脫皮大環(huán)柄菇化學(xué)成分分析及其抗氧化活性評(píng)價(jià)

朱峰　宋照風(fēng)　王春燕

摘要：【目的】分析脫皮大環(huán)柄菇化學(xué)成分并評(píng)價(jià)其抗氧化活性，為脫皮大環(huán)柄菇的綜合利用提供科學(xué)依據(jù)。【方法】聯(lián)合運(yùn)用丙酮提取和真空旋轉(zhuǎn)水蒸氣蒸餾法從脫皮大環(huán)柄菇新鮮子實(shí)體中獲得脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油和丙酮粗提物，采用氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）分析脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油化學(xué)成分，運(yùn)用試管預(yù)試法檢測(cè)丙酮粗提物的化學(xué)成分，通過(guò)自由基清除試驗(yàn)評(píng)價(jià)其抗氧化活性。【結(jié)果】GC-MS分析結(jié)果表明，脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油主要化學(xué)成分為酮類(lèi)化合物，其中4-甲基-4-羥基戊酮相對(duì)含量高達(dá)86.32%。試管預(yù)試法檢測(cè)結(jié)果顯示，脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物含有生物堿、甾醇和萜類(lèi)成分。自由基清除試驗(yàn)結(jié)果表明，脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物具有有效的抗氧化活性，其清除羥自由基（·OH）和DPPH自由基的半數(shù)清除濃度（EC50）分別為260.45和552.87 μg/mL。【結(jié)論】脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油化學(xué)成分獨(dú)特，含7種酮類(lèi)化合物、1種醇類(lèi)化合物和1種酯類(lèi)化合物，丙酮粗提物因含有生物堿、甾醇和萜類(lèi)等活性成分且具有有效的抗氧化活性，值得進(jìn)一步研究開(kāi)發(fā)。

關(guān)鍵詞： 脫皮大環(huán)柄菇；揮發(fā)油；化學(xué)成分；抗氧化活性；氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)

中圖分類(lèi)號(hào)： S646.1 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：2095-1191（2017）02-0297-05

Abstract：【Objective】The chemical compositions of Macrolepiota detersa were analyzed and its antioxidant activity was evaluated to provide theoretical references for its development and utilization. 【Method】Volatile oil and acetone crude extract were obtained from fresh fruit bodies of M. detersa by acetone extraction and vacuum rotatory steam distillation. Chemical compositions of the volatile oil were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS） method，and chemical constituents of acetone crude extract were analyzed by pre-test tube method. Antioxidant activity of acetone crude extract was evaluated by free radical scavenging experiment. 【Result】GC-MS results showed the main components in the volatile oil were ketone compounds， and the main component 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone accounted for 86.32%. Acetone crude extract contained alkaloids，sterols，and terpenes according to pre-test tube method. Free radical scavenging experiment indicated that acetone crude extract contained antioxidant activity， and half maximal effective concentration（EC50） values of·OH radical scavenging activity was 260.45 μg/mL while EC50 values of·DPPH radical scavenging activity was 552.87 μg/mL. 【Conclusion】The main components in volatile oil of M. detersa include seven ketone compounds， one alcohol compound and one ester compound. Acetone crude extract contains alkaloids， sterols， and terpenes， thus embodies antioxidant activity. Therefore M. detersa is worth further development.

Key words： Macrolepiota detersa； volatile oil； chemical composition； antioxidant activity； gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）

0 引言

【研究意義】大環(huán)柄菇（Macrolepiota detersa）屬于大環(huán)柄菇屬（Macrolepiota sp.）真菌，有30余種，多數(shù)為可食用菌類(lèi)（馮飛等，2009），其中分布于我國(guó)的有6種，脫皮大環(huán)柄菇（M. detersa Z. W. Ge，Zhu. L. Yang & Vellinga sp. nov.）是新記錄種（Ge et al.，2010），還未得到有效開(kāi)發(fā)利用。因此，研究脫皮大環(huán)柄菇化學(xué)成分及其抗氧化活性，對(duì)該菌的綜合利用具有重要意義。【前人研究進(jìn)展】Dulger等（2008）對(duì)3種土耳其大環(huán)柄菇（M. heimii、M. rachodes和M. puellaris）子實(shí)體乙醇提取物進(jìn)行抗微生物試驗(yàn)，結(jié)果表明，M. heimii對(duì)微球菌（Micrococcus sp.）和弗氏枸櫞酸桿菌（Citrobacter freundii）表現(xiàn)出有效的抗菌活性，但抗酵母菌活性較弱。Sabotic等（2009）從M. procera中鑒定了一組新的半胱氨酸蛋白酶抑制劑，命名為Macrocypins。Han（2010）證實(shí)了M. procera具有有效的酪氨酸酶抑制活性。高大環(huán)柄菇（M. procera）甲醇提取物的抗氧化能力較強(qiáng)，但未顯示有效的抗微生物活性，其強(qiáng)抗氧化能力與其酚性物質(zhì)含量較高有關(guān)（Barros et al.，2009；Qzen et al.，2011；Witkowska et al.，2011）。Sa-

