基于有機化學課程中教學與科研融合的教改初探

陳訓 徐丹 孔杜林

摘 ?要：有機化學是一門依托教學和科研能力培養相結合的實踐性課程，教學與科研都起著至關重要的作用。課堂教學中引入科研成果，能夠擴寬學生的知識面，提高學習的積極性以及創新思維能力。該文將結合筆者近幾年的科研成果，介紹了如何把科研成果融入到課堂教學中的幾點應用實例。

關鍵詞：有機化學 ?教學與科研 ?教改

中圖分類號：G642 ? 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2019）12（c）-0051-02

有機化學是高等院校中常開設的一門重要的課程，也是醫藥院校中許多專業開設的一門必修基礎課程。學好有機化學，可以為醫學和藥學專業的學生提供了必要的化學基礎知識和操作技能，為后續盡快上手學習藥物化學、生物化學、藥理學等課程奠定了基礎。因此是否掌握好有機化學將直接影響到醫藥專業核心課程的學習。

有機化學是一門實踐性很強的學科，是結合理論教學和科研實驗相互融合的學科[1]。做好教學與科研的協調關系，使兩者之間相互融合、相互促進，這樣將有利于學生對課本上理論知識的快速消化，也擴展了學生的知識層面，讓學生更加清楚地了解最新前沿的科學研究，容易激發學生學習有機化學的熱情和欲望，有利于提高學生的創新思維能力[2]。近年來，由于有機化學理論知識和實驗技術突飛猛進，原有相對落后的課本內容更新非常緩慢，明顯跟不上課程改革的步伐。另一方面，很多老師在進行教學時往往照本宣科，缺乏引入一些典型的應用實例，特別少有聯系當前相關聯的前沿科學研究成果，讓學生容易感到枯燥乏味。這就要求教師在教學過程中，一定不能局限于原有的教材內容，要有廣闊的學術視野，能夠引導學生了解最新前沿科研動態，激發學生學習的興趣，使學生在教學和科研中上感覺到樂趣而不是壓力[3]。因此，該文筆者將結合自己近幾年相關的科研成果，就如何引入到有機化學課堂教學中，談談以下幾點具體實施實例。

1 ?教學與科研相融合的應用實例

1.1 烷烴C-H鍵官能團化反應

C-H鍵官能團化反應策略由于具有較高的原子步驟經濟性等低碳化學特點，目前很多合成工作者利用該策略高效快速構建多樣性的復雜藥物活性分子。那么，學習有機化學課程（陸陽主篇）第四章節的烷烴時，先講授課本內容中的C-H鍵屬性，說明其活性不大，因此很難斷裂C-H鍵去發生各種取代功能化反應。但在某些特殊的條件下，如高溫或者光照，也能夠發生烷基C-H鍵的取代反應，順其自然引出了該章節的重點內容：烷烴的自由基取代反應。但是這類反應的條件比較苛刻，產率比較低，副產物較多，因此在合成上具有明顯的局限性。為了克服這些困難，順著主線，引入了近幾年科研上研究比較火熱的C-H鍵官能團化反應。例如，筆者曾經通過金屬催化作用，在較溫和的條件下也能夠實現烷基C-H的官能化反應（見圖1），這樣就能讓學生對有機合成產生了興趣，帶著好奇心進入有機化學的課程教學中來。

1.2 烯烴的環加成反應

介紹有機化學第五章的烯烴內容時，首先常規地講授了課本內容上的共軛烯烴與親點體的D-A反應。為了擴寬這類型的反應范圍，筆者也適當地引入了自己在烯烴環加成方面的科研成果（見圖2）。通過銅催化不飽和的N-乙酰基酮肟與另一分子烯烴發生特定的[3+2]環化反應，而不是課本上講解的[4+2]環化反應，讓學生深知，原來通過改變反應的條件，就會經由各種不同反應類型去構建不同的目標產物，體會到有機反應的多姿多彩，激發學生去深入學習有機反應的欲望。

