明晰模型 快速遷移 高效突破

作者簡介：李玉屏，華南師范大學化學教育碩士。多次被評為省優秀競賽輔導員、區優秀教師、優秀班主任、教育科研先進個人、基礎教育改革先進個人。多篇論文獲得省、市、區一等獎，主持或參與多個省、市、區級課題研究。

縱觀2012～2018年高考全國理綜卷試題，不難發現有機化學主觀題的考查保持一定的穩定性和連續性。雖然每年取材新穎，但是設問方式主要是有機化學核心或主干知識，其中有機反應方程式的書寫是考查的重點和熱點之一。本文以近幾年的高考真題為例，以典型有機物或者已知信息為原型，借助模型方法的運用，快速遷移，高效突破有機反應方程式的書寫，希望能對同學們復習備考有所裨益。

根據情境的熟悉或陌生以及欲解決問題的復雜程度，書寫有機反應方程式的類型一般分為兩種：一是以教材中典型有機物的化學性質為基礎，寫出具有相同官能團的陌生有機物發生反應或轉化的化學方程式，可以視為陌生情境下良構類型有機反應方程式的書寫，側重檢驗考生的學習理解、直接遷移應用等學科能力;二是題干中提供陌生物質的組成或陌生反應的相關信息，考查考生獲取新信息、將知識遷移并進行創造應用的能力，可以稱為陌生情境下劣構類型有機反應方程式的書寫。

一、陌生情境下良構類型有機反應方程式的書寫

例1 化合物N具有鎮痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：

點評：本題情境比較陌生，所寫方程式實質上屬于酯化反應，因此屬于良構問題，解答的關鍵是對比C、D的結構簡式，依據酯化反應機理和質量守恒定律即可準確地書寫反應方程式。

已知：D的苯環上僅有兩種不同化學環境的氫，1 mol D可與l mol NaOH或2 molNa反應。

則C與D反應生成E的化學方程式為____ 。

點評：本題所給信息陌生，所寫方程式實質上屬于醇轉化為醚的取代反應。解答的關鍵是依據分子式、等效氫，從定性和定量等多個角度構建認識有機物的結構化思路，從而推斷出D的結構簡式，其次根據教材中乙醇變為乙醚的原理以及質量守恒定律分析和解決問題。

例3 8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫藥中間體。下面是8-羥基喹啉的合成路線：

ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩定。

則A→B的化學方程式是____ 。

解析：C的分子式為C3 H6 0C12（由已知ii可知兩個氯原子在不同的碳原子上），由B與HOCI發生加成反應制得，則B的分子式為C3 H5 CI，結構簡式為CH2=CHCH2CI。A的分子式為C3H6，可能是丙烯或環丙烷，以典型有機物反應CH4+C12-光→CH3C1+HCI為原型，利用模型方法推理可得：A的結構簡式一定為CH3 CH=CH2，CH3 CH=CH9與C12高溫下發生反應，只是取代飽和碳原子上的氫原子，方程式為CH）-CHCH3+CI2-高溫→CH2=CHCH2CI +HCl。

答案： CH2=CH CH3 +CI2-高溫→CH）=CHCH2C1 +HCI

點評：通過本例進一步說明，要熟練掌握典型有機物的性質及轉化，熟記反應條件，明晰反應機理，構建“典型有機物（官能團） 反應條件反應方程式”的模型，才能書寫陌生情境下良構類型的有機反應方程式。

二、陌生情境下劣構類型有機反應方程式的書寫

點評：本題所給信息陌生，所寫方程式實質上屬于取代反應。解答的關鍵是依據分子式、反應試劑和條件等推斷A、B、C的結構簡式，其次根據教材中常見取代反應原理以及質量守恒定律書寫方程式。