manta等（2013，2015）從長(zhǎng)柄大環(huán)柄菇（M. Dolichaula）分離獲得兩個(gè)具有抗氧化和免疫活性的糖（PS-I和PS-II），并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定。繼Ohta等（1998）從新乳頭狀大環(huán)柄菇（M. neomastoidea）中發(fā)現(xiàn)新生物堿Lepiotins A和Lepiotins B后，Kim等（2008， 2009a， 2009b）又從M. neomastoidea中發(fā)現(xiàn)了系列新生物堿，如Neomastoidin A和Macrolepiotin。【本研究切入點(diǎn)】迄今，未見(jiàn)有關(guān)脫皮大環(huán)柄菇（M. detersa）生物活性和化學(xué)成分研究的報(bào)道。【擬解決的關(guān)鍵問(wèn)題】通過(guò)氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）分析脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油化學(xué)成分，采用試管預(yù)試法檢測(cè)其丙酮粗提物化學(xué)成分，運(yùn)用自由基清除試驗(yàn)評(píng)價(jià)其丙酮粗提物的抗氧化活性，為脫皮大環(huán)柄菇的綜合利用提供科學(xué)依據(jù)。

1 材料與方法

1. 1 試驗(yàn)材料

材料：野生脫皮大環(huán)柄菇于2014年8月采自江西省九江市星子縣秀峰黃巖景區(qū)神仙洞附近竹林地，葛再偉鑒定為M. detersa Z. W. Ge，Zhu. L. Yang & Vellinga sp. nov.（Ge et al.，2010）；1，1-二苯基-2-苦肼基（DPPH）購(gòu)自Sigma公司；丙酮（深圳市王牌化工有限公司）、乙醚（廣州錢(qián)盛化工有限公司）、抗壞血酸（廣東光華科技股份有限公司）、雙氧水（天津市百世化工有限公司）、硫酸亞鐵（北京康普匯維科技有限公司）、水楊酸（天津市津北精細(xì)化工有限公司）、95%乙醇（天津市永大化學(xué)試劑有限公司）、無(wú)水硫酸鎂（天津博迪化工股份有限公司）和甲醇（東莞市喬科化學(xué)有限公司）均為市售分析純?cè)噭?/p>

儀器：RV8型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（德國(guó)IKA），UV-2501PC型紫外—可見(jiàn)吸收光譜儀（日本島津），安捷倫7890A氣相色譜—安捷倫5975C質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國(guó)安捷倫）。

1. 2 試驗(yàn)方法

1. 2. 1 脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油提取及化學(xué)成分分析 采用真空旋轉(zhuǎn)蒸餾法提取脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油。3株新鮮脫皮大環(huán)柄菇共180 g，用1000 mL丙酮充分浸泡提取3次，丙酮提取液合并常壓蒸餾回收丙酮后，殘液在95 ℃水浴加熱下通過(guò)真空旋轉(zhuǎn)蒸餾得殘?jiān)鼮楸痔嵛铮s出液用等體積乙醚萃取3次，乙醚萃取液合并，用無(wú)水MgSO4干燥后回收乙醚得脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油。揮發(fā)油化學(xué)成分采用GC-MS進(jìn)行分析。色譜條件：色譜柱采用J&W 122-0132DB-1ms石英毛細(xì)管柱（30 m×250 μm×0.25 μm）；程序升溫（起始溫度60 ℃，恒溫5 min，先以2 ℃/min升溫至100 ℃，然后以2 ℃/

min升溫至200 ℃，再以25 ℃/min升溫至300 ℃，恒溫5 min）；進(jìn)樣口溫度250 ℃，進(jìn)樣量1 μL；分流比16∶1；載氣為氦氣。質(zhì)譜條件：EI離子源，離子源溫度220 ℃，電子能量70 ev，掃描范圍10～550 m/z。定性定量方法：各組分峰相對(duì)含量的確定采用峰面積歸一法。獲取的質(zhì)譜數(shù)據(jù)使用美國(guó)NIST08.L譜庫(kù)進(jìn)行分析。

