聚焦有機框圖推斷試題中信息方程式的書寫

作者簡介：劉宇，中學化學高級教師，2004年畢業于四川師范大學化學學院化學教育專業。從教15年來，有七屆高中畢業班教育教學經歷，多次榮獲各級獎勵或榮譽稱號，多次參與國家、省級課題研究，多項教學成果在省市獲獎。近年來在《中學化學教與學》《中學生數理化》等報刊上發表文章70余篇，主編（主審）教輔書籍16本。

有機框圖推斷試題是高考的熱點和難點，其中依據信息進行陌生方程式的書寫又是近年高考全國卷中有機主觀題的一種考查趨勢。這類試題需要考生結合信息和有機反應的實質（化學鍵的斷裂與形成）進行有機物的重新組建，難度相對較大，區分度高，因此熱度逐年提升。

一、信息方程式書寫的基本步驟

信息方程式是我們書寫有機方程式的模板，結合有機反應發生的基本原理，依據具體信息的呈現，可以得出基本的解題步驟。

利用類似反應的方法，僅以乙烯為原料合成有機化合物CH2=CHCOOCH2CH3，涉及的反應方程式為_______。

解析：對于此類試題的解答，一般思路和步驟如下：

（1）信息的提取。

有機反應的本質就是反應物特殊位置的化學鍵發生斷裂，反應后形成新的化學鍵，因此有機化學反應發生后原有機物的碳鏈骨架不變，結合題干信息，原反應的原理為：

對比反應前后有機物的結構關系，反應物分子中實線框與虛線框之間的化學鍵斷裂，實線框的部分結合形成反應主產物，虛線框的部分組合成水。

（2）信息的處理。

結合提取的信息，將信息用自己熟悉的表示方法表述出化學鍵的斷裂與形成，將信息加工、轉化與整合，形成結論或者規律。

該方程式即原有雙鍵碳原子連接的氫原子、醇羥基中的氫原子與氧氣提供的氧原子結合形成水分子，剩余的部分與CO斷鍵后形成的羰基連接形成酯。

（3）信息的運用。

CH2=CHCOOCH 2 CH3是以乙烯為原料合成的有機化合物，那么可確定該物質內部結構化學鍵的形成過程為：

在以上的信息中，主要包括了類似于高中所學過的幾種反應類型，下面以實例加以說明。

二、常見的信息呈現類型

1.脫縮反應。

脫縮反應是指某個（或多個）有機化合物分子斷裂部分舊化學鍵，脫出部分原子（或原子團）形成小分子，余下的原子（或原子團）重新通過新化學鍵連接形成有機物的過程。這一類化學反應在高中階段較為陌生，但結合有機反應的斷鍵（成鍵）原理進行分析，難度不太大。

例2高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應條件和試劑略）：

例3 姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素，它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等，它具有對稱性結構。

能力提升：對于脫縮反應，不論反應物是一個或多個，不論是脫去中間部分原子（團）還是分別脫去端點的原子（團），結合試題中具體的信息，結合具體反應中的斷鍵和成鍵情況即可快速書寫。

2.類取代反應。

取代反應是指有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團替代的反應。如CH4+CI2-光照→CH3CI+HCI，一般斷裂的化學鍵為單鍵，但在試題中常常其他化學鍵也發生類似的反應，我們類比解答即可。

解析：CH2=CH-CN在酸性溶液中反應生成酸性物質B（ C3 H4O2），即丙烯酸（CH2=CH-COOH），丙烯酸進一步與CH80H在H2SO4催化作用下酯化得到C（ CH2 =CH-COOCH3）。結合已知信息，連接兩個氫原子的雙鍵碳原子原有氫原子被R-X中的R（不飽和烴基或苯環）取代，取代出的氫原子與鹵原子結合生成HX。

能力提升：類取代反應與取代反應的本質即是有機物分子中的原子（或原子團）被其他原子（或原子團）占據位置的過程。在占據位置的過程中可能斷裂的是單鍵（高中教材的主要呈現形式）、雙鍵或者三鍵，另外的原子（原子團）依據成鍵理論接入即可。這些反應在有機框圖中以信息的形式呈現，同時受到框圖中前后物質的約束，我們在解題時結合信息解答即可，目前無需考慮斷鍵與成鍵的緣由。

3.類加成反應。

加成反應是指有機物分子中的不飽和鍵（雙鍵或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。

以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物），用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發生已知條件中的反應就可以使碳鏈增長，由于碳碳雙鍵易被氧化，因此首先發生消去反應，然后再氧化醛基為羧基，羧酸和乙醇發生酯化反應，即可得物質E，合成路線為：

能力提升：類加成反應就像加成（或加聚）反應一樣，將原有有機物分子中的π鍵斷裂，另一分子也斷裂一根化學鍵，將拆出的原子（原子團）分別接人原π鍵（可能是碳碳雙鍵、碳碳三鍵等）兩端的原子，這些反應有的也與低聚反應類似，只是該處涉及雙鍵和三鍵共同參與降飽和度的反應。

（責任編輯 謝啟剛）