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紫穗槐果實化學成分及生物活性研究進展

2019-03-27 11:40:38梁亞萍郭紅霞紀明山
湖北農業科學 2019年3期
關鍵詞:化學成分

梁亞萍 郭紅霞 紀明山

摘要:通過檢索國內外文獻,對近年來從紫穗槐(Amorpha fruticosa L.)果實中分離的化學成分以及部分化學成分生物活性的研究進展進行了綜述,為進一步從紫穗槐果實中獲得高效殺蟲成分,探討其作用機理提供參考,為開發利用紫穗槐植物資源,研發新型植物源農藥提供科學依據。

關鍵詞:紫穗槐(Amorpha fruticosa L.);果實;化學成分;生物活性

中圖分類號:S666.3;R284.2 文獻標識碼:A

文章編號:0439-8114(2019)03-0015-04

DOI:10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2019.03.003 開放科學(資源服務)標識碼(OSID):

Abstract: Through retrieving foreign and domestic literatures, the research progress of the chemical composition, and biological activity of some chemical constituents isolated from the fruit of Amorpha fruticosa were discussed in recent years. It provides a reference for further obtaining effective insecticidal components from the fruits of Amorpha fruticosa, and discusses its action mechanism. This will provide a scientific basis for the development and utilization of Amorpha fruticosa resources and the development of new plant-derived pesticides.

Key words: Amorpha fruticosa L.; fruits; chemical composition; biological activity

根據《中華本草》記載,紫穗槐(Amorpha fruticosa L.)為豆科紫穗槐,屬多年生落葉灌木。原產北美洲,全世界約有25種,中國引進栽培1種,多用于水土保持,護坡綠化,防風固沙以及高速公路、鐵路等防護加固。紫穗槐在中國主要分布于東北、華北、西北及廣西、四川、湖北、安徽、江蘇、河南、山東等省,植物資源非常豐富[1]。紫穗槐“渾身是寶”,花可作為蜜源,葉作為綠肥及家畜飼料;枝條可編制籮筐;果實可作潤滑劑的原料,根、莖、葉以及果實可以藥用,具有祛濕消腫功效,已經在臨床上展開應用[2]。《中國植物志》記載紫穗槐穗狀果實密生,莢果下垂,微彎曲,如短鐮刀狀,內含一粒種子,長6~10 mm,寬2~3 mm,頂端具小尖,棕褐色,表面有凸起的疣狀腺點,果實富含油脂[3]。近年來,國內外專家對紫穗槐果實的化學成分及生物活性展開深入研究,證實其在農業和醫藥方面具有潛在的應用價值。梁亞萍[3]從紫穗槐果實分離獲得高活性殺蟲物質,初步明確其作用機理?;谇捌谘芯浚疚膶ψ纤牖惫麑嵉幕瘜W成分以及生物活性進行綜述,以期為充分利用紫穗槐這一豐富的植物資源,開發新型植物源農藥奠定基礎。

1 化學成分研究

對紫穗槐果實化學成分的研究始于20世紀80~90年代,目前初步明確紫穗槐果實的主要化學成分為黃酮類化合物,包括黃酮類、黃酮醇類、異黃酮類、魚藤酮類和查爾酮類等,還含有揮發油、萜類、甾體類、二苯乙烯苷類[2]、芪類、甘油酯類以及多糖等成分。

1.1 黃酮類

Somleva等[4]最早從紫穗槐果實中分離得到6α,12α-去氫-α-毒灰葉酚,6α,12α-去氫魚藤素,(-)-6-羥基-6α,12α-去氫-α-毒灰葉酚,11-羥基灰葉草素,3-O-去甲基紫穗槐苷元,12α-羥基紫穗槐苷,紫穗槐苷元,紫穗槐苷元-β-D-葡萄糖苷,7,4′-二甲氧基異黃酮,7,2′,4′,5′-四甲氧基異黃酮,5,7-二羥基-8-牻牛兒基雙氫黃酮等黃酮類化合物。Ohyama等[5]從紫穗槐果實中分離到黃酮類化合物,主要為魚藤酮類和異戊烯基雙氫黃酮類;Hak等[6]從紫穗槐果實提取物中分離獲得魚藤酮類異黃酮糖苷類化合物。姜泓等[7,8]從紫穗槐的果實中分離到多種化合物,并證實其中6a,12a去氫-紫穗槐苷為新化合物,去氫色蒙酮為新的天然產物。張建逵等[9]、劉暢[10]、焦姣等[11]分別從紫穗槐果實分離得到灰葉素、魚藤酮、異灰葉素等化合物。Liang等[12]首次從國產紫穗槐果實中分離得到一種高活性殺蟲化合物8′-羥基魚藤酮。此外,Wu等[13]從中國產紫穗槐種子分離得到8′-O-β-D吡喃葡糖苷-魚藤酮、魚藤酮糖苷等黃酮類化合物,詳見表1。