1. 2. 2 脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物化學(xué)成分預(yù)分析

取1.2.1中丙酮粗提物，用甲醇溶解并配制成質(zhì)量濃度為5 mg/mL的樣品溶液。采用試管預(yù)試法（張智錦等，2011）檢測(cè)丙酮粗提物化學(xué)成分，即取1 mL樣品溶液加入試管內(nèi)，加檢測(cè)試劑后1～2 d，水浴加熱，觀(guān)察反應(yīng)現(xiàn)象。采用三氯化鐵試劑檢測(cè)酚性成分，采用Dragendorff試劑檢測(cè)生物堿成分，采用鹽酸—鋅粉試驗(yàn)檢測(cè)黃酮類(lèi)成分，采用Borntr■ger反應(yīng)和醋酸鎂試驗(yàn)檢測(cè)蒽醌類(lèi)成分，采用Kedde試劑檢測(cè)強(qiáng)心甙，采用Liebermann-Burchard反應(yīng)和Salkowski反應(yīng)檢測(cè)甾醇和三萜成分。

1. 2. 3 脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物清除羥自由基（·OH）活性試驗(yàn) 采用水楊酸-FeSO4-H2O2體系，參照盧衛(wèi)紅等（2014）和岑婉瑩等（2016）的方法，運(yùn)用分光光度法測(cè)定不同濃度樣品溶液體外清除·OH的能力。分別精密移取樣品溶液0～2.0 mL加入干凈的具塞試管中，加甲醇補(bǔ)足至5 mL，然后加入6 mmol/L水楊酸乙醇溶液1 mL，搖勻后加入2 mmol/L硫酸亞鐵水溶液1 mL，再加入1.5%雙氧水溶液1 mL，以蒸餾水代替1.5%雙氧水溶液為空白對(duì)照，搖勻，用甲醇定容至10 mL，置于37 ℃水浴恒溫反應(yīng)60 min。于510 nm處測(cè)吸光度。計(jì)算·OH清除活性（%RSA）。3次重復(fù)。以%RSA對(duì)樣品濃度作圖，從圖中計(jì)算出%RSA為50%時(shí)的樣品濃度，即為·OH半數(shù)清除濃度（EC50）。以標(biāo)準(zhǔn)抗氧化劑抗壞血酸為陽(yáng)性對(duì)照。

1. 2. 4 脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物清除DPPH自由基活性試驗(yàn) 參照Seephonkai等（2011）的方法，采用分光光度法測(cè)定不同濃度樣品溶液體外清除DPPH自由基的能力。分別精密移取樣品溶液0～1.0 mL加入干凈的具塞試管中，加甲醇補(bǔ)足至1 mL，然后各加入0.2 mmol/L DPPH溶液2 mL，搖勻，避光反應(yīng)30 min，以甲醇為空白對(duì)照，于517 nm處測(cè)吸光度。計(jì)算DPPH自由基清除活性（%RSA）。3次重復(fù)。以%RSA對(duì)樣品濃度作圖，從圖中計(jì)算出%RSA為50%時(shí)的樣品濃度，即為DPPH自由基半數(shù)清除濃度（EC50）。以標(biāo)準(zhǔn)抗氧化劑抗壞血酸為陽(yáng)性對(duì)照。

2 結(jié)果與分析

2. 1 脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油化學(xué)成分分析結(jié)果

從新鮮脫皮大環(huán)柄菇中提取的揮發(fā)油為棕黃色具芳香氣味的液體。用GC-MS分析揮發(fā)油化學(xué)成分得到總離子流色譜圖（圖1）。通過(guò)NIST08.L譜庫(kù)檢索，共檢出9種化學(xué)成分（表1），占總油量的94.84%，主要為酮類(lèi)化合物（7種），其中相對(duì)含量較高的3種酮類(lèi)化合物依次為4-甲基-4-羥基-2-戊酮（86.32%）、2，3-二甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮（4.37%）和4-甲基-3-戊烯-2-酮（3.56%）；醇類(lèi)化合物2-環(huán)己烯-1-醇含量為0.12%；酯類(lèi)化合物鄰苯二甲酸二丁酯含量為0.07%。

2. 2 脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物化學(xué)成分預(yù)分析結(jié)果

試管預(yù)試驗(yàn)結(jié)果表明，脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物遇三氯化鐵不顯色，說(shuō)明脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物不含酚性成分；遇Dragendorff試劑產(chǎn)生紅棕色沉淀，說(shuō)明脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物含生物堿成分；在鹽酸—鋅粉試驗(yàn)中未呈紅色反應(yīng)，說(shuō)明脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物不含黃酮類(lèi)成分；在Borntr■ger反應(yīng)中遇氫氧化鈉產(chǎn)生大量氣體，并有大量白色沉淀產(chǎn)生，但未產(chǎn)生紅色反應(yīng)，結(jié)合醋酸鎂試驗(yàn)中也未出現(xiàn)紅色反應(yīng)，判斷脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物不含蒽醌類(lèi)成分；遇Kedde試劑未產(chǎn)生紅色或紫色反應(yīng)，說(shuō)明脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物不含強(qiáng)心甙；在Liebermann-Burchard反應(yīng)中出現(xiàn)一系列顏色變化，說(shuō)明脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物含有甾醇和萜類(lèi)成分；同時(shí)在Salkowski反應(yīng)中發(fā)生顏色反應(yīng)，進(jìn)一步證明脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物含有甾醇。

