巧用插入法快速確定同分異構體數目

何勝+史軍偉

摘 要：高考化學中，同分異構體數目的確定是難點，如何快速確定同分異構體數目，本文提供了一種方法。

關鍵詞：化學；同分異構體；插入法

筆者在多年高考備考過程中發現，理科綜合化學科選做題《有機化學基礎》中涉及同分異構體數目確定的題，學生往往因為不得要領，花費好多時間，卻很難得分。

遇到這類問題時，不能一一列舉，把符合條件的同分異構體都寫出來，這樣會花費很多的時間，并且很容易漏寫。

筆者在實際教學中不斷探索發現，將結構簡式中的一部分原子或基團取出作為插入基團，如—COO—、—O—等，將剩余部分作為骨架，將插入基團插入到骨架的不同部位，從而確定同分異構體數目。

基本解題思路如下：

第一步，分析題目，根據限定條件，定出符合條件的其中一種結構簡式。

第二步，確定插入基團，如確定酯或羧酸的同分異構體數目時，一般將—COO—作為插入基團。

第三步，確定骨架，從有機物分子中取出插入基團后，剩余部分即為骨架。

第四步，通過分析C—C和C—H的種類，將插入基團插入C—C或C—H之間，來確定同分異構體數目，注意—COO—不對稱，還可翻轉。

下面通過幾道例題來說明插入法的應用方法。

例1 某有機物X的分子式為C7H12O6，不能使溴的CCl4溶液褪色，但在一定條件下能與氫氧化鈉反應生成兩種產物，經檢驗，其中有一種產物的分子結構中含有一個五元環，則X的結構有（本題中不考慮立體異構）（ ）

A. 5種 B. 6種

C. 9種D. 10種

分析：該有機物能與氫氧化鈉反應生成兩種產物，說明符合條件的有機物為羧酸和酯（因為酯在堿性條件下水解為羧酸鹽和醇；羧酸與堿反應得到羧酸鹽和水），若將所有的羧酸和酯一一寫出，比較費時間，采用插入法迅速得到答案。

不論是羧酸還是酯，都含有—COO—，將—COO—作為插入基團，剩余部分為骨架。

1. 先插入C—C之間，根據條件只能插在五元環與甲基之間，由于—COO—可翻轉，共有2種。

2. 再插入C—H之間，分析骨架上的H原子位置，共有4種不同環境的H，符合條件的同分異構體須將—COO—插入到C—H之間，構成甲酸酯或羧酸，如下所示：，將—COO—插入后，有4種，考慮到—COO—可翻轉，乘2得8種。綜上，X的結構共有10種，故選D。

例2 （2016春·山東月考）（5）G是對苯二甲酸的同系物，分子量比對苯二甲酸大14，G有多種同分異構體，則同時符合下列條件的同分異構體有 種。

a. 屬于芳香族化合物

b. 能與NaHCO3溶液反應產生氣體

c. 能發生水解反應和銀鏡反應

分析：分子量比對苯二甲酸大14，說明多一個CH2，能與NaHCO3溶液反應產生氣體說明有羧基，能發生水解反應，說明有酯基且能發生銀鏡反應說明為甲酸酯，可寫出其中的一個結構簡式為，將其中—COO—取出作為插入基團，把剩余部分或（鄰、間、對）作為骨架，將—COO—插入到C—H之間（否則不能形成甲酸酯，故C—C間不能插）具體分析如下：如下所示：

綜上所述，符合條件的G的同分異構體共有17種。

關于插入法確定同分異構體數目，需讀者在解題過程中不斷體會和訓練才能熟練掌握，由于篇幅所限，不再贅述，本文不妥之處，還望同行不吝賜教。

作者簡介：

何勝，史軍偉，甘肅省定西市隴西縣通安中學。endprint