1.3 炔烴的親核加成反應

烯烴和炔烴都是屬于不飽和烴類化合物，易于發生親電加成反應。那么講授炔烴的親電加成反應的時候，首先圍繞課本上所介紹的幾種親電試劑與炔烴的加成反應，都是得到反馬氏的加成產物。然后對于不對稱的內炔來說，如何調控區域選擇性非常關鍵。這時候筆者就會通過引入最近一些前沿的炔烴加成反應進行介紹。例如，筆者在2018年發表的科研論文中，利用羥基導向實現了炔烴的高選擇性插入反應，高效地構建吲哚活性骨架分子（見圖3），不再局限于課本內容的電子效應來控制區域選擇性。這樣一來，不僅讓學生學習到課本上的知識，也了解目前與課本相關的一些有價值的科研成果，培養學生對科研產生濃厚的興趣。

1.4 醛羰基的加成反應

親核加成反應是有機化學第10章醛和酮的重點內容，講解該章節時，除了傳授課本上與氫氰酸、醇、水以及胺類化合物等親核試劑的加成以外，筆者也引入了新型的親核體芳烴。眾所周知，芳烴的親核能力較弱，很難進攻醛酮類化合物完成加成反應。但是筆者最近成功地報道了在過渡金屬的作用下，能夠實現了導向基誘導的特定芳環C-H鍵對醛酮的加成生成醇類化合物，并進一步通過分子內的環化反應生成多環骨架活性分子（見圖4）。通過結合課本內容和相關的研究成果，進一步豐富了學生對醛酮化合物有關加成反應的認識，擴寬了學生的知識面。

1.5 雜環特定C-H鍵的官能團化反應

在學習有機化學課程后部分雜環芳烴內容時，筆者結合藥學、中藥學等專業的特點，會加強雜環活性分子的快速構建方面的講解，提高學生對藥物合成的深刻認識。其中吲哚核心骨架是很多抗癌等藥物分子的核心部分，但是課本上有關吲哚衍生物的合成方面的知識太少，對此筆者通過引入最近研究熱點的C-H鍵的官能團化反應構建復雜多樣性雜環化合物方面的研究成果。例如，筆者曾經成功地完成了酰胺功能基導向吲哚2號C-H鍵與重氮化合物的環化反應制備多環骨架活性分子（見圖5）。同時也將引入其他最新有關雜環合成方面的前沿科研成果，融入到此章節的課堂教學中，進一步加深學生對雜環理化性質的理解。

2 ?教學與科研相融合的教學效果評價

在完成有機化學課程的講授之后，筆者會讓學生以問卷調查的形式對此次教學與科研融合的教改效果進行評價，為進一步的課程教改提供建設性的意見和建議。通過統計臨床醫學班同學們的評價，結果顯示，86%的學生對這次教改表示非常滿意，充分肯定這次教改，認為這次教改大大提高了學生聽課的關注度和學習有機化學的興趣。另外，9%的學生也表示滿意，并針對這是教改提出了一些建議，主要是希望針對每一章節，都分享一些相關科研成果轉換成工業應用方面的信息，這樣更大程度上能夠提高學習有機化學的濃厚興趣。最后通過期末考試，筆者采用教改的班級，百分之百的及格率，比同屆其他未采用教學與科研融合教改的班級的總體成績水平要高，這再次說明了這次教改總體上算是成功的，當然也存在一些不足，今后將會吸取經驗，進一步完善教學與科研融合的教改措施，豐富課堂授課內容，提高學生主動學習的積極性和創新思維。

3 ?結語

綜上所述，在高等院校教育改革的大時代，有機化學課程的教法也需要與時俱進。作為教師，要不斷豐富自身的教學方式，及時更新教學內容，適當轉變教學方式。而將最新科研成果融入課堂教學之中，將有利于擴展教學的理論知識層面，又能激發學生學習的積極性和主動性，更重要的是將有利于培養學生的創新思維能力和科研水平，為國家培養出高水平的應用型創新科技英才。

參考文獻

[1] 吳洪富.大學教學與科研關系的歷史演化[J].高教探索，2012（5）：98-103.

[2] 宋海農，王雙飛，黃顯南.高校本科教育中教學與科研的關系[J].高教論壇，2004（1）：45-48.

[3] 石先瑩.科研成果在有機化學教學中的滲透[J].大學化學，2015，30（5）：26-31.