1.2 揮發油類

紫穗槐果實富含芳香油,20世紀70~80年代,當時的中國商業部曾在遼寧開原建廠生產紫穗槐精油[3]。近年來,隨著分離檢測技術的發展以及分析設備的更新,紫穗槐果實化學成分的研究取得很大的進展。Stoyanova等[14]采用氣質聯用技術從保加利亞紫穗槐果實中分離鑒定出41種化學成分,其中大部分為萜類,少量芳香醇類。白麗萍[15]從紫穗槐果實精油中分離得到15個單體化合物,鑒定了其中12個化合物結構。梁亮等[16]采用超臨界CO2萃取法從紫穗槐果實中獲得26種精油成分。劉暢等[17]對紫穗槐果實中揮發油的化學成分進行了研究,從中分離出30個化合物,鑒定了26個成分,其主要成分為大牻牛兒烯,β-蒎烯,蒈烯-3,古巴烯,石竹烯等。梁亞萍[3]從紫穗槐果實正己烷提取物中分離出41種主要揮發油成分,其中含量較高成分有愈創木二烯、α-紫穗槐烯、β-蓽澄茄油烯、γ-依蘭油烯、γ-蓽澄茄烯等(表2)。陳小強等[18]從紫穗槐果實揮發油中鑒定出40個成分,主要有γ-杜松烯,α-畢澄茄烯,表圓線藻烯和α-蒎烯等。陳月華等[19]采用水蒸氣蒸餾法從紫穗槐果實中提取揮發油,鑒定出36個組分,其中主要組分有γ-古云烯,γ-杜松烯,γ-芹子烯等。目前,紫穗槐果實揮發油的化學成分已經基本鑒定,其中含量相對較高的是萜類,包括倍半萜、單萜,其次是醇類,黃酮類、酯、酸、醛及酚類相對較少[3]。

1.3 二苯乙烯苷類

Lester等[20]從紫穗槐的果實中分離到二苯乙烯苷類化合物amorfrutin A和amorfrutin B,并證明其具有抗微生物菌作用。姜泓等[21]首次從豆科植物紫穗槐果實中分離得到3,5-二羥基-4-牻牛兒基聯芐。

1.4 其他成分

此外,研究者從紫穗槐果實中分離得到肌醇類化合物D-3-甲氧基-手性-肌醇,正三十碳醇、β-谷甾醇、2-苯乙醇、芳樟醇的氧化物、苯甲醇以及半乳甘露聚糖等多糖成分。

2 生物活性研究

2.1 農用活性

大量研究發現紫穗槐果實農用活性主要表現為殺蟲和抑菌作用。

2.1.1 殺蟲作用 1946年,Brett[22,23]證實紫穗槐果實提取物對多種農業害蟲和衛生害蟲具有驅避和殺蟲活性,紫穗槐果實的丙酮提取物對埃及伊蚊幼蟲的毒性優于1%魚藤酮。后來國內外研究者相繼對紫穗槐果實的農用活性展開研究,并取得一定的進展,突顯出紫穗槐果實的農用價值。1976年,Reisch等[24]報道了來自紫穗槐果實的提取物中含萜品-4-醇,α-萜品醇化合物能有效防治蚊子、螞蟻、馬鈴薯甲蟲等昆蟲。Rózsa等[25]研究發現紫穗槐果實提取物對蚊子、螞蟻、薊馬、馬鈴薯甲蟲以及蚜蟲等多種昆蟲具有生物活性。白志誠等[26]首次報道從紫穗槐中分離出的4種化合物以一定的比例混合后給藥,對大皺鰓金龜甲表現出理想的殺蟲效果。黃彰欣等[27]發現紫穗槐果實乙醇提取物對菜青蟲有毒殺活性,處理菜青蟲后表現出特殊的中毒癥狀。唐金沙[28]研究表明,紫穗槐果實提取物對美國白蛾和桃蚜均具有拒食和觸殺活性。紀明山等[29]研究發現紫穗槐果實乙醇提取物及不同極性溶劑萃取物對麥二叉蚜具有毒殺和拒食活性。Ji等[30]從紫穗槐果實中分離到的8′-羥基魚藤酮對淡色庫蚊、蘋果黃蚜、菜青蟲及小菜蛾等害蟲均具有毒殺活性,深入研究表明其對菜青蟲的毒殺活性最高,LC50為131.531 μg/mL。

2.1.2 抑菌作用 焦姣等[11]發現紫穗槐果實提取物中魚藤酮、11-羥基灰葉素、異灰毛豆酚、異灰葉素均具有一定的殺菌活性,其中異灰葉素對黃瓜霜霉菌有較強的殺菌活性,當質量濃度為250 mg/L時,殺菌效果高達98%。

2.2 醫用活性

紫穗槐果實醫用生物活性主要有抗腫瘤、抗炎、抗菌、保肝作用和抗糖尿病作用。Konoshima等[31]以北美6種紫穗槐植物為研究對象,篩選腫瘤化學預防劑即抗腫瘤啟動子,結果發現,擬魚藤酮和灰葉素表現出了明顯的抗腫瘤活性。紫穗槐果實含有的異戊二烯酚類化合物5,7-dihydroxy-8-geranylflavanone,Amorfrutin A和Amorfrutin B具有抗炎活性[32]。紫穗槐果實乙醇提取物對金黃色葡萄球菌和肺炎克雷伯桿菌具有抑菌活性。近幾年的研究表明紫穗槐果實正丁醇提取物具有一定的保肝作用。此外,發現紫穗槐果實中含有的一系列Amorfrutin化合物對糖尿病具有調控作用,有望開發成降糖天然產物保健品。

3 小結

目前紫穗槐果實的化學成分以黃酮類研究居多,農用生物活性研究主要針對殺蟲活性。近年來,國內外關于紫穗槐果實的化學成分和生物活性的研究取得很大的進展,但是還不夠系統,對高效殺蟲活性成分及作用機理報道相對較少。梁亞萍[3]對穗槐果實殺蟲成分及活性物質進行了大量的研究,獲得高活性物質8′-羥基魚藤酮,初步探索其作用機制,并驗證其不是穗槐果實中含量最高的化學物質。因此,仍需要對紫穗槐果實殺蟲活性成分及作用機理作進一步深入研究,為開發利用紫穗槐植物資源、研發新型植物源農藥提供科學依據。

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