基于數字化實驗定量探究苯酚和溴水取代反應

陳芬，王澄

摘 要：將學生在課堂中生成的問題設計成實驗課題，利用pH傳感器、光電門傳感器定量測定苯酚和溴水的取代反應，利用計算機繪制出pH變化曲線，能為苯酚和溴水三元取代提供依據。

關鍵詞：化學教學；數字化實驗；定量探究；苯酚；溴水；取代反應

中圖分類號：G633.8 文獻標志碼：A 文章編號：1008-3561（2018）19-0085-01

一、問題的提出

蘇教版“有機化學基礎”第二單元第二節“酚的性質和應用”在“活動與探究”欄目中建議學生用pH試紙或pH計測定溶液反應前后的pH值，以此來論證苯酚和溴水發生取代反應。教學過程中，教師可根據課本給出的建議設計方案。方案一：在50mL的小燒杯中加入10mL苯酚溶液，用pH計測得pH為6.2，向小燒杯中滴加足量溴水，測定反應后溶液的pH為2.9，酸性變大，說明反應生成H+。方案二：在pH為2.9的溶液中加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說明反應生成了Br-，得出結論苯酚和溴水發生了取代反應生成HBr。課后，幾位同學分別表達了自己的困惑。學生1：向苯酚溶液中滴加濃溴水，通過pH值變化得出產物中有氫離子的結論不科學，可能是溴單質和水反應生成的HBr和HBrO電離造成的。學生2：溴離子可能是Br2和水反應生成的。經過網絡檢索、查閱資料，該合作小組去實驗室用水做了對比實驗。得出的結論是：溴水和苯酚溶液發生了取代反應。學生又提出質疑：該取代反應是幾元取代？課本中為什么只寫三取代產物2，4，6-三溴苯酚？有沒有一溴代物和二溴代物？針對學生提出的這些疑問，擬用數字化實驗定量分析來解決。

二、實驗的過程

1.實驗預設

假設苯酚和溴水的取代反應為一取代，則20mL 0.1000mol/L苯酚溶液會和10mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應生成一溴苯酚和HBr，此時pH達到最低點。同理，和20mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應為二元取代，和30mL 0.2000 mol/L溴水恰好完全反應為三元取代。

2.實驗器材

試劑：0.1000mol/L苯酚、0.2000mol/L 溴水溶液。儀器：Vernier pH傳感器、Vernier 光電門傳感器、Vernier LabPro 數據采集器、磁力攪拌器（磁子）、燒杯、10mL移液管、洗耳球、鐵架臺等。

3.實驗步驟

第一，組裝實驗裝置。將pH傳感器、光電門傳感器、數據采集器與計算機連接好。第二，設置數據采集模式。打開數據采集軟件（Logger Pro），點擊菜單欄“實驗”選項，設置其中的“數據采集”選項。第三，用洗凈、潤洗過的移液管移取20mL苯酚溶液，置于100mL燒杯中。燒杯中放入磁子。向滴數器中加入0.2000mol/L溴水溶液，并將滴數器垂直固定在鐵架上。調整下滴的液滴穿過光電門傳感器，使測試液滴能被準確讀到。第四，啟動磁力攪拌器，（注意：磁子不能碰到探頭）待測得pH數據穩定后，點擊“保留”按鈕，在彈出的對話框中輸入0mL。打開滴數器旋鈕，使0.200mol/L的溴水溶液逐滴加入。第五，將圖示界面設置為連續曲線圖，當圖像顯示pH趨于不變時，停止數據采集，保存實驗結果。第六，在圖像上找到pH最低的點，讀出橫軸上對應溴水的體積，計算參加反應的苯酚和溴水的數量之比。

4.數據分析及結論

滴定曲線pH最終趨于平緩，由圖像可以得出滴入10mL溴水、20mL溴水時pH仍存在不斷變小的趨勢，反應仍在進行。利用excel軟件排序分析數據，pH為1.01出現的次數最多，此時pH趨于穩定，消耗的溴水約為30mL，參加反應的苯酚和溴水的物質數量之比為1：3，該反應三取代的可能性較大。在數據分析時學生發現，在0.2000 mol/L 溴水加到38.28mL時pH又出現微小的變化，在47.14mL時達到最低點pH為0.91。學生提出疑問，是否出現了新的反應？學生查閱相關資料后修正了所得結論。

三、創新之處

1.實驗課題的確立

將學生的困惑設計為研究課題，利用小組合作的方式開展實驗探究，引導學生分析問題，并利用學校現有的實驗設備解決問題。用這種方式確立的課題是學生渴求的、真實的，能調動學生研究的積極性和主動性。

2.實驗的目的

本實驗探究的目的不僅是為了讓學生得到一個明顯的現象或正確的答案，還通過對苯酚和溴水反應類型的質疑、假設、檢驗、討論、修正，讓學生體驗到完整的實驗探究過程。通過實驗探究、合作交流，學生的動手能力、觀察能力、思維能力，表達能力、交流能力得到了培養。

3.實驗研究的主體

數字化實驗在我國起步較晚，近幾年我國數字化實驗的研究出現了蓬勃發展的趨勢。目前，高中化學教學對數字化實驗的研究內容主要是開展研究性學習、課堂教學設計或對傳統實驗進行改進，這些實驗的開發者是往往是專家教授或一線的教師。而本實驗過程中，高中學生作為數字化實驗的直接參與者，利用小組合作的方式開展研究活動，有一定新意，突出了學生的主體地位。

參考文獻：

[1]嚴建波.對探究苯酚和溴水反應類型實驗的質疑與改進[J].化學教學，2013（04）.

[2]周改英.溴水與苯酚反應產物探討[J].化學教育，2009（12）.