例析有機推斷的解題方法

穆玉鵬

(山東省博興縣第一中學 256500)

例析有機推斷的解題方法

穆玉鵬

(山東省博興縣第一中學 256500)

利用幾道例題歸納了有機推斷題的幾種解題方法.

方法；推斷題；有機化學

有機推斷題是考查有機化學知識的固定題型，其一般解法是：利用題干信息，大膽假設，左推右想，順推逆想，層層逼近、逐個擊破.下面例析有機推斷的解題方法，僅供大家參考.

一、利用結構性質推斷

有機物性質是與其所具有的官能團相對應的，可根據有機物的某些性質(如反應對象、反應條件、反應數據、反應特征、反應現象、反應前后分子式的差異等等)，首先確定其中的官能團及位置，然后再結合分子式價鍵規律、取代產物的種類、不飽和度等確定有機物的結構簡式，再根據題設要求進行解答.

例1 有機物A(C6H8O4)為食品包裝紙的常用防腐劑.A可以使溴水褪色，且難溶于水，但在酸性條件可發生水解反應，得到B(C4H4O4)和甲醇.通常狀況下B為無色晶體，能與氫氧化鈉溶液發生反應.

(1)A可以發生的反應有-(選填序號)

①加成反應 ②酯化反應

③加聚反應 ④氧化反應

(2)B分子所含官能團的名稱是 、-.

(3)B分子中沒有支鏈，其結構簡式是 ，B的具有相同官能團的同分異構體的結構簡式是-.

(4)由B制取A的化學方程式是 .

(5)天門冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質的氨基酸之一，可由B通過以下反應制取天門冬氨酸.天門冬氨酸的結構簡式是 .

解析(1)由于A能使溴水褪色，說明分子中含碳碳雙鍵，故能發生加成、加聚及氧化反應.

(2)A在酸性條件下水解得B和醇，說明A含酯基，故B中應含羧基、碳碳雙鍵.

(3)從不飽和度看B少6個氫原子，含一個碳碳雙鍵(少2H)，又含羧基，還需少4H，則應是含兩個羧基，故可推出B的結構.

(4)由B到C應是加成，C中應含氯原子，由C到天門冬氨酸必然是-NH2取代了氯原子.

答案(1)①③④ (2)碳碳雙鍵、羧基

請回答：

(1)下列化合物可能的簡式：A-，E-.

(2)反應類型：(Ⅰ) -，(Ⅱ) -，(Ⅲ) -.

(3)寫出下列反應的化學方程式：

①H→K：-；②C→E：-；③C+F→G：-.

(2)水解反應；取代(酯化)反應；取代反應

二、利用數據進行推斷

實驗推斷數據往往起突破口的作用，常用來確定某種有機物分子式或官能團的數目或推測發生的反應類型.

利用實驗推斷實際是利用實驗現象、實驗條件、實驗對象、實驗中相關物質的個數比、同分異構體的個數等等來推測有機物的結構簡式.對相關實驗知識必須要熟悉.需要注意的是這類題經常同時考查“實驗現象描述”或“實驗結論的判斷”等方面的書寫.

例3 下列圖示表示A、B、C、D之間的相互轉化關系，其中A能跟NaOH溶液反應，B能使溴水褪色.

請回答下列問題：

(1)寫出A可能的各種結構簡式： .

(2)反應①和②的反應類型分別為：反應①-；反應②-.

(3)若將A催化氧化可得另一種化合物E，E可發生銀鏡反應，則E的結構簡式為-.寫出A轉化為B的化學方程式：____.

解析從A→D的反應條件及對象可知，A含有-COOH，從134→162.結合酯化反應前后相對分子質量的變化特征(每結合一個甲酯相對分子質量增加14)，可推知A有兩個-COOH；而C4H6O5相對于C4H10減少4個氫原子，正好是兩個-COOH所致，所以A中不含其他不飽和鍵.則再從A→B的反應條件及B使溴水褪色可推知，A中有一個-OH(所以A中只有5個O，兩個-COOH只用去4個O).

(2)消去反應；加成反應

例4 有機物A的相對分子質量不超過150，經測定，A具有下列性質：

A的性質推斷A的組成、結構①A的燃燒產物只有CO2和H2O②A與醇或羧酸在濃H2SO4共熱條件下均能生成有香味的物質③一定條件下,A可發生分子內的脫水反應,生成物與溴水混合,溴水褪色④0.1molA與足量NaHCO3溶液反應放出標準狀況下4.48L氣體

(1)填寫表中空白部分的內容.

(2)已知A中含氧元索的質量分數為59.7%，寫出A所有可能的結構簡式：-.

(3)若A分子內無含碳支鏈，寫出反應③的化學方程式： .

(4)A不可能發生的反應類型有(填序號) -.

a．水解反應b．取代反應c．加成反應

d．消去反應e．加聚反應f．縮聚反應

(5)下列物質與A互為同分異構體的是(填序號) -，互為同系物的是(填序號) -.

答案(1)①A中一定含C、H兩種元素，可能含氧元素，不合其他元素

②A結構既有-COOH又有-OH

④A結構中含有兩個-COOH

(4)a、c、e(5)a、h；b、g

三、利用信息推斷

解答此類題時，對試題給予的信息進行分析，區分哪些是有用的信息，哪些是與解題無關的信息，一定要圍繞如何利用信息這個角度來思考，對于信息化學方程式要觀察舊化學鍵的斷裂(位置)方式和新化學鍵的生成(位置)方式，反應物和產物結構上的差異.找出新信息與題目要求及舊知識之間的聯系，同時解題過程中要不斷地進行驗證或校正.

分析下列合成線路，回答有關問題.

(1)以上①～⑦步反應中屬于加成反應的是-.

(2)寫出A、D、E的結構簡式：A-，D-，E-.

(3)分別寫出第④和⑥步反應的化學方程式：④-，⑥-.

答案(1)①④⑦ (2)CH3Cl—CH2Cl、

[1]陳興. 例析有機推斷題的技巧和方法[J].化學教學,2015(4).

G632

A

1008-0333(2017)31-0071-04

2017-07-01

穆玉鵬(1976.2-)，男，山東濱州，一級教師，本科，從事高中化學教學研究。

季春陽]