲基是怎樣影響的呢？前面已經學過甲烷是sp3雜化，雙鍵碳是sp2雜化，碳碳三鍵是sp雜化，那這三類雜化有什么異同？學生回答：相同點是都是s與p的雜化，不同點是它們占有的s與p軌道的比例不同。

教師提出，p軌道含量高，意味著電子云更大更松散，則電子云密度上，sp3>sp2>sp，所以在丙烯中甲基的電子云會擠壓碳碳雙鍵的電子云，使電子在雙鍵碳上的分布不均勻，電子偏向端碳。那么在這個反應中，H+與端碳得到二級C+，它與Br-結合后，最終得到馬氏加成的產物如圖5所示。這個反應屬于親電加成反應，即親電試劑（帶正電的基團）進攻不飽和鍵引起的加成反應。反應中，不飽和鍵（雙鍵或三鍵）打開，并與另一個底物形成兩個新的σ鍵。

學生認真聽講，教師提問：能不能從其他角度來解釋這個反應的機理？學生思考并回答：從C+穩定性的角度來解釋。教師讓學生觀察表1和表2，提問學生發現了什么規律。學生觀察得出：解離能CH3·>1°>2°，自由基的電離能CH3·>1°>2°>3°，電離能和解離能越大，意味著越難電離，生成的物質也就越不穩定，也就是說對于C+的穩定性，3°C+>2°C+>1°C+>+CH3。

教師提問：在丙烯與溴化氫的加成反應中，如何用C+穩定性來解釋這個反應？學生回答：在這個反應中可能得到兩種C+中間體，一種是1°C+，另一種是2°C+，由于2°C+的穩定強于1°C+，最終的反應產物為CH3CHBrCH3。

設計意圖：利用電子效應以及C+穩定性的原理來解釋馬氏規則，同時引出親電加成的概念，讓學生從本質上理解烯烴的親電加成反應，學會從多角度思考問題，并逐步形成親電加成的認知模型，能運用親電加成反應的機理解釋反應現象，舉一反三，觸類旁通。

教學模塊5：延伸思考→健全認知模塊。教師提問：請同學們思考一下圖6這個反應，產物是不是CF3CHBrCH3？

學生觀察、思考并回答：不是。教師講解：“為什么會造成這個結果呢？這要從氟的電負性的角度來思考。氟是元素周期表中電負性最大的一個元素，因此造成三氟甲基的強吸電子效應。它對于碳碳雙鍵的電子云有怎樣的影響呢？”學生思考并回答：三氟甲基會使雙鍵碳上的電子云向三氟甲基一側偏移。教師講解：“當電子對偏移之后，H+就會與中間的碳結合，得到一級C+，溴進攻端碳最終得到CF3CH2CH2Br，如圖7所示。很明顯，這違背了馬氏規則，但是這個反應本質上還是親電試劑進攻不飽和鍵的反應，也就是親電加成反應。”

設計意圖：讓學生通過例題了解馬氏規則并不一定適合所有烯烴的加成反應，要學會具體問題具體分析，能夠運用親電加成反應的認知模塊揭示反應的本質;同時，從本題中意識到有機化學的反應方程式并不能死記硬背，它需要通過理解，了解反應的實質，并在處理問題時合理變通。

教學模塊6：真題試煉→鞏固認知模塊。教師請幾位學生寫出以下物質與HI反應的主要產物：

①CH3CH2CH=CH2 ?②（CH3）2C=CHCH3 ?③CH3CH=CHCH2Cl

④（CH3）3NCH=CH2 ?⑤CH3OCH=CH2 ⑥CF3CH=CHCl

學生寫出反應產物，教師講解：①和②遵循馬氏規則;③通過三氟丙烯的例子可以推斷出碘進攻離氯較遠的碳;④中的N會吸引雙鍵上的電子，使電子對偏移到與氮相連的碳上，碘進攻端碳;⑤中的甲氧基中的氧上面有一對孤對電子，與雙鍵作用，使電子偏移到端碳上，碘進攻與甲氧基相連的碳;⑥中一端連著三氟甲基，一端連著氯，很明顯，三氟甲基的拉電子能力更強，電子對會偏移三氟甲基一側，碘進攻與氯相連的碳。

設計意圖：這幾道題目中學生容易出錯的是④⑤⑥三題，教師通過講解，讓學生更加深刻地理解親電加成的反應機理，鞏固認知模塊。

4 結語

高考綜合改革后著重考查學生獨立思考和運用所學知識分析問題、解決問題的能力，力求能夠最大限度地開發學生在某一方面的潛能。過去的人才培養方式已經不適合改革后的人才選拔方式，教師在課堂教學中要更具專業化，能夠對知識點進行深入講解和合理拓展，從而激發學生的興趣，提高學生的學習能力，適應學生的發展要求。

有機化學對于學生能力的提高、學科素養的提高有著十分重要的作用。在“烯烴加成反應”教學中，利用Chem 3D作圖軟件繪制分子結構，并滲透親電加成反應的反應機理，可以讓學生深入思考烯烴加成反應的本質。在這個過程中讓學體會有機化學反應的獨特性，感受有機化學的魅力，并且能運用烯烴親電加成反應機理的認知模塊揭示現象的本質和規律，舉一反三、觸類旁通，使有機化學的學習化繁為簡。同時讓教師的課堂教學由原來的“教師教、學生學”變成學生和教師共同研究推導一個反應的機理，使課堂教學更有活力，學生的學習熱情不斷提高。

參考文獻

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018：2-11.

[2]尚國香，張欣.高中化學新課程與大學化學教學銜接研究：有機化學性質主題[J].大學化學，2016，31（2）：15-19.

[3]史瑞欣，孫才英，于朝生，等.淺析高中有機化學在大學有機化學教學中的作用[J].黑龍江教育：理論與實踐，2017（3）：57-58.

[4]王志會.簡述基礎有機化學教學中反應機理推導的重要性[J].教育教學論壇，2018（13）：217-218.

[5]孫強燕，張聰杰.有機化學反應機理可視化教學案例介紹[J].化學教學，2017（3）：45-48.