2. 3 脫皮大環(huán)柄菇的抗氧化活性

脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物·OH和DPPH自由基活性清除結(jié)果分別見(jiàn)圖2和圖3。由圖2和圖3計(jì)算得到脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物和抗壞血酸對(duì)·OH的EC50分別為260.45和103.34 μg/mL，對(duì)DPPH自由基的EC50分別為552.87和66.01 μg/mL。

3 討論

高等真菌揮發(fā)油化學(xué)成分豐富多樣，并具有多種多樣的生物活性。岑婉瑩等（2016）從紅貝俄氏孔菌精油分離鑒定出35種物質(zhì)，并發(fā)現(xiàn)紅貝俄氏孔菌精油具有較強(qiáng)的抗氧化活性。目前，關(guān)于大環(huán)柄菇屬真菌化學(xué)成分和生物活性的研究鮮見(jiàn)報(bào)道。王凱和楊晉（2010）研究顯示，老瓜頭揮發(fā)油中的4-甲基-4-羥基-2-戊酮含量高達(dá)43.70%。楊平榮等（2015）研究發(fā)現(xiàn)，異葉青蘭揮發(fā)油中含有4-甲基-4-羥基-2-戊酮；本研究通過(guò)GC-MS從脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油中分離鑒定出9種成分，其中7種為酮類(lèi)化合物，1種為醇類(lèi)化合物，1種為羧酸酯，其中的4-甲基-4-羥基-2-戊酮相對(duì)含量最高，達(dá)86.32%。本研究在脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油中發(fā)現(xiàn)了高含量（4.37%）的2，3-二甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮，該成分是竹醋液化學(xué)成分的特征性組成成分（錢(qián)華等，2007），可能與脫皮大環(huán)柄菇生長(zhǎng)于竹林地有關(guān)。該化合物有可能是脫皮大環(huán)柄菇化學(xué)分類(lèi)學(xué)的標(biāo)志性化學(xué)成分。

食用菌的抗氧化活性與總酚含量呈正相關(guān)，食用菌提取物中的其他抗氧化物對(duì)其抗氧化活性也有很大貢獻(xiàn)（Seephonkai et al.，2011）。本研究中自由基清除試驗(yàn)結(jié)果顯示，脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物具有有效的抗氧化活性，其抗氧化能力隨著樣品濃度的增加而增強(qiáng)，與李奕星等（2015）的研究結(jié)果相似；當(dāng)體系中樣品濃度為0.50 mg/mL時(shí)，其·OH活性的清除率為91.26%，與標(biāo)準(zhǔn)抗氧化劑抗壞血酸的97.83%接近；當(dāng)體系中樣品濃度為1.33 mg/mL時(shí)，其DPPH自由基活性的清除率達(dá)94.37%，與抗壞血酸的96.70%接近。對(duì)脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物化學(xué)成分的預(yù)分析結(jié)果表明，該粗提物含有生物堿、甾醇和萜類(lèi)成分，但不含酚性和黃酮等成分，說(shuō)明脫皮大環(huán)柄菇抗氧化活性主要來(lái)源于生物堿、甾醇和萜類(lèi)成分。由于在與脫皮大環(huán)柄菇同屬的真菌M. neomastoidea中發(fā)現(xiàn)有豐富的生物堿，如內(nèi)酰胺類(lèi)生物堿（Ohta et al.，1998；Kim et al.，2008，2009a，2009b），而脫皮大環(huán)柄菇丙酮粗提物遇氫氧化鈉產(chǎn)生氣泡和生成沉淀，表明脫皮大環(huán)柄菇也可能含有內(nèi)酰胺類(lèi)生物堿，并與氫氧化鈉反應(yīng)生成氨氣和羧酸鈉，但尚需采集足夠材料進(jìn)一步通過(guò)分離純化進(jìn)行鑒定。

4 結(jié)論

脫皮大環(huán)柄菇揮發(fā)油化學(xué)成分獨(dú)特，含7種酮類(lèi)化合物、1種醇類(lèi)化合物和1種酯類(lèi)化合物，丙酮粗提物因含有生物堿、甾醇和萜類(lèi)等活性成分且具有有效的抗氧化活性，值得進(jìn)一步研究開(kāi)發(fā)。

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（責(zé)任編輯 思利華）