系列姜黃素酰氯醇解親核取代衍生物的制備及氫譜核磁共振波譜

王仁舒 馮 靜 王 盼 王 平

（六盤水師范學院化學與材料工程學院，貴州 六盤水 553004）

姜黃素是多酚黃酮分子。由姜科植物姜黃、郁金的塊根或根莖提取得到的橘色粉末， 具有抗炎防癌、降血脂等功效，同時是種染料[1-2]。 其分子含有二酮，酚羥基，雙鍵等結構。 利用親核取代，應用酰氯試劑攻擊姜黃素酚羥基，制備系列衍生物。 分子脂肪鏈增長，會提高其脂溶性， 進而提高生物相容性以達到生物活性的提高[3]。 本文使用碳數遞進的單鏈脂肪類酰氯制備姜黃素衍生物。

1 主要儀器與試劑

VARIAN 400-MR 核磁共振儀；姜黃素（AR）國藥化學，丙酰氯、正丁酰氯、正戊酰氯、三乙胺（AR）阿拉丁試劑。

2 方法

2.1 姜黃素衍生物的合成

稱0.5g 干燥的姜黃素， 用二氯甲烷充分溶解，緩慢滴加酸縛劑三乙胺。 攪拌均再滴加各類酰氯試劑，撤掉冰浴， 室溫條件下反應三小時。 利用薄層層析觀測反應，展開劑為苯和乙酸乙酯6:1(V/V)混合溶液。反應結束， 向反應體系投入過量冰塊以淬滅酰氯。 分液、旋蒸濃縮。 最后采用硅膠柱層析富集產物，以乙酸乙酯為洗脫劑裝柱，用苯和乙酸乙酯3:1(V/V)做沖提劑過柱。

2.2 姜黃素衍生物的氫譜核磁共振表征

在298 K 下，使用核磁共振儀，以四甲基硅烷為標準物測得1H-NMR 數據。

3 結果與討論

3.1 脂肪鏈酰類姜黃素衍生物合成

（1）丙酰氯與姜黃素酰化反應

圖1 丙酰姜黃素衍生物核磁圖譜

（2）正丁酰氯與姜黃素酰化反應

圖2 正丁酰姜黃素衍生物核磁圖譜

（3）正戊酰氯與姜黃素酰化反應

圖3 正戊酰姜黃素衍生物核磁圖譜

由核磁共振可知，姜黃素結構存在烯醇互變，產物與前期合成目標相同。